第二章第三節(jié)鹵代烴

第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴鹵代烴

探究點(diǎn)一

溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)探究點(diǎn)二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)

認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能夠根據(jù)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分析推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)，會(huì)判斷鹵代烴的反應(yīng)類(lèi)型，知道鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)：1．在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑：(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)：3．根據(jù)分子里所含鹵素原子種類(lèi)的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；根據(jù)分子中鹵素原子數(shù)目的不同，鹵代烴可分為一鹵代烴和多鹵代烴。2．鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。4．常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑探究點(diǎn)一溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．純凈的溴乙烷是

液體，沸點(diǎn)為38.4℃，密度比水

，

溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溴乙烷的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，官能團(tuán)為

。無(wú)色大難C2H5BrCH3CH2Br—Br2．溴乙烷分子的C—Br鍵為極性鍵，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團(tuán)取代。如溴乙烷與NaOH溶液共熱時(shí)，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代視頻導(dǎo)學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式是該反應(yīng)類(lèi)型是水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))，NaOH的作用是作催化劑，同時(shí)中和生成的HBr，平衡右移使反應(yīng)比較徹底。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論3．按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)，并填寫(xiě)下表：將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵(1)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)，溴乙烷分子中的C—Br鍵及相鄰C原子上的C—H鍵斷裂，生成碳碳雙鍵，反應(yīng)的化學(xué)方程式是有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)：反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件斷鍵規(guī)律鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)消去反應(yīng)歸納總結(jié)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱含C—X即可與X相連的C的鄰位C上有H醇烯烴或炔烴(2)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(1)通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。I活學(xué)活用BCH3CH2Br中的溴不能與AgNO3發(fā)生反應(yīng)CH3CH2Br與NaOH醇溶液反應(yīng)生成乙烯溴與CH3CH3的反應(yīng)產(chǎn)物有多種，不能用來(lái)制備CH3CH2Br題目解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。B活學(xué)活用C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒(méi)有相應(yīng)的氫原子，A中無(wú)鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。探究點(diǎn)二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)

鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時(shí)一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無(wú)X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。1．檢驗(yàn)鹵代烴R—X中鹵素原子的實(shí)驗(yàn)操作如下圖所示：一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；回答下列問(wèn)題：(1)加熱的目的是

。加快水解反應(yīng)速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同(3)生成的AgX沉淀若為白色，則X為

；若為淡黃色，則X為

；若為黃色，則X為

。(2)加入稀硝酸酸化的目的：二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。氯元素溴元素碘元素2.若上述鹵代烴R—X為CH3CH2CH2Br，請(qǐng)寫(xiě)出檢驗(yàn)溴元素的化學(xué)方程式：歸納總結(jié)(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的存在。(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí)，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－也可用鹵代烴的消去反應(yīng)?；顚W(xué)活用題目解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過(guò)溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag＋與OH－反應(yīng)得到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量稀硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)。CI題目解析將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀2AgOH=Ag2O＋H2O，AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3不能，因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag＋反應(yīng)。AgNO3＋NaOH===

AgOH↓＋NaNO3，學(xué)習(xí)小結(jié)巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：無(wú)醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無(wú)醇(產(chǎn)物中沒(méi)有醇)。12345是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代的產(chǎn)物，屬于鹵代烴是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代，另兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氟原子取代，都是鹵素原子，屬于鹵代烴氫原子被硝基取代，屬于硝化物，不屬于鹵代烴氫原子被溴原子取代，屬于鹵代烴C61234題目解析5互為同系物的鹵代烴，熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，同碳鹵代烴隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量增大而升高。A612345題目解析鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為液體，也有氣態(tài)鹵代烴，如CH3Cl；發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子；鹵代烴不但能由取代反應(yīng)制得，也可由烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得。C612345C612345題目解析(CH3)3CCH2Cl不能