第二節(jié)《有機化合物的結(jié)構特點》

第一章第二節(jié)有機化合物的結(jié)構甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長（1.093×10-10m）、鍵能(413.4KJ/mol)、鍵角(109028′)都相等。實驗數(shù)據(jù)：鍵能：鍵長：鍵角：鍵長越短，化學鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定對應鍵

參

數(shù)一、有機物中碳原子的成鍵特點碳原子的成鍵與分子的空間構型、鍵角的關系碳原子成鍵規(guī)律：1.當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2.當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3.當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。4.烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5.只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。練習:2.對制冷劑氟里昂—12(CF2Cl2)的敘述正確的是：A、只有一種結(jié)構B、有兩種不同結(jié)構C、有四種不同結(jié)構D、是正四面體結(jié)構AC）下列關于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構敘述正確的是（）

A.6個碳原子有可能都在一條直線上

B.6個碳原子不可能都在一條直線上

C.6個碳原子一定都在同一平面上

D.6個碳原子不可能都在同一平面上【試一試】BC二、有機物結(jié)構的表示方法分子式:C3H8鍵線式：把有機物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。ClCH3CHCH2CHCH＝CH2CH3CH3練習：寫出下列鍵線式所表示的分子式(性質(zhì)不同)分子式相同：結(jié)構不同：組成元素相同質(zhì)量分數(shù)相同碳鏈異構位置異構官能團異構同分異構體最簡式相同相對分子質(zhì)量相同三、有機化合物的同分異構現(xiàn)象碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575碳原子數(shù)(烷烴)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….366319624911788059312.同分異構體的類型異構類型示例同分異構體產(chǎn)生原因

碳鏈異構碳鏈骨架(直鏈、支鏈、環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構位置異構正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，

2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能團種類不同而產(chǎn)生的異構官能團異構序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2常見的類別異構現(xiàn)象【判斷】下列異構屬于何種異構？.1-丁烯和2-丁烯.CH3COOH和HCOOCH3.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構3.同分異構體的書寫(一般采用“主鏈減碳法”)㈠碳鏈異構主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。烷烴同分異構體書寫1.選擇最長的碳鏈為主鏈2.找出中心對稱線兩注意：四句話：C7H16(一般采用“主鏈減碳法”)㈠碳鏈異構

練習1.

分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構式中含有3個甲基的同分異構體有()個

(A)2個(B)3個(C)4個(D)5個√㈡位置異構例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構體⒈碳鏈異構(碳骨架)CCCCCCCCCCCC⒉位置異構C5H10？(先鏈后位)練習3.請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH

練習4.

請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構體㈢官能團異構例：寫出化學式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構簡式練習5.

寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構體——找對稱軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①四.一元取代物同分異構體的確定等效氫法bbbbaaaa練習：

1.判斷C3H8、C4H10的一氯代物的數(shù)目

2.請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構簡式CH3CH3CH4

CH3

CCH3

CH3CH3B的一氯代物有()種同分異構體。A．3種B．4種C．2種D．5種3.三聯(lián)苯4.下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構簡式（C12H12）,（1）在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體,則環(huán)上的四溴代物有（）種；CH3

CH3

（2）在環(huán)上的一溴代物有（）種；935．已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應有()A．3種B．4種

C．5種D．6種BCH3CH2CHOHC

1.概念：

結(jié)構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。五.同系物官能團種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同，碳原子數(shù)不同即：通式相同練習：下列物質(zhì)是否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否⑥CH3OH和CH2OHCH2OH否否⑦CH3COOH和CH2＝CHCOOH同系物同分異構體同素異形體同位素組成結(jié)構對象例子分子組成相差一個或幾個CH2原子團分子式相同同種元素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同相似

不同不同原子核結(jié)構不同有機物單質(zhì)化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和異丁烷電子層結(jié)構相同