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文檔簡(jiǎn)介
關(guān)于合成高分子化合物基本方法第一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日?我們見過的高分子化合物有哪些?它們與普通小分子有何不同?第二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。合成高分子:塑料、合成纖維、合成橡膠等第三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日◆聚乙烯(PE)產(chǎn)品保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜無毒,化學(xué)穩(wěn)定性好,適合做食品和藥物的包裝材料單體:CH2=CH2第四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日◆聚氯乙烯(PVC)化學(xué)穩(wěn)定性好,耐酸堿腐蝕。單體:CH2=CHCl第五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日◆聚苯乙烯單體:CH2=CHC6H5第六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)單體:CH2=CCH3COOCH3第七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日酚醛樹脂苯酚、甲醛第八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日聚四氟乙烯塑料單體:CF2=CF2第九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日ABS塑料單體:丁二烯、丙烯腈、苯乙烯第十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日滌綸尼龍紡綸纖維織成的防彈衣腈綸第十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日橡膠產(chǎn)品第十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日高分子化合物定義、分類和特點(diǎn)2、分類:天然高分子淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠合成高分子聚乙烯、聚氯乙烯1,定義小分子:相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千,有明確的數(shù)值,通常稱為低分子化合物,簡(jiǎn)稱小分子;如:烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等高分子:相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬,是平均值。通常稱為高分子化合物,簡(jiǎn)稱高分子,又稱聚合物;如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯等第十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日3.高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成;如聚乙烯中:
(A)-CH2-CH2-叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié));(B)n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù),叫聚合度;n越大,相對(duì)分子質(zhì)量越大;(C)合成小分子的物質(zhì)叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。第十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類,可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu),線性結(jié)構(gòu)又可分為帶支鏈和不帶支鏈的結(jié)構(gòu)。第十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日第十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日高分子化合物為什么是混合物?單體聚合生成高分子時(shí)我們不能保證每個(gè)高聚物都是由相同數(shù)量的單體構(gòu)成的(即n不同),因此,我們認(rèn)為有機(jī)高分子都是一系列n不同的同系物組成的混合物第十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日合成高分子化合物的基本方法第十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的方式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng);簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。一、加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化劑〔CH2-CH2〕n
聚乙烯催化劑CH2
=CH2n〔CH2-CH2〕n聚苯乙烯⑴反應(yīng)部位?⑵反應(yīng)本質(zhì)?⑶是否可以用一個(gè)通式來表示這些反應(yīng)呢?C=CXMYNn催化劑〔C-C〕nYNXM第十九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日加聚反應(yīng)類型含一個(gè)碳碳雙鍵的單體的加聚。如聚乙烯含共軛雙鍵的單體的加聚。不同烯烴的共聚含碳氧雙鍵的單體的加聚含碳碳三鍵的單體的加聚nCH2=CH-CH=CH2〔CH2-CH=CH-CH2〕n
催化劑nCH2
=CH2+
nCH=CH2CH3〔CH2-CH-CH-CH2〕nCH3催化劑第二十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日P.100思考與交流
單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n
-CH2CH=CHCH2-n有何特征?第二十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎?
CH2=CHCl第二十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(1)凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個(gè)碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個(gè)半鍵閉合即為單體。加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷第二十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(2)凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體。第二十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(3)凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯烴:[規(guī)律]:“見雙鍵、四個(gè)C;無雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開,雙鍵變單鍵,單鍵變雙鍵;.第二十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日【例1】人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的,則合成人造象牙的單體是()A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3【例2】有機(jī)玻璃(聚丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用下式表示。設(shè)聚合度n為3000?;卮鹣铝袉栴}:(1)指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié);(2)求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量;B丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯的分子量×3000第二十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日【例3】聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯,其鏈節(jié)是()
A.
B.
C.
D.B第二十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日【例4】下列單體中,在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()
B.C.CH3CH=CH2
和CH2=CH2D.CH3CH=CH22AC第二十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明斷成鍵的特點(diǎn)
1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)
2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽第二十九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時(shí),還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。第三十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日三、縮合聚合反應(yīng)1、概念:有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生小分子副產(chǎn)物的反應(yīng)(如:H2O等),叫縮合聚合反應(yīng);簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。(酯化、成肽…)2、縮聚反應(yīng)方程式的書寫:(1)縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。)第三十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):
1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;
2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成;
3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;
4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。)
加聚反應(yīng)的特點(diǎn):⑴單體含不飽和鍵:⑵沒有副產(chǎn)物生成;⑶鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。第三十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團(tuán)(或—OH)的物質(zhì)的量為:nmol,而在反應(yīng)中,有一個(gè)端基(—COOH)是沒有參與反應(yīng)的,故生成水的物質(zhì)的量為:(n-1)mol聚—6—羥基己酸3、縮聚反應(yīng)類型羥基與羧基的縮聚,形成酯基——酯化縮聚第三十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日②由兩種單體:nmol
和進(jìn)行縮聚反應(yīng),nmol單體含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol,而在反應(yīng)中,有一個(gè)端基(—COOH)是沒有參與反應(yīng)的,故生成水的物質(zhì)的量為:(2n-1)mol。nmol羥基與羧基的縮聚,形成酯基——酯化縮聚第三十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2
HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O[R]n‖O‖O′①由一種單體②由兩種單體:氨基與羧基的縮聚,形成肽鍵——成肽縮聚第三十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日請(qǐng)寫出下列縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:nH2N-(CH2)6-NH2+nHOOC-(CH2)4-COOHnHO-CH2-CH2-OH+nHOOC--COOH催化劑催化劑nHO-CH-COOHCH3催化劑nH2N-CH-COOHCH3催化劑〔OCH2CH2OOC--CO〕n+2n-1H2O〔O-CH-CO〕n+nH2OCH3〔HN-(CH2)6-NHOC-(CH2)4-CO〕n+2nH2O〔HN-CH-CO〕n+nH2OCH3縮聚反應(yīng)官能團(tuán):雙官能團(tuán)-OH-COOH-NH2
聚酯類聚酰胺類第三十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?
第三十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開,在羰基上加羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為第三十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日凡鏈節(jié)為H
OH結(jié)構(gòu)的,其單體必為一種,在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基,所得氨基酸為單體。如H
OH
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