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關(guān)于高考有機(jī)化學(xué)推斷專題第一頁,共九十一頁,2022年,8月28日第一部分:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選擇題)第二部分:有機(jī)化學(xué)合成和推斷(36題)題型一:基礎(chǔ)題題型二:命名和結(jié)構(gòu)題型三:結(jié)構(gòu)推性質(zhì)題型一:官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型或命名題型二:反應(yīng)方程式、結(jié)構(gòu)簡式題型三:同分異構(gòu)體書寫和數(shù)目判斷題型四:有機(jī)合成第二頁,共九十一頁,2022年,8月28日題型一:基礎(chǔ)題【2017新課標(biāo)1卷】1.下列生活用品中主要由合成纖維制造的是A.尼龍繩B.宣紙
C.羊絨衫D.棉襯衣A第三頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2017新課標(biāo)2卷】2.下列說法錯(cuò)誤的是A.糖類化合物也可稱為碳水化合物B.維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)D.硒是人體必需的微量元素,但不宜攝入過多題型一:基礎(chǔ)題C第四頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2017新課標(biāo)3卷】3.下列說法正確的是A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物題型一:基礎(chǔ)題A第五頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016新課標(biāo)3卷】4.下列說法錯(cuò)誤的是()A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體題型一:基礎(chǔ)題A第六頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016海南卷】5.下列物質(zhì)中,其主要成分不屬于烴的是A.汽油B.甘油C.煤油D.柴油題型一:基礎(chǔ)題B第七頁,共九十一頁,2022年,8月28日題型二:命名和結(jié)構(gòu)【2017新課標(biāo)1卷】6.已知(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面D第八頁,共九十一頁,2022年,8月28日題型二:命名和結(jié)構(gòu)【2017北京卷】7.我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展,CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下:下列說法不正確的是A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水 B.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C.汽油主要是C5~C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷B第九頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016新課標(biāo)1卷】8.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物題型二:命名和結(jié)構(gòu)B第十頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016新課標(biāo)2卷】9.下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷題型二:命名和結(jié)構(gòu)B第十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016新課標(biāo)2卷】10.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.7種B.8種C.9種D.10種題型二:命名和結(jié)構(gòu)(2011年新課標(biāo)1卷)11.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()
A.6種 B.7種
C.8種 D.9種CC第十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016新課標(biāo)3卷】12.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯(cuò)誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物題型二:命名和結(jié)構(gòu)C第十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016浙江卷】13.下列說法正確的是A.的一溴代物和B.CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.與都是α-氨基酸且互為同系物題型二:命名和結(jié)構(gòu)的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))A第十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日14.【2016海南卷】(雙選)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:,下列說法正確的是A.該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)B.乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C.可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7題型二:命名和結(jié)構(gòu)AC第十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016海南卷】(雙選)15.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2?1的有乙酸甲酯B.對(duì)苯二酚C.2-甲基丙烷D.對(duì)苯二甲酸題型二:命名和結(jié)構(gòu)BD第十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016上海卷】16.軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯與苯A.均為芳香烴B.互為同素異形體C.互為同系物D.互為同分異構(gòu)體題型二:命名和結(jié)構(gòu)D第十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016上海卷】17.烷烴的命名正確的是A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷題型二:命名和結(jié)構(gòu)D第十八頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2015北京卷】18.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說法中正確的是A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度D第十九頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2016上海卷】19.合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為:下列說法正確的是A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.1
mol
最多可與2
mol
H2發(fā)生反應(yīng)B第二十頁,共九十一頁,2022年,8月28日有機(jī)物性質(zhì)官能團(tuán)題型三:結(jié)構(gòu)推性質(zhì)第二十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日1.1mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量消耗H2或Br2的最大量量的關(guān)系第二十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日1mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量消耗NaOH的最大量第二十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日2.常見反應(yīng)量的關(guān)系(1)-CHO~Ag(2)-CHO~Cu(OH)2~Cu2O(3)-OH~Na~H2(4)-COOH~CO32-~CO2(5)-COOH~HCO32-~CO2第二十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:下列性質(zhì)中該有機(jī)物不具有的是(1)加聚反應(yīng)(2)加成反應(yīng)(3)使酸性高錳酸鉀溶液褪色(4)與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體(5)與KOH溶液反應(yīng)
A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)
CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)例:第二十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日20.【2017北京卷】聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)題型三:結(jié)構(gòu)推性質(zhì)B第二十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日21.【2017天津卷】漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種B第二十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日22.【2017江蘇卷】萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是A.a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B.a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀C第二十八頁,共九十一頁,2022年,8月28日23.【2016江蘇卷】化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)
C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種D.1
mol化合物X最多能與2
mol
NaOH反應(yīng)C第二十九頁,共九十一頁,2022年,8月28日24.【2016天津卷】下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負(fù)極移動(dòng)A第三十頁,共九十一頁,2022年,8月28日25.【2015重慶卷】某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:下列敘述錯(cuò)誤的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體B第三十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2015上海卷】26.已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是A.分子式為C9H5O4B.1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)D.能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)C第三十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日27.【2015山東卷】分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同B第三十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2015新課標(biāo)2卷】29.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))A.3種B.4種C.5種D.6種【2015海南卷】28.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種BB第三十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2015新課標(biāo)2卷】30.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為A.C14H18O5
B.C14H16O4
C.C14H22O5
D.C14H10O5A第三十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日【2015江蘇卷】(雙選)31.己烷雌酚的一種合成路線如下:下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子BC第三十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日第一部分:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選擇題)第二部分:有機(jī)化學(xué)合成和推斷(36題)題型一:基礎(chǔ)題題型二:命名和結(jié)構(gòu)題型三:結(jié)構(gòu)推性質(zhì)題型一:官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型或命名題型二:反應(yīng)方程式、結(jié)構(gòu)簡式題型三:同分異構(gòu)體書寫和數(shù)目判斷題型四:有機(jī)合成第三十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日有機(jī)推斷題解題思路:找突破口假設(shè)驗(yàn)證篩選信息推測(cè)結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)審題
提取信息條件信息數(shù)字信息性質(zhì)信息結(jié)構(gòu)信息全新信息第三十八頁,共九十一頁,2022年,8月28日一、基礎(chǔ)知識(shí)回顧緊扣“一條主線、七大反應(yīng)類型、三大突破口”復(fù)習(xí)。第三十九頁,共九十一頁,2022年,8月28日一條主線還原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成加成鹵代烴醇醛羧酸炔烴烯烴烷烴酯第四十頁,共九十一頁,2022年,8月28日七大反應(yīng)類型:鹵代硝化水解酯化:烷烴光照鹵代苯和苯的同系物的鹵代酚鹵代:濃溴水(鄰、對(duì)位氫)(苯及苯的同系物)鹵代烴(NaOH水溶液/△)酯(H+/△或NaOH溶液/△)酸、醇在濃H2SO4/△1、取代反應(yīng)第四十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日醇CCCC、—C—HOR1—C—R2O苯及含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)()3、消去反應(yīng):鹵代烴與H2、HX、X2、H2O加成;與H2加成;2、加成反應(yīng):與H2加成。油脂氫化(油脂與H2加成):(NaOH/醇△)(濃H2SO4/△)第四十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日4、氧化反應(yīng):被酸性KMnO4
溶液氧化褪色:銀鏡反應(yīng):與新制Cu(OH)2溶液反應(yīng):含有什么官能團(tuán)的物質(zhì)?醇、醛催化氧化烯烴、炔烴、苯的同系物、含有(、)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)CCCC醇、酚、醛;得氧或失氫—C—HO第四十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日5、還原反應(yīng):苯加氫生成環(huán)己烷;不飽和烴及不飽和化合物的加氫;油脂的氫化;乙醛與氫氣的加成;得氫或失氧第四十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日6、加聚反應(yīng):7、縮聚反應(yīng):單體含不飽和鍵;單體含至少兩種官能團(tuán);第四十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日(2011年全國新課標(biāo)卷)
9.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是()①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.①② B.③④
C.①③ D.②④
CCl4濃H2SO4濃H2SO4濃H2SO4B第四十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日三大突破口:1、由反應(yīng)條件物質(zhì)及反應(yīng)類型:推3、根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)或官能團(tuán):推
2、由特殊現(xiàn)象官能團(tuán):推第四十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日1、由反應(yīng)條件物質(zhì)及反應(yīng)類型:推反應(yīng)條件物質(zhì)及反應(yīng)類型X2、光照溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、FeBr3O2、Cu、△Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2△H2、Ni(催化劑)不飽和有機(jī)物的加成醛的氧化醇的催化氧化烷烴或芳香烴烷基上的取代苯環(huán)上的取代酚的取代不飽和有機(jī)物的加成(或還原)第四十八頁,共九十一頁,2022年,8月28日反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、△
NaOH醇溶液、△稀H2SO4、△濃H2SO4、△濃H2SO4、170℃鹵代烴的消去酯或糖類的水解酯化反應(yīng)或醇的消去乙醇的消去
鹵代烴或酯類的水解第四十九頁,共九十一頁,2022年,8月28日【例1】(07全國理綜I)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。⑴D的化學(xué)名稱是
。⑵反應(yīng)③的化學(xué)方程式是
。⑶B的分子式是
,
A的結(jié)構(gòu)簡式是
。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是
。乙醇C9H10O3水解反應(yīng)
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△第五十頁,共九十一頁,2022年,8月28日2、由特殊現(xiàn)象官能團(tuán)推現(xiàn)象官能團(tuán)與Na反應(yīng)放出H2與NaOH溶液反應(yīng)與Na2CO3
溶液反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)能與H2O、HX、X2
發(fā)生加成反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)羧基酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生CO2)醇羥基、酚羥基、羧基、苯環(huán)、醛基酚羥基、羧基CCCC、CCCC、第五十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日現(xiàn)象
官能團(tuán)使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀能發(fā)生水解反應(yīng)醛基酚羥基苯的同系物、醛基酯類、鹵代烴、糖類、蛋白質(zhì)CCCC、第五十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日1.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)2.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)3.能使溴水褪色的物質(zhì)4.能被氧化的物質(zhì)5.顯酸性的有機(jī)物6.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)7.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物8.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物9、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)1.密度比水大的液體有機(jī)物2、密度比水小的液體有機(jī)物3.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)4.不溶于水的有機(jī)物5.常溫下為氣體的有機(jī)物物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)2.根據(jù)性質(zhì)推斷第五十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日1.密度比水大的液體有機(jī)物有:
、
、
、
等。2、密度比水小的液體有機(jī)物有:
、大多數(shù)
、
。物理性質(zhì)3.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:
、
、
、
、
、鹽。4.不溶于水的有機(jī)物有:
、
、
、
、
5.常溫下為氣體的有機(jī)物有:
的烴(新戊烷例外)、
、
。第五十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日6.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有:
、
、
等——凡含羥基的化合物。7.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:
、
、
、
、
、
——凡含醛基的物質(zhì)。8.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:(1)含有
鍵、
鍵的烴和烴的衍生物、
(2)含有
的化合物如
和
類物質(zhì)(3)含有
的化合物(4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、H2O2等)第五十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日9.能使溴水褪色的物質(zhì)有:(1)含有
烴和烴的衍生物(加成)(2)
類物質(zhì)(取代)(3)含
物質(zhì)(氧化)(4)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))(5)較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)有機(jī)溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。)第五十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日10.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的
、
、醇的
反應(yīng)、
反應(yīng)、
的水解11.能被氧化的物質(zhì)有:含有
鍵或
鍵的不飽和化合物(KMnO4)、
、
、
、
。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。12.顯酸性的有機(jī)物有:含有
和
的化合物。第五十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日13.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:
、
、
、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。14.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物:具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)15.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物:(1)
(2)
(3)
(4)
(5)16、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng):1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈
;2.KMnO4酸性溶液的
;3.溴水的
;4.淀粉遇碘單質(zhì)變
。5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈
(顏色反應(yīng))第五十八頁,共九十一頁,2022年,8月28日
則A中有-CHOR-CH2OH→R-CHO→R-COOH3、根據(jù)特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系,推斷物質(zhì)或官能團(tuán)BAC還原氧化R-COOHRCOOR’ACB氧化氧化(1)R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)R’
-OH(3)第五十九頁,共九十一頁,2022年,8月28日問題【例2】有四個(gè)C有羧基有醛基有不飽和鍵CAB
D
Br2水H2NiC4H6O2
環(huán)狀化合物銀氨溶液加熱D的碳鏈沒有支鏈NaHCO3GF濃硫酸無支鏈若1molA可與2molH2加成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是:________________________OHC-CH=CH-COOH酯化第六十頁,共九十一頁,2022年,8月28日ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色
C4H8(可使溴水褪色)Cu/O2△濃硫酸△HBr濃硫酸△JC4H6O2
五原子環(huán)酯
①NaOH/H2O△②H+①銀氨溶液△
②酸化KO2,催化劑△【例3】下圖中X是一種具有水果香味的合成香料.請(qǐng)根據(jù)框圖推出框圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:OOCCCCCCCCOOH醛基逆推法CCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOHOHC4H8O2
第六十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日
例:乙二酸二乙酯的合成,畫出合成路線圖
第六十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日第六十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日第六十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日第六十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日第六十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日例:由1-丙醇制CH3COCOOCH2CH2CH3第六十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日例:由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡便的流程途徑,經(jīng)下列哪些反應(yīng),其順序正確的是
①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦
C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥第六十八頁,共九十一頁,2022年,8月28日有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法苯苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯乙酸乙醇乙酸乙醇水苯乙苯溴乙烷乙醇乙酸乙酯乙醇甲烷乙稀第六十九頁,共九十一頁,2022年,8月28日11.有機(jī)物的通式烷烴:烯烴和
:炔烴和
:飽和一元醇和
:飽和一元醛和
:飽和一元羧酸和
:苯及其同系物:苯酚同系物、芳香醇和芳香醚第七十頁,共九十一頁,2022年,8月28日四、其他1.需水浴加熱的反應(yīng)有:(1)、
(2)、
(3)
(4)
(5)、酚醛樹脂的制?。?)固體溶解度的測(cè)定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點(diǎn):溫度變化平穩(wěn),不會(huì)大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。第七十一頁,共九十一頁,2022年,8月28日2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有:(1)
(170℃)(2)蒸餾(3)
(4)
(70-80℃)(5)中和熱的測(cè)定(6)
(50-60℃)〔說明〕:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。(2)注意溫度計(jì)水銀球的位置。第七十二頁,共九十一頁,2022年,8月28日1.【2017新課標(biāo)1卷】(15分)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:(6)寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。第七十三頁,共九十一頁,2022年,8月28日回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為___________。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。第七十四頁,共九十一頁,2022年,8月28日2.【2017新課標(biāo)2卷】(15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有______種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________。第七十五頁,共九十一頁,2022年,8月28日回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)B的化學(xué)名稱為____________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為____________。(5)G的分子式為____________。第七十六頁,共九十一頁,2022年,8月28日3.【2017新課標(biāo)3卷】(15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________,該反應(yīng)的類型是__________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是____________。(4)G的分子式為______________。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。第七十七頁,共九十一頁,2022年,8月28日(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________(其他試劑任選)。第七
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