高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成 全國(guó)獲獎(jiǎng)

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案2【學(xué)習(xí)目標(biāo)】使學(xué)生通過(guò)苯甲酸苯甲酯的合成路線(xiàn)的分析提煉出有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的一般程序——逆推法。2.了解原子的經(jīng)濟(jì)性，了解有機(jī)合成的應(yīng)用?！緦W(xué)習(xí)過(guò)程】③①『交流研討』常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化反應(yīng),寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式③①④②CH2==CH2CH3CH2OHCH3COOH④②⑨⑾⑦⑤①⑨⑾⑦⑤①⑩⑧⑥⑩⑧⑥CH3CH2XCH3CHO有機(jī)合成過(guò)程1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定 和 的有機(jī)化合物。2．有機(jī)合成的任務(wù)通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的 。有機(jī)合成的起始原料通常采用四個(gè)碳原子以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。3.官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化結(jié)合已學(xué)知識(shí)，小結(jié)以下官能團(tuán)引入的方法。A.至少列出三種引入C=C的方法：(1)；如(2)；如(3)；如B.至少列出四種引入鹵素原子的方法：(1)；如(2)；如(3)；如C.至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如D.在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：E.在碳鏈上引入羧基的方法：(1)；如(2)；如(3)；如小結(jié)：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見(jiàn),可以通過(guò)取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)。鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化還原醇（還原醇（）醛（）羧酸（）氧化氧化官能團(tuán)數(shù)目變化由乙醇合成乙二醇：官能團(tuán)位置變化：由1-丙醇合成2-丙醇：5.官能團(tuán)的消除（1）經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵；（2）經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除-OH；（3）見(jiàn)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO；（4）經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基；（5）經(jīng)消去或水解反應(yīng)消除鹵原子。二、有機(jī)合成遵循的原則及合成路線(xiàn)的選擇1．有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線(xiàn)要符合“綠色、環(huán)保”的要求。原子經(jīng)濟(jì)性，達(dá)到零排放。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。2.合成路線(xiàn)的選擇(1)合成設(shè)計(jì)思路：(2)有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)逆合成分析示意圖：（3）芳香化合物合成三、檢測(cè)題1.2.3.參考答案1.【解析】