高中化學必修二第三章有機化合物

關(guān)于高中化學必修二第三章有機化合物第1頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日☆★含碳的化合物叫有機物（某些含碳化合物，如：CO2、CO、H2CO3、碳酸鹽等，由于其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無機物相似，歸為無機物）★組成元素：C、H、O、N、S、P、鹵素等?！飪H含碳和氫兩種元素的有機物叫碳氫化合物，也稱為烴。甲烷是最簡單的烴。第2頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日第一節(jié)

最簡單的有機化合物

甲烷第3頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷的存在沼氣——池沼底部坑氣(瓦斯)——煤坑或坑道天然氣——某些地方地下深處（其中甲烷含量大約占80%）第4頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日一、甲烷的物理性質(zhì)向下排空氣法排水法（討論：甲烷的收集方法。）無色、無味的氣體，密度比空氣小，極難溶于水。第5頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日二、甲烷（CH4）的分子結(jié)構(gòu)電子式﹕HC﹕﹕﹕HHH結(jié)構(gòu)式H—C—HHH空間結(jié)構(gòu)圖比例模型球棍模型正四面體型分子四個鍵完全相同鍵角：109028/第6頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日三、甲烷的化學性質(zhì)1、甲烷的穩(wěn)定性2.甲烷的氧化反應(燃燒)CH4+2O2CO2+2H2O點燃淡藍色火焰常溫下不與強酸、強堿及高錳酸鉀等強氧化劑反應。不能使酸化的KMnO4溶液褪色有機反應在書寫化學反應方程式時一律用“→”，不用“=”。第7頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日3、甲烷的取代反應光照下甲烷與氯氣發(fā)生取代反應CH4

＋Cl2

CH3Cl

＋HCl光照CH3Cl

＋Cl2CH2Cl2

＋

HCl光照CH2Cl2

＋Cl2

CHCl3

＋HCl光照CHCl3

＋Cl2

CCl4

＋HCl光照取代反應：

有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫取代反應。取代反應的歷程第8頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日4、分解反應CH4C+2H2

（工業(yè)上制炭黑）高溫第9頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習1]

下列物質(zhì)中不是有機物的是（）

A．CO（NH2）2B．KHCO3

C．CHCl3D．CH3COOHB第10頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習2]

下列關(guān)于甲烷性質(zhì)敘述中不正確的是A．甲烷是一種無色無味的氣體 B．甲烷的密度比空氣的密度小C．甲烷極難溶解于水 D．甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不和其它物質(zhì)反應D第11頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習3]

在標準狀況下將11.2L甲烷和22.4L的氧氣混和后點燃，恢復到原來的狀態(tài)，氣體的體積是（）A．11.2L B．22.4L C．33.6L D．44.8LA第12頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習4]

將1molCH4與氯氣發(fā)生取代反應，待反應完全后，測定四種有機物的物質(zhì)的量相等，則產(chǎn)生HCl的物質(zhì)的量是（）A．0.5molB．2mol C．2.5mol D．4molC第13頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習5]

下列反應不屬于取代反應的是B、2HI+Cl2=I2+2HClA、CH4C+2H2

高溫C、C6H5-H+Br2C6H5-Br+HBrFeD、C6H5-H+C2H5ClC6H5-C2H5+HCl一定條件AB第14頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[延伸拓展]

將一定量的甲烷燃燒后得到CO、CO2和水蒸氣，混和氣體的質(zhì)量是49.6g，通過無水氯化鈣時，無水氯化鈣增重25.2g，則CO2的質(zhì)量是（）

A．12.5g B．13.2gC．19.7g D．24.4gB第15頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第16頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第17頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第18頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第19頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第20頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第21頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第22頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第23頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第24頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日返回甲烷與氯氣光照條件下的取代反應第25頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日烷烴第26頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日二、烷烴鍵角109028/，4個H原子構(gòu)成正四面體，C在中心。甲烷球棍模型甲烷比例模型第27頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機物還有很多。例如：乙烷丙烷丁烷異丁烷第28頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)正丁烷(C4H10)異丁烷(C4H10)

它們對應的結(jié)構(gòu)式第29頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日結(jié)構(gòu)簡式：H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH例如：

省略C—H鍵把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3省略橫向上的C—C鍵CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：

CH3CH(CH3)CH2CH2CH3為了書寫的方便，有機物還常用結(jié)構(gòu)簡式表示。第30頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷、丙烷、正丁烷、異丁烷對應的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或CH3(CH2)2CH3第31頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（一）烷烴的命名(了解)1、傳統(tǒng)命名法(1)1-10個C原子的直鏈烷烴命名為：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

烷(2)11個C原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24

命名為十一烷(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷第32頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3第33頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷2，2—二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122，3—二甲基戊烷2、系統(tǒng)命名法（將在選修5中系統(tǒng)學習）（1）選主鏈，稱某烷(主鏈最長原則)（2）編號碼，定支鏈（編號最小原則）（3）先簡后繁、相同合并原則。（4）先寫支鏈、后寫主名。第34頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32，2–二甲基-3-乙基戊烷123452、系統(tǒng)命名法（將在選修5中系統(tǒng)學習）（1）選主鏈，稱某烷(主鏈最長原則)（2）編號碼，定支鏈（編號最小原則）（3）先簡后繁、相同合并原則。（4）先寫支鏈、后寫主名。第35頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH32、系統(tǒng)命名法（將在選修5中系統(tǒng)學習）（1）選主鏈，稱某烷(主鏈最長原則)（2）編號碼，定支鏈（編號最小原則）（3）先簡后繁、相同合并原則。（4）先寫支鏈、后寫主名。第36頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2CH2—CH31234567893，5—二甲基壬烷2、系統(tǒng)命名法（將在選修5中系統(tǒng)學習）（1）選主鏈，稱某烷(主鏈最長原則)（2）編號碼，定支鏈（編號最小原則）（3）先簡后繁、相同合并原則。（4）先寫支鏈、后寫主名。第37頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習4]寫出下列烷烴的名稱C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基丁烷3，4—二甲基己烷2，2，5—三甲基庚烷第38頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（二）烷烴組成和結(jié)構(gòu)特征2.每個C原子都形成4個共價鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。1.以上各烴分子中，碳原子間均以碳碳單鍵結(jié)合，剩余的價鍵與氫原子結(jié)合，每個碳原子的氫原子都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。第39頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日3.碳鏈呈鋸齒形，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動。[思考]烷烴分子中的所有原子能否共平面？☆★烷烴中的所有原子不可能共平面.第40頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日甲烷CH4

CH4乙烷C2H6

CH3CH3丙烷C3H8

CH3CH2CH3丁烷C4H10

CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12

CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22

CH3(CH2)8CH3十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？第41頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日4、烷烴的通式：CnH2n+2(n≥1)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個-CH2-原子團。[思考]某烷烴的相對分子質(zhì)量是156,試寫出該烷烴的分子式為：

。含氫量最高的烴是

。第42頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。（三）同系物：（1）碳、碳單鍵（2）鏈狀（可帶支鏈）烷烴的結(jié)構(gòu)相似是指:第43頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習1]下列物質(zhì)中屬于同系物的是_______.①CH2=CH－CH3②CH4③H2④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2

②和④第44頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（四）烴基——烴分子失去一個H原子后剩余的原子團叫做烴基。用—R表示。烷烴烷基例如：甲基CH3-或-CH3·······CHHH電子式：[練習2]

寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡式和電子式：CH3CH2-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH第45頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（五）烷烴的物理性質(zhì)：名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時的狀態(tài)熔點/℃沸點/℃相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶規(guī)律：氣（4）→液（5-16）→固（17）C原子數(shù)↑,熔沸點↑，相對密度(小于1)↑，均不溶于水。結(jié)構(gòu)相似的分子隨相對分子質(zhì)量的逐漸增大范德華力逐漸增大。第46頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（六）烷烴的化學性質(zhì)--與甲烷性質(zhì)相似（1）氧化反應(能燃燒)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O點燃

性質(zhì)穩(wěn)定,均不能使KMnO4褪色，不與強酸，強堿反應。（2）取代反應(在光照條件下進行，產(chǎn)物更復雜)例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照第47頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習3]

某氣態(tài)烷烴20mL完全燃燒時，正好消耗同溫同壓下的氧氣100mL，則該烷烴的化學式是（）A、C2H6B、C3H8

C、C4H10D、C5H12B[練習4]1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代？（）

A、4molB、8molC、2molD、6molD第48頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3[結(jié)論]

它們的分子式相同（C5H12），但分子結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的分子。觀察思考第49頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（七）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。如：正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體第50頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日理解三個相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同同分異構(gòu)體性質(zhì):物理性質(zhì)：支鏈越多，熔沸點密度化學性質(zhì)：可能相同也可能不同。27.9℃9.5℃36.07℃沸點第51頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習5]

①丁烷②異丁烷③戊烷④異戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物質(zhì)的沸點由高到低的排列順序是_______________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點越高C原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點越低第52頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習6]

下列所畫的結(jié)構(gòu)哪些是表達同一物質(zhì)？CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、A和D、E、G、HB和C、F第53頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日以庚烷為例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨

C-C-C-CCCC⑥

C-C-C-C-CC⑧

C-C-C-C-CCC書寫同分異構(gòu)體的方法:碳鏈縮短法一注意：找出中心對稱線主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布鄰到間四句話：支鏈不接兩端第54頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575★同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機物種類繁多的重要原因之一。★另外，碳原子間可以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)合，又可連接成鏈狀和環(huán)狀，這是有機物種類繁多的另外一個原因（見P58圖3-5）第55頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習8]

寫出己烷的5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3第56頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習9]下列化學式能代表一種純凈物的是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2A[練習10]

乙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代,最多可生成幾種有機產(chǎn)物（）

A、4種B、5種C、8種D、9種D

考慮同分異構(gòu)體，實質(zhì)是看“等效氫”。

同一碳原子上的氫，對稱位置碳原子上的氫，連在同一碳原子上的甲基上的氫?；榈刃洹５?7頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一鹵代物只有一種的烷烴必須符合什么規(guī)律？寫出碳原子數(shù)小于10的這些烷烴的結(jié)構(gòu)簡式.必須具有對稱結(jié)構(gòu)第58頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[思考]

試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四同概念的含義同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)類別分子相差一個或幾個CH2原子團分子組成相同分子組成不同質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同——化合物單質(zhì)化合物同一元素的不同種原子第59頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習11]

下列各組物質(zhì)中：①O2和O3②H2、D2、T2

③12C和14C④乙烷和丁烷⑤CH3CH2CH2CH3

和(CH3)2CHCH3

⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3

和

CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5

⑦

第60頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日

互為同系物的是_____，

互為同分異構(gòu)體的是_____互為同位素的是______，

互為同素異形體的是________，是同一物質(zhì)的是______。①③④⑤⑥⑦第61頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習12]下列說法正確的是

A、燃燒后能生成CO2和H2O的有機物，一定含有碳、氫、氧三種元素。

B、如果兩種有機物的各組成元素的百分含量都相同，而性質(zhì)并不相同，它們一定互為同分異構(gòu)體。

C、屬于同分異構(gòu)體的物質(zhì)，其分子式相同，分子量相同；但分子量相同的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。

D、分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)是同系物。第62頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習13]在C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)目和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是A、2個甲基，能生成4種一氯代物B、3個甲基，能生成4種一氯代物C、3個甲基，能生成5種一氯代物D、4個甲基，能生成4種一氯代物第63頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日第二節(jié)

來自石油和煤的兩種基本化工原料第64頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日一、乙烯（一）乙烯的物理性質(zhì)與制法乙烯是一種無色、稍有氣味的難溶氣體。工業(yè)制法：石油裂解☆★實驗室制備乙烯CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C濃H2SO4起到催化劑和脫水劑的作用。第65頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日衡量石油化工發(fā)展水平

乙烯的產(chǎn)量第66頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（二）乙烯的用途（1）有機化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑第67頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日乙烯的用途第68頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（三）乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C2H4C：C：：：：：HHHHCCCHHHHCH2CH21200平面分子（所有原子共平面）鍵角1200第69頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日（二）乙烯的化學性質(zhì)1、氧化反應（2）使KMnO4(H+)褪色（1）燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O點燃火焰明亮，有黑煙，放出大量的熱?？设b別甲烷和乙烯。（3）催化氧化2CH2=CH2+O22CH3CHO（制乙醛）催化劑加熱、加壓第70頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O思考：怎樣鑒別甲烷與乙烯？若甲烷中混有乙烯，應如何除去？第71頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應叫加成反應。2、加成反應：CH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷(無色液體)加成反應的特點：斷一加二，產(chǎn)物單純CCCHHHHBr—Br+→CCCHHHHBrBr第72頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習2]

除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_____________________用足量的稀溴水洗氣[練習1]寫出乙烯和H2、H2O發(fā)生加成反應的反應方程式。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑高溫高壓CH2=CH2+H2CH3-CH3催化劑△第73頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日[練習3]

在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷CH3CH2Cl。試回答：（１）乙烷制氯乙烷的化學方程式是___；該反應類型是__________．（２）乙烯制備氯乙烷的化學方程式是__________；該反應類型是________．（３）比較兩種方法，______法制備氯乙烷更好，原因_______________________．第74頁，共83頁，2023年，2月20日，星期日相對分子質(zhì)量小的化合物