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第一節(jié)烷烴,課程目標(biāo),1.了解烷烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。2.了解烷烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律。3.了解烷烴的命名方法。4.了解烴基的概念和幾種常見烴基的結(jié)構(gòu)。圖說考點,基礎(chǔ)知識[新知預(yù)習(xí)]一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型甲烷________________________________乙烷________________________________丙烷________________________________正丁烷________________________________正戊烷________________________________2.化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)具體體現(xiàn)穩(wěn)定性烷烴比較穩(wěn)定,常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,與____、強堿、____________溶液等都不發(fā)生反應(yīng)氧化反應(yīng)烷烴燃燒通式:________________________________取代反應(yīng)烷烴的特征反應(yīng),如乙烷與氯氣光照時生成一氯乙烷的化學(xué)反應(yīng)方程式:____________________3.物理性質(zhì)及變化規(guī)律物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)____________時,烷烴和烯烴在常溫下呈氣態(tài),其他的烷烴和烯烴常溫下呈固態(tài)或液態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))溶解性都____于水,易溶于有機溶劑沸點隨碳原子數(shù)的增加,熔沸點逐漸____。碳原子數(shù)相同的烴,支鏈越多,沸點越____密度隨碳原子數(shù)的增加,相對密度逐漸____。烷烴、烯烴的相對密度____水的密度二、烷烴的命名(一)烴基1.概念:烴分子失去一個______后剩余的基團。2.烷基:烷烴分子失去一個______所剩余的基團。如甲基:______,乙基:________。CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后所形成的原子團的結(jié)構(gòu)簡式為________或__________,其名稱分別是______和______。3.烴基的特點(1)烴基中短線表示______________。(2)烷基組成通式為_______________,烴基是電中性的,不能獨立存在。(二)烷烴的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的,從一到十依次用____________________________________________________________來表示。(2)碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字表示,如C15H32叫________。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時,在某烷(碳原子數(shù))前面加“______”來區(qū)別,如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,用習(xí)慣命名法命名分別為:CH3CH2CH2CH2CH3________、______、______。2.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈:選定分子中____的碳鏈為主鏈,按主鏈中______數(shù)目對應(yīng)的烷烴稱為“某烷”。(2)編序號:選主鏈中離取代基________的一端為起點,用__________依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定取代基在主鏈中的位置。(3)寫名稱:①將____的名稱寫在____名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的____,并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。②如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并,用__________表示取代基的個數(shù)(只有一個取代基時將取代基的個數(shù)省略)。兩個表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用____隔開。如:命名為____________;命名為____________。[即時性自測]1.下列說法中,正確的是()A.烷烴的分子中,所有碳原子不可能位于同一平面上B.隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔、沸點逐漸降低C.隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目也增加D.所有的烷烴之間一定互為同系物2.由沸點數(shù)據(jù):甲烷-164℃、乙烷-89℃、丁烷-0.5℃、戊烷36℃,可判斷丙烷的沸點可能是()A.高于-0.5℃B.約是-90℃C.約是-40℃D.低于-89℃3.(雙選)下列不屬于烷烴的化學(xué)性質(zhì)的是()A.使溴水褪色B.可以在空氣中燃燒C.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)D.能使酸性KMnO4溶液褪色4.已知下列兩個結(jié)構(gòu)簡式:CH3—CH3和CH3—,二式中均有短線“—”,這兩條短線所表示的意義是()A.都表示一對共用電子對B.都表示一個共價單鍵C.前者表示一對共用電子對,后者表示一個未成對電子D.前者表示分子內(nèi)只有一個共價單鍵,后者表示該基團內(nèi)無共價單鍵5.下列烷烴的名稱正確的是()A.2-乙基丁烷B.1,2-二甲基戊烷C.2-甲基-4-乙基庚烷D.2,3-二乙基-4-甲基己烷6.“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標(biāo)定為100,如圖所示是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2-甲基庚烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷技能素養(yǎng)提升點一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[例1]在×105Pa下,測得某些烷烴的沸點如表所示。據(jù)表分析,下列說法正確的是()物質(zhì)名稱沸點/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3-正戊烷CH3(CH2)3CH3異戊烷CH3CH2CH(CH3)2新戊烷C(CH3)4正己烷CH3(CH2)4CH3A.在標(biāo)準狀況下新戊烷是氣體B.在×105Pa、20℃時,C5H12都是液體C.隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的沸點降低D.隨著C5H12支鏈的增加,沸點降低eq\x(狀元隨筆)碳原子數(shù)大于4的烷烴中只有新戊烷常溫下為氣體。[提升1]下列關(guān)于烷烴的說法正確的是()A.丙烷(C3H8)發(fā)生取代反應(yīng)生成的C3H7Cl的結(jié)構(gòu)只有一種B.烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C.分子中含有六個碳原子的烷烴在常溫下為液態(tài)物質(zhì)D.烷烴的分子為直鏈式結(jié)構(gòu),不可以帶支鏈eq\x(狀元隨筆)烷烴是鏈烴,不存在環(huán),但可以存在支鏈[關(guān)鍵能力]1.烷烴的結(jié)構(gòu):烷烴又叫飽和鏈烴,其結(jié)構(gòu)特點是碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達到飽和。烷烴的分子通式為CnH2n+2(n≥1,n∈N*)。2.烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)隨著分子里碳原子數(shù)的遞增(或者相對分子質(zhì)量的遞增),發(fā)生規(guī)律性的變化。(1)常溫下,它們的狀態(tài)由氣態(tài),液態(tài)到固態(tài)。(2)熔、沸點由低到高。(3)烷烴的密度由小到大,但小于1g·cm-3。(4)烷烴都不溶于水,易溶于有機溶劑。3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定,在通常狀況下,跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合,但在特定條件下也能發(fā)生下列反應(yīng):①取代反應(yīng)(光照條件下);②氧化反應(yīng)(點燃);烷烴燃燒通式為:CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O③分解反應(yīng)。4.同系物和烴基(1)同系物概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。(2)特點:①同系物具有相同的通式,但通式相同的不一定互為同系物。②同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,而物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律的變化。(3)烴基:烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基,烴基一般用“R—”表示。如果這種烴是烷烴,那么烷烴失去一個氫原子后所剩余的原子團叫做烷基,如—CH3叫甲基。eq\x(狀元隨筆)(1)不同烷烴之間不一定是同系物,因為同系物組成上應(yīng)相差一個或多個“CH2”;(2)根和基的區(qū)別根基存在電解質(zhì)的組成部分非電解質(zhì)的組成部分制備電解質(zhì)電離的產(chǎn)物非電解質(zhì)中的共價鍵在高溫或光照時發(fā)生斷裂的產(chǎn)物狀態(tài)存在于溶液或熔化狀態(tài)中不能單獨存在電性帶電性不顯電性實例OH-或[eq\o\al(·,×)eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··)):H]-—OH或·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··)):H提升點二烷烴的命名[例2](1)用系統(tǒng)命名法命名下列各物質(zhì):(2)根據(jù)下列有機物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:①2,4-二甲基戊烷:________________________________________________________________________;②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:________________________________________________________________________。[提升2]下列烷烴的命名是否正確?若有錯誤加以改正。eq\x(狀元隨筆)烷烴的命名原則可歸納為“一長一近一多一小”,“一長”是主鏈要長,“一近”是編號起點離支鏈要近,“一多”是支鏈數(shù)目要多,“一小”是支鏈位置編號和最小。[關(guān)鍵能力]烷烴系統(tǒng)命名法的一般程序eq\x(狀元隨筆)(1)表示取代基位置的數(shù)字必須用阿拉伯?dāng)?shù)字,表示取代基數(shù)目的數(shù)字必須用漢字。(2)用系統(tǒng)命名法對烷烴命名時,漏寫阿拉伯?dāng)?shù)字間的“,”及“數(shù)”與“基”間的“-”是常出現(xiàn)的錯誤。形成性自評1.下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是()①在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)A.①②B.②③C.③④D.①④2.下列各項中不正確的是()A.CH4分子中的碳原子的雜化方式是sp3B.C3F8分子中的共價鍵都是σ鍵C.CHCl3和CH3Cl都是正四面體分子D.CH4和CCl4分子中的鍵角都是109°28′3.已知C6H14有多種同分異構(gòu)體,則其同分異構(gòu)體中沸點最高的分子的一氯代物的種數(shù)(不考慮立體異構(gòu))是()A.2B.3C.4D.54.下列說法中,正確的是()A.所有烷烴的分子中的原子都不可能位于同一平面上B.隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔、沸點逐漸降低C.常溫下只有碳原子數(shù)目小于或等于4的烷烴才是氣體D.不同的烷烴都互為同系物5.現(xiàn)有一種烴可表示為:命名該化合物時,它的主鏈上的碳原子數(shù)目是()A.9B.10C.11D.126.下列有機物的命名正確的是()A.3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷7.下列烷烴的命名是否正確?若不正確,請在錯誤命名下面寫出正確名稱。(1)3,5-二甲基-2,6-二乙基庚烷________________________________________________________________________。(2)3,5,5-三甲基-4-乙基庚烷________________________________________________________________________。(3)5-乙基-3,5,7-三甲基壬烷________________________________________________________________________。8.用系統(tǒng)命名法命名下列各有機物:(1)________________________________________________________________________。(2)________________________________________________________________________。(3)________________________________________________________________________。(4)________________________________________________________________________。eq\x(溫馨提示:請完成課時作業(yè)3)第二章烴第一節(jié)烷烴基礎(chǔ)知識新知預(yù)習(xí)一、1.名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子雜化方式分子中共價鍵類型甲烷CH4CH4sp3單鍵乙烷CH3—CH3C2H6sp3單鍵丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3單鍵正丁烷CH3—CH2—CH2—CH3C4H10sp3單鍵正戊烷CH3—(CH2)3—CH3C5H12sp3單鍵2.強酸溴的四氯化碳CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up15(點燃))nCO2+(n+1)H2OCH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3CH2Cl+HCl3.小于或等于4難溶升高低增大小于二、(一)1.氫原子2.氫原子—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3CH—CH3CH3丙基異丙基3.(1)未成鍵的單電子(2)—CnH2n+1(二)1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)十五烷(3)正、異、新正戊烷異戊烷新戊烷2.(1)最長碳原子(2)最近阿拉伯?dāng)?shù)字(3)取代基主鏈位置漢字數(shù)字逗號2,4-二甲基戊烷2,4-二甲基己烷即時性自測1.答案:C2.解析:烷烴的沸點隨碳原子數(shù)的遞增而升高。丙烷的沸點應(yīng)介于乙烷和丁烷的沸點之間。答案:C3.解析:烷烴分子中不含不飽和碳碳雙鍵或三鍵,故不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。答案:AD4.答案:C5.解析:有機物命名是否正確主要看以下幾點:①主鏈是否選對;②支鏈的位置是否正確;③是否按命名原則命名。對烷烴的命名,若存在1-甲基、2-乙基等,則主鏈選錯,因此選項A、B、D三項都是主鏈選錯了,且D項不符合“先簡后繁”的命名原則。答案:C6.解析:主鏈為5個碳原子,2號碳上有2個甲基,4號碳上有1個甲基。答案:D技能素養(yǎng)例1解析:由表中數(shù)據(jù)可知新戊烷的沸點為9.5℃,所以在標(biāo)準狀況下其為液體,在×105Pa,20℃時新戊烷為氣體,所以A、B錯誤;隨著碳原子數(shù)的增加,烷烴的沸點應(yīng)升高,C錯誤;由C5H12的沸點可知,隨著烷烴支鏈的增加,沸點降低,D正確。答案:D提升1解析:丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的C3H7Cl有2種結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3,A錯誤;烷烴都不能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯誤;常溫下,碳原子數(shù)在5~10之間的烷烴(新戊烷除外)呈液態(tài),C正確;烷烴分子中可以帶支鏈,如CH3CH(CH3)2,D錯誤。答案:C例2答案:(1)①3,4-二甲基己烷②2,2,4-三甲基己烷③3,3,5-三甲基庚烷④4-甲基-3-乙基辛烷(2)①②提升2解析:(1)(3)的命名是定錯了主鏈;(2)是定錯了主鏈的編號;(4)的命名是正確的。答案:(4)對;(1)(2)(3)錯。改正:(1)3-甲基戊烷;(2)2,3-二甲基戊烷;(3)3-甲基己烷。形成性自評1.解析:烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀。碳原子的剩余鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達飽和,無論是碳碳鍵還是碳氫鍵,都是單鍵,①正確;烷烴屬于飽和烴,其化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定,通常烷烴不與酸、堿、氧化劑(如酸性KMnO4溶液)反應(yīng),②不正確;因分子通式CnH2n+2中的氫原子已達完全飽和,因此符合通式CnH2n+2的有機物一定是烷烴,③不正確;烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),這是烷烴的主要特征之一,④正確。答案:D2.解析:CHCl3和CH3Cl是四面體分子但不是正四面體分子。答案:C3.解析:C6H14的同分異構(gòu)體沸點最高的是CH3CH2CH2CH2CH2CH3,其一氯代物有3種。答案:B4.答案:A5.解析:如下所示:該烷烴最長的碳鏈上碳原子數(shù)為11。答案:C6.解析:丁烷的命名中出現(xiàn)了3-甲基,說明編號方向錯誤,正確的命名應(yīng)該為:2,2-二甲基丁烷,故A錯誤;2,2-二甲基丁烷,主鏈為丁烷,在2號C含有2個甲基,該有機物命名滿足烷烴命名原則,故
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