有機化學基礎4

第3講烴的含氧衍生物2022級教學指導意見核心素養(yǎng)1.能寫出烴的衍生物的類別通式、官能團、簡單代表物的結構簡式及名稱；能夠列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2．能描述說明、分析解釋各類有機化合物的典型代表物的重要反應，能書寫相應的化學方程式。3．能基于官能團、價鍵類型、特點及反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質(zhì)。根據(jù)有關信息書寫相應的反應式。1.微觀探析與宏觀辨識：認識烴的衍生物的多樣性，并能從官能團角度認識烴的衍生物的組成、結構、性質(zhì)和變化，形成“結構決定性質(zhì)”的觀念。2．證據(jù)推理與模型認知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對烴的衍生物的組成、結構及其變化提出可能的假設。能運用相關模型解釋化學現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。考點一乙醇和乙酸的結構與性質(zhì)[學在課內(nèi)]1．乙醇和乙酸(1)分子組成和結構。名稱分子式結構式結構簡式官能團乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(2)物理性質(zhì)名稱俗名顏色氣味狀態(tài)溶解性揮發(fā)性乙醇酒精無色有特殊香味液體與水互溶易揮發(fā)乙酸醋酸(冰醋酸)無色有刺激性氣味液體易溶于水易揮發(fā)(3)化學性質(zhì)①乙醇②乙酸2．乙酸乙酯的制取(1)實驗原理CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。(2)實驗裝置(3)反應特點(4)反應條件及其意義①加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。②濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。③可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反應除去乙酸、溶解乙醇；②現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。3．乙酸乙酯的水解反應在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)，CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。[考在課外]教材延伸判斷正誤(1)乙醇與乙酸中均含有—OH，所以均能與Na反應生成氫氣(√)(2)乙酸溶液中滴入幾滴紫色石蕊變紅(√)(3)用食醋可除去熱水壺內(nèi)壁的水垢(√)(4)醫(yī)用酒精的濃度通常為95%(×)(5)乙醇、乙酸與Na2CO3溶液反應均產(chǎn)生CO2(×)(6)制備乙酸乙酯時可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸(×)(7)可以用分液漏斗分離乙酸乙酯和乙醇(×)(8)乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以區(qū)別(√)拓展應用完成下列各步轉化的化學方程式，并指出反應類型。①__________________________________________________________；________。②______________________________________________________；________。③__________________________________________________；________。④__________________________________________________；________。⑤____________________________________________________；________。⑥______________________________________________________；________。答案①CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH加成反應②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反應③2CH3CHO＋O22CH3COOH氧化反應④2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O復分解反應⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O酯化反應(或取代反應)⑥CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH取代反應(或水解反應)思維探究(1)乙酸乙酯的制取實驗中三種液體試劑混合時的加入順序是什么？答案向乙醇中加入濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻后再加冰醋酸。(2)乙酸乙酯的制取實驗中可能生成哪些物質(zhì)？答案乙醇、乙酸、濃硫酸混合加熱，除生成乙酸乙酯外還可能生成乙烯、C、CO2、SO2等。[基礎點鞏固]1．(2022·濰坊一模)下列說法中，不正確的是()A．乙醇與金屬鈉反應時，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂B．檢驗乙醇中是否含有水，可加入少量無水硫酸銅，若變藍則含水C．乙醇在一定條件下可被氧化成CH3COOHD．己烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機化合物解析乙醇與金屬鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂；檢驗乙醇中是否含有水可用無水硫酸銅作檢驗試劑，若變藍則表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可被氧化成乙酸；己烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例混溶。答案D2．山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽。食醋中含有乙酸，下列關于乙酸的說法中錯誤的是()A．乙酸分子中含有4個氫原子，但乙酸是一元酸B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液將變紅C．往熱水瓶內(nèi)膽中加入適量的食醋，可去除水垢D．制取乙酸乙酯時，乙酸分子中的氫原子被乙基(—C2H5)取代解析乙酸發(fā)生酯化反應時，乙酸中的—OH被乙氧基(C2H5O—)取代。答案D3．蘋果酸的結構簡式為，下列說法正確的是()A．1mol蘋果酸最多與2molNaHCO3發(fā)生反應B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成1molH2D.與蘋果酸互為同分異構體解析由蘋果酸的結構簡式可知，只有羧基與NaHCO3反應，A項正確；蘋果酸中只有羧基能和NaOH反應，故1mol蘋果酸只能與2molNaOH發(fā)生中和反應，B項錯誤；羧基和羥基都能與Na反應放出H2，故1mol蘋果酸能與3molNa反應生成molH2，C項錯誤；此結構簡式與題干中的結構簡式表示的是同一物質(zhì)，D項錯誤。答案A

[名師點撥]1．羥基氫的活動性順序＞＞H—OH＞C2H5—OH2．乙醇的化學性質(zhì)與羥基的關系(1)與Na反應時，只斷裂a處鍵。(2)乙醇催化氧化時，斷裂a和c兩處鍵，形成碳氧雙鍵。(3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應時只斷裂a處鍵。(4)乙醇發(fā)生消去反應時斷裂b和d兩處共價鍵。[能力點提升]4．某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學設計了以下四個制取乙酸乙酯的裝置，其中正確的是()解析B和D中的導管插到試管b內(nèi)液面以下，會引起倒吸，C和D的試管b中的試劑NaOH溶液會與生成的乙酸乙酯反應，B、C、D錯誤。答案A5．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115～125℃，反應裝置如下圖，下列對該實驗的描述錯誤的是()A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉化率解析該酯化反應需要的溫度為115～125℃，水浴的最高溫度為100℃，A項正確；長導管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B項正確；乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯誤；在可逆反應中，增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉化率，D項正確。答案C[高考真題體驗]6．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)(2022·全國卷Ⅱ，13D)比較水與乙醇中氫的活潑性，可分別將少量鈉投入到盛有水和乙醇的燒杯中，觀察現(xiàn)象(√)(2)(2022·全國卷Ⅰ，9BD)由乙烯生成乙醇屬于加成反應，油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物(×)(3)(2022·全國卷Ⅲ，8C)乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷(√)(4)(2022·全國卷Ⅲ，8D)乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體(√)7．(2022·課標全國Ⅰ，9)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是()解析A項裝置用于制備乙酸乙酯，B項裝置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(純化)，C項裝置用于分離乙酸乙酯，D項裝置用于蒸發(fā)濃縮或蒸發(fā)結晶。只有D項操作在制備和純化乙酸乙酯的實驗中未涉及。答案D考點二醇酚[學在課內(nèi)]1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。4．由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。(2)催化氧化2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。(3)與HBr的取代CH3CH2CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2Br＋H2O，②。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，②⑤。(5)與乙酸的酯化反應CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。5．由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式：＋NaOH→＋H2O。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。[考在課外]教材延伸判斷正誤(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高(√)(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應(×)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(√)(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(×)(7)分子式為C7H8O的芳香類有機物有五種同分異構體(√)(8)和含有的官能團相同，二者的化學性質(zhì)相似(×)(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)拓展應用現(xiàn)有以下物質(zhì)：①②③④⑤(1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。(3)其中互為同分異構體的有________。(4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應類型(任寫三種)。答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(任寫三種)思維探究(1)向苯酚中加入少量水形成濁液。使?jié)嵋鹤兂吻蹇刹捎玫姆椒ㄊ鞘裁?？答案物理方法：加酒精、加熱化學方法：加NaOH溶液或Na2CO3溶液(2)與濃溴水充分反應，1mol最多消耗的Br2的物質(zhì)的量是多少？答案比較、可知中羥基的一個鄰位被—CH3占位，故1mol最多消耗2molBr2。[基礎點鞏固]1．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是()A.B.C.D.解析發(fā)生消去反應的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但至少含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。答案C2．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①②CH3CH2CH2CH2OH③④(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是________。解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。答案(1)②③(2)①(3)①[名師點撥]醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律(1)醇的消去反應規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、都不能發(fā)生消去反應。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。3．(2022·北京石景山區(qū)期末)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結構簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．該有機物的分子式是C8H10NO3B．1mol該有機物最多能與2molBr2發(fā)生反應C．該有機物不能與Na2CO3溶液反應D．該有機物既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應解析由去甲腎上腺素的結構簡式可知，其分子式為C8H11NO3，A錯誤。該有機物含2個酚羥基，與Br2發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代，故1mol該有機物最多能與3molBr2發(fā)生反應，B錯誤。由于酚羥基的酸性強于HCOeq\o\al(－,3)，故該有機物能與Na2CO3溶液反應，C錯誤。該有機物含有酚羥基，可與NaOH溶液反應；含有—NH2，可與鹽酸反應，D正確。答案D[能力點提升]4．下列關于有機化合物M和N的說法正確的是()A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH的量一樣多B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應和氧化反應D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個解析M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應，故消耗NaOH的量不相等，A錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個，D錯誤。答案C[練后反思]脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)消去反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A________，B________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：__________________________________________________________________________________。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為________________________________________________________________________________________________。與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為________。解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2，且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。、、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質(zhì)的量關系分別為2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。答案(1)(2)＋NaOH→＋H2O(3)2＋2Na→2＋H2↑1∶1∶1[高考真題體驗]6．(2022·江蘇化學，11)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是(雙選)()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應為取代反應解析羥基上的O原子一定與苯環(huán)共平面，但是羥基上的H原子不一定與苯環(huán)共平面，A項錯誤；Y與Br2加成后的產(chǎn)物中，與甲基相連的碳原子為手性碳原子，B項正確；X中的酚羥基、Y中的碳碳雙鍵均可以被酸性KMnO4溶液氧化，從而使KMnO4溶液顏色褪去，C項錯誤；X生成Y的另一產(chǎn)物為HCl，該反應可以理解成取代了X中酚羥基上的H原子，D項正確。答案BD7．[2022·浙江理綜，26(1)(2)(3)]化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：①化合物A的結構中有2個甲基②RCOOR′＋R″CH2COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))＋R′OH請回答：(1)寫出化合物E的結構簡式________，F(xiàn)中官能團的名稱是________。(2)Y→Z的化學方程式是____________________________________________。(3)G→X的化學方程式是___________________________________________，反應類型是________。解析根據(jù)題給有機物的合成路線，由Y的化學式及Z是常見的高分子化合物，得出Y為CH2=CHCl，Z為；推斷出D為CH≡CH，E為CH2=CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結構中有2個甲基，故A的結構簡式為，B為，C為，G為，從而推斷出X為。(1)E的結構簡式為CH2=CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團為羥基；(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學方程式為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))；(3)根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學方程式為eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))＋CH3CH3OH，反應類型為取代反應。答案(1)CH2=CH2羥基(2)nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))(3)eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))＋CH3CH3OH取代反應考點三醛、羧酸、酯[學在課內(nèi)]1．醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶2.醛的化學性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為醇醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式：(1)氧化反應①銀鏡反應CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)還原反應(催化加氫)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。[名師點撥]①醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。3．羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結構物質(zhì)分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化學性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應時的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性弱酸在水溶液中的電離方程式為。②酯化反應RCOOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為RCOOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))RCO18OC2H5＋H2O。4．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學性質(zhì)(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。[名師點撥]酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應能完全進行。[考在課外]教材延伸判斷正誤(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛(×)(2)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(√)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應均需在堿性條件下(√)(4)欲檢驗CH2=CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“—CHO”后檢驗“”(√)(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2molAg(×)(6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)(7)羧基和酯基中的均能與H2加成(×)(8)C4H8O2同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(√)(9)1mol酯基(酚)水解時，最多可消耗2molNaOH(√)拓展應用現(xiàn)有四種有機化合物：甲：乙：丙：?。涸嚮卮穑?1)甲、乙、丁都含有的官能團的名稱是________，四種物質(zhì)中互為同分異構體的是________。(2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應，生成H2最多的是________(填編號，下同)。(3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成的酯有________種。(4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：_________________________________________________________________。②寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：_____________________。答案(1)羥基乙、丙(2)甲(3)3(4)①＋CH3CH2OH＋H2O②＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋2H2O思維探究(1)如何檢驗中的兩種官能團？答案取試劑少許，加入足量新制Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，生成磚紅色沉淀，說明結構中有—CHO；取上層清液，加入溴水，褪色，說明結構中含。(2)如何檢驗HCOOH中含有HCHO?答案加入足量NaOH溶液后蒸餾，將蒸餾得到的氣體通入新制Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，生成磚紅色沉淀，說明含HCHO，否則不含HCHO。[基礎點鞏固]1．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應的有()①—OH②—CH3③—COOH④⑤—CHOA．2種B．3種C．4種D．5種解析兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物，不合題意。只有、(甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH5種有機物能與NaOH反應。答案D2．從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是()A.B.C.D.解析遇FeCl3發(fā)生顯色反應說明苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或甲酸酯基，再結合分子式可確定只有A項符合要求。答案A[能力點提升]3．在阿司匹林的結構簡式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應時斷鍵的位置是()A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥解析⑥處發(fā)生NaOH與—COOH的中和反應，②處是酯在NaOH溶液中的水解。答案D4．聚乙炔衍生物分子M的結構簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關說法不正確的是()A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B．B中含有羧基與羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應C．1molM與熱的燒堿溶液反應，可消耗2nmolNaOHD．A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應，放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2解析由M的結構簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結構簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結構中含有羧基和羥基兩種官能團，能發(fā)生消去反應和酯化反應，B正確；1molM的單體可以消耗2molNaOH，則1molM可消耗2nmolNaOH，C正確；M與A均屬于高分子聚合物，1molA消耗nmol金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為eq\f(n,2)mol，D錯誤。答案D[名師點撥]確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟注意有些官能團性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等。[高考真題體驗]5．(2022·課標全國Ⅱ，36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為________。(2)A中含有的官能團的名稱為________。(3)由B到C的反應類型為________________。(4)C的結構簡式為________________。(5)由D到E的反應方程式為_____________________________________。(6)F是B的同分異構體。g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結構共有________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結構簡式為________。解析(1)葡萄糖是一種重要的單糖，其分子式為C6H12O6。(2)根據(jù)A的結構簡式可知A中含有的官能團為羥基。(3)由B和C的結構簡式可知該反應為酯化反應或取代反應。(5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應生成和CH3COONa，其化學方程式為eq\o(→,\s\up7(H2O))。(6)結合圖示可知B的分子式為C6H10O4，即F的分子式也為C6H10O4，其摩爾質(zhì)量為146g·mol－1，gF的物質(zhì)的量為eq\fg,146g·mol－1)＝mol，結合molF與飽和NaHCO3溶液反應生成標況下Lmol)CO2可知1molF中含2mol—COOH，則F的結構中，主鏈上含有4個碳原子時有6種情況，即(數(shù)字表示另一個—COOH的位置，下同)和；主鏈含3個碳原子時有3種情況，即，則符合條件的F有9種可能結構。其中核磁共振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3∶1∶1的結構簡式為。答案(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應或酯化反應(4)(5)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O))＋CH3COONa(6)96．(2022·北京理綜，25)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是____________________________。B中所含的官能團是__________________________________。(2)C→D的反應類型是_______________________________________________。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________。(4)已知：2Eeq\o(→,\s\up7(一定條件))F＋C2H5OH。F所含官能團有和________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：解析(1)根據(jù)A到B的條件，確定是硝化反應，B到C是硝基發(fā)生還原反應，都不影響碳原子數(shù)，所以A碳原子數(shù)為6，故A為苯；B的官能團為硝基；(2)根據(jù)D的分子式C6H6O2，不飽和度為4的芳香化合物，即苯環(huán)上有兩個羥基的結構，而C中有兩個氨基，故可以確定是氨基被羥基所取代，故為取代反應；(3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì)，僅以乙醇為有機原料制備得到，只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制乙酸，然后發(fā)生酯化反應，制得乙酸乙酯；(4)2E到F屬于陌生信息推導，直接推出F的準確結構有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到—OC2H5，到乙醇必須還有一個H，故另一個酯只需要斷碳氫單鍵，剩余兩部分拼接在一起，第一個乙酸乙酯保留羰基，第二個乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基；(5)D中有兩個酚羥基，F(xiàn)中有羰基，故D與F第一步發(fā)生信息反應1-羰基與酚羥基鄰位H加成，得到中間產(chǎn)物1；中間產(chǎn)物1的側鏈必有醇羥基，根據(jù)最終產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應，得到具有雙鍵的中間產(chǎn)物2；中間產(chǎn)物2中側鏈有酯基，與其鄰位酚羥基發(fā)生信息反應2-酯交換，得到羥甲香豆素，并有一分子乙醇脫出。從而倒推出中間產(chǎn)物2結構為：；倒推出中間產(chǎn)物1的結構為：；從而D與F的結構也能確定。答案(1)硝基(2)取代反應(3)①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，②2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH，③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(4)(酯基)(5)D為；F為；中間產(chǎn)物1為；中間產(chǎn)物2為。一、常見有機反應類型總結——以典型代表物的具體反應為載體，通過類比遷移學習一類有機物的性質(zhì)，還可以分析有機化合物分子中的官能團和化學鍵，預測可能的斷鍵部位及相應反應，然后提供反應事實，引導學生通過探究過程學習一類有機化合物的性質(zhì)。1．常見有機反應類型與有機物類型的關系基本類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醛、醇等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質(zhì)2.判斷有機反應類型的常用方法(1)根據(jù)官能團種類判斷發(fā)生的反應類型。(2)根據(jù)特定的反應條件判斷反應類型。(3)根據(jù)反應物和產(chǎn)物的結構不同判斷反應類型。[題組訓練]1．某有機物的結構簡式為，則其不可能發(fā)生的反應有()①加成反應②取代反應③消去反應④氧化反應⑤水解反應⑥與氫氧化鈉反應⑦與Fe2＋反應A．②③④ B．①④⑥ C．③⑤⑦ D．⑦解析該有機物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學性質(zhì)，能發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應、水解反應(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(鹵代烴消去)，可與Fe3＋發(fā)生顯色反應，但不能與Fe2＋反應。答案D2．聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：已知：(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為________，H的官能團是________、________(填名稱)。(2)寫出下列反應的反應類型：反應①是________，反應④是________。(3)反應②發(fā)生的條件是______________________________________________________________________________________________________。(4)已知：—SH(巰基)的性質(zhì)與—OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式為______________________________________________________________________________________________________。(5)寫出F→H＋E的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)C存在多種同分異構體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構體的結構簡式：___________________________________________________________________________________________________________________________。解析(1)A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱是1，2-二氯丙烷，H的官能團是羰基(酮基)、酯基。(2)反應①是加成反應，反應④是氧化反應。(3)反應②是鹵代烴的水解反應，其反應條件是NaOH、H2O/△。(4)因—SH的性質(zhì)與—OH相似，故可以仿照在一定條件下發(fā)生的縮聚反應來書寫該化學方程式。(5)根據(jù)H的結構簡式及已知反應可推知，E是乙醇，F(xiàn)是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構體的結構簡式為(CH3)2C=C(CH3)2。答案(1)1，2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基(2)加成反應氧化反應(3)NaOH、H2O/△(或其他合理答案)(4)n+(n-1)H2O(5)(6)(CH3)2C=C(CH3)2二、有機信息題中的信息轉譯高考有機試題中會給出一些中學生未見過的“新有機物”“新有機反應”“新的合成方法”“新的有機轉化流程圖”等陌生信息，考生要將這些信息進行轉譯，從中提煉出規(guī)律，再將所得規(guī)律遷移到問題情景中，用以解決題給問題。在陌生信息轉譯過程中既需要學習和利用題給“新知識”，也需要熟練運用已學知識。1．取代反應(1)美國化學家因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2022年諾貝爾化學獎。(X為鹵原子，R為烴基)分析：鹵代烴與CH2=CH－R在Pd/堿條件下發(fā)生取代反應，生成另外一種烴和鹵化氫。此反應是有機合成中增長碳鏈的一種重要方法，其中鹵代烴斷裂C—X鍵，CH2=CH—R斷裂CH2基團上的C—H鍵。(2)已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(紅磷（少量）))分析：含有—CH2COOH的羧酸在紅磷作用下，可與Cl2發(fā)生取代反應，生成α-氯代羧酸和HCl，其中α碳原子上的C—H鍵斷裂。2．加成反應RCH2Breq\o(→,\s\up7(Li))eq\o(→,\s\up7(R′CHO))eq\o(→,\s\up7(H2O))RCH2CH(OH)R′分析：RCH2Br先與Li發(fā)生反應生成烷基鋰(RCH2Li)和LiBr，然后RCH2Li與R′CHO發(fā)生加成反應生成RCH2—CH(OLi)—R′，發(fā)生水解反應，生成醇類RCH2CH(OH)—R′。3．消去反應RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))＋H2O(R、R′表示烴基或氫)分析：醛(RCHO)在稀NaOH溶液中，先與R′CH2CHO發(fā)生加成反應生成RCH(OH)CH(R′)—CHO，再在加熱條件下發(fā)生消去反應，生成RCH=C(R′)CHO。4．成環(huán)反應分析：在催化劑作用下，與發(fā)生反應，生成＋CH3COOH，然后發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成，然后發(fā)生消去反應即可得到香豆素。5．還原反應eq\o(→,\s\up7(NaBH4),\s\do5(CH3OH))eq\o(→,\s\up7(BBr3))分析：在CH3OH作溶劑的條件下，被強還原劑(NaBH4)還原成，接著在去甲基化試劑(BBr3)的作用下發(fā)生反應得到。6．氧化反應RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(ⅰ.O3),\s\do5(ⅱZn/H2O))RCHO＋R′CHO分析：該反應為烯烴與臭氧發(fā)生的氧化還原反應，由于臭氧氧化的產(chǎn)物很不穩(wěn)定，接著發(fā)生還原性水解反應，在這種條件下，烯烴被氧化生成醛。反應過程中C=C鍵斷裂，生成醛基(—CHO)。[題組訓練]3．有機物A為羊肉的特征香味的成分，其合成路線如下：已知：①RCH2CHO＋HCHOeq\o(→,\s\up7(正二丁胺),\s\do5(△))＋H2O②eq\o(→,\s\up7(原醋酸三乙酯),\s\do5(△))③原醋酸三乙酯：(1)B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分數(shù)為16%。B能發(fā)生銀鏡反應，且分子結構中只有一個—CH3。B的結構簡式為____________________________________________________________________________________________________________________________。(2)D能發(fā)生的化學反應類型有________(填序號)。①酯化反應②加成反應③消去反應④聚合反應(3)下列關于E的說法中正確的是________(填序號)。①E存在順反異構②能使溴的四氯化碳溶液褪色③能發(fā)生水解反應④分子式為C11H20O2(4)寫出B→C的化學方程式：___________________________________________。(5)寫出酸性條件下F→A的化學方程式：___________________________________________________________________________________。(6)若用系統(tǒng)命名法給A命名，A的名稱為_________________________。(7)與C含有相同官能團，分子結構中含有兩個—CH3，一個的同分異構體有________種。解析由已知信息①結合轉化關系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分數(shù)為16%，B能發(fā)生銀鏡反應，且分子結構中只有一個—CH3，所以B為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，則C中含和—CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應，結合信息②可知D→E為取代反應，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，所以F為，F(xiàn)→A發(fā)生酯的水解反應，所以A為，(1)由上述分析可知，B中含有醛基，其結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO。(2)C→D發(fā)生醛基的加成反應，D中存在和—OH，則能發(fā)生酯化反應、加成反應、聚合反應，與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應。(3)由合成路線可知，E中含有和—COOC—，能使溴水褪色，能發(fā)生水解，其分子式為C11H20O2，因存在，則不存在順反異構。(4)結合信息可知B→C的化學方程式為：CH3CH2CH2CH2CH2CHO＋HCHOeq\o(→,\s\up7(正二丁胺，△))＋H2O。(5)酸性條件下F→A的化學方程式為＋H2O＋C2H5OH。(6)A為，名稱為4-甲基辛酸。(7)C為，與C含有相同官能團，分子結構中含有兩個—CH3，一個的同分異構體，由含兩個甲基的C4H9—有3種，—CHO與雙鍵碳直接相連或丁基相連，則共有3×4＝12。答案(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO(2)①②④(3)②③④(4)CH3CH2CH2CH2CH2CHO＋HCHOeq\o(→,\s\up7(正二丁胺，△))＋H2O(5)＋H2O＋C2H5OH(6)4-甲基辛酸(7)124．化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。已知：RONa＋R′X→ROR′＋NaX根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫出反應類型：反應①________；反應②________。(2)寫出結構簡式：A________；C________。(3)寫出的鄰位異構體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結構簡式________。(4)由C生成D的另一個反應物是________，反應條件是________。(5)寫出由D生成M的化學反應方程式______________________________________________________________________________________。(6)A也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗A已完全轉化為環(huán)己醇的方法。解析本題通過有機合成考查考生處理新信息的能力和對有機合成推斷方法的掌握情況。由合成路線可知，A中有苯環(huán)，根據(jù)分子式可確定A為苯酚，苯酚和甲醛發(fā)生加成反應生成對羥基苯甲醇，比較對羥基苯甲醇和B的分子式知，對羥基苯甲醇發(fā)生氧化反應生成B，B為對羥基苯甲醛。答案(1)加成反應氧化反應(2)(3)(4)CH3OH濃硫酸、加熱(5)(6)取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化活頁作業(yè)A組基礎鞏固題1．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式為HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，下列有關二甘醇的敘述中正確的是()A．不能發(fā)生消去反應 B．能發(fā)生取代反應C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3解析二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，A項錯誤；二甘醇中含有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(屬于取代反應)，B項正確；二甘醇含有醇羥基，能溶于水，也能溶于乙醇，C項錯誤；二甘醇的分子式為C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D項錯誤。答案B2．俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y構如圖所示，下列說法正確的是()A．該有機物的分子式為C7H6O3B．1mol該有機物最多能與2molH2發(fā)生加成反應C．該有機物能發(fā)生取代、加成和氧化反應D．該有機物的一種芳香族同分異構體能發(fā)生銀鏡反應解析由結構簡式可以看出該有機物的分子式為C7H8O3，A項錯誤；1個該有機物分子中含有2個碳碳雙鍵和1個羰基，故1mol該有機物最多可與3molH2發(fā)生加成反應，B項錯誤；該有機物分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應和氧化反應，C項正確；根據(jù)該有機物的不飽和度知，若其同分異構體中含有苯環(huán)，則不會含有醛基，D項錯誤。答案C3．某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構成，下列說法正確的是()A．月桂烯分子中所有原子可能共平面B．檸檬醛和香葉醇是同分異構體C．香葉醇能發(fā)生加成反應、氧化反應、酯化反應D．三種有機物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構)解析月桂烯分子含有4個—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A項錯誤；檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構體，B項錯誤；香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，含有—OH，能發(fā)生氧化反應和酯化反應，C項正確；月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項錯誤。答案C4．(2022·濟南質(zhì)檢)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應制得。下列有關說法正確的是()A．該反應是加成反應B．苯酚和羥基扁桃酸是同系物C．乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應生成乙二醇D．常溫下，1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應解析A項，該反應為醛基上碳氧雙鍵的加成反應，正確；B項，苯酚與羥基扁桃酸結構不相似，不屬于同系物；D項，醇羥基不能與NaOH反應。答案A5．下列關于的表述不正確的是()A．該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應B．該物質(zhì)有7種不同化學環(huán)境的氫原子C．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應D．1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1解析該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團，因此可以發(fā)生縮聚反應，A項正確；該物質(zhì)有8種不同化學環(huán)境的氫原子，B項錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應，C項正確；羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1，D項正確。答案B6．(2022·周口模擬)藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應。則下列說法正確的是()A．根據(jù)D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B．G的同分異構體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、GD．A的結構簡式為解析根據(jù)現(xiàn)象及化學式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。答案D7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關說法正確的是()eq\x(a)eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(一定條件))eq\x(b)eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))eq\x(c)eq\o(→,\s\up7(O2（Cu）),\s\do5(△))eq\x(d)eq\o(→,\s\up7(①銀氨溶液),\s\do5(②H＋))eq\x(e)eq\o(→,\s\up7(＋c),\s\do5(濃硫酸，△))eq\x(f)A．若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B．若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C．若a為苯乙烯(C6H5—CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同解析A項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項中若有機物a為苯乙烯，則有機物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。答案D8．已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。A～F之間的轉化關系如下所示：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(溴水),\s\do5(反應①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液，△))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do5(反應②))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do5(反應③))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(反應④))eq\x(F)(1)碳氫化合物A的分子式為________，D的官能團名稱為________。(2)寫出反應②的化學方程式：_____________________________________________________________________________________________________________。(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應的方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________。(4)D的同分異構體中屬于酯類的有________種，請寫出其中2種含有兩個甲基的同分異構體的結構簡式________________________________________________。答案(