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第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一課時(shí)乙醇教學(xué)目標(biāo)1、了解醇的類型以及其分類標(biāo)準(zhǔn)2、認(rèn)識(shí)醇的物理性質(zhì)3、掌握醇的結(jié)構(gòu)特征及化學(xué)性質(zhì)知識(shí)與技能教學(xué)目標(biāo)過程與方法
通過分析表格的數(shù)據(jù),使學(xué)生學(xué)會(huì)利用曲線圖表分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律,培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能力。利用假說的方法引導(dǎo)學(xué)生開拓思維,進(jìn)行科學(xué)探究教學(xué)目標(biāo)情感態(tài)度和價(jià)值觀
對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育,即內(nèi)因是事物變化的根據(jù),外因是事物變化的條件,從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問題的一般方法和思維過程,進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望。教學(xué)目標(biāo)情感態(tài)度和價(jià)值觀
對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育,即內(nèi)因是事物變化的根據(jù),外因是事物變化的條件,從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問題的一般方法和思維過程,進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望。教學(xué)重難點(diǎn)醇的結(jié)構(gòu)特征及化學(xué)性質(zhì)(按官能團(tuán)分)烴烷烴烯烴炔烴芳香烴烴的衍生物鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯烴的含氧衍生物有機(jī)化合物第三章第二章復(fù)習(xí)回顧羥基(–OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。羥基(–OH)與苯環(huán)直接相連的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚醇:酚:OHOHCH3醇、酚的區(qū)別A.C2H5OHB.C3H7OHC.練習(xí)1:判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是:OHCH2OHD.
E.
F.
CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH一、乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH
—OH(羥基)(一)分子組成結(jié)構(gòu)⑤④③②①乙醇
顏色:氣味:狀態(tài):密度:熔點(diǎn):沸點(diǎn):溶解性:無色
特殊香味
液體
比水小78.5℃(易揮發(fā))
—117.3℃
與水以任意比互溶
能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物(二).物理性質(zhì)濃度越大密度越小知識(shí)回顧鈉與水鈉與乙醇是否浮在液面上有無聲音有無氣泡劇烈程度放出氣泡浮在水面熔成小球游動(dòng),發(fā)出嘶嘶響聲劇烈沉在液面下仍是塊狀沒有聲音放出氣泡平緩化學(xué)方程式鈉的形狀是否變化??復(fù)習(xí)回顧1.寫出乙醇跟鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑思考與交流1.取代反應(yīng):CH3CH2O--H+HO
--
CH2CH3(1)與金屬Na等活潑金屬的取代反應(yīng)(2)分子間的取代反應(yīng)(脫水)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑(三)化學(xué)性質(zhì)濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)乙醇與HX反應(yīng):C2H5?OH+H?BrC2H5?Br+H2O△與濃的氫溴酸酸脫羥基醇脫氫(4)酯化反應(yīng)
濃硫酸△CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3對(duì)比:
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△?OH和?OH所連碳的鄰位碳的C?H斷鍵位置:2.消去反應(yīng)應(yīng)用:實(shí)驗(yàn)室制取乙烯為何使液體溫度迅速升到170℃,不能過高或高低?酒精與濃硫酸混合液如何配制?放入幾片碎瓷片作用是什么?用何法收集?
濃硫酸的作用是什么?溫度計(jì)的位置?混合液顏色如何變化?為什么?有何雜質(zhì)氣體?如何除去?實(shí)驗(yàn)結(jié)束后應(yīng)先取出導(dǎo)管再熄滅酒精燈,為何?CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O
濃硫酸加熱170℃
溴乙烷與乙醇的消去反應(yīng)有什么異同?學(xué)與問3.氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
點(diǎn)燃(1)可燃性(2)催化氧化
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水C—C—HHHHHO—H
Cu或Ag
加熱(3)氧化為乙酸橙色重鉻酸鉀會(huì)變?yōu)榫G色CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化機(jī)理有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)(失H或加O)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)(加H或失O)②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)
斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②①②與金屬反應(yīng)①課堂小結(jié)②④①③消去反應(yīng)催化氧化酯化?第一節(jié)醇酚第二課時(shí)醇九江一中高二化學(xué)唐晶晶②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)
斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②①②與金屬反應(yīng)①②④①③消去反應(yīng)催化氧化復(fù)習(xí)回顧2.分類一元醇:二元醇多元醇二、醇1.定義:根據(jù)所含羥基的數(shù)目根據(jù)烴基是否飽和飽和醇不飽和醇根據(jù)是否含苯環(huán)脂肪醇芳香醇羥基(–OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。常見的醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)
無色、粘稠、有甜味的液體,能與水和酒精以任意比混溶。C2H5OH思考與交流(1)C2H5OH、CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH與互為同系物嗎?CH2OHOH(2)與互為同系物嗎?注意同系物的判斷依據(jù)飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O3.同系物思考與交流
名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲烷CH416-161.5
甲醇CH3OH3264.7
乙烷C2H630-88.6
乙醇C2H5OH4678.5
丙烷C3H844-42.1
丙醇C3H7OH6097.2
丁烷C4H1058-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)能得出什么結(jié)論?
結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇分子間形成氫鍵示意圖:RRRRRROOOOOOHHHHHH
醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著較強(qiáng)的相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。(分子間形成了氫鍵)你能得出什么結(jié)論?甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,隨碳原子的數(shù)目增多,醇的溶解性減?。ㄔ颍┮叶嫉姆悬c(diǎn)高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇。
由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng),熔沸點(diǎn)升高。
甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。P49學(xué)與問4.物理性質(zhì)(1)隨碳原子的數(shù)目增多:
溶解性減小。
醇的熔沸點(diǎn)升高,相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。(2)低級(jí)的飽和一元醇為無色中性液體,具有特殊的氣味和辛辣味道。(3)醇的密度小于水的密度。5.飽和一元醇的命名(2)編號(hào):(1)選主鏈:(3)寫名稱:選含-OH的最長碳鏈為主鏈稱某醇從離—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱資料卡片
多元醇命名時(shí),要用阿拉伯?dāng)?shù)字指出多個(gè)羥基的位置,并用“二”“三”指出羥基的個(gè)數(shù)。練習(xí):寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3?二甲基?3?戊醇CH2—CH—CH2—OHCH3—④2-甲基-3-苯基-1-丙醇醇類的同分異構(gòu)體現(xiàn)象可有:(1)碳鏈異構(gòu)(2)羥基的位置異構(gòu)(3)相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和一元醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí):寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體6.醇的同分異構(gòu)體官能團(tuán)—OH(羥基)與乙醇相似(羥基)(1)取代反應(yīng)與金屬Na等活潑金屬反應(yīng)生成H2
分子間的取代反應(yīng)生成醚與HX反應(yīng)生成鹵代烴與羧酸酯化反應(yīng)生成酯7.醇的化學(xué)性質(zhì)(2)消去反應(yīng)△(3)氧化反應(yīng)①能燃燒生成CO2和H2O②在Cu作催化劑時(shí)能被氧化為醛或酮③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化,其氧化過程可分為兩個(gè)階段三、兩大規(guī)律總結(jié)醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律1、醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵?!?2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。消去反應(yīng)的條件與-OH相連的碳原子有相鄰的碳且相鄰碳上有氫。歸納:能不能發(fā)生消去反應(yīng)?
思考:2、醇的催化氧化規(guī)律
醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),具體分析如下:(1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)?結(jié)論:(1)羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛(或羧酸)△(2)醇被催化氧化成酮結(jié)論:(2)羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮R-C-OHR’R”(3)形如的醇,一般不能被催化氧化。(1)羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛(或羧酸)歸納:(2)羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮(3)羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。催化氧化的條件:與-OH相連的碳原子有氫。1、下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是
A.CH3OHB.C6H5—CH2OHC.CH3CHOHCH3D.HO—C6H4—CH3隨堂檢測(cè)A.CH3—CH—CH3∣OH
CH3∣D.C6H5—C—CH3∣OH
CH3∣B.CH3—C—OH∣CH3CH3—C—CH2OH
∣CH3CH3∣C.隨堂檢測(cè)2、判斷下列各醇,能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有(),能發(fā)生消去反應(yīng)的有()ACABD3、類比乙醇寫出2-丙醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式?隨堂檢測(cè)二、醇定義分類飽和一元醇的命名同分異構(gòu)體物理性質(zhì)同系物化學(xué)性質(zhì)三、兩大規(guī)律第一節(jié)醇酚第三課時(shí)苯酚酚教學(xué)目標(biāo)1.使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.了解苯酚的用途4.掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。教學(xué)重難點(diǎn)苯酚的結(jié)構(gòu)特征及化學(xué)性質(zhì)罌粟花大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)如下圖羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚。實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管1中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管1于酒精燈上加熱實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管2中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁觀察苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味苯酚的物理性質(zhì)活動(dòng)與探究1、苯酚的物理性質(zhì)顏色:無色氣味:特殊氣味狀態(tài):液態(tài)熔點(diǎn):5.5℃毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。沒有顏色特殊的氣味晶體43℃有毒
常溫時(shí)在水中溶解度不大,溫度高于65℃時(shí),能跟水任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑。苯的物理性質(zhì)
苯酚濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚的結(jié)構(gòu)⑴分子式:⑵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:-OH或C6H5OHC6H6O官能團(tuán):-OH苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?(1)具有苯環(huán)結(jié)構(gòu),(2)具有羥基官能團(tuán),(3)羥基跟苯環(huán)連接。醫(yī)藥醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性
狀】黃色軟膏,有苯酚特臭味【藥理作用】
消毒防腐劑,使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?!咀⒁馐马?xiàng)】1.對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。
2.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是
后。
3.連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應(yīng)停止使用,并用酒精洗凈?!静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?!舅幬锵嗷プ饔谩?/p>
1.
。
2.如正在使用其他藥品,使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師?!举A
藏】
苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存3、化學(xué)性質(zhì)⑴、氧化反應(yīng)①與氧氣反應(yīng):②酸性高錳酸鉀溶液:易被氧化而變紅酸性高錳酸鉀溶液褪色P53實(shí)驗(yàn)3-3完成下表中的實(shí)驗(yàn),并填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。液體呈渾濁液體由澄清透明變?yōu)闇啙嵋后w由渾濁變?yōu)槌吻逋该?/p>
現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)⑵向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管⑷再向試管中加入稀鹽酸⑶向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管⑴取苯酚溶液,滴加紫色石蕊試液不變色活動(dòng)與探究⑵苯酚的酸性
受苯環(huán)的影響,酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離,顯示酸性。-ONa+H2O+
NaClOHONa+HCl-OH+NaOH易溶于水(苯酚俗稱石炭酸)顯弱酸性苯酚不能使酸堿指示劑變色+
NaCl酸性:+
NaHCO3OHONa+H2O+CO2
HCl>H2CO3>C6H5OH>HCO3—+
Na2CO3OHONa+NaHCO3+HClOHONa常溫氧化
不反應(yīng)催化氧化NaOHO2反應(yīng)較劇烈反應(yīng)溫和NaC6H5OHC2H5OHOH
苯環(huán)使得羥基上的氫更活潑,體現(xiàn)為苯酚的酸性P54你如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來解釋下列事實(shí)。2、實(shí)驗(yàn)表明,苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響??P54實(shí)驗(yàn)3-4
向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水,觀察現(xiàn)象。有白色沉淀產(chǎn)生
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:注意:溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀飽和活動(dòng)與探究受羥基的影響,苯基上的H變得更活潑了。
苯酚與溴的反應(yīng)很
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