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/151/151/第一節(jié)有機物的分類、結(jié)構(gòu)與命名教材復習——打牢基礎(chǔ),基穩(wěn)才能樓高有機化合物的分類1.按組成元素分類eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴,烴的衍生物))2.按碳骨架分類(2)烴3.按官能團分類(1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物主要類別與其官能團:類別官能團類別官能團名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)烷烴--烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵芳香烴--鹵代烴鹵素原子—X醇羥基—OH酚羥基—OH醚醚鍵醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基(3)醇和酚的結(jié)構(gòu)差別就是羥基是否直接連在苯環(huán)上。(4)同一物質(zhì)含有不同的官能團,可屬于不同的類別。[對點練習]1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)有機物一定含碳、氫元素(×)(2)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴(×)(3)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚(×)(4)含有醛基的有機物一定屬于醛類(×)(5)、—COOH的名稱分別為苯、酸基(×)(6)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”(×)(7)官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)(×)2.按官能團的不同,可以對有機物進行分類,請指出下列有機物的類別,并填在橫線上。(1)CH3CH=CH2:________________;(2)CH≡CCH2CH3:________________;(3)________________;(4)________________;(5)________________;(6)CCl4:________________。(7)CH3COOH:________________;(8)CH3CHO:________________。解析:(1)中官能團為碳碳雙鍵,該物質(zhì)屬于烯烴。(2)中官能團為碳碳三鍵,該物質(zhì)屬于炔烴。(3)中—OH與苯環(huán)直接相連,該物質(zhì)屬于酚類。(4)中官能團為—CHO,該物質(zhì)屬于醛。(5)中官能團為酯基,該有機物屬于酯。(6)中官能團為—Cl,該物質(zhì)屬于鹵代烴。(7)中官能團為—COOH,該物質(zhì)屬于羧酸。(8)中官能團為—CHO,該物質(zhì)屬于醛。答案:(1)烯烴(2)炔烴(3)酚類(4)醛類(5)酯類(6)鹵代烴(7)羧酸(8)醛類有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)體1.有機物中碳原子的成鍵特點2.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式丙烯CH3CH=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團位置不同如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團異構(gòu)官能團種類不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH34.同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3—CH=CH2。[對點練習]1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式(×)(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機物(×)(3)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體(×)(4)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)(√)(5)CH2=CH2和在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物(×)2.在下列物質(zhì)中是同系物的有________;互為同分異構(gòu)體的有________;互為同素異形體的有________;互為同位素的有________。(用對應(yīng)的序號填空)①液氯②氯氣③白磷④紅磷⑤D⑥T答案:⑦⑧⑨⑩③④⑤⑥3.與屬于同類化合物的同分異構(gòu)體有幾種________,試寫出其結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。有機化合物的命名1.烷烴的命名(1)習慣命名法(2)系統(tǒng)命名法①烷烴的命名選主鏈,稱某烷;編碳位,定支鏈;取代基,寫在前;注位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。如的名稱為3,4-二甲基-6-乙基辛烷。②編號三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”、同“簡”,考慮“小”若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得到兩種不同的編號系列,兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號2.苯的同系物的命名將苯環(huán)上的6個碳原子編號,若選某個甲基所在碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基編號。結(jié)構(gòu)簡式習慣名稱鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)名稱1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯[對點練習]1.判斷下列有關(guān)有機物命名的正誤,如錯誤,請改正。(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯()________________________________________________________________________(2)2-甲基-3-丁醇()________________________________________________________________________(3)二溴乙烷()________________________________________________________________________(4)3-乙基-1-丁烯()________________________________________________________________________(5)2-甲基-2,4-己二烯()________________________________________________________________________(6)1,3-二甲基-2-丁烯()________________________________________________________________________答案:(1)×1,3,5-己三烯(2)×3-甲基-2-丁醇(3)×1,2-二溴乙烷(4)×3-甲基-1-戊烯(5)√(6)×2-甲基-2-戊烯2.請用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。答案:(1)1-甲基-3-乙基苯(2)3-乙基-1-戊烯(3)4-甲基-2-庚炔研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機物的基本步驟2.有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。3.有機物分子的結(jié)構(gòu)鑒定(1)化學方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團。(2)物理方法①紅外光譜:測定化學鍵或官能團種類。②核磁共振氫譜[對點練習]1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)某有機物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4,則該有機物一定是CH4(×)(2)有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機物中一定含有C、H、O三種元素(×)(3)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型(×)(4)有機物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1(×)2.某含C、H、O三種元素的有機物,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是________,通過質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量為74,則其分子式為________。解析:有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)=eq\f(64.86%,12)∶eq\f(13.51%,1)∶eq\f(1-64.86%-13.51%,16)=4∶10∶1,該有機物的實驗式為C4H10O。因其相對分子質(zhì)量為74,則分子式為C4H10O。答案:C4H10OC4H10O3.某烴的衍生物A,僅含C、H、O三種元素。(1)若使9.0gA汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍,則A的相對分子質(zhì)量為________。(2)若將9.0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩通過濃H2SO4、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,則A的分子式是________。(3)若9.0gA與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng),生成氣體的體積都為2.24L(標準狀況),則A中含有__________(填官能團)。(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰,面積之比為3∶1∶1∶1,則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________。答案:(1)90(2)C3H6O3(3)羥基、羧基(4)[基礎(chǔ)過關(guān)練]1.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴解析:選D芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y),含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素,就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y),A項符合所屬關(guān)系;脂肪族化合物包含鏈狀的(X包含Y)、也包含環(huán)狀的,而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y),B項符合所屬關(guān)系;芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物,且苯的同系物屬于芳香族化合物,C項符合所屬關(guān)系;苯甲醇是芳香烴的衍生物,不屬于芳香烴,D項不符合所屬關(guān)系。2.(2018·江西師大附中月考)根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名錯誤的是()解析:選D是由HCOOH和苯甲醇形成的酯,其名稱為甲酸苯甲酯。3.用核磁共振儀對分子式為C3H8O的有機物進行分析,核磁共振氫譜有三個峰,峰面積之比是1∶1∶6,則該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為()A.CH3—O—CH2—CH3 B.C.CH3CH2CH2OH D.C3H7OH解析:選B三個峰說明有三種不同化學環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為1∶1∶6,只有B項符合。D項結(jié)構(gòu)不明,是分子式而不是結(jié)構(gòu)簡式。4.A、B兩種烴,它們含碳質(zhì)量分數(shù)相同,下列關(guān)于A和B的敘述正確的是()A.A和B一定是同分異構(gòu)體B.A和B不可能是同系物C.A和B最簡式一定相同D.A和B的化學性質(zhì)相似解析:選C烴中只含有碳、氫兩種元素,碳的質(zhì)量分數(shù)相同,所以氫的質(zhì)量分數(shù)也相同,則最簡式相同,可能是同分異構(gòu)體,也可能是同系物,同分異構(gòu)體的化學性質(zhì)可能相似也可能不同,同系物的化學性質(zhì)相似,故選項C正確。5.(2018·萊蕪一中月考)下列說法中正確的是()A.用質(zhì)譜法可確定有機物分子中的官能團B.核磁共振氫譜不能區(qū)分CH3CH2OH和CH3OCH3C.用飽和Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和HCOOCH3D.分子式為C4H10O的醇,能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有2種解析:選D質(zhì)譜法用于測定有機物的相對分子質(zhì)量,不能測定含有的官能團,A錯誤;在核磁共振氫譜圖上,CH3CH2OH有3組吸收峰,CH3OCH3只有1組吸收峰,可以區(qū)分,B錯誤;CH3COOH與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,HCOOCH3不能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng),且出現(xiàn)分層現(xiàn)象,可以區(qū)分,C錯誤;醇在銅催化下被O2氧化為醛,說明醇分子中含有—CH2OH基團,分子式為C4H10O的醇可看作C3H7—CH2OH,而C3H7—有2種不同結(jié)構(gòu),故符合條件的醇的結(jié)構(gòu)有2種,D正確。6.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現(xiàn)已知下列條件:①X中C的質(zhì)量分數(shù);②X中H的質(zhì)量分數(shù);③X在標準狀況下的體積;④X對氫氣的相對密度;⑤X的質(zhì)量,欲確定化合物X的分子式,所需要的最少條件是()A.①②④ B.②③④C.①③⑤ D.①②解析:選AC、H的質(zhì)量分數(shù)已知,則O的質(zhì)量分數(shù)可以求出,從而可推出該有機物的實驗式,結(jié)合相對分子質(zhì)量即可求出它的分子式。7.根據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,回答下列問題:(1)分別命名:________、________、________、________。(2)四者之間的關(guān)系是________________________________________________________________________。(3)四者苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種:________、________、________、________。答案:(1)乙苯鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)間二甲苯(或1,3-二甲苯)對二甲苯(或1,4-二甲苯)(2)同分異構(gòu)體(3)3231高考研究——把握考情,方向不對努力白費考綱要求高頻考點1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。能夠正確命名簡單的有機化合物。5.了解有機分子中官能團之間的相互影響。1.有機物的命名5年3考2.同分異構(gòu)體5年5考3.有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定5年4考考點一有機物的命名[高考這樣考]1.完成下列填空。(1)(2017·全國卷Ⅱ)CH3CHOHCH3的化學名稱為________。(2)(2017·全國卷Ⅲ)的化學名稱為________。(3)(2016·全國卷Ⅰ)的化學名稱是________。(4)(2016·全國卷Ⅲ)的化學名稱為________。(5)(2016·天津高考)CH3CH2CH2CHO的名稱是________。(6)(2015·上海高考)比A(C7H8)多一個碳原子,且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是________。(7)(2014·安徽高考)CH3CCCOOCH2CH3的名稱(系統(tǒng)名稱)是________。(8)(2014·四川高考)的名稱(系統(tǒng)命名)是________。解析:(6)C7H8即為多一個碳原子且為A的同系物共有4種,分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯以及乙苯,相應(yīng)的一溴代物種數(shù)分別為3、4、2、5。(7)CH3CCCOOCH2CH3的系統(tǒng)命名為2-丁炔酸乙酯。答案:(1)2-丙醇(或異丙醇)(2)三氟甲苯(3)己二酸(4)苯乙炔(5)正丁醛或丁醛(6)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)(7)2-丁炔酸乙酯(8)3,4-二乙基-2,4-己二烯2.(2016·上海高考)烷烴的命名正確的是()A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷解析:選D選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,并從離支鏈較近的一端給主鏈上的碳原子編號,該烷烴的名稱是2-甲基-3-乙基己烷,D項正確。3.(2013·上海高考)根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是()解析:選DA項,根據(jù)有機物命名原則可知其名稱應(yīng)為2-甲基-1,3-丁二烯,錯誤;B項,該有機物含有羥基,屬于醇類,錯誤;C項,利用主鏈最長的原則可知其名稱為3-甲基己烷,錯誤;D項,該物質(zhì)為氨基酸,以羧基為主體,氨基為取代基,因此名稱為3-氨基丁酸,正確。4.(1)(2015·全國卷Ⅱ)HOCH2CH2CHO的名稱為________。(2)(2015·重慶高考)H2C=CHCH3的化學名稱是________。(3)(2015·四川高考)C2H5OH的化學名稱是________。答案:(1)3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(2)丙烯(3)乙醇[師說高考]知考情有機物的命名多考查系統(tǒng)命名法,包括烷烴、苯的同系物及含官能團有機物的系統(tǒng)命名,考查形式一般為根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式寫出名稱、根據(jù)名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式、判斷有機物的命名是否正確等明學法復習有機物的命名時應(yīng)結(jié)合練習掌握各類有機物的命名,了解有機物命名時的常見錯誤,掌握有機物命名的規(guī)則、步驟。對于各類不同有機物的命名應(yīng)分類對比掌握,尤其注意含官能團有機物的命名時,無論選主鏈還是編號都遵循官能團優(yōu)先的原則[備考這樣辦]選取含官能團的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,以距離官能團最近的一端為起點,給主鏈上的碳原子依次編號定位,并注明取代基及官能團的位置、個數(shù)等。(1)烯烴和炔烴的命名(2)多官能團有機物的命名命名含有多個不同官能團的化合物時,關(guān)鍵在于選擇官能團作為母體,官能團作為母體的優(yōu)選順序(以“>”符號表示優(yōu)先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺,如名稱為甲基丙烯酸甲酯。[過關(guān)這樣練]1.(2018·天水月考)根據(jù)系統(tǒng)命名法,對烷烴的命名正確的是()A.2,4-二甲基-2-乙基己烷 B.3,5,5-三甲基庚烷C.3,3,5-三甲基庚烷 D.3,3,5-三甲基-庚烷解析:選CA項,命名違背了主鏈最長原則,錯誤;B項,命名違背了取代基位次和最小原則,錯誤;D項,命名時碳鏈選擇和編號正確,但在甲基和烷烴名稱之間不需加“-”,錯誤。2.下列有機物命名正確的是()解析:選DA項,應(yīng)為2,3-二甲基丁烷;B應(yīng)為3-甲基戊烷,C應(yīng)為3,3,4-三甲基己烷。3.下列用系統(tǒng)命名法命名有機物名稱正確的是()A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2-羥基-3-甲基戊烷C.2,3-二乙基-1-戊烯 D.1,2-二甲基-1-丁醇解析:選C2-甲基-4-乙基戊烷正確的命名為2,4-二甲基己烷,A錯誤;正確的命名為3-甲基-2-戊醇,B錯誤;2,3-二乙基-1-戊烯名稱符合系統(tǒng)命名方法和原則,C正確;1,2-二甲基-1-丁醇正確的命名為3-甲基-2-戊醇,D錯誤。4.(2018·岳陽模擬)某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基戊烷,烯烴的名稱是()A.2,2-二甲基-3-戊烯 B.2,2-二甲基-4-戊烯C.4,4-二甲基-2-戊烯 D.2,2-二甲基-2-戊烯解析:選C2,2-二甲基戊烷的碳鏈結(jié)構(gòu)為其加氫前雙鍵位置可能為名稱分別為4,4-二甲基-1-戊烯、4,4-二甲基-2-戊烯。5.某烯烴與HCl加成后只能得到唯一產(chǎn)物2,3-二甲基-2-氯丁烷,則該烯烴的名稱是()A.3,3-二甲基-1-丁烯 B.2,3-二甲基-2-丁烯C.2,3-二甲基-3-丁烯 D.2,3-二甲基-1-丁烯解析:選B2,3-二甲基-2-氯丁烷結(jié)構(gòu)簡式為若由某烯烴與HCl加成得到的唯一產(chǎn)物,說明無副產(chǎn)物,則該烯烴為對稱結(jié)構(gòu)即2,3-二甲基-2-丁烯??键c二同分異構(gòu)體[高考這樣考]一、選擇題中同分異構(gòu)體的考查1.(2017·全國卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是()A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析:選D苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴,如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH=CH—CH=CH2等,A項錯誤;d的二氯代物有6種,結(jié)構(gòu)簡式如下:,B項錯誤;b為苯,不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),p是環(huán)烷烴,屬于飽和有機物,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項錯誤;只有苯分子中所有原子共平面,d、p中均有碳原子與其他四個原子形成共價單鍵,不能共平面,D項正確。2.(2015·全國卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析:選B分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物屬于羧酸,其官能團為COOH,將該有機物看作C4H9COOH,而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu),從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。3.(2014·全國卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯解析:選AA項,戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種異構(gòu)體;B項,戊醇可看成戊烷的3種異構(gòu)體中的1個H被—OH取代得到的產(chǎn)物,有8種醇類異構(gòu)體,另外戊醇還有多種醚類異構(gòu)體;C項,戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體主鏈可以含5個碳原子或4個碳原子,再結(jié)合雙鍵位置可得出5種異構(gòu)體,另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構(gòu)體;D項,乙酸乙酯的異構(gòu)體中,甲酸酯有2種,丙酸酯有1種,羧酸有2種,另外還有羥基醛、酮等多種同分異構(gòu)體。二、非選擇題中同分異構(gòu)體的考查4.(2017·全國卷Ⅱ節(jié)選)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有______種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________、________。解析:D的化學式為C7H8O2,則L的化學式為C7H8O2,不飽和度為4,分子中含有一個苯環(huán),不含其他不飽和鍵,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子中含有2個酚羥基和一個甲基,當二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為答案:65.(2016·全國卷Ⅰ節(jié)選)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E()的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有______種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。解析:W為二取代芳香化合物,因此苯環(huán)上有兩個取代基,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,說明W分子結(jié)構(gòu)中含有兩個羧基,還有兩個碳原子,先將兩個羧基和苯環(huán)相連,如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間,有一種情況,如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位,有3種同分異構(gòu)體;如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—兩種情況,兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位,有6種同分異構(gòu)體;再將苯環(huán)上連接一個甲基,另一個取代基為一個碳原子和兩個羧基,即—CH(COOH)2,有一種情況,兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位,有3種同分異構(gòu)體;因此共有12種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為答案:12[師說高考]知考情同分異構(gòu)體在高考中出現(xiàn)幾率大,每年必考,是必須掌握的重點內(nèi)容,常見考查形式有:寫出符合某分子式的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;確定同分異構(gòu)體的數(shù)目;確定符合某分子式又具有某些結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)或含有某種官能團等限制條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;給予某種信息(如空間結(jié)構(gòu))通過信息遷移確定同分異構(gòu)體數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡式明學法復習時,要學會判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目的方法,熟記同分異構(gòu)體的書寫步驟,特別是在限定范圍同分異構(gòu)體的書寫和補寫同分異構(gòu)體時,要看清所限范圍和補寫要求,防止重復書寫和漏寫[備考這樣辦]1.選擇題中同分異構(gòu)體的突破思路(1)同分異構(gòu)體的書寫步驟①書寫同分異構(gòu)體時,首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。②對每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu)體,再寫出官能團的位置異構(gòu)體。③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。④檢查是否有書寫重復或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。(2)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意要全而不重,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。②具有官能團的有機物,一般書寫的順序:官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)。③芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對3種。(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷a.基元法:例如丁基有四種異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。b.替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。c.等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原則是:原則舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個H等效同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的C(CH3)4中4個甲基上的12個H等效處于對稱位置上的氫原子是等效的CH3CH3中的6個H等效,乙烯分子中的4個H等效,苯分子中的6個H等效,(CH3)3CC(CH3)3中18個H等效②二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.非選擇題中限定條件同分異構(gòu)體的突破思路(1)思維流程①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團。②結(jié)合所給有機物有序思維:官能團類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)。③確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。(2)注意事項限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。①芳香族化合物同分異構(gòu)體a.烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。b.若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。②具有官能團的有機物一般的書寫順序:官能團類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)。書寫要有序進行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:(鄰、間、對);乙酸某酯:;苯甲酸某酯:(3)判斷多元取代物的同分異構(gòu)體的方法①定一移一法對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個取代基的位置,再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個Cl的位置,移動另外一個Cl。②定二移一法對于芳香化合物中若有3個取代基,可以固定其中2個取代基的位置為鄰、間、對的位置,然后移動另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。[過關(guān)這樣練]角度1同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1.組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有(不考慮立體異構(gòu))()A.9種 B.12種C.24種 D.36種解析:選D—C4H9有4種結(jié)構(gòu),—C3H5Br2的同分異構(gòu)體的碳骨架為總共9種,所以該有機物的結(jié)構(gòu)共有4×9=36種。2.已知丁烷有兩種同分異構(gòu)體,則分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不考慮立體異構(gòu))()A.10種 B.9種C.8種 D.7種解析:選BC4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一移二”法確定。其碳骨架為共有9種。3.化學式為C3H7FO的物質(zhì),含有羥基的同分異構(gòu)體數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))()A.4種 B.5種C.6種D.7種解析:選B化學式為C3H7FO的物質(zhì),當羥基在第一個碳原子上時,F(xiàn)可以在1號、2號、3號碳原子上,共有3種情況;當羥基在中間碳原子上,F(xiàn)可以在1號、2號碳原子上,共有2種情況。4.2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。分子式與紅色基B相同,且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A.2種B.4種C.6種D.9種解析:選D與“—OCH3”組成相同的取代基還有“—CH2OH”,這兩種基團在苯環(huán)上的取代位置分別有2種;“—OCH3”也可以用“—OH”和“—CH3”2個取代基代替,若羥基在氨基的鄰位,則甲基有3種取代位置,若羥基在硝基的鄰位,甲基也有3種取代位置,故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。角度2同分異構(gòu)體的書寫5.芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHCO3溶液混合加熱,有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有________種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為________________________________________________________________________。6.(1)戊二酸()的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))。①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(2)H2NCH2CH3的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________________________________________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(3)的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②分子中有6種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________________。解析:(1)第一步:根據(jù)“能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體”,確定含有羧基;“既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)”,確定含有醛基和酯基。第二步:同分異構(gòu)體含有羧基、醛基和酯基,確定其是甲酸形成的酯,可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH。第三步:5種同分異構(gòu)體,根據(jù)“核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1”確定其結(jié)構(gòu)簡式為(2)在其同分異構(gòu)體中,若苯環(huán)上只有1個取代基,則這個取代基可能為—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5種;若苯環(huán)上有2個取代基,分別為—C2H5、—NH2時有2種;分別為—CH3、—CH2NH2時有3種,分別為—CH3、—NHCH3時有3種;若苯環(huán)上有3個取代基(2個—CH3、1個—NH2)時有6種,故共有19種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是(3)采取官能團拼湊法解答該題:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—CHO;②能水解說明含有酯基;③水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解產(chǎn)物中含有酚羥基,故含有的酯基為酚羥基與羧基生成;④結(jié)合有機物分子式為C14H12O2,兼顧兩個苯環(huán)以及①②③所敘述的基團,可知結(jié)構(gòu)為“2個苯環(huán)、1個—CH3、1個—OOCH”,要想該分子中只能有6種氫,則—CH3與—OOCH處于對位,即考點三有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定[高考這樣考]1.(2016·全國卷Ⅱ節(jié)選)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰則A的化學名稱為________。解析:A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,經(jīng)計算知A中只含一個氧原子,結(jié)合信息②知A是一種酮或醛,因A的核磁共振氫譜顯示為單峰,即分子中只有1種氫原子,則A為名稱為丙酮。答案:丙酮2.(2015·全國卷Ⅱ節(jié)選)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析:烴A的相對分子質(zhì)量為70,則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫,說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同,則其結(jié)構(gòu)簡式為。答案:3.(1)(2013·全國卷Ⅰ節(jié)選)芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100~110之間,1molA充分燃燒可生成72g水,A的名稱為________。(2)(2012·全國卷節(jié)選)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式為________。解析:(1)1molA充分燃燒生成72g水,即4molH2O,則1個A分子中含有8個氫原子,碳原子的相對質(zhì)量在92~102之間,故有8個碳原子,所以A的分子式為C8H8,則為苯乙烯。(2)C中碳、氫、氧的原子個數(shù)比為eq\f(180×0.6,12)∶eq\f(180×0.044,1)∶eq\f(180×?1-0.6-0.044?,16)=9∶8∶4,根據(jù)其相對分子質(zhì)量為180,可以確定分子式為C9H8O4。答案:(1)苯乙烯(2)C9H8O4[師說高考]知考情在選考有機大題中呈現(xiàn),常見考查形式有:①根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式書寫分子式;②根據(jù)有機物的相對分子量結(jié)合題給信息確定有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式;③根據(jù)有機物的化學性質(zhì)推斷有機物分子中官能團,進一步推斷其結(jié)構(gòu)簡式明學法復習時,應(yīng)熟練掌握最簡式法、商余法等確定分子式的常用方法,由分子式確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式時應(yīng)結(jié)合有機物分子各官能團的不飽和度及他們的化學性質(zhì)、核磁共振氫譜、紅外光譜等加以分析,從而快速得出結(jié)果[備考這樣辦]1.掌握確定有機物分子式的3種方法(1)依據(jù)最簡式規(guī)律確定①常見最簡式相同的有機物最簡式對應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烴和環(huán)烷烴等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等②含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。③含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)依據(jù)相對分子質(zhì)量相同的有機物確定①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。(3)依據(jù)“商余法”推斷設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M,則M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。2.掌握確定有機物結(jié)構(gòu)式的4種方法(1)通過價鍵規(guī)律確定根據(jù)價鍵規(guī)律某些有機物只存在一種結(jié)構(gòu),則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式,如C2H6,根據(jù)碳元素為4價,氫元素為1價,碳碳可以直接連接,可知只有一種結(jié)構(gòu):CH3CH3;同理,由價鍵規(guī)律,CH4O也只有一種結(jié)構(gòu):CH3OH。(2)通過紅外光譜確定根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團,從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。(3)通過核磁共振氫譜確定根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比,可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個數(shù)比,從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。(4)通過有機物的性質(zhì)確定根據(jù)有機物的性質(zhì)推測有機物中含有的官能團,從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。常見官能團的檢驗方法如下:官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生新制氫氧化銅有紅色沉淀產(chǎn)生羧基碳酸鈉溶液有二氧化碳氣體產(chǎn)生碳酸氫鈉溶液石蕊溶液溶液變紅色[過關(guān)這樣練]1.已知化合物A中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為C:37.5%,H:4.17%和O:58.33%。請?zhí)羁眨?1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標準狀況),則A的分子式是________。(2)實驗表明:A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下,A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環(huán)境,則A的結(jié)構(gòu)簡式是____________。(3)A失去1分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式:①__________________、②________________。解析:(1)有機物A中N(C)∶N(H)∶N(O)=eq\f(37.5%,12)∶eq\f(4.17%,1)∶eq\f(58.33%,16)≈6∶8∶7,故A的實驗式為C6H8O7。1molA在空氣中充分燃燒消耗O2:eq\f(101L,22.4L·mol-1)≈4.5mol,故A的分子式為C6H8O7。(2)1molA跟足量NaHCO3溶液反應(yīng)可以放出3molCO2,故A的分子結(jié)構(gòu)中有3個—COOH,A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),A的分子結(jié)構(gòu)中含醇羥基,有4個氫原子處于完全相同的化學環(huán)境,則A的結(jié)構(gòu)簡式為2.某有機物A的相對分子質(zhì)量為62。為進一步測定A的化學式,現(xiàn)取6.2gA完全燃燒,得到二氧化碳和水蒸氣。將產(chǎn)物先后通過足量的濃硫酸和堿石灰,兩者分別增重5.4g和8.8g(假設(shè)每步反應(yīng)完全)。(1)該有機物的實驗式是________;分子式是________。(2)紅外光譜顯示有“C—C”鍵和“O—H”鍵的振動吸收,若核磁共振氫譜只有2個吸收峰且峰面積之比為1∶2,推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是____________。解析:(1)根據(jù)化學反應(yīng)前后各元素的質(zhì)量不變,反應(yīng)后生成的物質(zhì)中:含C元素的質(zhì)量為2.4g,含H元素的質(zhì)量為0.6g,以上C和H元素有該化合物提供,質(zhì)量共為3g,而提供的化合物質(zhì)量為6.2g,所以有機物A中還有3.2g氧元素。該化合物中各元素的原子個數(shù)比為:N(C)∶N(H)∶N(O)=eq\f(2.4,12)∶eq\f(0.6,1)∶eq\f(3.2,16)=1∶3∶1,該物質(zhì)的實驗式為CH3O,分子式為(CH3O)n,有機物A的相對分子質(zhì)量為62,則n=2,則有機物分子式為C2H6O2;(2)紅外光譜顯示有“C—C”鍵和“O—H”鍵的振動吸收,若核磁共振氫譜有2個吸收峰,峰面積之比為1∶2,據(jù)此結(jié)合有機物的分子式,所以符合結(jié)構(gòu)特征的有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCH2OH。答案:(1)CH3OC2H6O2(2)HOCH2CH2OH3.(2018·太原模擬)有機物X是一種重要的有機合成中間體,用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:(1)有機物X的質(zhì)譜圖為有機物X的相對分子質(zhì)量是______(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液,發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g,KOH濃溶液增重22.0g有機物X的分子式是______(3)經(jīng)紅外光譜測定,有機物X中含有醛基;有機物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰,峰面積之比是3∶1有機物X的結(jié)構(gòu)簡式是________解析:(1)質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對分子質(zhì)量,所以X的相對分子質(zhì)量是100;(2)10.0gX的物質(zhì)的量是n=m÷M=10.0g÷100g·mol-1=0.1mol,完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2g,產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是n(H2O)=m÷M=7.2g÷18g·mol-1=0.4mol,生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0g,物質(zhì)的量是n(CO2)=m÷M=22.0g÷44g·mol-1=0.5mol,則1molX分子中含有5mol碳原子,8mol氫原子,結(jié)合X的相對分子質(zhì)量是100知,X中氧原子個數(shù)是eq\f(100-5×12-8,16)=2,因此X的分子式是C5H8O2;(3)根據(jù)題意,X分子中含有醛基,有2種氫原子,且氫原子個數(shù)比是3∶1,說明X分子中含有2個甲基,根據(jù)分子式確定其不飽和度為2,不含其他官能團,X分子中含有2個醛基,所以X的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2C(CHO)2。答案:(1)100(2)C5H8O2(3)(CH3)2C(CHO)2[課堂即時練]1.(2018·唐山模擬)按官能團分類,下列說法正確的是()解析:選BA中物質(zhì)為環(huán)己醇,不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,A錯誤;B中苯甲酸分子中含有羧基官能團,所以屬于羧酸,B正確;C中物質(zhì)含有羰基,不含醛基,所以不屬于醛類,C錯誤;羥基與苯環(huán)直接相連的烴的衍生物為酚類,而D物質(zhì)羥基與鏈烴基相連,所以屬于醇類,D錯誤。2.(2018·岳陽模擬)分子式為C5H10,且含有甲基和碳碳雙鍵的有機物共有(不考慮順反異構(gòu))()A.2種 B.3種C.4種D.5種解析:選D當主鏈為5個碳原子且有碳碳雙鍵時,符合題述條件的有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)為C=C—C—C—C、C—C=C—C—C;當主鏈為4個碳原子且有碳碳雙鍵時,符合題述條件的有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)為共有5種,D項正確。3.(2018·武漢模擬)下列說法正確的是()A.分子式為C10H12O2的有機物,①苯環(huán)上有兩個取代基,②能與NaHCO3反應(yīng)生成氣體,滿足以上2個條件的該有機物的同分異構(gòu)體有15種B.對苯二甲酸(HOOCCOOH)與乙二醇()能通過加聚反應(yīng)制取聚酯纖維C.分子式為C5H12O的醇,能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有5種D.分子中的所有原子有可能共平面解析:選AB項為縮聚反應(yīng),C項有4種,D項甲基上的3個氫原子不可能共面。4.(2018·臺州模擬)下列說法正確的是()A.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2-甲基-2-乙基丙烷B.右圖是某有機物分子的比例模型,該物質(zhì)可能是一種氨基酸C.與CH3CH2COOH互為同分異構(gòu)體D.木糖醇()和葡萄糖()互為同系物,均屬于糖類解析:選C按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2,2-二甲基丁烷,A錯誤。圖中的比例模型表示的是HOCH2CH2COOH,不是氨基酸,B錯誤。兩者的結(jié)構(gòu)不同,分子式均為C3H6O2,互為同分異構(gòu)體,C正確。木糖醇和葡萄糖都含有多個羥基,但是木糖醇是醇類,葡萄糖是多羥基醛,因此二者不是同系物,D錯誤。5.(2018·湛江一中等四校聯(lián)考)物質(zhì)G()可用來制備抗凝血藥,通過下列路線合成:(1)物質(zhì)G的分子式為________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學方程式:________________________________________________________________________。(4)物質(zhì)D的核磁共振氫譜上會出現(xiàn)________個峰(信號)。(5)E的同分異構(gòu)體很多,除E外符合下列條件的共有________種。①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②苯環(huán)上有兩個取代基③含酯基解析:(4)D()分子結(jié)構(gòu)不對稱,含有6種不同化學環(huán)境的氫原子,故核磁共振氫譜上會出現(xiàn)6個峰。(5)由限制條件知,①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;②苯環(huán)上有兩個取代基;③含酯基,則酯基是—OOCCH3、—CH2OOCH或—COOCH3,位置均有鄰、間、對三種關(guān)系,共9種,則E的同分異構(gòu)體還有8種。答案:(1)C9H6O3(2)取代反應(yīng)(3)CH3COONa+CH3OH+H2O(4)6(5)8[課下達標練]1.下列說法正確的是()A.的同分異構(gòu)體中,有醇、酚、酯類物質(zhì)B.1mol最多能與3molNaOH反應(yīng)C.純凈物C4H8的核磁共振氫譜圖上的吸收峰最多為4個D.的名稱:2-乙基-1-丙烯解析:選CA中有機物不可能有屬于酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體;B中1mol該有機物最多能與2molNaOH反應(yīng);C4H8的同分異構(gòu)體中,CH2=CHCH2CH3的核磁共振氫譜圖上的吸收峰最多,為4個,C正確;D中有機物的名稱應(yīng)該為2-甲基-1-丁烯。2.下列有機物命名正確的是()解析:選BA為2-甲基丁烷,錯誤;B為1-丁醇,正確;C為對二甲苯,錯誤;D為2-甲基-1-丙烯,錯誤。3.(2018·廣州模擬)研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機物的方法中正確的是()A.重結(jié)晶法一般適用于被提純的有機物在溶劑中的溶解度受溫度影響較大的混合物的分離B.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物相對分子質(zhì)量C.燃燒法是確定有機物分子官能團的有效方法D.質(zhì)譜法通常用于分析確定有機物的元素組成解析:選A若被提純物的溶解度隨溫度變化大,適用重結(jié)晶法分離,A正確;不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上處于不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機物分子中的化學鍵或官能團,B錯誤;利用燃燒法,能將有機物分解為簡單無機物,并作定量測定,進一步確定實驗式,C錯誤;質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量,質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對分子質(zhì)量,D錯誤。4.(2018·黃岡模擬)下列說法正確的是()A.分子式為C4H10O的醇,能在銅催化和加熱條件下被氧氣氧化為醛的同分異構(gòu)體共有4種B.2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)產(chǎn)物中一定不存在同分異構(gòu)體C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5種D.分子式為C7H8O的有機物,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有3種解析:選DA項,C3H7—CH2OH能被氧化成醛,故只有2種,錯誤;B項,2-氯丁烷消去時可生成1-丁烯或2-丁烯,二者互為同分異構(gòu)體,錯誤;C項,3-甲基-3-乙基戊烷的碳骨架為其中有3種不同的H原子,一氯代物有3種,錯誤;D項,C7H8O屬于酚類的同分異構(gòu)體共有3種,正確。5.(2018·嘉興一中月考)下列說法不正確的是()A.(CH3CH2)2CHCH(CH3)2的系統(tǒng)命名為2-甲基-3-乙基戊烷B.正丁烷的二氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))C.質(zhì)譜和核磁共振可用于有機小分子結(jié)構(gòu)的分析,還可用于蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的研究D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2CH2COOH互為同分異構(gòu)體,乙醛和苯甲醛互為同系物解析:選D乙醛和苯甲醛的結(jié)構(gòu)不相同,分子組成通式不同,不是同系物。6.(2017·湛江模擬)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,且分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有()A.3種 B.4種C.5種D.6種7.(2018·哈爾濱模擬)下列各組中的兩種有機物,無論以何種比例混合,只要混合物總質(zhì)量不變,完全燃燒時生成水的質(zhì)量就不變,符合這一條件的組合是()A.CH3OH和C2H4O2 B.C8H10和C4H10C.C2H4和C2H4O D.C8H8和C4H8O3解析:選D無論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定,完全燃燒生成水的質(zhì)量不變,說明混合物中兩種物質(zhì)H的質(zhì)量分數(shù)相等,C8H8和C4H8O3滿足題意。8.(2018·桂林中學月考)下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構(gòu)體的說法中,不正確的是()A.屬于酯類的有4種B.屬于羧酸類的有2種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D.既含有羥基又含有醛基的有3種解析:選DA項,甲酸丙酯有2種結(jié)構(gòu),乙酸乙酯有1種結(jié)構(gòu),丙酸甲酯有1種結(jié)構(gòu),故屬于酯類的同分異構(gòu)體有4種,正確;B項,屬于羧酸的同分異構(gòu)體有2種,分別為正丁酸、異丁酸,正確;C項,分子式為C4H8O2的有機物含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體為,正確;D項,含有羥基和醛基的同分異構(gòu)體有5種,分別為HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、(CH3)2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO,錯誤。9.(2017·益陽模擬)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3,A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說法中,正確的是()A.A分子屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B.A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物有兩種D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種解析:選AA的分子式為C8H8O2,不飽和度為eq\f(2×8+2-8,2)=5,分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核磁共振氫譜有四個吸收峰,說明分子中含有4種H原子,峰面積之比為1∶2∶2∶3,則四種氫原子個數(shù)之比=1∶2∶2∶3,結(jié)合紅外光譜可知,分子中存在酯基等基團,A的結(jié)構(gòu)簡式為含有酯基,屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),A正確;1molA含有1mol苯環(huán),可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物為只有一種,C錯誤;屬于同類化合物,應(yīng)含有酯基、苯環(huán),若為羧酸與醇形成的酯有:甲酸苯甲酯,若為羧酸與酚形成的酯,可以是乙酸酚酯,可以是甲酸與酚形成的酯,甲基有鄰、間、對三種位置,故5種異構(gòu)體,D錯誤。10.下列說法正確的是()解析:選A在被溴取代時,位置有苯環(huán)上甲基的鄰、間、對位3種,甲基1種,共4種,中有4種氫,則其一溴代物也有4種,A項正確;CH3CH=CHCH3中存在雙鍵,其C=C鍵與C—C鍵間夾角是120°,四個碳原子不可能共直線,B項錯誤;在有機物命名中要求主鏈最長,所以的命名是2,3,4,4-四甲基己烷,C項錯誤;同系物要求結(jié)構(gòu)相似,官能團相同,而中有醚鍵,中沒有醚鍵,所以不是同系物,D項錯誤。11.(1)寫出與CH2=CHOC2H5有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。(2)寫出同時滿足下列條件的C()的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。(3)富馬酸(反式丁烯二酸)的同分異構(gòu)體中,同為二元酸的還有________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。(4)寫出符合下列條件的F()的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基(5)W是D()的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。(6)丁是丙()的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成解析:(1)CH2=CHOC2H5中含有碳碳雙鍵和醚鍵,含有相同官能團的同分異構(gòu)體分別為及共4種。(2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解,則為甲酸形成的酯基,水解后的產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),則應(yīng)含甲酸形成的酚酯基,比較C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知,還有兩個飽和碳和一個氮原子,根據(jù)分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫,即可寫出同分異構(gòu)體。(4)已知條件的F的同分異構(gòu)體中有一個苯環(huán)、一個酚羥基,另一基團含—COOH,且處于—OH的對位,結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知處于—OH對位的結(jié)構(gòu)有四種。(5)D的分子式為C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”為C10H7,而羥甲基的“分子式”為CH3O,由此可知D的同分異構(gòu)體中含有—C≡C—的結(jié)構(gòu)。12.(2017·上饒模擬)卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名是________,B中官能團的名稱是________,B→C的反應(yīng)類型是________。(2)C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl,則試劑X的分子式為____________________。(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體,寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________、________。a.紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有4個取代基且不含甲基b.核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同化學環(huán)境的氫原子c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學方程式:______________________________________________________。解析:(1)根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合反應(yīng)條件,可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)命名原則,A的系統(tǒng)命名是2-甲基丙烯酸。B中的官能團注意不要忽略氯原子。B→C,羥基被氯原子取代,所以是取代反應(yīng)。(2)C→D,氯原子被取代且另一產(chǎn)物是HCl,故X的結(jié)構(gòu)簡式為,分子式是C5H9NO2。(3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y的結(jié)構(gòu)簡式為。Y的同分異構(gòu)體含有苯環(huán);能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子中含有酚的結(jié)構(gòu),則分子中除苯環(huán)外不含其他不飽和碳。滿足題意的結(jié)構(gòu)可能為答案:(1)2-甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反應(yīng)(2)C5H9NO213.化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%,其余為氧,質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?,F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法:方法一:核磁共振儀可測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰,其面積之比為3∶2∶1,如圖1所示?,F(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。已知:A分子中只含有一個苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個取代基,A與NaOH溶液共熱的兩種生成物均用于食品工業(yè),試回答下列問題:(1)A的分子式為______________。(2)判斷出A的分子結(jié)構(gòu)中只含有一個甲基的依據(jù)是________(填字母)。a.A的相對分子質(zhì)量b.A的分子式c.A的核磁共振氫譜圖d.分子的紅外光譜圖(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。(4)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,其中符合下列條件:①分子結(jié)構(gòu)中只含有一個官能團;②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基;③苯環(huán)上只有一個取代基,則A的芳香類同分異構(gòu)體共有________種,其中水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液變紫色的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。解析:由相對分子質(zhì)量及C、H、O的比例可得出:N(C)=eq\f(150×72%,12)=9,N(H)=eq\f(150×6.67%,1)≈10,N(O)=eq\f(150×?1-72%-6.67%?,16)≈2。分子式為C9H10O2。由核磁共振譜可知,分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫,原子個數(shù)分別為1、2、2、2、3。由紅外光譜可知分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、結(jié)構(gòu)且苯上只有一個取代基,可知苯環(huán)上的5個氫原子分成了3種,個數(shù)分別為1、2、2,另外5個氫原子分成2類,個數(shù)分別是2、3,取代基上3個C,5個H,再結(jié)合紅外光譜結(jié)構(gòu)可知分子中有酯基,可得A的結(jié)構(gòu)簡式為符合條件的A的同分異構(gòu)體有5種:第二節(jié)烴__鹵代烴教材復習——打牢基礎(chǔ),基穩(wěn)才能樓高脂肪烴1.脂肪烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(1)結(jié)構(gòu)特點與通式(2)典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子構(gòu)型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2H—C≡C—HCH≡CH直線形2.脂肪烴的物理性質(zhì)3.脂肪烴的化學性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①均能燃燒,其燃燒的化學反應(yīng)通式:CxHy+eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O。②被強氧化劑氧化:三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。(2)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng):有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng):③甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學方程式:CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2+HCl;CH2Cl2+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3+HCl;CHCl3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4+HCl。(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng):有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式)。(4)烯烴的加聚反應(yīng)①乙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2。②丙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))4.乙烯、乙炔的實驗室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2OCaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法實驗注意事項①乙醇與濃硫酸的體積比為1∶3;②先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入濃硫酸,邊加邊冷卻邊攪拌;③溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下;④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸;⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃;⑥濃H2SO4的作用:催化劑和脫水劑①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末,所以不能使用啟普發(fā)生器或其簡易裝置;②為了得到比較平緩的乙炔氣流,可用飽和食鹽水代替水;③因反應(yīng)太劇烈,可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率凈化因乙醇會被炭化,且碳與濃硫酸反應(yīng),則乙烯中會混有CO2、SO2等雜質(zhì),可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素,與水反應(yīng)會生成PH3和H2S等雜質(zhì),可用CuSO4溶液將其除去特別提示:制乙烯迅速升溫至170℃的原因是:140℃時發(fā)生副反應(yīng):2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O。5.脂肪烴的來源來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣-甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料[對點練習]1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)反應(yīng)CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl+HCl與反應(yīng)CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)(×)(2)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同(√)(3)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)(×)(4)乙烯中的SO2氣體可以用NaOH溶液除去(√)(5)將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯(×)(6)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鑒別乙烷與乙烯(×)(7)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別(√)(8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(×)(9)石蠟油在碎瓷片上受熱分解產(chǎn)生的氣體能使溴的CCl4溶液褪色(√)(10)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴(√)(11)煤的干餾和石油的分餾均屬化學變化(×)2.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n+2,而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析:選D烯烴除含不飽和鍵外,還含有C—H飽和鍵,A錯;烯烴除發(fā)生加成反應(yīng)外,還可發(fā)生取代反應(yīng),B錯;烷烴通式一定為CnH2n+2,單烯烴通式為CnH2n,而二烯烴通式為CnH2n-2,C錯;D正確。3.按要求書寫化學方程式(1)烷烴(CnH2n+2)燃燒的通式:CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O。(2)單烯(CnH2n)烴燃燒的通式:CnH2n+eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+nH2O。(3)丙烯使溴的CCl4溶液褪色(4)乙烯與H2O的加成反應(yīng)eq\a\vs4\al(CH2=CH2+H2O\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH2—OH)。(5)丙烯的加聚反應(yīng)(6)炔烴(CnH2n-2)燃燒的通式CnH2n-2+eq\f(3n-1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n-1)H2O。(7)乙炔和H2生成乙烷CH≡CH+2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3。(8)乙炔和HCl生成氯乙烯CH≡CH+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(9)氯乙烯的加聚反應(yīng)(10)CHCH2CHCH2與Br21∶1加成可能的反應(yīng):芳香烴1.苯及苯的同系物(1)苯及其同系物的組成與結(jié)構(gòu)苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)結(jié)構(gòu)特點①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個苯環(huán);與苯環(huán)相連的是烷烴基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi),其他原子不一定在同一平面內(nèi)(2)苯及其同系物的化學性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)燃燒可燃燒,難氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色可燃燒,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,[注意]①判斷同系物時,一定要緊扣同系物的概念,如苯的同系物應(yīng)該符合只有一個苯環(huán),其余全部是烷烴基的有機物,在分子組成上比苯多一個或若干個CH2原子團。②苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)不需要加熱,且液溴不能換為溴水。2.芳香烴(1)芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用與影響①苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料,苯還是一種重要的有機溶劑。②油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物,秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。3.芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)等效氫法“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì);分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”,其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì)。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對):(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:共有(2+3+1=6)六種[對點練習]1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu),只有6個碳原子在同一平面上(×)(2)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替連接結(jié)構(gòu)(√)(3)苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體(√)(4)苯與溴水充分振蕩后,溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和(×
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