解析匯編化學-專題18有機化學基礎（選修）

專題18有機化學基礎（選修）2012019年高考真題1．[2019新課標Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式。(不考慮立體異構，只需寫出3個)（4）反應④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應類型是。（6）寫出F到G的反應方程式。（7）設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。【答案】（1）羥基（2）（3）（4）C2H5OH/濃H2SO4、加熱（5）取代反應（6）（7）【解析】【分析】有機物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結構簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結構簡式為，F首先發(fā)生水解反應，然后酸化得到G，據此解答?！驹斀狻浚?）根據A的結構簡式可知A中的官能團名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則根據B的結構簡式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基，則可能的結構為。（4）反應④是酯化反應，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據以上分析可知⑤的反應類型是取代反應。（6）F到G的反應分兩步完成，方程式依次為：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據題中反應⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據題中反應⑥的信息由合成產品。具體的合成路線圖為：，。【點睛】本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等知識，利用已經掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識?？疾閷W生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關鍵。難點是設計合成路線圖時有關信息隱含在題干中的流程圖中，需要學生自行判斷和靈活應用。2．[2019新課標Ⅱ]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：（1）A是一種烯烴，化學名稱為__________，C中官能團的名稱為__________、__________。（2）由B生成C的反應類型為__________。（3）由C生成D的反應方程式為__________。（4）E的結構簡式為__________。（5）E的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質量為765g，則G的n值理論上應等于__________?！敬鸢浮浚?）丙烯氯原子、羥基（2）加成反應（3）（或）（4）（5）（6）8【解析】【分析】根據D的分子結構可知A為鏈狀結構，故A為CH3CH=CH2；A和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成B為CH2=CHCH2Cl，B和HOCl發(fā)生加成反應生成C為，C在堿性條件下脫去HCl生成D；由F結構可知苯酚和E發(fā)生信息①的反應生成F，則E為；D和F聚合生成G，據此分析解答?！驹斀狻浚?）根據以上分析，A為CH3CH=CH2，化學名稱為丙烯；C為，所含官能團的名稱為氯原子、羥基，故答案為：丙烯；氯原子、羥基；（2）B和HOCl發(fā)生加成反應生成C，故答案為：加成反應；（3）C在堿性條件下脫去HCl生成D，化學方程式為：，故答案為：；（4）E的結構簡式為。（5）E的二氯代物有多種同分異構體，同時滿足以下條件的芳香化合物：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，說明分子中有3種類型的氫原子，且個數比為3：2：1。則符合條件的有機物的結構簡式為；（6）根據信息②和③，每消耗1molD，反應生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的總質量為765g，生成NaCl和H2O的總物質的量為=10mol，由G的結構可知，要生成1mol單一聚合度的G，需要(n+2)molD，則(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理論上應等于8，故答案為：8。3．[2019新課標Ⅲ]氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：回答下列問題：（1）A的化學名稱為___________。（2）中的官能團名稱是___________。（3）反應③的類型為___________，W的分子式為___________。（4）不同條件對反應④產率的影響見下表：實驗堿溶劑催化劑產率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了________和________對反應產率的影響。此外，還可以進一步探究________等對反應產率的影響。（5）X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。（6）利用Heck反應，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線________________。（無機試劑任選）【答案】（1）間苯二酚（1，3-苯二酚）（2）羧基、碳碳雙鍵（3）取代反應C14H12O4（4）不同堿不同溶劑不同催化劑（或溫度等）（5）（6）【解析】【分析】首先看到合成路線：由A物質經反應①在酚羥基的鄰位上了一個碘原子，發(fā)生了取代反應生成了B物質，B物質與丙烯酸在催化劑的作用下生成了C物質，那C物質就是將丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反應生成E就是把HI中的H連在了O上，發(fā)生的是取代反應；最后Heck反應生成W物質?！驹斀狻浚?）A物質所含官能團是兩個酚羥基，且苯環(huán)上有兩個是間位的取代基，那物質的命名就是間苯二酚或1，3-苯二酚；（2）物質中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基（3）D物質到E物質沒有雙鍵的消失，且在O原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應所以屬于取代反應，W物質中可以輕松數出共有14個C原子，4個氧原子，氫原子的個數可以通過不飽和度來推斷出，14個碳的烷應該有30個氫，現在該分子有9個不飽和度，其中一個苯環(huán)4個，一個雙鍵1個，一個不飽和度少2個氫，所以30-9×2=12，因此有12個氫原子，即分子式為C14H12O4。（4）可以從表格中尋找溶劑一樣的實驗、堿一樣的實驗發(fā)現得出：實驗1，2，3探究了不同堿對反應的影響；實驗4，5，6探究了不同溶劑對反應的影響，最后只剩下不同催化劑對實驗的影響。（5）D的分子式為：C8H9O2I，要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個C，且1molX與足量Na反應可生成2g氫氣，那就證明有兩個酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1，那一定是有兩個甲基和兩個酚羥基，因為醇羥基沒有6個相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機物結構簡式為。（6）由題意中的Heck反應可知需要一個反應物中含雙建，一個反應物中含I；從苯出發(fā)可以經過溴乙烷和溴化鐵的反應制得乙苯，乙苯在乙基上通過烷烴的取代反應引入氯原子，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應產生雙鍵，得到苯乙烯；可以仿照反應①通過相同條件在苯環(huán)上引入一個碘原子，因此合成路線圖為?！军c睛】最后一個寫合成路線，要必須從已有的物質出發(fā)，不得自己添加反應所需有機物，仿照題中出現的反應，將合成路線分為兩部分，一次合成，遇到不會的合成，首先要在題意和已知中尋找。清楚想要有碳碳雙鍵出現應該利用鹵代烴的消去反應。4．[2019天津]我國化學家首次實現了膦催化的環(huán)加成反應，并依據該反應，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。已知環(huán)加成反應：（、可以是或）回答下列問題：（1）茅蒼術醇的分子式為____________，所含官能團名稱為____________，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數目為____________。（2）化合物B的核磁共振氫譜中有______個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構體（不考慮手性異構）數目為______。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式____________。（3）的反應類型為____________。（4）的化學方程式為__________________，除外該反應另一產物的系統命名為____________。（5）下列試劑分別與和反應，可生成相同環(huán)狀產物的是______（填序號）。a． b． c．溶液（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應合成化合物，在方框中寫出路線流程圖（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?） 碳碳雙鍵、羥基 3（2）2 5和（3）加成反應或還原反應（4）2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇（5）b（6）（寫成等合理催化劑亦可）【解析】【分析】由有機物的轉化關系可知，與CH3C≡CCOOC（CH3）3發(fā)生題給信息反應生成，與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成，與甲醇在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯基交換反應生成，一定條件下脫去羰基氧生成，與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成，一定條件下反應生成茅蒼術醇。【詳解】（1）茅蒼術醇的結構簡式為，分子式為C15H26O，所含官能團為碳碳雙鍵、羥基，含有3個連有4個不同原子或原子團的手性碳原子；（2）化合物B的結構簡式為CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有兩類氫原子，核磁共振氫譜有2個吸收峰；由分子中含有碳碳叁鍵和—COOCH2CH3，且分子中連續(xù)四個碳原子在一條直線上，則符合條件的B的同分異構體有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5種結構，碳碳叁鍵和—COOCH2CH3直接相連的為、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；（3）C→D的反應為與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應（或還原反應）生成，故答案為：加成反應（或還原反應）；（4）與甲醇與濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應生成，反應的化學方程式為，HOC（CH3）3的系統命名法的名稱為2—甲基—2—丙醇；（5）和均可與溴化氫反應生成，故答案為：b；（6）由題給信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3與CH2=COOCH2CH3反應生成，與氫氣發(fā)生加成反應生成，故答案為：?！军c睛】本題考查有機物推斷與合成，對比物質的結構明確發(fā)生的反應，側重對有機化學基礎知識和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)自學能力和知識的遷移能力，需要熟練掌握官能團的結構、性質及相互轉化。5．[2019江蘇]化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中含氧官能團的名稱為________和________。（2）A→B的反應類型為________。（3）C→D的反應中有副產物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結構簡式：________。（4）C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目比為1∶1。（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫），寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。________________________【答案】（1）（酚）羥基 羧基 （2）取代反應（3） （4）（5）【解析】【分析】有機物A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應生成B，B和甲醇發(fā)生取代反應生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在條件下發(fā)生取代反應生成D，D和CH3I在K2CO3條件下發(fā)生取代反應生成E，E在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應生成F，據此解答。【詳解】（1）由A的結構簡式可知，A中含氧官能團為-OH和-COOH，名稱為(酚)羥基、羧基；（2）根據以上分析可知，A→B的反應中-COOH中的羥基被氯原子取代，反應類型為取代反應；（3）觀察對比C、D的結構可知，C→D的反應中酚羥基上的氫原子被-CH2OCH3取代生成D，根據副產物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反應生成的副產物為C中兩個酚羥基都發(fā)生了取代反應，可知X的結構簡式為；（4）C為，C的同分異構體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目比為1:1，說明含苯環(huán)的產物分子中有兩種類型的氫原子且數目相等，應為間苯三酚，則該同分異構體為酚酯，結構簡式為；（5）根據逆合成法，若要制備，根據題給已知可先制備和CH3CH2CHO。結合所給原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中E→F的反應條件，在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應生成，和HCl發(fā)生取代反應生成，在Mg、無水乙醚條件下發(fā)生已知中的反應生成，和CH3CH2CHO在一定條件下反應生成，所以合成路線設計為：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，，。【點睛】本題以化合物F的合成路線為載體，考查官能團的識別、反應類型的判斷、副產物結構簡式的推導、限定條件同分異構體的書寫、有機合成路線的設計。難點是有機合成路線的設計，有機合成路線的設計，先對比原料和產物的結構，采用“切割化學鍵”的分析方法，分析官能團發(fā)生了什么改變，碳干骨架發(fā)生了什么變化，再根據有機物的之間的相互轉化和題給信息進行設計。6．[2019北京]抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知：?。ⅲ袡C物結構可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機物A能與Na2CO3溶液反應產生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應，但不產生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應生成C的化學方程式是___________，反應類型是___________________________。（2）D中含有的官能團：__________________。（3）E的結構簡式為__________________。（4）F是一種天然香料，經堿性水解、酸化，得G和J。J經還原可轉化為G。J的結構簡式為__________________。（5）M是J的同分異構體，符合下列條件的M的結構簡式是__________________。①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH（6）推測E和G反應得到K的過程中，反應物LiAlH4和H2O的作用是__________________。（7）由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結構，其結構簡式是__________________?！敬鸢浮浚?）取代反應（或酯化反應）（2）羥基、羰基（3）（4）（5）（6）還原（加成）（7）【解析】【分析】有機物A能與碳酸鈉溶液反應產生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，A為苯甲酸；有機物B能與碳酸鈉反應，但不產生CO2，且B加氫得環(huán)己醇，則B為苯酚；苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為；C發(fā)生信息中的反應生成D為；D發(fā)生信息中的反應生成E為；F經堿性水解，酸化得G和J，J經還原可轉化為G，則G和J具有相同的碳原子數和碳骨架，則G為；J為；由G和J的結構可推知F為C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K，據此解答?！驹斀狻浚?）根據以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，化學方程式為，故答案為：取代反應；；（2）D為，D中含有的官能團為羰基、羥基；（3）D發(fā)生信息中的反應生成E，其結構簡式為；（4）F經堿性水解，酸化得G和J，J經還原可轉化為G，則G和J具有相同的碳原子數和碳骨架，則G為；J為；（5）J為，分子式為C9H8O2，不飽和度為6，其同分異構體符合條件的M，①包含兩個六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，②M可水解，與氫氧化鈉溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH，說明含有酚酯的結構，則M的結構簡式為；（6）由合成路線可知，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K；（7）由合成路線可知，托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)在雙鍵兩側為反式結構，則其結構簡式為：。7．[2019浙江4月選考]某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉變涉及到取代反應B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的結構簡式是________。（3）寫出E＋G→H的化學方程式________。（4）寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式________。①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。（5）設計以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________?！敬鸢浮浚?）BC（2）(CH3)2CHNH2（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl（4）（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】【分析】以A和F為原料制備苯達松，觀察苯達松結構簡式，易知A中有苯環(huán)，便可推出A為，根據A到B的反應條件（HNO3和H2SO4）可知該反應為硝化反應，繼續(xù)觀察苯達松可知其苯環(huán)上為鄰位二取代側鏈，因而B為，繼續(xù)觀察苯達松側鏈有羰基和亞氨基，說明B到C的兩步反應為甲基被氧化為羧基和硝基被還原為氨基，C為，根據反應條件易知C和D反應為酯化反應，然后結合E的分子式可推出D是甲醇，E為，最后結合苯達松右側碳鏈部分和F的分子式可知氨基接在碳鏈中的2號碳上，F為，從而G為。【詳解】（1）A、B到C的兩步反應分別是甲基的氧化反應和硝基的還原反應，不涉及取代反應，A項錯誤；B、C為鄰氨基苯甲酸，其官能團為氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因而C有兩性，B項正確；C、C和D發(fā)生酯化反應生成E，結合C和E的分子式，易推出D為甲醇，C項正確；D、苯達松的分子式是C10H12N2O3S，D項錯誤。故答案選BC。（2）結合苯達松右側雜環(huán)上的碳鏈可知，氨基接在碳鏈中2號碳的位置，F的結構簡式為(CH3)2CHNH2。（3）G的氯原子和E氨基上的氫原子偶聯脫去HCl生成H，因而化學方程式為＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。（4）根據分子式C6H13NO2算出不飽和度為1，結合信息，說明存在一個六元環(huán)，無不飽和鍵（注意無硝基）。結合環(huán)內最多含有兩個非碳原子，先分析六元環(huán)：①六元環(huán)全為碳原子；②六元環(huán)中含有一個O;③六元環(huán)中含有一個N;④六元環(huán)中含有一個N和一個O；若六元環(huán)中含有2個O，這樣不存在N-O鍵，不符合條件。同時核磁共振氫譜顯示有4中氫原子，該分子具有相當的對稱性，可推知環(huán)上最少兩種氫，側鏈兩種氫，這種分配比較合理。最后注意有N-O鍵，無O-O鍵。那么基于上述四種情況分析可得出4種同分異構體，結構簡式分別為、、和。（5）基于逆合成分析法，觀察信息①，X可從肽鍵分拆得和CH3COCH2COOR，那么關鍵在于合成CH3COCH2COOR，結合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一個原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應，可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個合成路線設計為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。2012019屆高考模擬試題8．[四川省教考聯盟2019屆高三第三次診斷性考試]白藜蘆醇被稱之為繼紫杉醇之后又一綠色抗癌藥物，目前在保健品、食品、化妝品等諸多領域都有了廣泛的應用。其合成路線如下：回答下列問題：（1）物質A中官能團的電子式為_______，合成路線中設置反應①的目的是_____________。（2）化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，則X的結構簡式為__________。（3）在反應①～④中屬于取代反應的有__________。（4）Y核磁共振氫譜有_______組峰，其峰面積之比為_______。任寫一種與Y核磁共振氫譜峰組數相同、峰面積之比也相同的同分異構體的結構簡式________________。（5）反應⑤的化學方程式為_____________________________________。（6）白藜蘆醇與溴水反應時，1mol白藜蘆醇最多可消耗_______molBr2。【答案】（1）保護羥基（2）（3）①②（4）43：2：2：1（5）（6）6【解析】（1）根據A的結構簡式，推出A中含有官能團是羥基，其電子式為；酚羥基容易被氧化，因此為防止后續(xù)反應氧化酚羥基，即反應①的目的是保護酚羥基，不被氧化；（2）對比A和B結構簡式，推出化合物X中含有“”，化合物X的蒸氣密度是相同條件下H2密度的51倍，即化合物X的相對分子質量為102，因此化合物X的結構簡式為；（3）在反應①～④中，①為酯化反應，②為Br原子取代甲基中H，①②為取代反應；（4）中，存在一條對稱軸，即，結構中有4種不同環(huán)境的氫原子，個數比為3：(2×1)：(2×1)：1=3：2：2：1；滿足要求的Y的同分異構體有多種，即；（5）化合物E中含三個酚羥基形成的酯基，酯水解后生成的酚羥基也能與NaOH反應，其反應方程式為；（6）白藜蘆醇中含有“C=C”和酚羥基兩類官能團，1mol白藜蘆醇與溴水反應時，1mol“C=C”發(fā)生加成反應消耗1molBr2，酚羥基鄰、對位H共5mol，與5molBr2發(fā)生取代反應，1mol白藜蘆醇最多可消耗6molH2。【點睛】同分異構體的書寫是本題的難點，根據題中要求，峰面積之比為3：2：2：1，結構中一般含有－CH3，根據Y的結構簡式，進行思考，即，酯基與－COOH互為同分異構體，即結構簡式為，羧基可以看作是羰基和羥基組成，然后繼續(xù)分析即可。9．[廣東省2019屆高三3月模擬考試]美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R②B－F苯環(huán)上均只有兩個取代基回答下列問題：（1）A的化學名稱是____________，C中含氧官能團的名稱是_______________。（2）E→F的反應類型是_______________，G的分子式為__________________。（3）D的結構簡式為_______________。（4）反應B→C的化學方程式為______________________________。（5）芳香族化合物W是G的同分異構體，W能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2，寫出一種符合要求的W的結構簡式：________________________。（6）4一芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：_________________________________(無機試劑任用)?！敬鸢浮浚?）乙醛羥基、羰基（2）取代反應C12H16O3（3）（4）（5）（6）【解析】【分析】由B的分子式、C的結構，可知B與氯氣發(fā)生取代反應生成C，故B為，逆推可知A為CH3CHO。C發(fā)生信息①中還原反應生成D為．對比D、E的分子式，結合反應條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為．對比G、美托洛爾的結構可知，G發(fā)生開環(huán)加成生成美托洛爾。苯甲醇發(fā)生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標物。【詳解】（1）由B的分子式、C的結構，可知B與氯氣發(fā)生取代反應生成C，故B為，逆推可知A為CH3CHO，A的名稱為乙醛。由結構可知C中含氧官能團為：羥基、羰基，

故答案為：乙醛；羥基、羰基；

（2）E為，由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應生成F，屬于取代反應。由結構簡式可知G的分子式為：C12H16O3，

故答案為：取代反應；C12H16O3；

（3）C發(fā)生信息①中還原反應生成D，故D的結構簡式為，

故答案為：；

（4）反應B→C的化學方程式為：，

故答案為：；

（5）芳香族化合物W是G的同分異構體，W能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9：3：2：2，一種符合要求的W的結構簡式：，

故答案為：；

（6）苯甲醇發(fā)生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標物，合成路線流程圖為：，

故答案為：。10．[山東省臨沂市2019屆高三5月第三次模擬]是一種重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗腫瘤藥物G。已知：（1）A含有的官能團名稱是______________。（2）D→E的反應類型是_____________________。（3）E的分子式是____________；F的結構簡式是_________________。（4）B→C的化學方程式為________________________________________。（5）W是B的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有______種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為___________。（6）設計由甲苯和為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選)______。【答案】（1）碳碳雙鍵、酯基（2）酯化反應（取代反應）（3）C11H10O3（4）nCH3OOCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH（5）9（6）【解析】【分析】由合成流程可知，與甲醇發(fā)生信息中的反應生成A為，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為，HOCH2CH2OH與B發(fā)生縮聚反應生成的C為；

與苯在氯化鋁作用下反應生成D的為，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E為，E發(fā)生信息中的反應生成F，試劑X為，生成F為，最后F在加熱條件下發(fā)生取代反應生成G為；【詳解】（1）A為，含有的官能團名稱是酯基和碳碳雙鍵；（2）D與甲醇發(fā)生酯化反應生成，則D→E的反應類型是酯化反應或取代反應；（3）E為，其分子式是C11H10O3；由分析可知F的結構簡式是；（4）HOCH2CH2OH與B發(fā)生縮聚反應生成的C為，發(fā)生反應的化學方程式為；（5）B為，其同分異構體W0.5mol與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，CO2的物質的物質的量為1mol，說明W分子結構中含有2個羧基，除去2個-COOH，還有4個C，這四個碳如為直鏈狀即C-C-C-C，連接2個-COOH，共有6種結構，另外四個碳中可以有一個支鏈，即，連接2個-COOH，共有3種結構，即符合條件的B的同分異構體W共有9種，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為；（6）結合題中生成D的反應原理甲苯和可生成，再與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應，生成，再在濃硫酸的作用下