專題18 有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-2022年高考真題和模擬題化學(xué)分類匯編（解析版）

專題18有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題1．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。(3)寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳)?！敬鸢浮?1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7)

5【解析】由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(3)根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；(7)G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個。2．（2022·全國乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。【答案】(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)

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、【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。(6)根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。3．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：(1)下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______。(3)寫出E→G的化學(xué)方程式_______。(4)設(shè)計以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。(5)寫出同時符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)?！敬鸢浮?1)D(2)

C18H19ClN4

加成反應(yīng)，消去反應(yīng)(3)+→+CH3OH(4)；CH3CH2Cl，NH3(5)，，，【解析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，可知A，再還原得到B為，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為，再結(jié)合信息②可知G為，以此解題。(1)A．硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；B．由分析可知化合物A是，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；C．由分析可知化合物B為，含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯誤；故選D；(2)由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C18H19ClN4；對比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；(3)由分析可知E→G的方程式為：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應(yīng)生成，再和反應(yīng)生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到，具體流程為：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有，，，。4．（2022·廣東卷）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【答案】(1)

C5H4O2

醛基(2)

-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(3)Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵(4)乙烯(5)

2

(6)【解析】(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；(2)②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；(3)化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mola反應(yīng)得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為。5．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)。【答案】(1)醚鍵

醛基(2)

取代反應(yīng)

加成反應(yīng)(3)(4)(5)

5

(6)1(7)【解析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。(5)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。(7)結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。1．（2022·甘肅蘭州·一模）中國工程院院士、國家衛(wèi)健委專家組成員李蘭娟團(tuán)隊初步測試，在體外細(xì)胞實驗中顯示：阿比朵爾在10~30μmol濃度下，與藥物未處理的對照組比較，能有效抑制新冠病毒達(dá)到60倍。阿比朵爾的合成路線如圖：已知：，請回答：(1)E的分子式為____，D的結(jié)構(gòu)簡式為____。(2)反應(yīng)①可看作分為兩步進(jìn)行，第一步為：+CH3NH2→；第二步反應(yīng)的方程式為____，反應(yīng)類型為____。(3)反應(yīng)③的試劑a是____。(4)由C到F的過程中，設(shè)計反應(yīng)③的目的是____。(5)反應(yīng)⑥在乙酸介質(zhì)中進(jìn)行，寫出其化學(xué)方程式____。(6)H是B的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有____種(不考慮立體異構(gòu))。A．分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)B．分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(—NH2)C．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體寫出符合上述條件且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式____(只需寫一種)?！敬鸢浮?1)

C15H15NO4Br2

(2)

→+H2O

消去反應(yīng)(3)液溴(4)保護(hù)酚羥基(5)+++H2O(6)

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或【解析】A→B發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基，醇羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成B中的碳氧雙鍵，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在酸性條件下生成D，D與液溴反應(yīng)生成E，試劑a為液溴，根據(jù)C、E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為，E發(fā)生取代生成F，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為C15H15NO4Br2，C經(jīng)過步驟三發(fā)生信息反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，反應(yīng)的方程式為→+H2O；反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(3)D→E增加了溴原子，反應(yīng)③的試劑a是液溴；(4)酚羥基易被氧化，由C到F的過程中，設(shè)計反應(yīng)③的目的是保護(hù)酚羥基；(5)反應(yīng)⑥在乙酸介質(zhì)中進(jìn)行，其化學(xué)方程式：+++H2O；(6)A.分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)B.分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(—NH2)C.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明含有羧基，符合上述條件的同分異構(gòu)體為：改變氨基位置則有3種，改變羧基位置則有3種，-CH3的位置有2種，-CH3的位置有3種，—NH2的位置有2種，—NH2的位置有3種，-COOH的位置有2種，,共計19種；且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式或。2．（2022·山西臨汾·三模）普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如下：已知：i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2Oii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______，-NH2的電子式為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______。(4)D中有_______個手性碳原子。(5)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式_______。(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有_______種，其中-NH2在鏈端的有_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(7)寫出以1，6-己二酸為原料制備聚戊內(nèi)酰胺()的合成路線_______(其他無機試劑和有機溶劑任選)?！敬鸢浮?1)

3-甲基丁醛或異戊醛

(2)(3)加成反應(yīng)(4)2(5)+＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O(6)

5

、(7)【解析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機物A的名稱為3-甲基丁醛；對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，以此解題。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機物A的名稱為3-甲基丁醛；故答案為3-甲基丁醛或異戊醛；-NH2是氨氣失去1個電子后生成的物質(zhì)，其電子式為：；(2)對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，A與NCCH2COOCH3發(fā)生已知(i)的反應(yīng)，NCCH2COOCH3中的亞甲基上C與醛基上的碳原子以碳碳雙鍵相連，同時生成水，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為；(3)對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為加成反應(yīng)；(4)根據(jù)手性碳原子的定義，有機物D中含有的手性碳原子有2個，即；(5)根據(jù)已知ii可知，反應(yīng)④的反應(yīng)方程式為＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；故答案為＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；(6)H是G的同系物，碳原子比G少四個，即H中有四個碳原子，與G具有相同的官能團(tuán)，H中應(yīng)含有氨基和羧基，H可能的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)簡式還可能是，結(jié)構(gòu)簡式還可能是，還可能是，有1種結(jié)構(gòu)，還可能是，共有5種；其中-NH2在鏈端的有：、；(7)可以采用逆推法進(jìn)行分析，聚戊內(nèi)酰胺為高分子化合物，其單體為，根據(jù)F→普瑞巴林的路線，則生成的為物質(zhì)為根據(jù)信息ii，推出生成的物質(zhì)為，則合成路線為：。3．（2022·山西太原·二模）2022年3月14日，金花清感顆粒連續(xù)第6次被國家抗疫方案推薦用于治療新冠肺炎，其中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設(shè)計的綠原酸合成路線：已知：①②R1COC1+R2OH→R1COOR2+HCl回答下列問題：(1)的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_______。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______，D中所含官能團(tuán)的名稱為_______。(4)D→E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______，有關(guān)反應(yīng)類型為_______。(5)設(shè)計反應(yīng)E→F的目的是_______。(6)有機物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件的有_______種(不含C，不考慮立體異構(gòu))。a.有六元碳環(huán)；b.有3個-Cl，且連在不同的C原子上；c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)。【答案】(1)1，2-二氯乙烯或順二二氯乙烯(2)+(3)

羧基、氯原子、溴原子(或其他合理答案)(4)

+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O

取代反應(yīng)(或取代反應(yīng)、中和反應(yīng))(5)保護(hù)羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)(6)11【解析】根據(jù)信息①可知，B是；根據(jù)C的分子式，由D逆推C是。(1)的化學(xué)名稱為1，2-二氯乙烯；(2)根據(jù)信息①，反應(yīng)A→B是和發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+(3)根據(jù)C的分子式，由D逆推C是，D中所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氯原子、溴原子；(4)D→E的第(1)步反應(yīng)是在堿性條件下水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、中和反應(yīng)。(5)設(shè)計反應(yīng)E→F的目的是保護(hù)羥基使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)生成G。(6)a．有六元碳環(huán)；b．有3個-Cl，且連在不同的C原子上；c．能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基，符合條件的的同分異構(gòu)體有，共11種。4．（2022·山西晉中·一模）美樂托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長、提高記憶和延緩衰老等作用。它的一種合成路線如下：已知：①DMF的結(jié)構(gòu)簡式為；②-NO2-NH2(1)A的名稱是_______。B中含有的含氧官能團(tuán)的名稱為_______。(2)C到D的反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步的反應(yīng)類型是_______。E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(4)A的同分異構(gòu)體種類較多，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(5)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線：_______(其他試劑任選)?！敬鸢浮?1)

對氨基苯甲醚

醚鍵(2)

加成反應(yīng)

(3)(4)

6

(5)【解析】D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)信息②-NO2-NH2，E中的硝基被還原為氨基生成F，F(xiàn)和乙酸酐反應(yīng)生成G，由G逆推，可知E是、F是。(1)A是，名稱是對氨基苯甲醚。B是，含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；(2)C到D的第一步的反應(yīng)為與CH3NO2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。由G逆推，可知E是。(3)F是，和乙酸酐反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，(4)①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明醛基直接與苯環(huán)相連；兩個取代基是-OH、-CH2NH2或-OH、-NHCH3，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，符合條件的的同分異構(gòu)體共有6種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；(5)苯甲醚發(fā)生硝化反應(yīng)生成，被還原為，和乙酸酐反應(yīng)生成。5．（2022·陜西西安·二模）有機物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路線如下：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______。D→E的反應(yīng)類型_______。(2)B→C的反應(yīng)方程式為_______。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)關(guān)于物質(zhì)G，下列說法正確的是。A．能使酸性高錳酸鉀褪色B．能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)C．能發(fā)生加聚反應(yīng)D．1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣6mol(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為6:2:1:1，則M的結(jié)構(gòu)簡式為_______(寫出所有可能的結(jié)構(gòu))。(6)以為原料合成試寫出合成路線_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)

碳碳雙鍵

取代反應(yīng)(2)2+O22+2H2O(3)(4)A(5)或者(6)

【解析】由題合成流程圖可知，由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，并結(jié)合A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由D的分子式并結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，由H的分子式結(jié)合G到H的反應(yīng)條件可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故A中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵；由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故可知D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵；取代反應(yīng)；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B→C的反應(yīng)就是醇催化氧化為醛的反應(yīng)，則該反應(yīng)的方程式為：2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；(3)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；(4)G為。A.苯環(huán)側(cè)鏈上的碳上有H，能被氧化，能使酸性高錳酸鉀褪色，選項A正確；B.不含有酚羥基，不能與液溴在FeBr3存在下發(fā)生取代反應(yīng)，選項B錯誤；C.分子中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，選項C錯誤；D.G的分子式為C12H14O2，1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣12+-=14.5mol，選項D錯誤；答案選A；(5)M()是D的同系物即含有苯環(huán)和羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為6:2:1:1，即由4種H，其中兩個甲基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為或者，故答案為：或者；(6)本題結(jié)合題干流程圖中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性條件下水解而得，可由在Pt/C作催化劑下與H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH轉(zhuǎn)化而得，則可由在AlCl3作用下制得，可由與SOCl2反應(yīng)制得，由此確定合成路線為：

，故答案為：

。6．（2022·陜西漢中·二模）有機物F是重要的醫(yī)藥合成中間體，其一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)物質(zhì)A的名稱為_______；B的結(jié)構(gòu)簡式_______。(2)物質(zhì)D中官能團(tuán)的名稱為羰基和_______。(3)D→E的反應(yīng)類型為_______。(4)E→F的化學(xué)方程式為_______。(5)C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)；②苯環(huán)上一元取代產(chǎn)物有兩種：寫出一種核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式_______。(6)參照上述合成路線，以苯和冰醋酸為原料合成的路線為_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮?1)

甲苯

(2)羥基、硝基(3)還原反應(yīng)(4)+→+2HCl(5)

4

或(6)【解析】由合成路線，A()與H2O2在催化劑的條件下生成B，B的分子式為C7H8O，B再與反應(yīng)生成C，C發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則C為，可知B→C為取代反應(yīng)，則B為，D發(fā)生已知反應(yīng)得到E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與發(fā)生取代反應(yīng)成環(huán)得到F，據(jù)此分析解答。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為甲苯，由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為羰基、羥基和硝基；(3)D發(fā)生已知反應(yīng)得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，—NO2被還原為—NH2，該反應(yīng)屬于還原反應(yīng)；(4)E與發(fā)生取代反應(yīng)成環(huán)得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+→+2HCl；(5)C為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有—OOCH，苯環(huán)上一元取代產(chǎn)物有兩種，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有、、、共4種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為或；(6)結(jié)合題干合成路線，苯()和過氧化氫反應(yīng)生成苯酚()，苯酚()發(fā)生硝化反應(yīng)生成對硝基苯酚()，對硝基苯酚()被還原為，和冰醋酸反應(yīng)生成，合成路線為。7．（2022·河南洛陽·三模）靛藍(lán)在我國生產(chǎn)和使用已有三千多年的歷史，古代人們是用菘藍(lán)和蓼藍(lán)提取的，1870年德國化學(xué)家拜耳成功合成了靛藍(lán)，并獲得1905年度諾貝爾化學(xué)獎。下面是一種合成靛藍(lán)的方法：

已知如下信息：回答下列問題：(1)A→B所用的試劑和反應(yīng)條件為___________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)D的化學(xué)名稱是___________，由D生成E的反應(yīng)類型為___________。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為___________。(5)寫出靛藍(lán)G中含氧官能團(tuán)的名稱___________。(6)NBS(N-溴代丁二酰亞胺)是有機合成中一種很有用的溴代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為。其同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有___________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。①最少有三個碳原子在一條直線上；②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)；③含有硝基和溴原子。a．4

b．6

c．8

d．10其中，在同一直線上的碳原子最多且含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___________?！敬鸢浮?1)濃HNO3、濃硫酸、加熱(2)(3)

鄰硝基苯甲醇

氧化反應(yīng)(4)++NaOH+CH3COONa+2H2O(5)羰基(或酮羰基)(6)

d

CH3C≡CCHBr(NO2)【解析】本題為有機合成流程題，根據(jù)題干流程信息可知，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B的分子式并結(jié)合B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由A的分子式并結(jié)合A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題。(1)由分析可知，A→B即在濃硫酸、濃硝酸中加熱發(fā)生硝化反應(yīng)，故所用的試劑和反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱，故答案為：濃硫酸、濃硝酸，加熱；(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故D的化學(xué)名稱是鄰硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇，由D生成E即經(jīng)過催化氧化生成，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：鄰硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇；氧化反應(yīng)；(4)根據(jù)題干流程可知，由E生成F即和在堿性環(huán)境中生成和CH3COONa、H2O，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為++NaOH+CH3COONa+2H2O，故答案為：++NaOH+CH3COONa+2H2O；(5)由題干流程圖中靛藍(lán)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍(lán)G中含氧官能團(tuán)的名稱酮羰基或者羰基，故答案為：酮羰基或者羰基；(6)已知的分子式為：C4H4NO2Br，其同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件①最少有三個碳原子在一條直線上即含有碳碳三鍵或者碳氮三鍵；②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)即為鏈狀，③含有硝基和溴原子故只能含有碳碳三鍵，先考慮碳鏈異構(gòu)有：CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3，在考慮Br的位置異構(gòu)分別有：BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3，在考慮硝基的位置異構(gòu)分別有：2種、3種、3種和2種，一共有2+3+3+2=10種，其中，在同一直線上的碳原子最多即為2-丁炔且含有手性碳化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCHBr(NO2)，故答案為：d；CH3C≡CCHBr(NO2)。8．（2022·河南鄭州·三模）從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯，可用來制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行了如下反應(yīng)。(1)物質(zhì)B的名稱是_______。(2)C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為_______。(3)D中有3個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)試劑1為_______。(5)A、F互為同分異構(gòu)體，則E→F的化學(xué)方程式為_______。(6)H是E的同系物，且比E少兩個碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①有兩個取代基的六元碳環(huán)；②1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相同。(7)F→G的反應(yīng)類型是_______。該反應(yīng)在非水溶劑中進(jìn)行的原因是_______?！敬鸢浮?1)甲醇(2)、(3)(4)NaOH水溶液(5)+H2O(6)

8種

(7)

還原反應(yīng)

LiAlH4中的H為-1價，易和H2O發(fā)生反應(yīng)生成H2【解析】A中醛基與銀氨溶液反應(yīng)，酸化后得到A，A為，對比A與C的分子式，可知B為甲醇，C為，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，對比G的結(jié)構(gòu)簡式，D為，D先在氫氧化鈉水溶液中水解，再酸化得到E，根據(jù)E的分子式，E為；E與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與LiAlH4反應(yīng)得到G，加氫去氧，發(fā)生了還原反應(yīng)。(1)根據(jù)分析，物質(zhì)B為甲醇；(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為；、；(3)D中含三個甲基，結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)根據(jù)分析，試劑1為NaOH水溶液；(5)根據(jù)分析F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)生成F的化學(xué)方程式為：+H2O；(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為：，H是E的同系物，且比E少兩個碳原子，則H中有羥基和羧基，1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相同，說明含1mol羧基和1mol羥基，當(dāng)取代基為-COOH和-CH2OH時，可能的結(jié)構(gòu)為（數(shù)字代表-COOH的位置）：；當(dāng)取代基為-CH2COOH和-OH時，可能的結(jié)構(gòu)為（數(shù)字代表-CH2COOH的位置）：，共8種；被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4，說明被氧化后不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有3種，且氫原子個數(shù)比為1：1：4，滿足條件結(jié)構(gòu)簡式為：；(7)對比F和G的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)到G加氫去氧，為還原反應(yīng)；該反應(yīng)中用到LiAlH4，容易與水反應(yīng)生成氫氣，故原因為LiAlH4中的H為-1價，易和H2O發(fā)生反應(yīng)生成H2。9．（2022·河南洛陽·二模）化合物F是一種醫(yī)藥化工合成中間體，其合成路線如下圖。已知：①R-CH=CH2②(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，C→D的反應(yīng)類型為_______，F(xiàn)中含氧官能的名稱為_______。(2)B→C的反應(yīng)方程式為_______。(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①遇溶液顯紫色②1mol該物質(zhì)能與足量Na反應(yīng)生成1mol其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任寫一種)。(4)設(shè)計由1，2一二氯乙烷與制備的合成路線(其他試劑任選)___________?！敬鸢浮?1)

氧化

羰基(2)+NaOH+NaBr+H2O(3)

9

或(4)【解析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生信息①反應(yīng)生成，則A為、B為；在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則C為；在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為；與發(fā)生信息②反應(yīng)生成，酸化得到。(1)根據(jù)上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；C→D的反應(yīng)為在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；F為，含氧官能的名稱為羰基；(2)B→C的反應(yīng)為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr+H2O；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，由D的同分異構(gòu)體遇FeC13溶液顯紫色，說明分子中含有苯環(huán)和酚羥基，1mol該物質(zhì)能與足量鈉反應(yīng)生成1mol氫氣說明分子中含有2個羥基，若分子中含有1個酚羥基，可以視作苯酚苯環(huán)上的氫原子被—CH2OH取代，有鄰、間、對共3種結(jié)構(gòu)；若若分子中含有2個酚羥基，可以視作苯二酚苯環(huán)上的氫原子被—CH3取代，其中鄰苯二酚被取代有2種結(jié)構(gòu)、間苯二酚被取代有3種結(jié)構(gòu)、對苯二酚被取代有1種結(jié)構(gòu)，共有6種，則符合條件的D的同分異構(gòu)體共有9種；其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：9；或；(4)由題給信息可知，以1，2—二氯乙烷與制備的合成步驟為ClCH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，在銅做催化劑作用下，HOCH2CH2OH與氧氣共熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成OHCCHO，OHCCHO與發(fā)生信息②反應(yīng)生成，酸化得到，合成路線如下：ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHO，故答案為：ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHO。10．（2022·河南新鄉(xiāng)·三模）以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路線如圖：已知：①同一碳原子上連兩個羥基時不穩(wěn)定，易發(fā)生反應(yīng)：RCH(OH)2→RCHO+H2O。②R1CHO+R2CH2COOHR1CH=CHR2+CO2↑+H2O。③請回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為____。(2)C→D的反應(yīng)類型是____，C的分子式為____。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____。(4)F→G的化學(xué)方程式為____。(5)H是D的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的H有____種(不包括立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個取代基。其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰的面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為____(寫一種即可)。(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，設(shè)計以和乙酸為原料制備的合成路線____。(無機試劑任選)【答案】(1)(酚)羥基、酯基(2)

取代反應(yīng)

C7H5BrO2(3)(4)++H2O(5)

9

(或)(6)【解析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，則B為；在溴化鐵做催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，與甲醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HOOCCH2COOH發(fā)生信息②反應(yīng)生成，則E為；發(fā)生信息③反應(yīng)生成，則F為；在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(1)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、酯基，故答案為：(