藥物合成反應(yīng)模擬試卷4

Beckmann重排中，與離去基羥基處于反位得基團(tuán)發(fā)生遷移，具有立體專一性———————（）含有α—H的醛或酮，在酸或堿的催化作用下生成β羥基醛或β羥基酮的反應(yīng)（醛、酮之間的縮合）叫α—H醛酮的自身縮合———————————————————————————（）三、填空題（每空1分，共16分）舉出3種常用的?；噭?、、。根據(jù)接受?；拥牟煌煞譃椋骸?、碳?；嘏欧磻?yīng)是指在同一分子內(nèi)，某一原子或基團(tuán)從一個(gè)原子遷移至另一原子而形成新分子的反應(yīng)。按反應(yīng)機(jī)理可分為、親電重排、和協(xié)同重排。硫和磷與碳結(jié)合時(shí)，碳帶負(fù)電荷，硫或磷帶正電荷彼此相鄰，這種結(jié)構(gòu)的化合物稱為。MeO5、完成下列反應(yīng)應(yīng)選什么試劑ONHNMeNHNMeONH2O NH NH2 O 伯胺喹10、——————————10、——————————（）6完成下列反應(yīng)應(yīng)選什么試劑、7、芳醛在含水乙醇中，以氯化鈉為催化劑，加熱后發(fā)生雙分子縮合生成α羥基酮的反應(yīng)稱為。8鉻酸或高錳酸鉀氧化銅，在劇烈的反應(yīng)條件下，相鄰羰基的碳碳鍵斷裂，得到。增加某些難溶性藥物溶解度的表面活性劑，稱為，而與藥物形成可溶性絡(luò)合物、復(fù)鹽或締合物，從而增加藥物溶解度的小分子物質(zhì)稱為實(shí)驗(yàn)室常用的混合方法有、、過篩混合三種。四、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件或者寫出其主要生成物（每小題２分，共24分）CHCH2CH3CH2CH2CH3１、 Br CH3(CH2)2CH-CH=CH-CH3 CH(CH)CH=CH-CH 3 23 3２、 Br CHONaBH4 NaBH4 2ArCHOAr C C Ar３、4、 H R3CO+(C6H5)3CR1CCR1R25、R4 CH3CC33 CHCH3 3CC33 CH CHCHHSO冷卻 Ph Ph2246、 CH3 O 7、 OH OH HB2H6H2OB2H6H2O2/NaOH + 8、 H COOMe 9、+Py COCl OH R、T10、OHCHOC6HCHOC6H5COOOHCH3AlCl+311、12、五、解答題（共1用Gabriel反應(yīng)寫出制備較純的伯胺的方法？（6分）ONH要求用 O2.LiAlH還原酯機(jī)理（6分）3非均催化氫化的五個(gè)連續(xù)步驟（5分）4簡(jiǎn)述當(dāng)化合物中有多個(gè)烯丙位活性C—H健存在時(shí)，SeO氧化選擇性規(guī)則（5分）25以常用的有機(jī)化合物為原料合成下面化合物。（8分）OO O 藥物合成反應(yīng)期末模擬卷答案選擇題1-5ADAAC6-10DCDCA11C判斷題1-5√√√×√6-10××√√×三、填空題羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰鹵、乙烯酮（寫出任意３中得分）氧?；?、氮酰化3、親核重排、自由基重排4、Ylide(葉立德)5、Br(CH2)3CHBrCH36、LiAlH47、安息香縮合8、羧酸9、增溶劑助溶劑10、攪拌混合、研磨混合、四、完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件或者寫出其主要生成物OH1、NBS2、NBS/(PhCO)OCCl/Δ2h3、 22 4RR1CC3+(CH)PCC36534、NaCN/EtOH/H2O，pH=7～8△5、R4 R2 CH3CCCH3CC3HHHHCOOMeCOOMeCOOMeCHCH2COOHCH3HOH Ph CH3 COOMe6、 OCH3 O7、 Ph O 8、 OOO９、 10、 11、12、OHOHOHOHOHOCHO五、解答題1KOHEtOHNKOHEtOHNOKRXDMFOO O NROO水解NROO水解HCl/H2OORNH2NH2 O 23作用物分子向催化劑界面擴(kuò)散作用物分子向催化劑表面吸附作用物分子向表面催化劑表面發(fā)生化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)物分子在催化劑表面解析產(chǎn)物分子由催化劑界面向介質(zhì)擴(kuò)散4、1.氧化雙鍵碳上取代基較多一邊的的烯丙位活性C—H健2.氧化順序是CH〉CH〉CHR3.當(dāng)上述兩規(guī)則矛盾，14.雙鍵在環(huán)內(nèi)時(shí)，雙鍵碳上取代基較多一邊的環(huán)上烯丙位C—H健被氧化5.末端雙鍵在氧化時(shí)，常會(huì)發(fā)生烯丙位重排，羥基引入末端5、253CH2(COOC2H5)2CCHHONaOHCHICH3CH(COOC2H5253 C2H5ONa BrCH2CH2BrBrCHCHC(COOCH)NaOH CHOH 2 2 35225CH3HH2CHH2CCH4H2CH3CCHCOOH CH3 O CH3 O H2 CHCHCCHCH H3C C