第二節(jié)芳香烴

第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴家居污染當許多人還沉浸在喬遷之嘉時，便莫名其妙患上疾病。據(jù)2007年2月20日《深圳晚報》報道，北京兒童醫(yī)院血液科醫(yī)生發(fā)現(xiàn)，患白血病的90%兒童，其家庭在半年之內(nèi)進行了裝修，油漆中的芳香烴是引進兒童白血病的重要原因。據(jù)統(tǒng)計，我國每年由室內(nèi)空氣污染引進的超額死亡數(shù)可達11.1萬人，超額門診數(shù)22萬人次，超額急診數(shù)430萬人次。嚴重的室內(nèi)環(huán)境污染也造成了巨大經(jīng)濟損失，僅2006年，我國因室內(nèi)芳香烴含量超標危害健康所導(dǎo)致的經(jīng)濟損失就高達107億美元。馬鞍山紅星中學高二化學備課組1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。2.最簡單的芳香烴是：苯知識回顧稠環(huán)芳香烴P39

資料卡片甲苯萘蒽CH3練習：下列物質(zhì)屬于芳香烴的是哪些？CH2CH3NO2CH3Br馬鞍山紅星中學高二化學備課組由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘C10H8蒽C14H10稠環(huán)芳香烴苯并芘致癌物馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)1．苯的物理性質(zhì)無色液體，有特殊氣味，熔點5.5℃，沸點80.1℃，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，易溶于有機溶劑，是重要的有機溶劑，有毒。芳香烴對人體健康有傷害！環(huán)保油漆采用無苯溶劑。對人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導(dǎo)致白血病。馬鞍山紅星中學高二化學備課組2.苯的分子結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)分子式C6H6結(jié)構(gòu)式凱庫勒式或結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型共振式馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)①苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；②苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵,碳原子采取sp2雜化；③苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。苯分子中的大π鍵120°1.40×10-10m苯分子中的σ鍵馬鞍山紅星中學高二化學備課組練一練1.下列事實不能說明苯分子中不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)的是（）A.鄰二甲苯不存在同分異構(gòu)體B.間二甲苯不存在同分異構(gòu)體C.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色2.從苯的分子組成看，高度不飽和，其含碳量和乙炔的相同，試寫出一種含三鍵的鏈狀不含支鏈的結(jié)構(gòu)：

。馬鞍山紅星中學高二化學備課組性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)（比較穩(wěn)定）苯的特殊性質(zhì)（比較穩(wěn)定）飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)馬鞍山紅星中學高二化學備課組思考與交流P371.烴均可燃燒，但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同。乙烯和乙炔燃燒時的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑煙；而苯燃燒時的黑煙更多。請分析產(chǎn)生不同現(xiàn)象的原因。2.寫出下列反應(yīng)方程式及反應(yīng)條件。3.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。反應(yīng)的化學方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)⒈氧化反應(yīng)：可燃燒，但不能使KMnO4(H+)溶液褪色2C6H6

＋15O212CO2

＋6H2O點燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）⒉取代反應(yīng)⑴鹵代反應(yīng)：（溴苯）

＋Br2FeBr3

＋HBr不溶于水、密度比水大的無色、油狀液體馬鞍山紅星中學高二化學備課組2Fe＋3Br2＝2FeBr3＋Br2Br＋HBrFeBr3AgNO3＋HBr＝AgBr↓＋HNO3實驗步驟：按左圖連接好實驗裝置，并檢驗裝置的氣密性。把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵粉。在常溫下，很快就會看到實驗現(xiàn)象。苯的溴代反應(yīng)實驗馬鞍山紅星中學高二化學備課組1.實驗開始后，可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微沸騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。2.Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑溴化鐵。3.長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流。4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。實驗思考馬鞍山紅星中學高二化學備課組實驗思考5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目，再用分液漏斗分液可得較純凈的溴苯。馬鞍山紅星中學高二化學備課組⑵硝化反應(yīng)：硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2濃H2SO450℃~60℃－NO2+H2O一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)⒉取代反應(yīng)催化劑與吸水劑馬鞍山紅星中學高二化學備課組先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.苯的硝化反應(yīng)實驗馬鞍山紅星中學高二化學備課組1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時，是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中？為什么？2.步驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進行，常用的方法是什么？3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么？4.步驟④中粗產(chǎn)品用

5%

NaOH溶液洗滌的目的是什么？5.敞口玻璃管的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？實驗思考馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)⑶磺化反應(yīng)：（苯磺酸）+

HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O⒊加成反應(yīng)苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。環(huán)己烷+3H2Ni△⒉取代反應(yīng)馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì)總結(jié)⒈難氧化（不能被酸性KMnO4氧化，但可燃）；⒉易取代（鹵代、硝化、磺化），難加成（不能使溴水褪色，但一定條件下可加成）。⒊苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)，但沒有飽和烴穩(wěn)定,比不飽和烴穩(wěn)定。或在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。馬鞍山紅星中學高二化學備課組2.結(jié)構(gòu)特點：只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。1.定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。

通式：CnH2n-6(n≥7)二、苯的同系物CH2CH3CH=CH2CH3CH3C2H5(CH3)3CC7H8C8H10C13H20思考與交流：1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點，推測甲苯的化學性質(zhì)。2.設(shè)計實驗證明你的推測。馬鞍山紅星中學高二化學備課組實驗探究實驗2-2：取苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：甲苯、二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。結(jié)論：苯的同系物中如果與苯環(huán)相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。反應(yīng)機理：COOHKMnO4H+CHRR'R、R'為烴基或H原子馬鞍山紅星中學高二化學備課組二、苯的同系物3.取代反應(yīng)⑴鹵代反應(yīng)CH3＋Cl2＋HClFeCl3CH3ClCH3＋Cl2＋HClFeCl3CH3Cl苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時有“光側(cè)鐵苯”的要求：光側(cè)——光照取代側(cè)鏈上的氫原子；鐵苯——鐵作催化劑取代苯環(huán)上的氫原子。若光照，會出現(xiàn)什么情況？產(chǎn)物以鄰、對位取代為主馬鞍山紅星中學高二化學備課組3.取代反應(yīng)2,4,6－三硝基甲苯三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。二、苯的同系物CH3＋HNO3＋H2O濃硫酸30℃CH3NO2CH3＋HNO3＋H2O濃硫酸30℃CH3NO2產(chǎn)物以鄰、對位取代為主濃硫酸△

＋3HNO3＋3H2OCH3CH3NO2O2NNO2⑵硝化反應(yīng)馬鞍山紅星中學高二化學備課組4.氧化反應(yīng)⑴可燃性：⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）。催化劑△＋3H2CH3CH3思考與交流：1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同？

2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示？二、苯的同系物馬鞍山紅星中學高二化學備課組歸納、總結(jié)甲烷(烷烴)乙烯(烯烴)乙炔(炔烴)苯甲苯(苯的同系物)溴水不反應(yīng)加成萃取萃取KMnO4（H+）不反應(yīng)褪色（氧化）不反應(yīng)褪色（氧化）幾種典型代表烴與溴水、KMnO4(H+)作用的比較馬鞍山紅星中學高二化學備課組二、苯的同系物側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：甲基對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行，主要在鄰位和對位。苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物化學性質(zhì)：⒈氧化反應(yīng)：可燃燒；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。⒉取代反應(yīng)（更易進行，主要在鄰、對位）鹵代：光照取代在支鏈上，鐵催化取代在苯環(huán)上。硝化：三硝基取代物⒊加成反應(yīng)：可以和H2、Cl2等發(fā)生加成反應(yīng)。馬鞍山紅星中學高二化學備課組二、苯的同系物5.物理性質(zhì)及遞變規(guī)律：⑴物理性質(zhì)：碳原子個數(shù)較少的同系物，在通常狀況下都是無色、有特殊氣味的液體，密度小于水，易溶于有機溶劑，其本身也是有機溶劑。⑵遞變規(guī)律：①隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔沸點，密度增大。②相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)的熔沸點越低。馬鞍山紅星中學高二化學備課組三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1．芳香烴的來源：2．芳香烴的應(yīng)用：a.煤的干餾；

b.石油的催化重整。簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。實踐活動：P39查閱相關(guān)資料，了解苯及其他同系物對人體健康的危害，提出使用苯時如何防止苯中毒的注意事項。馬鞍山紅星中學高二化學備課組課堂練習1.下列物質(zhì)屬于純凈物的是：

A．苯B．聚乙烯C．汽油D．煤2.下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響的是：

A.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色

C.甲苯的硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯

D.甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)3.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是：

A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水

B.先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液

C.點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色

D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱馬鞍山紅星中學高二化學備課組課堂練習4.經(jīng)測定由C3H7OH和C6H12組成的