有機物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方法

有機物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方法種類實例含義分子式C2H4用兀素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式（實驗式）ch2①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子;②由最簡式可求最簡式量；③分子式是最簡式的整數(shù)倍電子式用“?〃或“*”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式CH2===CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法,著重突出結(jié)構(gòu)特點（官能團(tuán)）球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵（單鍵、雙鍵或三鍵）比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子比較乙齦水、乙醇 乙酸分子結(jié)構(gòu) CH3COOH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán) 遇石蕊試液 變紅與Na 反應(yīng) 與Na2c03 反應(yīng)羥基氫的活動性強弱 CH3c烷烴的系統(tǒng)命名（1）最長、最多定主鏈1碳酸分子中羥基氫的活潑性水 乙醇 碳酸 H-OH C2H50 H -H C2H5一不變紅 不變紅 變淺紅 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 水解 不反應(yīng) 反應(yīng) OOH>H2CO3>H2O〉CH3cH20H

a.選擇最長碳鏈作為主鏈。b.當(dāng)有幾條不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”、”簡〃、“小〃a.以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b.有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。c.若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，〃相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。例如：.烯烴和快烴的命名(1)選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”。(2)定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某快”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。例如：命名為例如：命名為3。甲基-1-丁快。.苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基.例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。尋找同分異構(gòu)體的數(shù)目.記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)目，例如：①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3。四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有1種；②丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種；③戊烷、丁烯、戊快有3種；④丁基、C8Hl0(芳香烴)有4種。.基元法如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種..換元法即有機物A的n澳代物和m澳代物，當(dāng)m+n等于A(不含支鏈)中的氫原子數(shù)時，則n澳代物和m澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯C6H4c12有3種，當(dāng)二氯苯中的H和C1互換后，每種二氯苯對應(yīng)一種四氯苯，故四氯苯也有3種..等效氫法

即有機物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種，這是判斷該有機物一元取代物種數(shù)的方法之一。等效氫一般判斷原則:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的H是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。由新健方式理解乙醇的化學(xué)性質(zhì)如果將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)(1)2CH.CHcOH+2Na2CH.CHcONa+Hf催化氧化反應(yīng)⑴(3)3 2 3 2 2CuO+CH3cH20H錯誤！CH3CHO+Cu+HO與氫鹵酸反應(yīng)(2)2CH3cH20H+HBr錯誤！CH3cHeBr+H20分子間脫水反應(yīng)(1)(2)2CH3cH20H錯誤！CH3cH20cH2CH3+HO分子內(nèi)脫水反應(yīng)(2)(5)2酯化反應(yīng)(1)特別提醒（1）Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)慢，說明醇羥基不如水中的羥基活潑.（2）分子內(nèi)脫水為消去反應(yīng)，分子間脫水為取代反應(yīng)的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律.醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基（一OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如ch如ch3oh、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。.醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基（一OH）相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān).鹵代烴在有機合成中的“橋梁”作用1.鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對比取代（水解）反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH-所取代，生成鹵素負(fù)離子:R—CH2—X+OH-錯誤!R-CH2OH+X-(X表示鹵素)相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：錯誤!CH2==CHJ+NaX+H?O(X表小兇素)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3cl②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)，例如：③不對稱鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式：2.鹵代烴在有機合成中的經(jīng)典路線通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、快烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機物分子中引入-X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去-X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁〃的重要地位和作用。其合成路線如下：1)一元合成路線酯酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯XRRCH===C與一二鹵代烴一二元醇一二元醛元竣酸RCH===C酯酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯XRRCH===C與一二鹵代烴一二元醇一二元醛元竣酸代表烴基或H)實例說明有機分子中基團(tuán)之間存在相互影響1.苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)情況不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色澳代反應(yīng)澳的狀態(tài)液澳液澳濃澳水條件催化劑催化劑不需催化劑

產(chǎn)物Br澳苯三澳甲苯三澳苯酚（白色沉淀）.醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH酚羥基-OH酚羥基-OH結(jié)構(gòu)特占八、、—OH與鏈烴基相連-OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)（1）與活潑金屬反應(yīng)；（2）與氫鹵酸反應(yīng)（取代反應(yīng)）；（3）消去反應(yīng)；（4）燃燒；（5）催化氧化；（6）酯化反應(yīng)（1）弱酸性;（2）取代反應(yīng)（與濃濱水）;（3）顯色反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)；（5）加成反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色（1）甲基、酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代。（2）苯環(huán)也影響了羥基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而CH4不能.醇羥基?酚羥基?癖基及水羥基性質(zhì)的比較醇、酚、竣酸、水的結(jié)構(gòu)中均有-OH,可分別稱之為“醇羥基”、“酚羥基”、“竣羥基”和水羥基，由于與這些-OH相連的基團(tuán)不同，一OH受相連基團(tuán)的影響也就不同，故羥基上的氫原子活動性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，比較如下：比較項目羥基類型、氫原子活動性電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)醇羥基逐漸增強’極難電離中性反應(yīng)放出H不反應(yīng)不反應(yīng)水羥基F微弱電離中性2反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基微弱電離很弱的酸性2反應(yīng)放出H2反應(yīng)不反應(yīng)

竣羥基部分電離弱酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)反應(yīng)放出C02結(jié)論羥基的活性：竣酸＞酚＞水＞醇。注意①低級羧酸的酸性都比碳酸的酸性強。②低級竣酸能使紫色石蕊試液變紅;醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。③酚類物質(zhì)含有-OH，可以生成酯類化合物，但一般不與酸反應(yīng)，而是與酸酐反應(yīng)，生成酯的同時，還生成另一種羧酸。酯化反應(yīng)的類型.一元竣酸和一元醇的酯化反應(yīng)R—COOH+R’-CH20H錯誤！+H20.一元竣酸與二元醇或二元竣酸與一元醇間的酯化反應(yīng)2CH3C00H+ 錯誤！ +2H20.無機含氧酸與醇形成無機酸酯.高級脂肪酸與甘油形成油脂.多元醇與多元竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯.羥基酸的酯化反應(yīng)(1)分子間的酯化反應(yīng)(2)分子內(nèi)的酯化反應(yīng)能水解的物質(zhì)小結(jié)類別條件水解通式無機鹽溶于水Mn-+H20 HM(n-1)-+0H-或Nn++mH20 N(0H)錯誤!+mH+鹵代烴Na0H的水溶液，加熱R—X+Na0H錯誤!R—0H+NaX酯在酸溶液或堿溶液中，加熱二糖無機酸或酶多糖酸或酶6

石油煉制的方法分餾催化裂化裂解常壓減壓原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品(含石油氣)主要產(chǎn)品溶劑油、汽油、煤油、柴油、重油潤滑油凡士林、、石蠟、瀝青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3。丁二烯等(3)直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別獲得方法主要化學(xué)成分鑒別方法直餾汽油原油直接分餾，物理變化一般是c5?C