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?PAGE2??PAGE6?(二)有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物種類繁多,數(shù)目龐大,即使同一分子式,也有不同的異構(gòu)體,若沒有一個(gè)完整的命名(nomenclature)方法來區(qū)分各個(gè)化合物,在文獻(xiàn)中會(huì)造成極大的混亂,因此認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容。現(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)命名法,后者簡(jiǎn)稱IUPAC命名法。一、鏈烷烴的命名1.系統(tǒng)命名法(1)直鏈烷烴的命名直鏈烷烴(n?alkanes)的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為1?10時(shí),依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子數(shù)超過10時(shí),用數(shù)字表示。例如:六個(gè)碳的直鏈烷稱為已烷。十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用ane。表1列出了一些正烷烴的中英文名稱:表1正烷烴的名稱構(gòu)造式中文名英文名構(gòu)造式中文名英文名CH4甲烷methaneCH3(CH2)16CH3(正)十八烷n?octadecaneCH3CH3乙烷ethaneCH3(CH2)17CH3(正)十九烷n?nonadecaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)18CH3(正)二十烷n?icosaneCH3(CH2)2CH3(正)丁烷n?butaneCH3(CH2)19CH3(正)二十一烷n?henicosaneCH3(CH2)3CH3(正)戊烷n?pentaneCH3(CH2)20CH3(正)二十二烷n?docosaneCH3(CH2)4CH3(正)己烷n?hexaneCH3(CH2)28CH3(正)三十烷n?triacontaneCH3(CH2)5CH3(正)庚烷n?heptaneCH3(CH2)29CH3(正)三十一烷n?hentriacontaneCH3(CH2)6CH3(正)辛烷n?octaneCH3(CH2)30CH3(正)三十二烷n?dotriacontaneCH3(CH2)7CH3(正)壬烷n?nonaneCH3(CH2)38CH3(正)四十烷n?tetracontaneCH3(CH2)8CH3(正)癸烷n?decaneCH3(CH2)48CH3(正)五十烷n?pentacontaneCH3(CH2)9CH3(正)十一烷n?undecaneCH3(CH2)58CH3(正)六十烷n?hexacontaneCH3(CH2)10CH3(正)十二烷n?dodecaneCH3(CH2)68CH3(正)七十烷n?heptacontaneCH3(CH2)11CH3(正)十三烷n?tridecaneCH3(CH2)78CH3(正)八十烷n?octacontaneCH3(CH2)12CH3(正)十四烷n?tetradecaneCH3(CH2)88CH3(正)九十烷n?nonacontaneCH3(CH2)13CH3(正)十五烷n?pentadecaneCH3(CH2)98CH3(正)一百烷n?hectaneCH3(CH2)14CH3(正)十六烷n?hexadecaneCH3(CH2)132CH3(正)一百三十四烷n?tetratriacontanehectaneCH3(CH2)15CH3(正)十七烷n?heptadecane以上20個(gè)碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉,以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的,認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正(n?)表示直鏈烷烴,正(n?)可以省略。(2)支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴(branched?chainalkanes)。(i)碳原子的級(jí)下面化合物中含有四種不同碳原子:①與一個(gè)碳相連的碳原子是一級(jí)碳原子,用1?C表示(或稱伯碳,primarycarbon),1?C上的氫稱為一級(jí)氫,用1?H表示。②與兩個(gè)碳相連的碳原子是二級(jí)碳原子,用2?C表示(或稱仲碳,secondarycarbon),2?C上的氫稱為二級(jí)氫,用2?H表示。③與三個(gè)碳相連的碳原子是三級(jí)碳原子,用3?C表示(或稱叔碳,tertiarycarbon),3?C上的氫稱為三級(jí)氫,用3?H表示。④與四個(gè)碳相連的碳原子是四級(jí)碳原子,用4?C表示(或稱季碳,quaternarycarbon)(ii)烷基的名稱烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為alkyl,即將烷烴的詞尾?ane改為?yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統(tǒng)命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱。表2一些常見烷基的名稱烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名稱(英文名稱)中文名稱(英文名稱)甲烷CH4甲基(methyl,縮寫Me)甲基(methyl,縮寫Me)乙烷CH3CH3乙基(ethyl,縮寫Et)乙基(ethyl,縮寫Et)丙烷CH3CH2CH3(正)丙基(n?propyl,縮寫n?Pr)丙基(propyl,縮寫Pr)異丙基(isopropyl,縮寫i?Pr)1?甲基乙基(1?methylethyl)(正)丁烷
CH3(CH2)2CH3(正)丁基(n?butyl,縮寫n?Bu)丁基(butyl,縮寫B(tài)u)二級(jí)丁基或仲丁基(sec?butyl,縮寫s?Bu)1?甲(基)丙基(1?methylpropyl)異丁烷
異丁基(isobutyl,縮寫i?Bu)2?甲基丙基(2?methylpropyl)三級(jí)丁基或叔丁基(tert?butyl,縮寫t?Bu)1,1?二甲基乙基(1,1?dimethylethyl)(正)戊烷
CH3(CH2)3CH3(正)戊基(n?pentyl或n?amyl)戊基(n?pentyl)-1?甲基丁基(1?methylbutyl)-1?乙基丙基(1?ethylpropyl)異戊烷
異戊基(iso?pentyl)3?甲基丁基(3?methylbutyl)-1,2?二甲基丙基(1,2?dimethylpropyl)三級(jí)戊基或叔戊基(tert?pentyl)1,1?二甲基丙基(1,1?dimethylpropyl)-2?甲基丁基(2?methybutyl)新戊烷
新戊基(neopentyl)2,2?二甲基丙基(2,2?dimethylpropyl)*1括號(hào)中的正字可以省略;*2在英文命名時(shí),正用n?,異用iso?或i?,新用neo,二級(jí)用詞頭sec?(或s?),三級(jí)用詞頭tert?(或t?)表示,后面有一短橫線。從表中可以看出:甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產(chǎn)生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產(chǎn)生兩種丙基。丁烷有兩種異構(gòu)體,每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子,所以能產(chǎn)生四種丁基。戊烷有三種異構(gòu)體,一共可產(chǎn)生八種戊基。命名時(shí),用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基?普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正(n)表示該烷基是一條直鏈。異(iso)表示鏈的端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu),而鏈的其它部位無支鏈。新表示鏈的端基有(CH3)3CCH2的結(jié)構(gòu),而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級(jí)、三級(jí)等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級(jí)碳和三級(jí)碳。顯然烷基的普通命名只適用于簡(jiǎn)單的烷基。烷基的系統(tǒng)命名法適用于各種情況,它的命名方法是:將失去氫原子的碳定位為1,從它出發(fā),選一個(gè)最長(zhǎng)的鏈為烷基的主鏈,從1位碳開始,依次編號(hào),不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時(shí),將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫在主鏈名稱前面。例如:下面的烷基從1號(hào)碳出發(fā),有三個(gè)編號(hào)的方向,選碳原子數(shù)最多的方向編號(hào),該碳鏈為烷基的主鏈,稱為丁基(butyl),在該主鏈的1位碳上有兩個(gè)取代基:甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1?甲基?1?乙基丁基。(iii)順序規(guī)則有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序,這個(gè)規(guī)則稱為順序規(guī)則(cahn?lngold?prelogsequence),其主要內(nèi)容如下:①將單原子取代基按原子序數(shù)(atomicnumber)大小排列,原子序數(shù)大的順序在前,原子序數(shù)小的順序在后,有機(jī)化合物中常見的元素順序如下:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H在同位素(isotope)中質(zhì)量高的順序在前。②如果兩個(gè)多原子基團(tuán)的第一個(gè)原子相同,則比較與它相連的其它原子,比較時(shí),按原子序數(shù)排列,先比較最大的,仍相同,再順序比較居中的、最小的。如?CH2Cl與?CHF2,第一個(gè)均為碳原子,再按順序比較與碳相連的其它原子,在?CH2Cl中為?C(Cl,H,H),在?CHF2中為?C(F,F,H),Cl比F在前,故?CH2Cl在前。如果有些基團(tuán)仍相同,則沿取代鏈逐次相比。③含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán),可認(rèn)為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子,例如下列基團(tuán)排列順序?yàn)椋捍送馊绫交?,醛基,氰基等等。④若參與比較順序的原子的鍵不到4個(gè),則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,N上只有三個(gè)基團(tuán),則它的第四個(gè)基團(tuán)為一個(gè)原子序數(shù)為0的假想原子,四個(gè)基團(tuán)的排序?yàn)椋篊H3CH2?>CH3?>H?>假想原子。(iv)名稱的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系統(tǒng)名稱:(v)命名原則和命名步驟命名時(shí),首先要確定主鏈。命名烷烴時(shí),確定主鏈的原則是:首先考慮鏈的長(zhǎng)短,長(zhǎng)的優(yōu)先。若有兩條或多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈時(shí),則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈,多的優(yōu)先。若仍無法分出那條鏈為主鏈,則依次考慮下面的原則,側(cè)鏈位次小的優(yōu)先,各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先,側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后,要根據(jù)最低系列原則(lowestseriesprinciple)對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)。最低系列原則的內(nèi)容是:使取代基的號(hào)碼盡可能小,若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高低為止。最后,根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名。下面是幾個(gè)實(shí)例:實(shí)例一:選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向,第一行編號(hào),取代基的位號(hào)為2,4,5,第二行編號(hào),取代基的位號(hào)為2,3,5(位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字1,2,3……表示)。根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱為2,3,5?三甲基己烷。英文名稱為2,3,5?trimethylhexane。在名稱中,2,3,5分別為三個(gè)甲基的位號(hào)?!叭笔羌谆臄?shù)目。(在中文名稱中,取代基個(gè)數(shù)用中文數(shù)字一、二、三……來表示。在英文名稱中,一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)實(shí)例二:本化合物有兩根8碳的最長(zhǎng)鏈,因此通過比較側(cè)鏈數(shù)來確定主鏈。橫向長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈,彎曲的長(zhǎng)鏈只有二個(gè)側(cè)鏈,多的優(yōu)先,所以選橫向長(zhǎng)鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向,第一行取代基的位號(hào)是4,5,6,7,第二行取代基的位號(hào)是2,3,4,5,根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱是2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷。英文名稱是2,3,5?trimethyl?4?n?propyloctane。注意本化合物中有兩種取代基。當(dāng)一個(gè)化合物中有兩種或兩種以上的取代基時(shí),中文按順序規(guī)則確定次序,順序規(guī)則中小的基團(tuán)放在前面。所以甲基放在丙基的前面。英文命名按英文字母的順序排列。methyl中的m在英文字母順序中比propyl中的p靠前,所以methyl放在propyl的前面。注意在比較英文字母順序時(shí),iso(異)、neo(新)要參與比較,而i?(異)、n?(正)、sec(二級(jí))、tert(三級(jí))、cis(順)、trans(反)、di(二個(gè))、tri(三個(gè)),tetra(四個(gè))等不參與比較。實(shí)例三:本化合物有兩根七碳的最長(zhǎng)鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè),所以根據(jù)側(cè)鏈的位次來決定主鏈。橫向長(zhǎng)鏈的側(cè)鏈位次為2,4,5,彎曲長(zhǎng)鏈的側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先,所以橫向長(zhǎng)鏈為主鏈。根據(jù)最低系列原則,取主鏈的第二行編號(hào)。本化合物的中文名稱為2,5?二甲基?4?異丁基庚烷或2,5?二甲基?4?(2?甲丙基)庚烷。括號(hào)中的“2”是取代烷基上的編號(hào)。英文名稱是4?isobutyl?2,5?dimethylheptane或2,5?dimethyl?4?(2?methylpropyl)heptane。實(shí)例四:本化合物有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈,側(cè)鏈數(shù)均為5,側(cè)鏈位次均為3,5,7,9,11。而側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大排列時(shí),一個(gè)主鏈為1,1,1,2,8,另一個(gè)主鏈為1,1,1,1,9。逐項(xiàng)比較,根據(jù)多的優(yōu)先的原則確定主鏈。本化合物的中文名稱為3,5,9?三甲基?11?乙基?7?(2,4?二甲基己基)十三烷。英文名稱為7?(2,4?dimethylhexyl)?3?ethyl?5,9,11?trimethyltridecane。實(shí)例五:本化合物有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈,兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈,側(cè)鏈位次均為4,5,側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。最后根據(jù)側(cè)分支少的優(yōu)先的原則來確定主鏈?;衔锏闹形拿Q是4?丙基?5?(1?異丙基丁基)十一烷。其英文名稱是5?(isopropylbutyl)?4?propylundecane。2.普通命名法普通命名法對(duì)直鏈烷烴的命名與系統(tǒng)命名相同。命名有支鏈的烷烴時(shí),用正表示無分支,用異表示端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu),用新表示端基有(CH3)3CCH2結(jié)構(gòu),這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體的普通命名如下:普通命名法中,工業(yè)上常用的異辛烷是一個(gè)特例,不符合上述規(guī)定。用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個(gè)碳原子以下的同分異構(gòu)體,但命名多于五個(gè)碳原子的烷烴時(shí)就有困難了。如六個(gè)碳原子的化合物有五個(gè)同分異構(gòu)體,除用正、異、新表示其中的三個(gè)化合物外,尚有兩個(gè)無法加以區(qū)別,故此命名法只適用于簡(jiǎn)單的化合物。3.衍生物命名法烷烴的衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分則作為甲烷的取代基來命名。例如:在衍生物命名法中,為了方便,一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子。4.俗名通常是根據(jù)來源來命名。例如甲烷產(chǎn)生于池沼里腐爛的植物,所以稱為沼氣(marshgas)。二、環(huán)烷烴的命名1.R,S構(gòu)型的確定人的左、右手互為鏡影但不能重疊,手的這種性質(zhì)稱為手性(chirality)。當(dāng)一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的基團(tuán)相連時(shí),可以產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu),這兩種不同的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊,即具有手性,因此與四個(gè)不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子(chralcarbonatom)。為了區(qū)別因手性碳而引起的兩種不同的立體結(jié)構(gòu),稱其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為R構(gòu)型,而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型。并規(guī)定用如下的方法來確定手性碳的構(gòu)型:將與手性碳原子相連的四個(gè)基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小,將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的,手性碳為R構(gòu)型(拉丁文rectus的字首);旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的,手性碳為S構(gòu)型(拉丁文sinister的字首)。例如:
圖2?1R,S構(gòu)型的確定2.環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)時(shí),就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)或多個(gè)立體異構(gòu)體。一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型(cisconfiguration)。另一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基在環(huán)的異側(cè),稱為反式構(gòu)型(transconfiguration)。例如:3.單環(huán)烷烴的命名只有一個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴(monocyclicalkane)。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只須在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。例如:環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí),應(yīng)將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如:而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡(jiǎn)單時(shí),通常將環(huán)作為母體來命名。例如:當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),要對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)仍遵守最低系列原則。例如:但由于環(huán)沒有端基,有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符號(hào)最低系列原則的情況。例如:上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式,它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號(hào)優(yōu)先。在這種情況下,中文命名時(shí),應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)取(i)的編號(hào),化合物的名稱是1,3?二甲基?5?乙基環(huán)己烷。英文命名時(shí),按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。所以應(yīng)取(iii)的編號(hào),化合物的名稱是l?ethyl?3,5?dimethylcyclohexane。當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),如分子有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用順反表示,分子沒有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用R,S表示。例如:
環(huán)上帶有三個(gè)或更多基團(tuán)時(shí),若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個(gè)參照基團(tuán),通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用r?1表示,放在名稱的最前面。例如:4橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴(bridgedhydrocarbon)是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴,共用的碳原子稱為橋頭碳(bridgeheadcarbon),兩個(gè)橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一個(gè)鍵,稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r(shí),要斷裂碳鏈,如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)(bicyclo),斷三次的稱三環(huán)(tricyclo)等等,然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內(nèi),數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)隔開,最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基,則列在整個(gè)名稱的前面,橋環(huán)烴的編號(hào)是從第一個(gè)橋頭碳開始,從最長(zhǎng)的橋編到第二個(gè)橋頭碳,再沿次長(zhǎng)的橋回到第一個(gè)橋頭碳,再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?hào),如編號(hào)可以選擇,則使取代基的位號(hào)盡可能最?。喝缟鲜饺h(huán)烴中,在2,6位中間無碳原子,因此用零表示,在零的右上角標(biāo)明位號(hào),位號(hào)中間用逗號(hào)隔開。對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。5螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴(spirocyclichydrocarbon)是指單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烴,共用的碳原子稱為螺原子(spiroatom)。螺環(huán)的編號(hào)是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號(hào),由第一個(gè)環(huán)順序編到第二個(gè)環(huán),命名時(shí)先寫詞頭螺,再在方括弧內(nèi)按編號(hào)順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù),數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開,最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱,如有取代基,在編號(hào)時(shí)應(yīng)使取代基位號(hào)最小,取代基位號(hào)及名稱列在整個(gè)名稱的最前面:螺[5.5]十一烷分子對(duì)稱,可合并命名,稱為螺[二環(huán)己烷](spirobicyclohexane)。三、烯烴和炔烴的命名1.烯基、亞基和炔基(1)烯基烯烴去掉一個(gè)氫原子,稱為某烯基(?enyl)。烯基的編號(hào)從帶有自由價(jià)(freevalence)的碳原子開始,烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。下面是三個(gè)烯基的普通命名法和IUPAC命名法。(2).亞基有兩個(gè)自由價(jià)的基稱為亞基(?ylidene或?ylene)。有兩種類型。R2C=型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如:型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個(gè)自由價(jià)原子的相對(duì)位置。例如:以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名中均適用。(3)炔基炔烴去掉一個(gè)氫原子即得炔基,詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl,如:2烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名(1)單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行:(i)先找出含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈,把它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個(gè)碳原子,即叫做丁烯。十個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號(hào),使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。(iii)把雙鍵碳原子的最小編號(hào)寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號(hào)寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。(iv)若分子中兩個(gè)雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連,這時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)立體異構(gòu)體,可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個(gè)立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則,兩個(gè)雙鍵碳原子上的兩個(gè)順序在前的原子(或基團(tuán))同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型(Zconfiguration)(德文,Zusammen,在一起的意思),在兩側(cè)的為E構(gòu)型(Econfiguration)(德文,Entgegen,相反的意思)。在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前,曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型,規(guī)定連在兩個(gè)雙鍵碳原子上的相同或相似的基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順,處在雙鍵異側(cè)稱為反。由于該法在判斷相似基團(tuán)時(shí)會(huì)出現(xiàn)一些混淆,現(xiàn)在大都采用Z、E構(gòu)型標(biāo)示。(v)按名稱格式寫出全名。英文命名時(shí)將某烷的詞尾ane改為ene,即為某烯的名稱。分析兩個(gè)實(shí)例:分子中只有一個(gè)官能團(tuán):碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間,因此無論從左向右編號(hào)還是從右向左編號(hào),雙鍵的位置號(hào)均為4。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號(hào)來確定編號(hào)方向時(shí),應(yīng)讓取代基的位號(hào)盡可能小,所以采用自右向左的編號(hào)方式。本化合物的碳3是手性碳,其構(gòu)型為S,分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。因此本化合物的中文名稱是(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯。英文名稱是(3S,4Z)?3?methyl?4?octene。ene是烯烴名稱的詞尾。該化合物的雙鍵在環(huán)中,所以母體是環(huán)己烯。編號(hào)時(shí),首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小,所以環(huán)中,主官能團(tuán)的位號(hào)為1。其次,要使取代基的位置號(hào)也盡可能小,因此,本題按逆時(shí)針方向編號(hào)。分子中的碳3為手性碳,但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型,所以命名時(shí)不涉及。本化合物的中文名稱是3?(2?甲基丙基)環(huán)己烯或3?異丁基環(huán)烯。其英文名稱為3?(2?methylpropyl)cyclohexene或3?isobutylcyclohexene。下面是幾個(gè)命名的實(shí)例:
從上面的命名中可以看到,順、反與Z、E在命名時(shí)并不完全一致,即順型不一定是Z構(gòu)型,反型也不一定是E構(gòu)型。單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。(2)多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。(i)取含雙鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為某幾稀,這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號(hào),從離雙鍵較近的一端開始,雙鍵的位置由小到大排列,寫在母體名稱前,并用一短線相連。(ii)取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定,寫在取代基的名稱前,用一短線與取代基的名稱相連。(iii)寫名稱時(shí),取代基在前,母體在后,如果是順、反異構(gòu)體,則要在整個(gè)名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾,代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。例如:
多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾,代替相應(yīng)烴的詞尾ane。(3)烯炔的系統(tǒng)命名若分子中同時(shí)含有雙鍵與叁鍵,可用烯炔作詞尾,英文名稱用enyne代替烷中的ane,給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號(hào),如果位號(hào)有選擇時(shí),使雙鍵位號(hào)比叁鍵小,書寫時(shí)先烯后炔:一烯一炔(enyne)二烯一炔(dienyne)、三烯一炔(trienyne)、一烯二炔(enediyne)、二烯(diene)、二炔(diyne)的英文名稱則用括號(hào)中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane,但烷烴名稱很多是由詞頭與詞尾ane組合而成,如buta(四),penta(五),hexa(六),hepta(七),octa(八),nona(九),deca(十)等與ane加在一起,就有兩個(gè)a連在一起,故刪去一個(gè)a。在下列名稱中,nona的a仍保留,其它化合物的命名也類似。3烯烴和炔烴的其它命名法(1).烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似,用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡(jiǎn)單烯烴。例如:英文命名時(shí)將烷中的詞尾ane改成ylene就可。(2).烯烴的俗名某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物,含有多個(gè)共軛雙鍵(conjugateddoublebond),如胡卜素及維生素A等,這些化合物一般都用俗名命名。如:(3)炔烴的衍生物命名簡(jiǎn)單的炔烴可作為乙炔(acetylene)的衍生物來命名。例如:四、芳香烴的命名1含苯基的單環(huán)芳烴的命名最簡(jiǎn)單的此類單環(huán)芳烴是苯(benzene)。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為××苯。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán),可簡(jiǎn)寫成ph?,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯(基)××。例如:苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的,命名時(shí)用鄰或o(ortho)表示兩個(gè)取代基處于鄰位,用間或m(meta)表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于中間相隔一個(gè)碳原子的兩個(gè)碳上,用對(duì)或p(para)表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于對(duì)角位置,鄰、間、對(duì)也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如:
若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基,常用“連”(英文用“vicinal”,簡(jiǎn)寫“vic”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,簡(jiǎn)寫“unsym”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,簡(jiǎn)寫“syn”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,3,5位。例如:當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),苯環(huán)上的編號(hào)應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號(hào)優(yōu)先時(shí),與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小,英文命名時(shí),應(yīng)按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。例如:除苯外,下面六個(gè)芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。例如:2多環(huán)芳烴的命名分子中含有多個(gè)苯環(huán)的烴稱為多環(huán)芳烴(polycyclicarenes)。主要有多苯代脂烴(multi-phenylalicyclichydrocarbons)、聯(lián)苯(biphenyl)和稠合多環(huán)芳烴(fusedpolycyclicarenes)。(1)多苯代脂烴的命名鏈烴分子中的氫被兩個(gè)或多個(gè)苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時(shí),一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。例如:(2)聯(lián)苯型化合物的命名兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。例如:聯(lián)苯類化合物的編號(hào)總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始,第二個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上(’)符號(hào),第三個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上“’’”符號(hào),其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基,編號(hào)的方向應(yīng)使取代基位置盡可能小,命名時(shí)以聯(lián)苯為母體。例如:(3)稠環(huán)芳烴的命名兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡(jiǎn)單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的編號(hào)都是固定的,如上所示。萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,稱為α位,2,3,6,7位也是等同的位置,稱為β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也稱為α位,2,3,6,7位等同,也稱為β位,9,10位等同,稱為γ位。菲有五對(duì)等同的位置,它們分別是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機(jī)化合物名稱的基本格式一致。例如:3非苯芳烴分子中沒有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳烴的結(jié)構(gòu)一般符合Huckel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個(gè)π電子的單環(huán)平面共軛多烯。例如:常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯(Annulenes)是一類單雙鍵交替出現(xiàn)的環(huán)狀烴類化合物。命名時(shí)將成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號(hào)內(nèi),括號(hào)后面寫上輪烯即可。也可以不寫括號(hào),用一短線將數(shù)字和輪烯相連。例如上面第四個(gè)化合物可稱為[18]輪烯。輪烯也可以根據(jù)碳?xì)涞臄?shù)目來命名。[18]輪烯含有十八個(gè)碳,九個(gè)雙鍵,所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。五、烴衍生物的系統(tǒng)命名烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。下面介紹烴衍生物的系統(tǒng)命名:1常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱在有機(jī)化合物的命名中,官能團(tuán)有時(shí)作為取代基,有時(shí)作為母體官能團(tuán)。前者要用詞頭名稱表示,后者要用詞尾名稱表示。表3列出了一些常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱。表3常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名只含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物稱為單官能團(tuán)化合物。單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團(tuán)作為取代基,仍以烷烴為母體,按烷烴的命名原則來命名。當(dāng)官能團(tuán)是鹵素(halogen)、硝基(nitro)、亞硝基(nitroso)時(shí),采用這種方法來命名。例如:
若官能團(tuán)是醚鍵,也可以采用這種方式來命名。取較長(zhǎng)的烴基作為母體,把余下的碳數(shù)較少的烷氧(RO?)作取代基,如有不飽和烴基存在時(shí),選不飽和程度較大的烴基作為母體:例如烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”,低于5個(gè)碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。另一種情況是將含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈作為母體化合物的主鏈,根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某A(A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等)。從靠近官能團(tuán)的一端開始,依次給主鏈碳原子編號(hào)。在寫出全名時(shí),把官能團(tuán)所在的碳原子的號(hào)數(shù)寫在某之前,并在某A與數(shù)字之間畫一短線,支鏈的位置和名稱寫在某A的前面,并分別用短線隔開。英文命名是用各類化合物的特征詞尾代替烷烴詞尾ane中的e。胺的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上amine。醚的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上ether。各類化合物的特征詞尾見表4。表4各類化合物英文名稱詞尾變化丙烷propane丙酰氯propanoylchloride丙醇propanol丙酸酐propanoicanhydride丙醛propanal丙酰胺propanamide丙酮propanone丙酸酯propanate丙腈propanonitrile丙胺propylamine丙酸propanoicacid丙醚dipropylether分析一個(gè)實(shí)例:該化合物的分子中只有一個(gè)官能團(tuán):酮羰基。所以選含羰基的最長(zhǎng)鏈為主鏈。主鏈編號(hào)時(shí),要讓羰基的位置號(hào)盡可能小,所以從右向左編。碳4為手性碳,按順序規(guī)則確定其構(gòu)型為R。最后按有機(jī)化合物名稱的基本格式:“(構(gòu)型)?取代基的位置號(hào)?取代基名稱?官能團(tuán)的位置號(hào)?母體名稱”寫出全名。該化合物的中文名稱是(4R)?4?甲基?2?己酮。英文名稱是(4R)?4?methyl?2?hexanone。hexanone中的one是酮的特征詞尾。下面列出了若干官能團(tuán)化合物的命名實(shí)例。
當(dāng)一個(gè)環(huán)與一個(gè)帶末端官能團(tuán)的鏈相連,而此鏈中又無雜原子和重鍵時(shí),在IUPAC系統(tǒng)命名中可用連接命名法,即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。如下面的環(huán)己甲醇是把cyclohexane與methanol連接起來,作為它的英文名稱。又如環(huán)己烷羧酸是將cyclohexane和carboxylicacid連接起來作為英文名稱。酸酐可以看做兩分子羧酸失去一分子水后的生成物,兩分子羧酸是相同的,為單酐,命名時(shí)在羧酸名稱后加“酐”字,并把羧酸的“酸”字去掉;如兩分子羧酸是不同的,為混酐,命名時(shí)把簡(jiǎn)單的酸放在前面,復(fù)雜的酸放在后面,再加“酐”字并把“酸”字去掉;二元酸分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐,命名時(shí)在二元酸的名稱后加“酐”字并去掉“酸”字:酸酐的英文名稱是在羧酸的基本名稱(去掉acid)后面隔開加anhydride,混酐中羧酸名稱按英文字母順序先后列出。例如:酯可看作羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物,命名時(shí)把羧酸名稱放在前面,烴基名稱放在后面,再加一個(gè)“酯”字。分子內(nèi)的羥基和羧基失水,形成內(nèi)酯(Lactones),用“內(nèi)酯”兩字代替“酸”字,并標(biāo)明羥基的位次。酯的英文名稱是將羧酸的詞尾“icacid”改為“ate”,然后將烴基名稱放在它前面,并隔開。內(nèi)酯的IUPAC命名是將碳數(shù)相同的烷烴名稱去掉字尾“e”,加上“olide”。例如:但需注意,羧酸鹽與酯的英文名稱類似,只要把金屬元素的名稱,寫在羧酸的名稱前面,即為有機(jī)鹽的名稱。例如:3含多個(gè)相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名分子中含有兩個(gè)或多個(gè)相同官能團(tuán)時(shí),命名應(yīng)選官能團(tuán)最多的長(zhǎng)鏈為主鏈,然后根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主鏈上官能團(tuán)的數(shù)目,用中文數(shù)字表達(dá)。例如七碳鏈的二元醇稱為庚二醇。英文命名時(shí),用di表示二,tri表示三,di、tri插在特征詞尾前。例如二醇(?diol)、三醇(?triol),二醛(?dial)、二酮(?dione)、三酮(?trione)、二酸(?dioicacid)、二酰(dioyl)、二酰胺(diamide)、二腈(dinitrile)等。編號(hào)時(shí)要使主鏈上所有官能團(tuán)的位置號(hào)盡可能小。最后按名稱格式寫出全名。分析兩個(gè)例子該化合物的八碳鏈上有一個(gè)羥基,七碳鏈上有兩個(gè)羥基,應(yīng)選含羥基多的七碳鏈為主鏈。為了使主鏈上官能團(tuán)的位置號(hào)盡可能小,編號(hào)應(yīng)從左至右。主鏈的4位上有一個(gè)取代基——正丁基。所以該化合物的中文名稱是4?丁基?2,5?庚二醇。英文名稱是4?butyl?2,5?heptanediol。命名時(shí),為了便于發(fā)音,保留烷烴名稱詞尾中的e。該化合物中的七碳鏈和六碳鏈均有兩個(gè)羥基,所以應(yīng)選長(zhǎng)的七碳鏈為主鏈。由于從左至右和從右至左兩種編號(hào)中,主官能團(tuán)的位置號(hào)相同,所以要讓取代基——羥甲基(hydroxymethyl)位置號(hào)盡可能小。本化合物的中文名稱是3?羥甲基?1,7?庚二醇。英文名稱是3?hydroxymethyl?1,7?heptanediol。下面再舉幾個(gè)實(shí)例。
如果羧基直接連在脂環(huán)和芳環(huán)上,或一個(gè)碳鏈上有三個(gè)以上的羧基,也可以在烴的名稱后直接加上羧酸(carboxylicacid)、二羧酸(dicarboxylicacid)、三羧酸(tricarboxylicacid)。醛有時(shí)也這樣命名。例如:4含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名當(dāng)分子中含有多種官能團(tuán)時(shí),首先要確定一個(gè)主官能團(tuán),確定主官能團(tuán)的方法是查看表2?6,表中排在前面的官能團(tuán)總是主官能團(tuán)。然后,選含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。主鏈編號(hào)的原則是要讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。命名時(shí),根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱,其它官能團(tuán)作為取代基用詞頭表示,分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型。然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。分析幾個(gè)實(shí)例:上述分子中含有羥基和醚基兩種官能團(tuán)。在表2?6中,羥基排在醚基的前面,所以羥基是主官能團(tuán),應(yīng)選含羥基的最長(zhǎng)鏈為主鏈。該主鏈有兩個(gè)編號(hào)的方向,從左向右編,與羥基相連的碳位號(hào)較小,所以編號(hào)由左至右。該化合物的3號(hào)碳為手性碳,其構(gòu)型為S。該化合物的中文名稱為:(S)?3?甲基?6?甲氧基?3?己醇。英文名稱為:(S)?6?methyoxy?3?methyl?3?hexanol上述分子中有三個(gè)官能團(tuán):羧基、醛基和羥基。羧基(?COOH)排在表2?6的最前面,所以羧基是主官能團(tuán),羥基(?OH)、醛基(CHO)為取代基。含有羧基的最長(zhǎng)鏈?zhǔn)俏逄兼?,為主鏈。羧基的編?hào)為1。主鏈中的3號(hào)碳是手性碳,其構(gòu)型是S。所以本化合物的中文名稱是(S)?3?甲?;?5?羥基戊酸。英文名稱是(S)?3?formyl?5?hydroxypentanoicacid。上述分子中有兩個(gè)官能團(tuán),醛基是主官能團(tuán)。醛的編號(hào)總是從醛基開始。酮羰基的氧與鏈中的3位碳相連,用3?氧代表示,英文的氧代用oxo表示。本化合物的中文名稱是3?氧代戊醛。英文的名稱是3?oxopentanal。上述分子中有兩個(gè)羥基一個(gè)醚鍵,母體化合物應(yīng)為醇。醚的甲氧基作為取代基。該化合物的中文名稱是3?甲氧基?1,2?丙二醇。英文名稱是3?methoxy?1,2?propanediol。在這類多羥基化合物中,n?甲氧基也可以寫成n?O?甲基,所以此化合物也可稱為l?O?甲基丙三醇(l?O?methyl?1,2,3?propanetriol)。下面再舉幾個(gè)實(shí)例:
5環(huán)氧化合物和冠醚的命名(1)環(huán)氧化合物的命名當(dāng)一個(gè)氧原子和碳鏈上兩個(gè)相鄰的或非相鄰的碳原子相連接而形成環(huán)形體系時(shí),稱為環(huán)氧化合物。命名時(shí)用環(huán)氧(epoxy)作詞頭,寫在母體烴名之前。最簡(jiǎn)單的環(huán)氧化合物是環(huán)氧乙烷。除環(huán)氧乙烷外,其它環(huán)氧化合物命名時(shí)還需用數(shù)字標(biāo)明環(huán)氧的位置,并用一短線與環(huán)氧相連。例如五元和六元的環(huán)氧化合物習(xí)慣于按雜環(huán)體系來命名。例如1,4?環(huán)氧丁烷更習(xí)慣于稱為四氫呋喃,因?yàn)樗梢钥醋魇请s環(huán)化合物呋喃加上四個(gè)氫原子后形成的。有的環(huán)氧化合物也可以按雜環(huán)的系統(tǒng)命名法來命名。例如:上面的化合物可以看作是環(huán)己烷的1,4位兩個(gè)碳原子被氧頂替了,所以稱為1,4?二氧雜環(huán)己烷。在雜環(huán)化合物(heterocycliccompounds)的命名中,氧雜(oxa)等于噁,氮雜(azo)等于吖,硫雜(thia)等于噻。因此上面的化合物也叫做二噁烷。(2)冠醚的命名含有多個(gè)氧的大環(huán)醚,因其結(jié)構(gòu)很像王冠,稱為冠醚(crownether)。命名時(shí)用“冠”表示冠醚,在“冠”字前面寫出環(huán)中的總原子數(shù)(碳和氧),并用一短線隔開,在“冠”字后表示環(huán)中的氧原子數(shù),也用一短線隔開,就得全名:
六、烴衍生物的普通命名法一些簡(jiǎn)單有機(jī)化合物常用普通命名法命名。下面略作介紹。1鹵代烷的普通命名法鹵代烷的普通命名法用相應(yīng)的烷為母體,稱為鹵(代)某烷,或看作是烷基的鹵化物。例如:英文名稱是在基團(tuán)名稱之后,加上氟化物(fluoride)、氯化物(chloride)、溴化物(bromide)或碘化物(iodide)。有些多鹵代烷給以特別的名稱,如CHCl3稱氯仿(chloroform),CHI3稱碘仿(iodoform)。2醇的普通命名法醇的普通命名法按烷基的普通名稱命名,即在烷基后面加一個(gè)醇字,英文加alcohol:
3醚的普通命名法簡(jiǎn)單醚的普通命名法是在相同的烴基名稱前寫上“二”字,然后寫上醚,習(xí)慣上“二”字也可以省略不寫;混合醚的普通命名法是按順序規(guī)則將兩個(gè)烴基分別列出,然后寫上醚字,下列名稱中括號(hào)中的基字可以省略:英文名稱醚為ether,混合醚中烴基列出順序按烴基中第一個(gè)字母的順序排列。4醛和酮的普通命名法醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來命名,將相應(yīng)的“酸”改成“醛”字,碳鏈可以從醛基相鄰碳原子開始,用α,β,γ…編號(hào)。酮的普通命法按羰基所連接的兩個(gè)烴基的名稱來命名,按順序規(guī)則,簡(jiǎn)單在前,復(fù)雜在后,然后加“甲酮”,下面括號(hào)中的“基”字或“甲”字可以省去,但對(duì)于比較復(fù)雜的基團(tuán)的“基”字,則不能省去。酮的羰基與苯環(huán)連接時(shí),則稱為?;?。
英文名稱醛將相應(yīng)羧酸中基本詞尾“icacid”去掉,然后加aldehyde,酮用ketone(C=O)做母體,兩個(gè)烴基按第一個(gè)字母的字母順序排列,先后列出,在書寫時(shí)均隔開。酮與苯基相連時(shí),稱為酰(基)苯,將羧酸詞尾“icacid”去掉(成為?;拿Q)后加“?ophenone”。5羧酸的普通命名法羧酸的普通命名法是選含有羧基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,取代基的位置從羧基鄰接的碳原子開始,用希臘字表示,依次為α,β,γ,δ,ε等,最末端碳原子可用ω表示,然后按命名的基本格式寫出名稱。最常見的酸,也可由它的來源來命名。如甲酸最初是由螞蟻蒸餾得到的,稱為蟻酸。乙酸最初由食用的醋中得到,稱為醋酸。軟脂酸、硬脂酸、油酸(oleicacid)等是由油脂水解得到的,是根據(jù)它們的性狀分別加以命名的。表5列出了一些常見酸的普通名稱。表5一些常見羧酸的普通名稱化合物普通名稱化合物普通名稱HCOOH蟻酸(formicacid)HOOCCOOH草酸(oxalicacid)CH3COOH醋酸(aceticacid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonicacid)CH3CH2COOH初油酸(porpionicacid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinicacid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyricacid)HOOC(CH2)3COOH膠酸(glutaricacid)CH3(CH2)3COOH纈草酸(valericacid)HOOC(CH2)4COOH肥酸(adipicacid)CH3(CH2)14COOH軟脂酸(palmiticacid)馬來酸(maleicacid)或縮蘋果酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸(stearicacid)富馬酸(fumaricacid)6羧酸衍生物的普通命名法將羧酸普通名稱的詞尾作相應(yīng)的變化即可得到羧酸衍生物的普通名稱。詞尾的變化規(guī)律以乙酸為例予以說明(見劃線部分)。內(nèi)酯的英文命名將“olactone”代替“icacid”,脂肪酸與多元醇形成的酯,也有將醇的名稱放在后面來稱呼的。7胺的普通命名法胺的普通命名法可將胺基作為母體官能團(tuán),把它所含烴基的名稱和數(shù)目寫在前面,按簡(jiǎn)單到復(fù)雜先后列出,后面加上胺字。例如:英文名稱是把a(bǔ)mine寫在烴基名稱后面,烴基按字母順序依次列出。七有機(jī)金屬化合物的命名鹵代烴可以和許多金屬元素作用,生成金屬與碳直接相連的一類化合物,稱為有機(jī)金屬化合物(organometalliccompound)。用R?M表示,M為金屬。有機(jī)金屬化合物可以按下面三種模式命名(1).在金屬名稱之前,加相應(yīng)的有機(jī)基團(tuán)CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基鋰(有機(jī)鋰試劑)甲基銅二乙基汞四乙基鉛methyllithiummethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead(2).看作硼烷(borane)、硅烷(silane)或錫烷(stannane)等的衍生物(CH3)4Si(CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷三甲基乙基錫烷tetramethylsilaneEthyltrimethylstannane(3).金屬除與有機(jī)基團(tuán)相連外,還有無機(jī)原子,可看作帶有機(jī)基團(tuán)的無機(jī)鹽CH3MgICH3CH2HgClCH3CH2AlCl2碘化甲基鎂(格氏試劑)氯化乙基汞二氯化乙基鋁methylmagnesiumiodideethylmercuricchlorideethylalumiumdichloride八雜環(huán)化合物的命名1雜環(huán)母核的命名雜環(huán)化合物的命名比較復(fù)雜,國際上大多采用習(xí)慣名稱,我國一般采用兩種方法。一種方法是外文名稱的音譯,并在同音的漢字旁加上口字旁,口表示是環(huán)狀化合物。下面是五元和六元雜環(huán)母核的英文名稱和中文的音譯名。另一種方法是IUPAC的置換命名法,該方法是將雜環(huán)母核看作是相應(yīng)碳環(huán)母核中的一個(gè)碳原子或多個(gè)碳原子被雜原子取代而成,命名時(shí)只須在碳環(huán)母體名稱前加上某雜
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