有機化合物結(jié)構(gòu)的測定

關(guān)于有機化合物結(jié)構(gòu)的測定第一頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定2、掌握有機化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1、了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法學(xué)習(xí)目標(biāo)第二頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一學(xué)習(xí)目標(biāo)元素組成有機化合物相對分子質(zhì)量分子式官能團及碳骨架狀況分子結(jié)構(gòu)測定有機化合物的結(jié)構(gòu)流程——————————————————————————————————定性定量分析相對分子質(zhì)量測定化學(xué)分析儀器分析第三頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一第2節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定一、怎樣確定有機化合物的分子式？（1）確定有機化合物的

；（2）測定有機化合物的

。元素組成及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對分子質(zhì)量第四頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測二氧化碳和水的質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測氮氣的體積在二氧化碳氣流中燃燒鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測鹵化銀的質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱有機化合物元素組成的測定第五頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一有機化合物相對分子質(zhì)量的測定請同學(xué)們閱讀課本P110：“拓展視野”

—質(zhì)譜法測定有機化合物的相對分子質(zhì)量第六頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一第七頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一有機化合物相對分子質(zhì)量的測定（1）依據(jù)氣體的密度（標(biāo)準(zhǔn)狀況）：Mr=22.4×ρ（2）依據(jù)氣體的相對密度（d）：Mr=d×M0（3）平均摩爾質(zhì)量：M=m總/n總（4）質(zhì)譜法根據(jù)有機化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機化合物的相對分子質(zhì)量。第八頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一例1某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

第九頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：C2H5是該烴的實驗式，不是該烴的分子式

設(shè)該烴有n個C2H5，則因此，烴的分子式為

C4H10。第十頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一例2燃燒某有機物A1.10g，生成1.12LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和0.05molH2O。又測得A的相對分子質(zhì)量是88，求該有機物的分子式。

確定有機物的分子式的途徑：

1.確定實驗式

2.確定相對分子質(zhì)量第十一頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一第十二頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一學(xué)習(xí)目標(biāo)二、怎樣確定有機化合物的結(jié)構(gòu)式？

根據(jù)

和

以及

可以確定有機物的結(jié)構(gòu)式。分子式官能團碳的骨架第十三頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一學(xué)習(xí)目標(biāo)推測化學(xué)鍵類型有機化合物分子式判斷官能團種類及所處位置分子結(jié)構(gòu)計算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實驗或儀器分析圖譜根據(jù)分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的流程第十四頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算什么叫不飽和度？

不飽和度也稱

。它能為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否有

或

等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。缺氫指數(shù)不飽和鍵碳環(huán)第十五頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一舉例：幾種官能團的不飽和度（P111表3-2-1）化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個C=C雙鍵一個C=C叁鍵一個C=O雙鍵一個苯環(huán) 一個脂環(huán)一個氰基112142第十六頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/2

2、在計算不飽和度時，應(yīng)注意：若含有O(氧原子)，可不予————；若含有N(氮原子)，就在氫原子總數(shù)中減去

。1、式中各字母表示什么意義？若有機物中含有X(鹵素原子)，可將其視為—————；H(氫原子)考慮氮原子數(shù)對于CnHmNxOy不飽和度=[(2n+2)-m+x]/2第十七頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一(1)C3H6C2H2C7H8

C2H6O

Ω=1Ω=2Ω=4Ω=0

計算下列分子的Ω(2)C2H4Cl2C3H3ClC8H5Br3C6H5ClΩ=0Ω=2Ω=5Ω=4(3)C5H9NHCNC6H5NO2C9H10NO2ClΩ=2Ω=2Ω=5Ω=5思考：分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系?第十八頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一

總結(jié):分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1、若Ω=0，2、若Ω=1，3、若Ω=2，4、若Ω≥4，某鏈烴的分子式為C200H200，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為

個.課堂練習(xí)50說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；

說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或有兩個環(huán)；說明分子中很可能有苯環(huán)。第十九頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子不飽和度的計算

官能團決定了有機物的

性質(zhì)。通過有機物的化學(xué)反應(yīng)，可以推斷有機物可能具有的

。官能團化學(xué)2、確定有機化合物的官能團請大家閱讀教材P111表3-2-2：

一些常見的官能團的檢驗方法第二十頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一一些常見的官能團的化學(xué)檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)C=C或C=C溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液鈉紫色褪去溴水NaOH、濃HNO3和AgNO3有沉淀產(chǎn)生醇羥基酚羥基FeCl3溶液顯色產(chǎn)生白色沉淀鹵素原子有氫氣放出第二十一頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一一些常見的官能團的化學(xué)檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)醛基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀NaHCO3溶液有CO2氣體產(chǎn)生硝基氰基稀堿水溶液加熱有氨氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及KOH的甲醇溶液羧基1分鐘淡綠變紅棕第二十二頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一閱讀教材（P112）

化學(xué)方法確定有機化合物的結(jié)構(gòu)，有時是相當(dāng)復(fù)雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型實例。整個過程用了大約150年。

科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，用光譜分析方法能快速準(zhǔn)確地確定有機化合物的結(jié)構(gòu)。第二十三頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一光譜分析的作用拓展視野1、光譜分析主要有哪些種類？主要有

種：—————、————、————。紫外光譜紅外光譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么作用？紫外光譜可用于確定分子中有無

；紅外光譜可用于確定分子中有哪些

；

核磁共振譜分為

和

兩類，比如氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的

和

，進而推斷出有機化合物的

。C骨架結(jié)構(gòu)共軛雙鍵官能團氫譜碳譜數(shù)目位置三第二十四頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一第二十五頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一第二十六頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一有機化合物結(jié)構(gòu)的測定2、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機化合物分子式的確定（1）有機化合物分子不飽和度的計算（2）確定有機化合物的官能團小結(jié)第二十七頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一隨堂測試1、求下列各有機物的不飽和度。（1）乙炔（2）乙醛答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖C6H12O6第二十八頁，共三十頁，編輯于2023年，星期一隨堂測試2、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法是

；或者