《有機化學(xué)》教學(xué)大綱

第頁《有機化學(xué)》教學(xué)大綱課程編號：11140082英文名稱：OrganicChemistry學(xué)分：4學(xué)時：64課程類別：專業(yè)平臺課程授課對象：輕化工程本科學(xué)生教學(xué)單位：化學(xué)化工學(xué)院有機及高分子材料學(xué)科修讀學(xué)期：第2學(xué)期一、教學(xué)任務(wù)說明該課程在實現(xiàn)專業(yè)人才培養(yǎng)目標即學(xué)生在知識、能力及素質(zhì)發(fā)展方面應(yīng)承載的任務(wù)與發(fā)揮的影響。有機化學(xué)（輕化工專業(yè)類）是輕化工專業(yè)開設(shè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課，它的任務(wù)是使學(xué)生掌握從事染整、化工、輕紡、材料、環(huán)保等專業(yè)所必須的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識、基礎(chǔ)理論和基本技能。二、教學(xué)目標1．專業(yè)知識方面。通過本課程的教學(xué)，使學(xué)生了解有機化學(xué)發(fā)生、發(fā)展的歷史，認識有機化學(xué)與生產(chǎn)、生活的密切關(guān)系。了解有機化學(xué)和環(huán)境保護的密切關(guān)系。掌握各類有機化合物的命名法，同分異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，重要合成方法以及它們之間的相互關(guān)系。初步了解紅外光譜、核磁共振譜等波譜的基本原理，并能解析一些有機化合物的簡單的譜圖。初步掌握立體化學(xué)的基本知識和基本理論，能夠理解有些有機反應(yīng)中的立體化學(xué)現(xiàn)象。了解各類有機化合物的來源，工業(yè)制法及其主要用途。2．專業(yè)能力方面。通過有機化學(xué)的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握各類重要有機化合物的物、化性質(zhì)、反應(yīng)類型和合成方法，能應(yīng)用近代理論解釋典型的反應(yīng)歷程，能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)與性能上的內(nèi)在聯(lián)系和差異；了解學(xué)科領(lǐng)域的新成果和發(fā)展動態(tài)，培養(yǎng)學(xué)生靈活運用、綜合分析和解決問題的能力。為更好地學(xué)習(xí)其它專業(yè)課程和從事輕化工程相關(guān)工作奠定基礎(chǔ)。3．綜合能力方面。通過對有機化學(xué)知識的學(xué)習(xí)和研討，培養(yǎng)學(xué)生的表達和交流能力。引導(dǎo)他們主動求知好問，形成良好的學(xué)風(fēng)，為獨立從事科學(xué)研究、技術(shù)開發(fā)和不斷創(chuàng)新的能力打下基礎(chǔ)。教學(xué)過程中要求培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的思維方法和研究方法；現(xiàn)代科技對處理課題的觀點、方法和手段；學(xué)生應(yīng)擴大知識面，開闊視野，拓展思維，逐漸改變依賴課堂教學(xué)、依賴教師灌輸或指定作業(yè)的習(xí)慣，自己能提出問題，自己解決問題的思想、方法和技術(shù)路線等。三、教學(xué)內(nèi)容課程教學(xué)內(nèi)容要依據(jù)人才培養(yǎng)目標要求和本門課程所承擔(dān)的教學(xué)任務(wù)，積極研究、設(shè)計、規(guī)劃。按知識單元認真選取教學(xué)內(nèi)容，而不應(yīng)照搬某教材的章節(jié)名稱。應(yīng)列出各教學(xué)環(huán)節(jié)的教學(xué)組織形式與教學(xué)內(nèi)容。課程的教學(xué)重點和難點應(yīng)明確，“重點”寫明學(xué)生學(xué)習(xí)時需重點掌握的內(nèi)容；“難點”寫明學(xué)生在學(xué)習(xí)時較難掌握的內(nèi)容。課程教學(xué)要求要明確、具體，層次清楚。每一章課程教學(xué)內(nèi)容后都要有該章課程教學(xué)的基本要求，如通過本門課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解什么，熟悉什么，掌握什么。要加強學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力培養(yǎng)，各門理論課程都應(yīng)有自主學(xué)習(xí)的教學(xué)要求，課程教學(xué)大綱中要明確的自主學(xué)習(xí)的內(nèi)容和教學(xué)要求。（一）緒論1．教學(xué)內(nèi)容（1）什么是有機化合物，它的發(fā)生和發(fā)展。有機化學(xué)研究的對象，有機化合物的分類。（2）有機化合物的特性，結(jié)構(gòu)理論、原子軌道、分子軌道、化學(xué)鍵等現(xiàn)代價鍵理論。（3）有機化合物的分類和有機化合物結(jié)構(gòu)測定的方法。2．教學(xué)要求（1）掌握有機化合物的分類和結(jié)構(gòu)特性。（2）熟悉有機化合物及有機化學(xué)的概念和結(jié)構(gòu)的表示方法、分子軌道和原子軌道理論。（3）了解有機化學(xué)的研究對象、有機化學(xué)的發(fā)展史和學(xué)科研究前沿。3．教學(xué)重點和難點重點：有機化合物的結(jié)構(gòu)理論和雜化軌道理論。難點：有機化合物的微觀結(jié)構(gòu)。（二）烷烴1．教學(xué)內(nèi)容（1）烷烴的異構(gòu)、系統(tǒng)命名法和烷烴結(jié)構(gòu)。（2）乙烷、丁烷的構(gòu)象。（3）烷烴的化學(xué)性質(zhì)和自由基機理。2．教學(xué)要求（1）掌握烷烴的系統(tǒng)命名法和烷烴的反應(yīng)。（2）熟悉烷烴的普通命名法和物理性質(zhì)。（3）了解乙烷、丁烷的構(gòu)象和有機反應(yīng)的能線圖。3．教學(xué)重點和難點重點：烷烴的結(jié)構(gòu)和系統(tǒng)命名法。難點：構(gòu)象、烷烴鹵代和自由基機理。（三）環(huán)烷烴1．教學(xué)內(nèi)容（1）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名。（2）拜爾張力學(xué)、張力能、構(gòu)象立體化學(xué)基礎(chǔ)。2．教學(xué)要求（1）掌握環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)和環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。（2）熟悉環(huán)烷烴的命名、拜爾張力學(xué)、張力能概念。（3）了解環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象和Fischer投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newmann式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。3．教學(xué)重點和難點重點：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷的加成、取代反應(yīng)，環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。難點：環(huán)己烷的構(gòu)象、取代環(huán)己烷的順/反構(gòu)型判斷。（四）對映異構(gòu)1．教學(xué)內(nèi)容（1）物質(zhì)的旋光性，分子的手性和對稱性。（2）含一個不對稱碳原子的化合物。（3）含幾個不對稱碳原子的開鏈化合物、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。2．教學(xué)要求（1）掌握手性、鏡象、對映體、立體異構(gòu)、手性碳原子、手性分子、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型、手性等概念。（2）熟悉旋光性化合物構(gòu)型命名的一般原則，基本掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用。（3）了解平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、外消旋體的拆分方法和環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。3．教學(xué)重點和難點重點：分子的手性及判斷，對映體的特性、命名（D/L標記法，R/S標記法），外消旋體，內(nèi)消旋體。難點：手性的判斷，對映體的R/S標記法命名，碳環(huán)化合物R/S構(gòu)型判斷。（五）鹵代烴1．教學(xué)內(nèi)容（1）鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名。（2）鹵代烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。（3）鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)、親核取代反應(yīng)的機理。2．目的要求了解鹵代烴物理性質(zhì)及用途，掌握鹵代烴的命名、化學(xué)性質(zhì)以及制備方法，熟悉親核取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程。3．教學(xué)重點和難點重點：鹵代烷的親核取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和還原，鹵代烷的制法，有機鋰、有機鎂、二烷基銅鋰等金屬有機化合物。難點：親核取代反應(yīng)的SN1、SN2歷程，親核反應(yīng)的立體化學(xué)。（六）烯烴1．教學(xué)內(nèi)容（1）烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名。（2）烯烴的化學(xué)反應(yīng)、親電加成反應(yīng)的機理。（3）電子誘導(dǎo)效應(yīng)烯烴的制備、工業(yè)來源和用途。2．教學(xué)要求（1）掌握烯烴化學(xué)反應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則。（2）熟悉烯烴的結(jié)構(gòu)、命名（順、反，Z、E）及物理性質(zhì)、烯烴親電加成反應(yīng)的機理。（3）了解烯烴的物理性質(zhì),工業(yè)來源和用途。3．教學(xué)重點和難點重點：烯烴的命名、制法、烯烴的反應(yīng)及。難點：烯烴順反異構(gòu)體命名，親電加成反應(yīng)和消去反應(yīng)的機理。（七）炔烴和二烯烴1．教學(xué)內(nèi)容（1）炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和物理性質(zhì)，，乙炔、炔烴的制備。（2）共軛作用、共軛二烯的1，2、1，4-加成和環(huán)加成反應(yīng)。2．目的要求（1）掌握炔烴、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)和鑒定方法。（2）熟悉二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、π，π-共軛、P，π-共軛和超共軛效應(yīng)。熟悉共軛二烯烴的（1，2-、1，4-加成反應(yīng)和狄爾斯阿爾得反應(yīng)）。（3）了解二烯烴結(jié)構(gòu)和共軛作用。3．教學(xué)重點和難點重點：乙炔的反應(yīng)—端基炔氫的酸性、親電加成、硼氫化反應(yīng)、氧化、加氫與還原，炔烴的制備，共軛作用，共軛體系及特點，共軛二烯烴的特殊反應(yīng)。難點：共軛作用，超共軛作用，共振式（八）芳烴1．教學(xué)內(nèi)容（1）苯的結(jié)構(gòu)，芳香烴的異構(gòu)、命名及物理性質(zhì)。（2）芳香上取代反應(yīng)的定位規(guī)律，苯的化學(xué)性質(zhì)、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（加成、氧化、親核取代）。（3）休克爾規(guī)律，稠環(huán)芳烴，多環(huán)芳烴和非環(huán)芳烴。2．教學(xué)要求（1）掌握芳香上取代反應(yīng)的定位規(guī)律，芳烴、取代芳烴的化學(xué)性質(zhì)。（2）熟悉芳烴、取代芳烴、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和芳環(huán)、非苯芳烴的休克爾規(guī)則。（3）了解多環(huán)芳烴和非環(huán)芳烴物化性質(zhì)。3．教學(xué)重點和難點重點：苯分子的結(jié)構(gòu)，單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上的親電取代的定位規(guī)律及其應(yīng)用，稠環(huán)芳烴、鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)。難點：親電取代反應(yīng)歷程，定位規(guī)律的解釋，非苯芳烴芳香性的判斷方法。（九）核磁共振譜、紅外光譜和質(zhì)譜1．教學(xué)內(nèi)容（1）紫外光譜：電磁波譜與吸收光譜。紫外光譜和電子躍遷、Lamber—Beer定律和紫外光譜圖、紫外光譜與有機化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。（2）紅外光譜：分子振動的類型和紅外光譜的表示方法、紅外光譜的應(yīng)用(官能團的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化合物的鑒定、紅外光譜圖的分析。（3）核磁共振譜：核磁共振的基本原理、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、自旋偶合、裂分、偶合常數(shù)。（4）質(zhì)譜簡介：質(zhì)譜儀的簡單原理、質(zhì)譜在有機化學(xué)中的應(yīng)用。2．教學(xué)要求（1）掌握有機分子重要官能團、苯環(huán)及某些化學(xué)鍵的紅外特征吸收以及NMR化學(xué)位移概念。（2）理解紫外吸收、質(zhì)譜的分子離子峰和同位素峰。能識別簡單典型有機化合物的四種圖譜。（3）了解紫外、紅外、核磁共振及質(zhì)譜的基本原理和表示方法。3．教學(xué)重點和難點重點：四譜的基本原理和有機分子重要官能團的紅外特征吸收以及NMR化學(xué)位移概念。難點：NMR中的化學(xué)位移、自旋裂分，IR中的一些基團的特征吸收峰，MS中的分子離子峰、特征離子峰。（十）醇和酚1．教學(xué)內(nèi)容（1）醇和酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名、物性和光譜性質(zhì)。（2）醇的化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)、與無機含氧酸的反應(yīng)、與三鹵代磷、亞硫酰氯(氯化亞砜)的反應(yīng)、氧化和脫氫、鄰二醇的特殊反應(yīng)。酚的化學(xué)性質(zhì)。（3）酚的酸性、酚醚的生成、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、與氯仿的反應(yīng)、Kolbe—Schmitt反應(yīng)。重要的酚及其制法。醇和酚的來源和用途。2．教學(xué)要求（1）掌握醇和酚典型的反應(yīng)和反應(yīng)機理。（2）熟悉醇和酚的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系。（3）了解醇、酚的光譜性質(zhì)、分類和命名。熟悉一元、二元醇和酚的化學(xué)性質(zhì)和制備方法。3．教學(xué)重點和難點重點：醇和酚的命名，醇和酚的化學(xué)性質(zhì)，一元醇、二元醇的制法。難點：醇親核取代反應(yīng)中的重排，格氏試劑法制備醇。（十一）醚1．教學(xué)內(nèi)容（1）醚的、命名、物理性質(zhì)。醚的化學(xué)性質(zhì)：與冷的濃酸反應(yīng)——詳鹽的生成、醚鏈被熱酸斷裂、苯基烯丙基醚的重排反應(yīng)(Claisen重排)。（2）醚的制法：醇脫水、Williamson合成法。（3）環(huán)氧化合物：環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的結(jié)構(gòu)及其酸堿催化下的親核取代反應(yīng)、冠醚及相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)。醚的來源和用途。2．教學(xué)要求（1）掌握醚的命名、化學(xué)性質(zhì)和合成方法。（2）熟悉醚的典型反應(yīng)機理。了解醚的來源和用途。（3）了解醚的結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系，光譜性質(zhì)。3．教學(xué)重點和難點重點：醚的命名，醚的化學(xué)性質(zhì)—堿性、醚鍵斷裂、自動氧化、Claisen重排，環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)，醚的制備。難點：Claisen重排機理。（十二）醛、酮和醌1．教學(xué)內(nèi)容（1）醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名，醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)。（2）醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基上的加成反應(yīng)（與氫氰酸的加成、與Grignard試劑的、與亞硫酸氫鈉的加成、與醇的加成、與氨及其衍生物的加成、與Wittig試劑加成、影響羰基加一成反應(yīng)活性的因素。（3）α-氫的反應(yīng)、醇醛縮合反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，Beckmann重排、Perkin反應(yīng)。（4）逆合成反應(yīng)。2．教學(xué)要求（1）掌握醛、酮的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)。（2）熟悉親羰基上的親核加成反應(yīng)，醛、酮還原方法及選擇性還原；熟悉α,β-不飽和羰基化合物的反應(yīng)，掌握α、β-不飽和醛、酮的特殊性質(zhì)——1，4加成。（3）了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特征、分類方法及典型反應(yīng)歷程和逆合成設(shè)計方法。重點：醛酮的命名，化學(xué)性質(zhì)—親核加成、鹵代、羥醛縮合、還原、氧化，鄰二羰基化合物的反應(yīng)。難點：羰基親核加成的立體化學(xué)，鄰二羰基化合物的堿性重排、Micheal反應(yīng)，紫外光譜的原理。（十三）羧酸1．教學(xué)內(nèi)容（1）一元羰酸結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)和酸性。（2）一元羧酸、二元羧酸的反應(yīng)。（3）一元羧酸的來源、用途和制備。2．教學(xué)要求（1）掌握羧酸的系統(tǒng)命名和羧酸的化學(xué)性質(zhì)。（2）熟悉酯化反應(yīng)歷程以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件、用途和一元酸的其他反應(yīng)。（3）了解一元、二元羧酸結(jié)構(gòu)特點和熔、沸點和酸性的關(guān)系。3．教學(xué)重點和難點重點：羧酸的結(jié)構(gòu)和命名，一元羧酸的化學(xué)性質(zhì)，二元羧酸的酸性、熱分解。難點：酯化反應(yīng)歷程。（十四）羧酸的衍生物1．教學(xué)內(nèi)容（1）羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)。（2）羧酸衍生物的反應(yīng)及其用途。（3）過酸和二?；^氧，烯酮、原酸酯、睛和異睛的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)。2．教學(xué)要求（1）掌握羧酸衍生物的水解反應(yīng)以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件。（2）熟悉羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應(yīng)用。（3）了解羧酸衍生物的的結(jié)構(gòu)特點和的制備方法。3．教學(xué)重點和難點重點：羧酸衍生物的反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化、羧酸衍生物的制備。難點：乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有機合成上的應(yīng)用。（十五）胺1．教學(xué)內(nèi)容（1）胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名、胺的物理和光譜性質(zhì)。（2）胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化反應(yīng)、?；磻?yīng)、磺酰化——Hinsber反應(yīng)、與亞硝酸的反應(yīng)、、芳胺的特殊反應(yīng)）。（3）胺的制法和還原反應(yīng)。2．教學(xué)要求（1）掌握胺的化學(xué)性質(zhì)和通過官能團相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法。（2）熟悉胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和芳香族重氮鹽的制備和重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)。（3）了解胺的物理性質(zhì)、季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。3．教學(xué)重點和難點重點：胺的堿性、烴化、酰化、磺酰化，叔胺的氧化，芳香胺的親電取代，重氮化反應(yīng)。難點：各類胺的堿性強弱比較，酰胺的Hofmann降解。（十六）雜環(huán)化合物1．教學(xué)內(nèi)容（1）吡咯、呋喃和噻吩的親電取代反應(yīng)，唑類化合物的反應(yīng)。（2）雜環(huán)化合物的分類方法和喹啉及吲哚的雜環(huán)母體結(jié)構(gòu)、編號順序、吡啶的性質(zhì)，稠雜環(huán)及其衍生物的命名。（3）雜環(huán)化合物的和合成喹啉和它的衍生物的方法及原理2．教學(xué)要求（1）掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶結(jié)構(gòu)、命名和化合物的酸堿性。（2）熟悉雜環(huán)化合物的分類方法和喹啉及吲哚的雜環(huán)母體結(jié)構(gòu)、編號順序以及基本反應(yīng)。（3）了解生物堿的涵義以及幾種生物堿簡單的生理功能。3．教學(xué)重點和難點難點：五元雜環(huán)、六元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。重點：雜環(huán)化合物的命名原則，雜環(huán)化合物的性質(zhì)。（十七）碳水化合物1．教學(xué)內(nèi)容（1）掌握單糖的結(jié)構(gòu)、單糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)，單糖和二糖還原性和非還原性。（2）熟悉葡萄糖和果糖的構(gòu)造式、構(gòu)型式(Fischer式、Haworth式)和構(gòu)象式，糖類化合物分類方法和多糖，糖羥基的醚化和酯化反應(yīng)，淀粉（直鏈淀粉、支鏈淀粉）、纖維素（結(jié)構(gòu)、重要反應(yīng)及應(yīng)用）。（3）了解果糖、雙糖：蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖的性質(zhì)。2．教學(xué)要求（1）掌握單糖的結(jié)構(gòu)及單糖的化學(xué)性質(zhì)。（2）熟悉還原性雙糖和非還原性雙糖的關(guān)系。（3）了解多糖的結(jié)構(gòu)、肝糖(動物淀粉)的結(jié)構(gòu)和用