高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi) 優(yōu)質(zhì)課獎(jiǎng)

人教版選修5第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi)第三課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)2【教學(xué)目標(biāo)】1.掌握糖類(lèi)重要的代表物淀粉、纖維素的組成和重要性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)變以及與烴的衍生物的關(guān)系。2.了解淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)。3.讓學(xué)生利了解科學(xué)視野中甲殼質(zhì)、玉米及玉米核的綜合利用等?！窘虒W(xué)過(guò)程】一、淀粉與纖維素多糖分類(lèi):淀粉;纖維素;糖元,通式:(C6H10O5)n1、淀粉[科學(xué)探究]在試管1和試管2里各加入0.5克淀粉,在試管1里加入4mL20%硫酸溶液,在試管2里加入4mL水,都加熱3-4分鐘.用堿液中和試管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液體倒入試管3.在試管2和3里都加入碘溶液,觀察現(xiàn)象.在試管1中加入銀氨溶液,稍加熱后,觀察試管壁上有無(wú)銀鏡出現(xiàn)[結(jié)論]淀粉水解后生成還原性單糖,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[講]不論是直鏈淀粉還是支鏈淀粉,在稀酸作用下都能發(fā)生水解反應(yīng),最終產(chǎn)物是葡萄糖.催化劑：酸或酶。（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[總結(jié)]由淀粉水解制葡萄糖的過(guò)程中，判斷淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉無(wú)還原性且遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。具體見(jiàn)下表：加入碘水銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論變藍(lán)無(wú)銀鏡尚未水解變藍(lán)有銀鏡部分水解不變藍(lán)有銀鏡水解已完全[講]淀粉在人體內(nèi)也進(jìn)行水解:唾液淀粉酶;胰液淀粉酶（2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2[問(wèn)]自然界中的纖維素主要存在于那些植物？[講]存在:是構(gòu)成細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì).木材約一半是纖維素;棉花是自然界中較純粹的纖維素(92-95%),脫脂棉和無(wú)灰濾紙差不多是純粹的纖維素.分子量:幾千個(gè)葡萄糖單元幾十萬(wàn)2.纖維素（1）纖維素的物性:白色、無(wú)臭、無(wú)味的物質(zhì),不溶于水,也不溶于一般有機(jī)溶劑[演示實(shí)驗(yàn)]把少許棉花或碎濾紙放入試管中,加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把試管搗爛,形成無(wú)色粘稠液體.把這個(gè)試管放在水浴中加熱15分鐘,放冷后倒入盛有20mL水的燒杯里,用氫氧化鈉中和.取出一部分液體,用新制的氫氧化銅作試劑實(shí)驗(yàn),觀察現(xiàn)象.（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[講]纖維素分子是由很多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成.每一個(gè)葡萄糖單元有三個(gè)醇羥基,因此,纖維素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羥基的存在,所以纖維素能夠表現(xiàn)出醇的一些性質(zhì),如:生成硝酸酯,乙酸酯（3）纖維素可用于纖維素乙酸酯,纖維素硝酸酯,黏膠纖維和造紙等。(4)纖維素的化學(xué)性質(zhì)---eq\o\ac(○,1)纖維素硝化反應(yīng)[(C6H7O2)(OH)3]n+3nHO-NO2[(C6H7O2)(O-NO2)3]n+3nH2O［講］纖維素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:%).N%:火棉N%:%膠棉，火棉:外表與棉花相似,但在密閉容器中爆炸,可用作無(wú)煙火藥。膠棉:易于燃燒.,但不爆炸，珂倮酊:膠棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。二、纖維素的內(nèi)部結(jié)構(gòu)特征纖維素分子由幾千個(gè)單糖單元構(gòu)成，其中，每個(gè)單糖單元中含三個(gè)醇羥基，因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。如：與硝酸反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯（俗名：硝酸纖維）、纖維素乙酸酯（俗名：醋酸纖維）。纖維素不顯還原性，其分子中的每一個(gè)單元中有3個(gè)醇羥基，表現(xiàn)出醇的一些性質(zhì)，可發(fā)生酯化反應(yīng)，纖維素水解產(chǎn)物是葡萄糖1．溶解性常溫下，纖維素既不溶于水，又不溶于一般的有機(jī)溶劑，如、乙醚、丙酮、苯等。它也不溶于稀堿溶液中。因此，在常溫下，它是比較穩(wěn)定的，這是因?yàn)槔w維素分子之間存在氫鍵。纖維素不溶于水和乙醇、等有機(jī)溶劑，能溶于銅氨Cu(NH3）4（OH）2溶液和銅乙二胺[NH2CH2CH2NH2]Cu（OH）2溶液等。2纖維素水解在一定條件下，纖維素與水發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)氧橋斷裂，同時(shí)水分子加入，纖維素由長(zhǎng)鏈分子變成短鏈分子，直至氧橋全部斷裂，變成葡萄糖。三、纖維素的用途棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無(wú)煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐璐和油漆）制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制電影膠片（纖維素乙酸脂=硝酸纖維）制造粘膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）食物中的纖維素有利于人的消化。四、纖維素生產(chǎn)方法1.纖維素是世界上蘊(yùn)藏量最豐富的天然高分子化合物，生產(chǎn)原料來(lái)源于木材、棉花、棉短絨、麥草、稻草、蘆葦、麻、桑皮、楮皮和甘蔗渣等。我國(guó)由于森林資源不足，纖維素的原料有70%來(lái)源于非木材資源。我國(guó)針葉材、闊葉材的纖維素平均含量約43-45%；草類(lèi)莖稈的纖維素平均含量在40%左右。纖維素的工業(yè)制法是用亞硫酸鹽溶液或堿溶液蒸煮植物原料，主要是除去木素，分別稱為亞硫酸鹽法和堿法。得到的物料稱為亞硫酸鹽漿和堿法漿。然后經(jīng)過(guò)漂白進(jìn)一步除去殘留木素，所得漂白漿可用于造紙。再進(jìn)一步除去半纖維素，就可用作纖維素衍生物的原料。生產(chǎn)方法2：用纖維植物原料與無(wú)機(jī)酸搗成漿狀，制成α-纖維素，再經(jīng)處理使纖維素作部分解聚，然后再除去非結(jié)晶部分并提純而得。生產(chǎn)方法3：將選好的工業(yè)木漿板疏解，然后送入已加1%～10%的鹽酸(用量為5%～10%)的反應(yīng)釜進(jìn)行升溫水解，溫度為90～100℃，水解時(shí)間～2h，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)冷卻送人中和槽，用液堿調(diào)至中性，過(guò)濾后濾餅在80～100℃下干燥，最后經(jīng)粉碎得產(chǎn)品。生產(chǎn)方法4：由木漿或棉花漿制成的纖維素。經(jīng)漂白處理和機(jī)械分散后精制而成。五、甲殼質(zhì)一般通稱：甲殼質(zhì)，甲殼素，（經(jīng)脫乙?；蠓Q為）殼聚糖.英文名稱：Chitin.中文學(xué)名：幾丁質(zhì)、甲殼素[2]化學(xué)名稱：β-（1，4）-2-乙酰氨基-2-脫氧-D-葡萄糖別名：殼多糖、幾丁質(zhì)、甲殼質(zhì)、明角質(zhì)、聚乙酰氨基葡糖分子式：（C8H13NO5）n性狀：外觀為類(lèi)白色無(wú)定形物質(zhì)，無(wú)臭、無(wú)味。能溶于含8%氯化鋰的二甲基乙酰胺或濃酸；不溶于水、稀酸、堿、乙醇或其它有機(jī)溶劑。自然界中，甲殼質(zhì)廣泛在于低等植物菌類(lèi)、蝦、蟹、昆蟲(chóng)等甲殼動(dòng)物的外殼、真菌的細(xì)胞壁等。甲殼質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)和植物纖維素非常相似。都是六碳糖的多聚體，分子量都在100萬(wàn)以上。纖維素的基本單位是葡萄糖，它是由300～2500個(gè)葡萄糖殘基通過(guò)β1，4糖甙鏈連接而成的聚合物。幾丁質(zhì)的基本單位是乙酰葡萄糖胺，它是由1000～3000個(gè)乙酰葡萄糖胺殘基通過(guò)p1，4糖甙鏈相互連接而成聚合物。而幾丁聚糖的基本單位是葡萄糖胺。[2]1．相對(duì)分子質(zhì)量甲殼質(zhì)是高分子量物質(zhì)，其相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)100萬(wàn)以上。相對(duì)分子質(zhì)量越高吸附能力越強(qiáng)，適合工業(yè)、環(huán)保領(lǐng)域應(yīng)用。低分子量容易被人體吸收。分子量為7000左右的幾丁聚糖，大約含30個(gè)左右的葡萄糖胺殘基。2．脫乙?；兌葞锥≠|(zhì)經(jīng)過(guò)脫乙酰基成為幾丁聚糖。幾丁質(zhì)因?yàn)椴蝗苡谒釅A也不溶于水而不能被身體利用。脫乙?；罂稍黾悠淙芙庑砸虼丝杀簧眢w吸收。N-乙?；撊?5%以上的則稱為殼聚糖。分布編輯（1）節(jié)肢動(dòng)物主要是甲殼綱，如蝦、蟹等，含甲殼素高達(dá)58%~85%；其次是昆蟲(chóng)綱（如蝗、蝶、蚊、蠅、蠶等蛹?xì)さ群讱に?0%~60%）、多足綱（如馬陸、蜈蚣等）、蛛形綱（如蜘蛛、蝎、蜱、螨等，甲殼素含量達(dá)4%~22%);（2）軟體動(dòng)物主要包括雙神經(jīng)綱（如石鱉）、腹足綱（如鮑、蝸牛）、掘足綱（如角貝）、瓣鰓綱（如牡礪）、頭足綱（如烏賊、鸚鵡）等，甲殼素含量達(dá)3%~26%;（3）環(huán)節(jié)動(dòng)物包括原環(huán)蟲(chóng)綱（如角窩蟲(chóng)）、毛足綱（如沙蠶、蚯蚓）和蛭綱（如螞蝗）三綱，有的含甲殼素極少，而有的則高達(dá)20%~38%;（4）原生動(dòng)物簡(jiǎn)稱原蟲(chóng)，是單細(xì)胞動(dòng)物，包括鞭毛蟲(chóng)綱（如錐體蟲(chóng)）、肉足蟲(chóng)綱（如變形蟲(chóng)）、孢子蟲(chóng)綱（如瘧原蟲(chóng)）、纖毛蟲(chóng)綱（如草履蟲(chóng)）等，含甲殼素較少；（5）腔腸動(dòng)物包括水螅蟲(chóng)綱（中水螅、簡(jiǎn)螅等）、缽水母綱（如海月水母、海蟄、霞水母等）和珊瑚蟲(chóng)綱等，一般含甲殼素很少，但有的也能達(dá)3%~30%;（6）海藻主要是綠藻，含少量甲殼素；（7）真菌包括子囊菌、擔(dān)子菌、藻菌等，含甲殼素從微量到45%不等，只有少數(shù)真菌如Olmycetes和Triohamycetes不含甲殼素；（8）其他動(dòng)物的關(guān)節(jié)、蹄、足的堅(jiān)硬部分，以及動(dòng)物肌肉與骨接合處均有甲殼素存在。除此之外，在植物中也發(fā)現(xiàn)低聚的甲殼素或殼聚糖，一種情況是植物細(xì)胞壁受到病原體侵襲時(shí)，一些細(xì)胞壁中的多糖降解為有生物活性的寡糖，其中就有甲殼六糖，典型的例子是樹(shù)干受傷后，在其傷口愈合處發(fā)現(xiàn)了甲殼六糖；另一種情況是根瘤菌產(chǎn)生的脂寡糖，也是甲殼四糖、甲殼五糖和甲殼六糖。甲殼質(zhì)應(yīng)用很廣泛，在工業(yè)上可做布料、衣物、染料、紙張和水處理等。在農(nóng)業(yè)上可做殺蟲(chóng)劑、植物抗病毒劑。漁業(yè)上做養(yǎng)魚(yú)飼料。化妝品美容劑、毛發(fā)保護(hù)、保濕劑等。醫(yī)療用品上可做隱形眼鏡、人工皮膚、縫合線、人工透析膜和人工血管等。六、檢測(cè)題1.下列說(shuō)法不正確的是() A.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加熱幾分鐘,冷卻后再加入新制的Cu(OH)2,加熱,沒(méi)有紅色沉淀生成,說(shuō)明淀粉沒(méi)有水解成葡萄糖B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體C.淀粉遇碘水顯藍(lán)色D.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)2.下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體且不能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A．乙酸和乙酸乙酯 B．葡萄糖和果糖C．蔗糖和麥芽糖 D．淀粉和纖維素3.某同學(xué)為了檢驗(yàn)纖維素的水解產(chǎn)物是否為葡萄糖，他將纖維素與70%的硫酸共熱后加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱煮沸，無(wú)紅色沉淀生成，以下解釋正確的是()A．纖維素水解產(chǎn)物中無(wú)葡萄糖B．使用的硫酸過(guò)濃只發(fā)生了脫水反應(yīng)C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以見(jiàn)不到紅色沉淀D．加熱時(shí)間不夠長(zhǎng)，所以見(jiàn)不到磚紅色沉淀4.下列實(shí)驗(yàn)可用同一原理解釋的是()A．由纖維素制硝酸纖維、由淀粉制葡萄糖B．纖維素促進(jìn)人體內(nèi)食物消化的過(guò)程與淀粉在熱水中發(fā)生糊化作用的過(guò)程C．葡萄糖在人體組織中的氧化反應(yīng)和食品工業(yè)中葡萄糖在酒化酶作用下的反應(yīng)都生成CO2D．葡萄糖、甲酸與新制的Cu(OH)2共熱時(shí)均有紅色沉淀生成5.淀粉經(jīng)過(guò)下列變化：淀粉→單糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在該變化過(guò)程中，下列反應(yīng)類(lèi)型一定沒(méi)有涉及的是()①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③還原反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤取代反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦酯化反應(yīng)⑧加聚反應(yīng)A．①③④B．⑦⑧C．④⑤⑥D(zhuǎn)．①④⑥6.有機(jī)物X能實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化，eq\x(有機(jī)物X)→eq\x(葡萄糖)→eq\x(有機(jī)物Y)→eq\x(乙醛)下列判斷中一定錯(cuò)誤的是()A．X可以是淀粉或纖維素B．Y與CH3OCH3是同分異構(gòu)體C．Y可以用于消除少量鈉屑D．Y→乙醛屬于還原反應(yīng)7.下列反應(yīng)中不屬于水解反應(yīng)的是()A．纖維素在90%的濃硫酸作用下轉(zhuǎn)化為葡萄糖B．葡萄糖在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化為乙醇和二氧化碳C．油脂在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生皂化反應(yīng)D．麥芽糖在一定條件下轉(zhuǎn)化為葡萄糖8.下列根據(jù)實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得出的結(jié)論正確的是（）選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論A用鉑絲蘸取少量某無(wú)色溶液進(jìn)行焰色反應(yīng)火焰呈黃色該溶液一定是鈉鹽溶液B向濃度均為·L－1NaCl和NaI混合溶液中滴加少量AgNO3溶液出現(xiàn)黃色沉淀Ksp(AgCl)>Ksp(AgI)C向溶液X中先滴加稀硝酸，再滴加Ba(NO3)2溶液出現(xiàn)白色沉淀溶液X中一定含有SO42－D向淀粉水解液中加入新制Cu(OH)2，煮沸沒(méi)有生成磚紅色沉淀淀粉未水解9.如圖所示,淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)物A,A在不同的氧化劑作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類(lèi)化合物E或六元環(huán)的酯類(lèi)化合物F。 已知相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易順序:RCHO最易,R—CH2OH次之,最難。則A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A,

B,C,D,E,F。

參考答案1.【答案】A2.【解析】A項(xiàng)，二者不是同分異構(gòu)體；C、D兩組物質(zhì)均能發(fā)生水解反應(yīng)。【答案】B3.【解析】葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下，因而纖維素水解后應(yīng)先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)?！敬鸢浮緾4.【解析】A項(xiàng)，前者為酯化，后者為水解；B項(xiàng)，前者為物理變化，后者為水解；C項(xiàng)，前者為氧化，后者為分解反應(yīng)；D項(xiàng)，二者均是醛基的氧化反應(yīng)?！敬鸢浮緿5.【解析】淀粉→單糖(葡萄糖)，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；葡萄糖→酒精(eq\o(C,\s\up6(0))6H12O6→eq\o(C,\s\up6(－2))2H6O＋eq\o(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；酒精→乙烯，消去反應(yīng)；乙烯→1,2－二溴乙烷，加成反應(yīng)；1,2－二溴乙烷→乙二醇，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反應(yīng)?！敬鸢浮緽6.【解析】淀粉、纖維素水解可以得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛。乙醇與甲醚是同分異構(gòu)體，乙醇能與鈉反應(yīng)，故A、B、C均正確，D錯(cuò)。【答案】D7.【解析】纖維素和麥芽糖在一定條件下轉(zhuǎn)化為葡萄糖屬于糖類(lèi)物質(zhì)的水解，油脂的皂化反應(yīng)即油脂堿性條件下的水解反應(yīng)，葡萄糖為單糖，不可水解?！?/p>