大學(xué)801有機(jī)化學(xué)工考研題庫(kù)-期末考試試題天津大學(xué)第四版高鴻賓7

陜西科技大學(xué)試題紙一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。（本大題分9小題，每小題1分，共9分）1、1、寫出（CH3）4N+OHd的名稱。2、寫出2、寫出ch，ho3C=C、H CH2cCH2cH3的名稱。寫出2-甲基-2-乙基丁酸的構(gòu)造式。O寫出 的名稱。CH3cH2cHCH2cH2coeH2cH3寫出CONH2的系統(tǒng)名稱。寫出（2R,3R）-寫出2-甲基-2-乙基丁酸的構(gòu)造式。O寫出 的名稱。CH3cH2cHCH2cH2coeH2cH3寫出CONH2的系統(tǒng)名稱。寫出（2R,3R）-酒石酸的Fisher投影式。--SO2'的名稱。1II］的系統(tǒng)名稱。寫出C6H5NHCOCH3的名稱。9、COOH△COOH >(寫出C6H5NHCOCH3的名稱。9、COOH△COOH >(2、（本小題3分）3、（本小題3分）CH°C三CH（1）B2H6a（3 ⑵h2o2/oh-i4、（本小題3分）、CHXHCHO./)—3 2 ?(稀OH--）異丙醇鋁〉（

異丙醇KCN),M2O-ch2oh二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。（本大題共7小題，總計(jì)21分）1、（本小題1分）5、（本小題4分）HCHO,ch3chcho ?(| 稀OH-ch3HCNOH-①H2OQH-,△②H+ROh+,△-h2o6、（本小題3分）TOC\o"1-5"\h\zCHfHCHOK2；？°7（ ）*3A（ ）P2O5A（ ）\o"CurrentDocument"CH3 一7、（本小題4分）OH0HHHI? (l)NaCN Ba(OH)2OH0HH過量( 2汨夕/鵬， )-三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。（本大題共7小題，總計(jì)14分）1、（本小題2分）將下列化合物按沸點(diǎn)高低排列成序：（A）CH3cH2cH2cH20H （B）CH3CH2C00H （C）CH3C00CH32、（本小題2分）將下列化合物按與Na0H溶液反應(yīng)的速率從大到小排列：（A）02N- -Cl （B）02N-_-Cl （C）02N- -Cl （D）02N~ -ClCH3 n02 N023、（本小題2分）比較下列化合物酸性的大?。海ˋ）正丁酸（B）2-氯丁酸（C）3-氯丁酸（D）2-羥基丁酸4、（本小題2分）下列化合物水解反應(yīng)由易到難的順序是：A:CH3coe2H5 B:CH3CC1C:（CH3cO）2O D:CH3CNHC2H55、（本小題2分）將下列化合物按酸性大小排列成序：(A)H0JHCOOH(B) -COOH(C) -COOH(D)CHC00H(A)H0JHCOOH(B) -COOH(C) -COOH(D)CHC00H6、（本小題2分）將下列化合物按堿性大小排序：(C)(CH3)4N+OH-(D) —CH2cH2nh2（A）(C)(CH3)4N+OH-(D) —CH2cH2nh2下列化合物中與HCN加成反應(yīng)最快的是（ ）A:CH3cH2cH0 B:CF3cH2cH0 C:CH3c0cH3 D:CH2=CHCH0四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。（本大題共2小題，總計(jì)6分）第2頁(yè)共5頁(yè)

1、（本小題3分）完成下列還原反應(yīng)，應(yīng)選用NaBH4還是LiAlH4? ><^^CH2OH（W2Y-COOCHa ?H0^2^~COOCH3COOCH3 HO—^2^CH2OH2、（本小題3分）FeCl3水溶液能否用來(lái)區(qū)別下列各組化合物?簡(jiǎn)要說明理由。.CH3coeH2cOaQHs和 CH3COCHCOaHsCH3CH3coeH2cH2co2c2H5和CFT3COC（CFT3）2COaHsCH3COCFTCOaH5和CH3coeH2cHzcdC2tCFT3五、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。（本大題共4小題，總計(jì)12分）1、（本小題3分）用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：（A）苯甲醛（B）苯甲酸（C）石碳酸（D）水楊酸2、（本小題3分）用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：（A）丙醛（B）丙酮（C）丙酸（D）丙酰氯3、（本小題3分）用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：（A）葡萄糖 （B）果糖 （C）淀粉 （D）蔗糖4、（本小題3分）用IR譜的方法鑒別以下化合物：NH（B） N-CH3六、有機(jī)合成題（完成題意要求）。（本大題共4小題，總計(jì)24分）1、（本小題5分）ch3一以甲苯為原料（其它試劑任選）合成： 幻汨2、（本小題6分）由丙烯經(jīng)丙二酸二乙酯法合成:COOH3、（本小題6分）BrOH第3頁(yè)共5頁(yè)4、(本小題6分)一℃國(guó)、，啊°、、pCKoch2^c<ch2o^落用WC4的有機(jī)物及必要無(wú)機(jī)物合成：七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題(分別按各題要求解答)。(本大題共3小題，總計(jì)10分)1、(本小題4分)化合物A和B互為同分異構(gòu)體，分子式均為(C9H80)，其IR譜在1710cmT左右有強(qiáng)吸收峰，，A和B經(jīng)熱KMnO4氧化都得到鄰苯二甲酸，它們的】HNMR譜數(shù)據(jù)如下:A：67.3(4H,m),63.4(4H,s);B：67.5(4H,m),63.1(2H,t),62.5(2H,t)。試寫出A和B的構(gòu)造式。2、(本小題2分)組成為C6H60s的化合物，不同氧化銀的氨溶液反應(yīng)，但能生成肟，同次氯酸鈉作用，生成a-睡吩甲酸。確定此化合物構(gòu)造。3、(本小題4分)某酯A(C5Hl002)用乙醇鈉的乙醇溶液處理后，生成另一種酯B(C8H1403bB能使濱水迅速褪色，依次用乙醇鈉、碘乙烷處理B,生成C(C10Hl8O3)；C不能使濱水褪色，C用稀堿水解，再酸化、加熱生成一個(gè)酮D(C7Hl40)；D不起碘仿反應(yīng)應(yīng)，進(jìn)行Clemmensen還原反應(yīng)生成3一甲基己烷。試推測(cè)A,B,C,D的構(gòu)造。八、反應(yīng)機(jī)理題(分別按各題要求解答)。(本小題4分)寫出下列反應(yīng)的機(jī)理：0ch3-C=00ch3-C=0H0第4頁(yè)共5頁(yè)有機(jī)化學(xué)（04級(jí)下）試題供）參考答案一、命名下列各化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)式。（本大題分6小題，每小題1分，共6分）1、氫氧化四丁銨or四甲基氫氧化銨2、（E）-5-庚烯-31、氫氧化四丁銨or四甲基氫氧化銨2、（E）-5-庚烯-3-酮3、CHq3ch3cH2—C—COOHCh2ch34、苯甲酸酐5、2-乙基-5-庚酮酰胺or2-乙基-5-氧代庚酰胺coohh-Uohho——hcooh6、7、對(duì)甲苯磺酰氯8、1,4,6-三硝基萘9、乙酰苯胺、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。（本大題共14小題，總計(jì)18分）coohAgBrv（本大題共14小題，總計(jì)18分）coohAgBrvCH3CH3cH2cH二CHCHOCH3cH2cH二CHCH20H3、ch3cH2cHOch3ch34、chcooh，Brch2oh ch23、ch3cH2cHOch3ch34、chcooh，Brch2oh ch2ohch.—C-cho ch.—C——ch—cn33ch choh5、 ° ， °ch2ohch—C——ch—cooh3ch3oh，ch2ohch3-C—choCh3 （寫內(nèi)酯可酌情給分）6、（ch3）2chcooh，（ch3）2chconh2（ch3）2ch—cnich2ch2ch2ch2i，HOOC（CH2）4COOH第5頁(yè)共5頁(yè)三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。（本大題共7小題，總計(jì)14分）1、沸點(diǎn):CHCHCOOH1、沸點(diǎn):CHCHCOOH〉CHCHCHCHOH>CHCOOCH322、與NaOH溶液反應(yīng)速率:O-Cl>02N- O-Cl>02N- -Cl>02N---Cl>O2no2no2CH333、酸性:CH3CH2CHCOOH

ClCH3cH2cHCOOHOhCH3CHCH2cOOHCl>CH3cH2CH2CH3CH2CHCOOH

ClCH3cH2cHCOOHOhCH3CHCH2cOOHCl>CH3cH2CH2COOH4、水解活性:5、酸性：OIICHCClOII(CH3CO)2O>CHCOCHOII>CHCNHCHOH--COOH>―-COOH>CH3---COOH>HO- -COOH6、堿性:(CH3)4N+0H->二-CH2CH2NH2>叫—2N> 1-N%7、加HCN反應(yīng)活性：CF3cH2cHO>CH3cH2cHO>CH2=CHCHO>CH3c0cH3四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。（本大題共2小題，總計(jì)6分）①LiA1H4 ②NaBH4 ③LiA1H4②③五、①不能。二者均使FeCl3顯色。不能。二者均不能使FeCl3顯色。能。前者可使FeCl3顯色，后者不能使FeCl3顯色。用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。（本大題共4小題，每小題3分，總計(jì)12分）xC6H5cH0C6H580HC6H50HPhNHNH。X5%NaHCO3「不溶O-HOC6O-HOC6H480H'(1)溶解第6頁(yè)共5頁(yè)(2)(3)(4)丙醛丙酮丙酸丙酰氯2,4-二硝基苯肼葡萄糖］果糖T11ITollens淀粉蔗糖/X](腺)，X、!AgNOs/醇AAAg鏡Ag鏡黃］（腺）、］Br2/H2(2)(3)(4)丙醛丙酮丙酸丙酰氯2,4-二硝基苯肼葡萄糖］果糖T11ITollens淀粉蔗糖/X](腺)，X、!AgNOs/醇AAAg鏡Ag鏡黃］（腺）、］Br2/H2OI2藍(lán)藍(lán)色I(xiàn)XAg(NH3)2NO3?x「裉色X?3500cm-1有峰AgciI(白)~1380cm-1無(wú)峰H2s04rSO3H混酸 ?NH2NaN02,Hci0~5Cso3hkcn AcucNch3^>-cooch3Vso3h2、（本小題6分）CH3cH)色NBS.Br%CH=叫過器物BrBrIIcH2cH2cHCH2(C。0cH5)2

2c2H5O-Na+(A)N N—CH3 ~3500cm-1無(wú)峰~1380cm-1有峰一 ：六、有機(jī)合成題（完成題意要求）（本大題共4小題，總計(jì)24分）1、（本小題5分）第7頁(yè)共5頁(yè)3、（本小題6分）BrBrCH2cH2A0.,0Br干HCl “Mg干醚Brr~\OOCH3CHOMgBrzCH3CH'OMgBrOh2oH+4、（本小題6分）CH33、（本小題6分）BrBrCH2cH2A0.,0Br干HCl “Mg干醚Brr~\OOCH3CHOMgBrzCH3CH'OMgBrOh2oH+4、（本小題6分）CH3CHO+4CH2ONaOHCH2OHAHOCH2—C—CH20H+HCOONaCH2OHCH2二CHCHOch2=chch=ch2

ACHOX^CHOCH