【高中化學(xué)】有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（第二課時(shí)） 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵制作人：陽海斌1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)，熟知有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵種類，從本質(zhì)上認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子共價(jià)鍵的極性對(duì)性質(zhì)的影響，理解有機(jī)物種類繁多的原因。2、了解有機(jī)物分子共價(jià)鍵的極性對(duì)性質(zhì)的影響。3、熟知幾種典型分子的空間構(gòu)型。教學(xué)目標(biāo)1、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有____個(gè)電子，通常以____________的形式與其他原子成鍵，達(dá)到最外層____個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2、碳原子的結(jié)合方式(1)碳原子之間可以形成_______，也可以形成_______，還可以形成________。(2)碳原子之間可以形成______，也可以形成_______。(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成開鏈結(jié)構(gòu),也可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(4)碳原子除了彼此間成鍵外，還可以與H、O、N、Cl等其他元素的原子成鍵。4共用電子對(duì)8單鍵雙鍵三鍵σ鍵π鍵一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3、碳原子的成鍵方式鍵型名稱碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示符號(hào)碳原子的類型

碳原子

碳原子

碳原子成鍵方式一個(gè)碳原子與周圍四個(gè)原子成σ鍵碳原子之間形成一個(gè)σ鍵、一個(gè)π鍵；與周圍三個(gè)原子成σ鍵碳原子之間形成一個(gè)σ鍵、兩個(gè)π鍵；與周圍兩個(gè)原子成σ鍵空間構(gòu)型碳原子與其他四個(gè)原子形成四面體

結(jié)構(gòu)形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線

上飽和不飽和—C≡C—不飽和1、共價(jià)鍵的類型(1)σ鍵（以甲烷分子中C—H為例）①形成：氫原子的___軌道與碳原子的一個(gè)___

雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“_________”的形式相互重疊。②特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1Ssp3頭碰頭軸對(duì)稱(2)π鍵（以乙烯分子為例）①形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以______雜化軌道與氫原子的____軌道及另一個(gè)碳原子的____雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)______σ鍵與一個(gè)_____σ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的軌道以“________”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。1Ssp2sp2C-HC-C肩并肩

一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是____鍵，雙鍵中含有一個(gè)____鍵和一個(gè)____鍵，三鍵中含有一個(gè)____鍵和兩個(gè)π鍵。(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系①含有C—Hσ鍵，能發(fā)生_______反應(yīng)；②含有π鍵，能發(fā)生______反應(yīng)。σπσσ取代加成(3)σ、π鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算②特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。鏡面對(duì)稱2、共價(jià)鍵的類型碳原子為sp雜化2個(gè)C-Hσ鍵，1個(gè)C-Cσ鍵,

2個(gè)π鍵直線形，含三鍵CH4碳原子為sp3雜化4個(gè)C-Hσ鍵正四面體結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定碳原子為sp2雜化4個(gè)C-Hσ鍵，1個(gè)C-Cσ鍵,

1個(gè)π鍵平面形，含雙鍵σ鍵—取代反應(yīng)π鍵—加成反應(yīng)圖1-2-2乙烯分子中的π鍵示意圖圖1-1甲烷分子中的σ鍵示意圖圖1-2-1乙烯分子中的σ鍵

示意圖CHCCHCC【實(shí)驗(yàn)1-1】鈉與乙醇、水反應(yīng)的對(duì)比水乙醇【實(shí)驗(yàn)探究】：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子(1)乙醇與鈉反應(yīng)【問題1】乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？2+2Na2+H2乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂【問題2】為什么乙醇與鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。?基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。?共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般速率較小?！舅伎寂c討論】依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應(yīng)乙醇與HBr反應(yīng)共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量，有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。【任務(wù)】分析在這個(gè)反應(yīng)中乙醇的斷鍵位置?有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。?相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O(2)乙醇與氫溴酸反應(yīng)+H－Br+H2O②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Br1、分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵情況，并歸納其反應(yīng)類型。斷C-H，σ鍵①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl光斷碳碳雙鍵中的π鍵思考與討論取代反應(yīng)加成反應(yīng)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵σ鍵課堂小結(jié)共價(jià)鍵的類型共價(jià)鍵的極性π鍵二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂如O－H、C－O如、課堂練習(xí)1、判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)有機(jī)物分子中均有σ鍵和π鍵。(

)(2)含有π鍵的有機(jī)物一般容易發(fā)生加成反應(yīng)。(

)(3)甲烷分子中只有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)。(

)(4)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑。(

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