【高中化學(xué)】烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)同步課件（人教版2019選擇性必修3）

第二章《烴》第一課時

烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第一節(jié)

烷烴【新課導(dǎo)入】視頻中主角就是我們今天要講的烷烴的代表物甲烷，從屬類上他屬于脂肪烴，那脂肪烴除了烷烴還有哪些呢？烷烴在結(jié)構(gòu)上和烯烴、炔烴的區(qū)別是什么？【烴的分類】【思考】仔細(xì)觀察下列兩組烴，找出它們的不同:(1)CH4(2)CH2=CH2(5)CH≡C—CH3(3)CH2=CHCH3；CH=CH2(3)(4)CH3CHCH3CH3第一組:第二組:CH3(2)(1)(4)芳香烴脂肪烴烴的分類僅含碳、氫元素的化合物碳?xì)浞枷銦N含苯環(huán)脂肪烴不含苯環(huán)飽和烴:不含不飽和鍵不飽和烴:含不飽和鍵

C=C、C≡C烴生活中常見的烴石蠟C18~C30的長鏈飽和烴C15～C18的烷烴柴油丙烷和丁烷液化石油氣天然氣甲烷C17~C21的烷烴凡士林它們的主要成分都是烷烴。烷烴是一類最基礎(chǔ)的有機(jī)物?！舅伎寂c討論】請根據(jù)圖2-1所示烷烴的分子結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式，并分析它們在組成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。

完成教材P26表格。正正

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

σ鍵

σ鍵

σ鍵

σ鍵

σ鍵一、烷烴的結(jié)構(gòu)

全是σ鍵(單鍵)【歸納小結(jié)】烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵烷烴中碳原子均是飽和的1．鏈狀烷烴的定義烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫鏈狀烷烴。一、鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)①碳碳單鍵②鏈狀③以“H”飽和關(guān)鍵詞：空間“鋸齒形”2.通式：CnH2n+2(n≥1)CnH2n+2(n≥1)①只表示鏈狀烷烴③含碳量最低的

.

④共價鍵總數(shù)

.

CH43n+1②分子中的碳原子并非直線狀排列，而是鋸齒狀同系物：分子結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。

思考與討論：分子組成相差CH2的有機(jī)化合物，一定是同系物嗎？知識回顧不是。比如：乙烯與環(huán)丙烷決定結(jié)構(gòu)性質(zhì)1.烷烴的物理性質(zhì)表2-1幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式常溫下狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g/cm3)甲烷CH4CH4氣－182－1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣－172－890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣－187－420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣－138－0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液－129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液－541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液－261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777二、鏈狀烷烴的性質(zhì)P28→觀察上表，分析烷烴的密度、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)等物理性質(zhì)變化的基本規(guī)律。1.烷烴的物理性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化.1)烷烴沸點(diǎn)較低①隨碳原子數(shù)的遞增，烷烴熔沸點(diǎn)逐漸升高②碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，對稱性越好，熔沸點(diǎn)越低。Why?一般來說，組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)也越高。1.烷烴的物理性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化.1)烷烴沸點(diǎn)較低2)隨碳原子數(shù)的遞增，烷烴相對密度逐漸增大。①隨碳原子數(shù)的遞增，烷烴熔沸點(diǎn)逐漸升高②碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，對稱性越好，熔沸點(diǎn)越低。Why?常溫下:C1-C4：氣態(tài)；C5-C16：液態(tài)；C17以上：固態(tài)特殊地，新戊烷常溫常壓下成氣態(tài)。記住：所有的烴均難溶于水，密度均小于1但恒小于水的密度。3)烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑(如己烷)思考：怎樣分離液態(tài)烷烴與水的混合物？分液遷移練習(xí)：下列烷烴的沸點(diǎn)是：甲烷—162℃，乙烷：—89℃，丁烷—1℃，戊烷：+36℃。根據(jù)以上數(shù)據(jù)，推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是A．—42℃ B．—185℃

C．—128℃

D．+78℃A天然氣的開采天然氣的運(yùn)輸天然氣多組分造成管道凍堵拓展提升1天然氣凝液天然氣深冷分離凈化天然氣﹣100℃C2H6、C3H8、C4H10、C5H12…CH4拓展提升1北京奧運(yùn)會火炬選擇了丙烷作為燃料，為什么選擇丙烷而不是其他烷烴呢？拓展提升2丙烷能適應(yīng)比較寬的溫度范圍，在零下40℃時仍能產(chǎn)生1個以上飽和蒸氣壓，高于外界大氣壓，形成燃燒。丙烷含碳量高，燃燒的火焰呈明亮的黃色，有良好的可視性，便于識別和電視轉(zhuǎn)播、新聞攝影的需要。問：下列物質(zhì)在一定條件下，可與CH4發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(

)A.氯水B.液溴C.O2D.酸性KMnO4溶液E.濃H2SO4F.NaOH(aq)√×××√BC×2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)Ⅰ.通常情況下,CH4性質(zhì)很穩(wěn)定,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等反應(yīng)Ⅱ.在特定條件下可與O2、鹵素單質(zhì)等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)結(jié)論：1)甲烷的氧化反應(yīng)CH4(g)+2O2(g)

CO2(g)+2H2O(l)點(diǎn)燃現(xiàn)象:淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。A.甲烷的燃燒甲烷是一種高效、污染小的能源[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)CH4的燃燒熱為890kJ/mol，寫出CH4燃燒熱的熱化學(xué)方程式?H=—890kJ/mol問題：如何檢驗(yàn)反應(yīng)產(chǎn)物？火焰上方倒扣一個干燥的冷燒杯，內(nèi)壁有水珠，迅速倒轉(zhuǎn)加入澄清石灰水后變渾濁。→不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B.甲烷對強(qiáng)氧化劑的穩(wěn)定性2）甲烷的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)2）甲烷的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)取代反應(yīng)：⑴試管內(nèi)水面上升⑵試管內(nèi)黃綠色氣體顏色逐漸變淺⑶試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴CH4與氯氣取代現(xiàn)象有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)(4)試管中有少量白霧.CH4

＋Cl2

HCl＋CH3Cl光照CH3Cl

＋Cl2HCl＋CH2Cl2光照CH2Cl2

＋Cl2HCl＋CHCl3

光照CHCl3

＋Cl2HCl＋CCl4光照無色氣體油狀液體二氯甲烷四氯甲烷三氯甲烷一氯甲烷俗稱四氯化碳俗稱氯仿（有機(jī)溶劑、滅火劑）（有機(jī)溶劑）（局部麻醉劑）第一步：第二步：第三步：第四步：（難溶于水的無色液體）甲烷還能與其它的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)2）甲烷的取代反應(yīng)小結(jié)：甲烷的取代反應(yīng)1.反應(yīng)物：CH4+鹵素單質(zhì)(X2)3.反應(yīng)分步進(jìn)行，但不會停留在某一步，因此取代的結(jié)果是得到4種有機(jī)物和一種無機(jī)物4.CH4中每1mol“H”被取代時，用去1molCl2，同時生成1molHClCH4+氯水、溴水、碘水等CH4不能使溴水褪色

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(HCl)問2.若要使1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),且生成的四種氯代物的物質(zhì)的量相同,試求所需Cl2的物質(zhì)的量。n(Cl2)=n(被取代的氫原子)=2.5mol產(chǎn)生HCl的物質(zhì)的量是

?

2.5mol問1.1molCH4在光照下最多與幾molCl2發(fā)生取代反應(yīng)？4mol純的2.反應(yīng)條件：光照→若把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中,將此試管倒立在盛有飽和食鹽水的水槽里,放在光亮處,試推測可觀察到的現(xiàn)象是

。①黃綠色逐漸消失②試管壁上有黃色油珠出現(xiàn)

③水位在試管內(nèi)上升到一定高度④水槽內(nèi)有少量晶體析出⑤液面上有白霧A.①③

B.①②③

C.①②③④⑤

D.①②④⑤C課堂檢測

在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下，甲烷分解CH4

C+2H2高溫炭黑，做還原劑、制橡膠和染料的工業(yè)原料做燃料、還原劑，合成氨和合成汽油等化工原料3)甲烷的受熱分解總結(jié)：甲烷的性質(zhì)甲烷的氧化反應(yīng)(可燃性)與鹵素(純凈)的取代反應(yīng)甲烷的受熱分解烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解[知識回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)以甲烷的化學(xué)性質(zhì)為依據(jù)，結(jié)合烷烴的結(jié)構(gòu)特征，研討烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的結(jié)構(gòu)特征烷烴的化學(xué)性質(zhì)碳原子之間都以單鍵結(jié)合成碳鏈碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合通常條件下穩(wěn)定在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)在空氣中能燃燒預(yù)測含有極性較強(qiáng)的碳?xì)滏I，是反應(yīng)的活性部位，可發(fā)生取代反應(yīng)都是飽和碳原子，所以烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)（與甲烷相似）：

2)氧化反應(yīng)1)通常狀況下很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不反應(yīng)。隨著碳原子數(shù)的增加，火焰明亮，并伴有黑煙。

烷烴不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(請寫出烷烴的燃燒通式)現(xiàn)象：2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)

點(diǎn)燃+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+（3）取代反應(yīng)（與甲烷相似）：

2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)P27思考與討論:(3)寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HClP27思考與討論:(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)，可能生成哪些產(chǎn)物？請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。CH3CH2ClCH3CHCl2、CH2ClCH2ClCH3CCl3、CH2ClCHCl2CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2CHCl2CCl3CCl3CCl3。一氯乙烷(1種)，二氯乙烷(2種)，三氯乙烷(2種)，四氯乙烷(2種)，五氯乙烷(1種)，六氯乙烷(1種)共9種。烷烴取代反應(yīng)需注意的5個方面思路點(diǎn)撥(5)定量關(guān)系:n(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋…＝n(HX)。(4)反應(yīng)產(chǎn)物——混合物(多種鹵代烴)，不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點(diǎn)——?dú)湓颖畸u素原子逐步取代，多步反應(yīng)同時進(jìn)行。(2)反應(yīng)物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照。1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH烷烴在絕氧條件下高溫分解一般生成另一種烷烴和烯烴（4）

受熱分解：（與甲烷相似）：

2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、鏈狀烷烴的性質(zhì)(裂化或裂解)結(jié)質(zhì)質(zhì)烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵化學(xué)性物理性構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似其分子中的碳原子都采取sp3雜化，碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)能在空氣中燃燒(可燃性)隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，烷烴的密度逐漸增大隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。課堂小結(jié)高溫裂化或裂解1.（雙選）下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是A．烷烴分子中所有的化學(xué)鍵都是單鍵B．除甲烷外，很多烷烴都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴D．所有的烷烴中碳原子均采取sp3雜化課堂檢測AD2.下列說法正確的是A．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點(diǎn)逐漸降低B．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目也增加C．所有的鏈狀烷烴一定互為同系物D．乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)生成的有機(jī)物只有CH3CH2Cl一種B課堂檢測3.下列敘述正確的是A．甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體，所以CH2Cl2有兩種不同構(gòu)型；B．甲烷可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，因此可以使氯水褪色；C．正丁烷屬于直鏈烷烴，分子中所有的碳原子均可在同一條直線上；D．烷烴隨著分子組成中碳原子數(shù)的增多，含碳量逐漸升高。D課堂檢測4.2017年諾貝爾化學(xué)獎被授予研發(fā)出冷凍電鏡的科學(xué)家。使用冷凍電鏡時，需將樣品放入液態(tài)乙烷中進(jìn)行冷凍。下列有關(guān)說法錯誤的是A．乙烷不易溶于水B．常溫下乙烷為氣體C．乙烷屬于不飽和烴D．乙烷不與樣品發(fā)生反應(yīng)C課堂檢測5.1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),最多能消耗Cl2的物質(zhì)的量為(

)A.4mol

B.8mol

C.10mol

D.2mol課堂檢測【解析】選B。1mol丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生完全取代反應(yīng)生成C3Cl8,消耗氯氣最多,即丙烷與氯氣按物質(zhì)的量之比1∶8反應(yīng),故最多消耗Cl2的物質(zhì)的量是8mol。B6.下列各組化合物中，不論兩者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，則完全燃燒時消耗O2的質(zhì)量、生成水的質(zhì)量或CO2的質(zhì)量不變的是A．CH4

C2H6

B．C2H6

C3H6C．C2H4

C3H6

D．C2H4

C3H4C課堂檢測→最簡式相同的烴不論以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，碳的質(zhì)量不變，氫的質(zhì)量也不變，即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不變。7.下列說法不正確的是A．CH4的一氯代物和三氯代物只有1種B．1molCH4與Cl2反應(yīng)若生成等物質(zhì)的量4種有機(jī)物，

需要Cl2的物質(zhì)的量為2.5molC．CH4的二氯代物有2種D．1molCH4完全氯代需要4molCl2課堂檢測C8.有一類組成最簡單的有機(jī)硅化合物叫硅烷，其分子組成和結(jié)構(gòu)與烷烴相似，下列說法中錯誤的是(

)A．硅烷的分子通式可表示為SinH2n+2B．甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水C．甲硅烷的密度大于甲烷D．甲硅烷的熱穩(wěn)定性高于甲烷課堂檢測D9.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷課堂檢測是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2C課堂檢測10.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1mol某烷烴完全燃燒生成11.2LCO2。(1)寫出該烷烴的分子式：_________。(2)寫出該烷烴燃燒的化學(xué)方程式：___________。(3)該烷烴的同分異構(gòu)體有多種，寫出分子中含有4個甲基(-CH3)的結(jié)構(gòu)簡式：___________。C5H12C5H12＋8O2

5CO2＋6H2O

點(diǎn)燃11.利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組擬在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：(1)B裝置有三種功能：①

；②

；③

?？刂茪饬魉俣染鶆蚧旌蠚怏w干燥混合氣體(2)設(shè)V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理論上欲獲得最多的氯化氫，

則x值的取值范圍為

。x≥411.利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組擬在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：(3)D裝置的石棉中均勻混有KI粉末，其作用是

。(4)E裝置的作用是

和

(填編號)。A．收集氣體B．吸收氯氣C．防止倒吸D．吸收氯化氫吸收過量的氯氣CD11.利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組擬在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：(5)在C裝置中，經(jīng)過一段時間的強(qiáng)光照射，發(fā)現(xiàn)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生，置換出黑色小顆粒的化學(xué)方程式為__________，可見有機(jī)反應(yīng)有很多副反應(yīng)。CH4＋2Cl2C＋4HCl11.利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組擬在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：(6)E裝置除生成鹽酸外，還含有機(jī)物，從E中分離出鹽酸的最佳方法為

(填編號)。A．萃取法

B．蒸餾法

C．過濾法D．分液法該裝置還有缺陷，原因是沒有進(jìn)行尾氣處理，其尾氣的主要成分是

和

(填編號)。A．CH4

B．CH3Cl

C．CH2Cl2

D．CHCl3

E．CCl4DA

B2、原理：1、藥品：無水醋酸鈉晶體堿石灰3、反應(yīng)裝置：CaO?CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法：[知識拓展]CaO:并不參與反應(yīng)，也不是催化劑由于該反應(yīng)只有在無水條件下進(jìn)行才能成功，所以CaO的作用主要是除去混合物中的水分、同時減少苛性鈉對玻璃的腐蝕作用，另外也