第三章《醇-酚第一課時(shí)》

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚2/6/202311、羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

2、羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚一、醇、酚2/6/20232A.C2H5OHB.C3H7OHC.練一練：1、判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類(lèi)的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2/6/202333、醇的分類(lèi)（1）所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基2/6/20234（2）根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)

2/6/202354、醇的命名（2）編號(hào)（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某醇從離—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）2/6/20236CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③練習(xí)2、寫(xiě)出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇2/6/202375、醇的同分異構(gòu)體（1）碳鏈異構(gòu)、（2）羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)3：寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體2/6/20238思考與交流1：名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？2/6/20239結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴why2/6/202310RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）2/6/202311P49學(xué)與問(wèn)：你能得出什么結(jié)論？甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小（筆記）乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。(筆記)2/6/202312乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。常見(jiàn)醇：CH3OH甲醇甲醇又稱木精，有毒，飲用少量使人失明，過(guò)量致死，工業(yè)酒精中含有甲醇2/6/202313一、乙醇的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）第一節(jié)乙醇2/6/202314二.乙醇的物理性質(zhì)：

顏色：氣味：狀態(tài)：揮發(fā)性：密度：溶解性：無(wú)色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物

讓我想一想？

2/6/202315球棍模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型2/6/202316實(shí)驗(yàn)一：觀察鈉的保存方法，回憶鈉與水的反應(yīng)，并向1～2mL無(wú)水乙醇中投入一小粒金屬鈉（注意鈉的使用安全），觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?；顒?dòng)探究一

2/6/202317鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無(wú)聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒(méi)有聲音有無(wú)氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑？2/6/202318思考與交流

1、根據(jù)水與鈉反應(yīng)的方程式，試寫(xiě)出乙醇跟金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2、比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉2/6/202319活動(dòng)與探究二實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象1、銅絲在火焰上加熱2、加熱后銅絲插入乙醇中銅絲由變成銅絲由

又變成，反復(fù)多次，可聞到刺激性氣味思考:1銅在反應(yīng)中起著

的作用.催化黑色紅色紅色黑色2、乙醇在實(shí)驗(yàn)中是

（填“被氧化”或“被還原”），乙醇發(fā)生了

反應(yīng)。被氧化氧化反應(yīng)2/6/2023201.取代反應(yīng):CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃斷裂碳氧鍵和氫氧鍵（1）與金屬Na的取代（2）分子間取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇鈉三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2/6/202321（4）乙醇與HX反應(yīng)：（3）乙醇的酯化反應(yīng)（找錯(cuò)誤）CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２ＯC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2/6/202322脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑2.消去反應(yīng):2/6/2023232/6/202324制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過(guò)高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？2/6/2023251、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。2/6/2023266、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。2/6/202327CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

學(xué)與問(wèn)：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？2/6/202328開(kāi)拓思考：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都屬于與乙醇同類(lèi)的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３結(jié)論：醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與－ＯＨ相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。2/6/2023293.氧化反應(yīng):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag（1）燃燒：（2）催化氧化：條件：

Cu或Ag作催化劑同時(shí)加熱△2/6/202330２H—

C—C—OHHH２有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）（筆記）H—

C—C—O—HHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化斷鍵剖析：2/6/202331

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都屬于與乙醇同類(lèi)的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。（筆記）2/6/202332（3）強(qiáng)氧化劑氧化乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過(guò)程可分為兩步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成酸。羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被氧化。（筆記）2/6/202333②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①2/6/2023341.類(lèi)比乙醇寫(xiě)出2-丙醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)。2.由原料乙烯來(lái)合成乙醛?請(qǐng)你嘗試2/6/2023351、下列物質(zhì)屬于醇類(lèi)且能發(fā)生消去反應(yīng)的是A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3

D．HO—C6H4—CH3（Ｃ）課堂練習(xí)2/6/202336２．下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（C）CH3—C—CH2OH

CH3CH3

CH3∣B．CH3—C—OH∣CH3C．CH3—CH—CH3∣OH

CH3∣D．C6H5—C—CH3∣OHＡ．A2/6/202337第二課時(shí)酚2/6/2023381、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH2/6/2023391、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023401、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH官能團(tuán)-OH2/6/2023411、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023421、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023431、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023441、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023451、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023461、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型2/6/2023472、苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。2/6/2023482、苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚上怎么辦?（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。2/6/2023492、苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌2/6/2023502、苯酚的物理性質(zhì)(與苯比較)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-比水小結(jié)論：官能團(tuán)-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。無(wú)色特殊氣味有毒物質(zhì)2/6/202351實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式【實(shí)驗(yàn)探究2】2/6/202352實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱【實(shí)驗(yàn)探究2】2/6/2023533、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl2/6/202354試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究3】2/6/202355-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO32/6/202356試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問(wèn)1】2/6/202357探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式【實(shí)驗(yàn)探究4】2/6/202358探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)探究4】2/6/2023593、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定2/6/202360試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)2】2/6/202361探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

結(jié)論苯酚遇FeCl3