第二節(jié)《有機化合物的結(jié)構(gòu)特點》

第一章第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)甲烷分子中有四個C-H鍵，且鍵長（1.093×10-10m）、鍵能(413.4KJ/mol)、鍵角(109028′)都相等。實驗數(shù)據(jù)：鍵能：鍵長：鍵角：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定對應(yīng)鍵

參

數(shù)一、有機物中碳原子的成鍵特點碳原子的成鍵與分子的空間構(gòu)型、鍵角的關(guān)系碳原子成鍵規(guī)律：1.當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2.當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3.當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。4.烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5.只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。練習(xí):2.對制冷劑氟里昂—12(CF2Cl2)的敘述正確的是：A、只有一種結(jié)構(gòu)B、有兩種不同結(jié)構(gòu)C、有四種不同結(jié)構(gòu)D、是正四面體結(jié)構(gòu)AC）下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A.6個碳原子有可能都在一條直線上

B.6個碳原子不可能都在一條直線上

C.6個碳原子一定都在同一平面上

D.6個碳原子不可能都在同一平面上【試一試】BC二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法分子式:C3H8鍵線式：把有機物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。ClCH3CHCH2CHCH＝CH2CH3CH3練習(xí)：寫出下列鍵線式所表示的分子式(性質(zhì)不同)分子式相同：結(jié)構(gòu)不同：組成元素相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同分異構(gòu)體最簡式相同相對分子質(zhì)量相同三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575碳原子數(shù)(烷烴)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….366319624911788059312.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)類型示例同分異構(gòu)體產(chǎn)生原因

碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架(直鏈、支鏈、環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，

2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？.1-丁烯和2-丁烯.CH3COOH和HCOOCH3.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)3.同分異構(gòu)體的書寫(一般采用“主鏈減碳法”)㈠碳鏈異構(gòu)主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。烷烴同分異構(gòu)體書寫1.選擇最長的碳鏈為主鏈2.找出中心對稱線兩注意：四句話：C7H16(一般采用“主鏈減碳法”)㈠碳鏈異構(gòu)

練習(xí)1.

分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有()個

(A)2個(B)3個(C)4個(D)5個√㈡位置異構(gòu)例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體⒈碳鏈異構(gòu)(碳骨架)CCCCCCCCCCCC⒉位置異構(gòu)C5H10？(先鏈后位)練習(xí)3.請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH

練習(xí)4.

請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構(gòu)體㈢官能團(tuán)異構(gòu)例：寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式練習(xí)5.

寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構(gòu)體——找對稱軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①四.一元取代物同分異構(gòu)體的確定等效氫法bbbbaaaa練習(xí)：

1.判斷C3H8、C4H10的一氯代物的數(shù)目

2.請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH4

CH3

CCH3

CH3CH3B的一氯代物有()種同分異構(gòu)體。A．3種B．4種C．2種D．5種3.三聯(lián)苯4.下圖表示某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（C12H12）,（1）在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,則環(huán)上的四溴代物有（）種；CH3

CH3

（2）在環(huán)上的一溴代物有（）種；935．已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()A．3種B．4種

C．5種D．6種BCH3CH2CHOHC

1.概念：

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。五.同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同，碳原子數(shù)不同即：通式相同練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否⑥CH3OH和CH2OHCH2OH否否⑦CH3COOH和CH2＝CHCOOH同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)對象例子分子組成相差一個或幾個CH2原子團(tuán)分子式相同同種元素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同相似

不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同有機物單質(zhì)化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和異丁烷電子層結(jié)構(gòu)相同