【高中化學】有機化合物的結構特點（第二課時） 2022-2023學年高二化學人教版（2019）選擇性必修3

第一節(jié)有機化合物的結構特點第一章有機化合物的結構特點與研究方法第二課時有機化合物中的共價鍵制作人：陽海斌1、認識有機化合物的成鍵特點，熟知有機化合物中的共價鍵種類，從本質上認識有機物分子共價鍵的極性對性質的影響，理解有機物種類繁多的原因。2、了解有機物分子共價鍵的極性對性質的影響。3、熟知幾種典型分子的空間構型。教學目標1、碳原子的成鍵特點碳原子最外層有____個電子，通常以____________的形式與其他原子成鍵，達到最外層____個電子的穩(wěn)定結構。2、碳原子的結合方式(1)碳原子之間可以形成_______，也可以形成_______，還可以形成________。(2)碳原子之間可以形成______，也可以形成_______。(3)多個碳原子可以相互結合形成開鏈結構,也可以形成環(huán)狀結構。(4)碳原子除了彼此間成鍵外，還可以與H、O、N、Cl等其他元素的原子成鍵。4共用電子對8單鍵雙鍵三鍵σ鍵π鍵一、有機化合物中碳原子的成鍵特點3、碳原子的成鍵方式鍵型名稱碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示符號碳原子的類型

碳原子

碳原子

碳原子成鍵方式一個碳原子與周圍四個原子成σ鍵碳原子之間形成一個σ鍵、一個π鍵；與周圍三個原子成σ鍵碳原子之間形成一個σ鍵、兩個π鍵；與周圍兩個原子成σ鍵空間構型碳原子與其他四個原子形成四面體

結構形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線

上飽和不飽和—C≡C—不飽和1、共價鍵的類型(1)σ鍵（以甲烷分子中C—H為例）①形成：氫原子的___軌道與碳原子的一個___

雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“_________”的形式相互重疊。②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。二、有機化合物中的共價鍵1Ssp3頭碰頭軸對稱(2)π鍵（以乙烯分子為例）①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以______雜化軌道與氫原子的____軌道及另一個碳原子的____雜化軌道進行重疊，形成4個______σ鍵與一個_____σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的軌道以“________”的形式從側面重疊，形成了π鍵。1Ssp2sp2C-HC-C肩并肩

一般情況下，有機化合物中的單鍵是____鍵，雙鍵中含有一個____鍵和一個____鍵，三鍵中含有一個____鍵和兩個π鍵。(4)共價鍵的類型與有機反應類型的關系①含有C—Hσ鍵，能發(fā)生_______反應；②含有π鍵，能發(fā)生______反應。σπσσ取代加成(3)σ、π鍵個數(shù)的計算②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。鏡面對稱2、共價鍵的類型碳原子為sp雜化2個C-Hσ鍵，1個C-Cσ鍵,

2個π鍵直線形，含三鍵CH4碳原子為sp3雜化4個C-Hσ鍵正四面體結構較穩(wěn)定碳原子為sp2雜化4個C-Hσ鍵，1個C-Cσ鍵,

1個π鍵平面形，含雙鍵σ鍵—取代反應π鍵—加成反應圖1-2-2乙烯分子中的π鍵示意圖圖1-1甲烷分子中的σ鍵示意圖圖1-2-1乙烯分子中的σ鍵

示意圖CHCCHCC【實驗1-1】鈉與乙醇、水反應的對比水乙醇【實驗探究】：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現(xiàn)象劇烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子(1)乙醇與鈉反應【問題1】乙醇為什么能和金屬鈉反應？2+2Na2+H2乙醇分子中氫氧鍵極性強，能夠發(fā)生斷裂【問題2】為什么乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。?基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質的性質。?共價鍵的斷裂需要吸收能量，相對無機反應，有機反應一般速率較小?！舅伎寂c討論】依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應乙醇與HBr反應共價鍵斷裂需要吸收能量，有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。【任務】分析在這個反應中乙醇的斷鍵位置?有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。?相對無機反應，有機反應一般副反應較多，產物比較復雜。C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O(2)乙醇與氫溴酸反應+H－Br+H2O②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Br1、分析下列反應中有機化合物的斷鍵情況，并歸納其反應類型。斷C-H，σ鍵①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl光斷碳碳雙鍵中的π鍵思考與討論取代反應加成反應有機化合物中的共價鍵σ鍵課堂小結共價鍵的類型共價鍵的極性π鍵二、有機化合物中的共價鍵共價鍵極性越強，在反應中越容易斷裂如O－H、C－O如、課堂練習1、判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)有機物分子中均有σ鍵和π鍵。(

)(2)含有π鍵的有機物一般容易發(fā)生加成反應。(

)(3)甲烷分子中只有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應。(

)(4)乙烯分子中含有π鍵，所以化學性質比甲烷活潑。(

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