第十章有機(jī)化合物概述

第10章有機(jī)化合物概述一、有機(jī)化合物的定義二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的表示方法三、有機(jī)化合物的特性四、有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)五、有機(jī)化合物的分類(lèi)七、有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)的關(guān)系六、有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型物質(zhì)

無(wú)機(jī)物有機(jī)物什么是有機(jī)化合物？1828年德國(guó)科學(xué)家魏勒（WohlerF）

實(shí)現(xiàn)了通過(guò)人工的方法把無(wú)機(jī)物轉(zhuǎn)變成有機(jī)物，對(duì)“生命力”學(xué)說(shuō)產(chǎn)生了沖擊，后來(lái)隨著越來(lái)越多的有機(jī)物的合成成功，如：1845年的醋酸、1860年的脂肪等，“生命力”學(xué)說(shuō)才被徹底打破。從此，有機(jī)合成迅速地發(fā)展了起來(lái)。

有機(jī)物即有機(jī)化合物。含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽等少數(shù)簡(jiǎn)單含碳化合物除外）或碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目偡Q(chēng)。多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素，此外也常含有氧、氮、硫等。一、有機(jī)化合物的定義有機(jī)化學(xué)的定義研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)稱(chēng)為有機(jī)化學(xué)。也就是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、合成方法及其應(yīng)用。分子結(jié)構(gòu)：分子是由組成原子按照一定的排列順序，相互影響、相互作用而結(jié)合在一起的整體，這種排列順序和相互關(guān)系稱(chēng)為分子結(jié)構(gòu)。構(gòu)造式:將表示分子中各原子的連續(xù)順序和方式的化學(xué)式稱(chēng)為構(gòu)造式（也稱(chēng)結(jié)構(gòu)式）。常用有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方法有三種：短線式縮減式鍵線式二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的表示方法戊烷（短線式）戊烷（鍵線式或骨架式）戊烷（縮減式）環(huán)己烷（短線式）環(huán)己烷（縮減式）環(huán)己烷（鍵線式或骨架式）苯（結(jié)構(gòu)式）苯（骨架式）有時(shí)為了表示分子的空間構(gòu)型，采用立體結(jié)構(gòu)式。例如乳酸三、有機(jī)化合物的特性1、可燃性

大多數(shù)有機(jī)化合物易燃（如棉花、汽油、天然氣、紙、油脂、酒精等），可根據(jù)其完全燃燒后生成物的組成和數(shù)量來(lái)進(jìn)行元素定性及定量分析，進(jìn)而確定該化合物的組成。而無(wú)機(jī)化合物一般不可燃。2、熔點(diǎn)沸點(diǎn)較低

有機(jī)化合物的熔點(diǎn)一般較低，一般不超過(guò)400℃,如萘的熔點(diǎn)80℃，水楊酸熔點(diǎn)為159℃，加熱到熔點(diǎn)以上即分解。因而有機(jī)化合物的穩(wěn)定性差。因?yàn)橛袡C(jī)化合物常因溫度、細(xì)菌、空氣、或光照的影響而分解變質(zhì)。3、溶解性

有機(jī)化合物一般難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑；有機(jī)溶劑一般是液態(tài)有機(jī)化合物，如酒精、汽油、四氯花碳、乙醚和苯等。而無(wú)機(jī)化合物一般易溶于水，卻難溶于有機(jī)溶劑。4、穩(wěn)定性差

有機(jī)化合物常因?yàn)闇囟燃?xì)菌空氣或光照的影響而分解變質(zhì).，如維C片是白色的,若長(zhǎng)時(shí)間放置會(huì)被空氣氧化而變質(zhì)呈黃色。

6、反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜

有機(jī)化合物的反應(yīng)速度慢，反應(yīng)復(fù)雜，常常有副反應(yīng)發(fā)生。所以反應(yīng)產(chǎn)物是復(fù)雜的。

5、反應(yīng)速度慢

有機(jī)化合物的反應(yīng)速度慢，有時(shí)需要幾小時(shí)幾天甚至更長(zhǎng)時(shí)間才完成，所以需要加熱或使用催化劑來(lái)加快反應(yīng)的進(jìn)行，而無(wú)機(jī)物之間的反應(yīng)主要是離子之間的重新組合，因此，反應(yīng)速度快，反應(yīng)比較專(zhuān)一，一般沒(méi)有副反應(yīng)發(fā)生。

(一）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的特點(diǎn)

1、碳原子總是四價(jià)的,碳原子與其它原子以共價(jià)鍵相結(jié)合。

2、碳原子自相結(jié)合成鍵，碳原子與碳原子之間既可以相互結(jié)合成鏈狀也可以相互結(jié)合成環(huán)狀。

3、同分異構(gòu)現(xiàn)象

分子結(jié)構(gòu)是指分子中各個(gè)原子間的結(jié)合方式和排列順序。

四、有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C2H6O結(jié)構(gòu)式分別為:CH3CH2OH和CH3OCH3上述這種分子式相同,結(jié)構(gòu)式和性質(zhì)不同的兩種物質(zhì)互稱(chēng)同分異構(gòu)體；這種現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。有機(jī)化合物正是由于廣泛存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象,才導(dǎo)致由少數(shù)幾種元素組成的有機(jī)物遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于由100多種元素組成的無(wú)機(jī)物。五、有機(jī)化合物的分類(lèi)常用的分類(lèi)方法有兩種：

1.根據(jù)分子中碳原子結(jié)合方式（骨架）分類(lèi)

2.根據(jù)分子中所具有的官能團(tuán)分類(lèi)。（一）按結(jié)合方式分類(lèi)根據(jù)碳原子的結(jié)合方式不同，有機(jī)化合物可分為開(kāi)鏈化合物和閉鏈化合物。1、開(kāi)鏈化合物碳與碳或碳與其他元素的原子之間結(jié)合成的全是開(kāi)放性鏈狀的有機(jī)化合物。例如：(1)碳環(huán)化合物這類(lèi)化合物含有完全由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故稱(chēng)碳環(huán)化合物，根據(jù)碳環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有可分成兩類(lèi)。

1)脂環(huán)族化合物這類(lèi)碳環(huán)化合物具有與相應(yīng)的鏈狀化合物相似的性質(zhì)，所以稱(chēng)為脂環(huán)化合物。例如：

2、閉鏈化合物碳與碳或碳與其他元素的原子之間結(jié)合成環(huán)狀的有機(jī)化合物。2)芳香族化合物這類(lèi)化合物分子中，含有苯環(huán)或稠合苯環(huán)，其性質(zhì)與脂環(huán)族化合物不同。例如：(2)、雜環(huán)化合物在這類(lèi)化合物分子中，含有由碳原子和其它原子（O、N、S）所連成的環(huán)。例如：（二）按官能團(tuán)分類(lèi)

官能團(tuán)又稱(chēng)功能基，是決定有機(jī)化合物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。由于含有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)相似，所以為了便于研究，將有機(jī)化合物按官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)。官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別化合物舉例雙鍵烯烴

叁鍵炔烴

化合物類(lèi)別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱(chēng)化合物舉例名稱(chēng)烯烴碳碳雙鍵乙烯

炔烴碳碳三鍵乙炔

鹵代烴—X(F、Cl

、Br、I)

鹵素CH3CH2Cl

氯乙烷

醇-OH醇羥基C2H5OH

乙醇

酚–OH酚羥基

C6H5OH

苯酚

醚醚鍵C2H5OC2H5

乙醚

醛醛基CH3CHO

乙醛知識(shí)鏈接六、有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型（一）自由基反應(yīng)自由基自由基共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對(duì)平均分給成鍵的兩個(gè)原子。產(chǎn)生游離基，稱(chēng)為共價(jià)鍵的均裂。例如：烷烴的鹵化反應(yīng)歷程（二）離子型反應(yīng)碳正離子碳負(fù)離子離子型反應(yīng)：

共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對(duì)為成鍵兩原子或基團(tuán)的某一方所占有，生成離子，稱(chēng)為異裂。常發(fā)生在極性分子上。離子型反應(yīng)可分為親電反應(yīng)（包括取代和加成）

和親核反應(yīng)（包括取代和加成）1.親電取代反應(yīng)（以苯的鹵代反應(yīng)為例）2.親電加成反應(yīng)（以乙烯的溴化反應(yīng)為例）3.親核取代反應(yīng)（以鹵代烷的水解反應(yīng)為例）4.親核