有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定魯科版選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》“”教學(xué)設(shè)計(jì)一、教學(xué)內(nèi)容分析一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對(duì)該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們?cè)鯓尤y定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對(duì)魯科版選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)"”進(jìn)行具體的分析。是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。教材在編寫了節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對(duì)有機(jī)化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個(gè)核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動(dòng)的開展。二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析學(xué)生已有知識(shí)分析：各類有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂學(xué)生思維能力水平分析：要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析體會(huì)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。三、新課程設(shè)計(jì)思想認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機(jī)化工中的重要作用；探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析四、教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能目標(biāo)了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。過程與方法目標(biāo)初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)認(rèn)識(shí)對(duì)人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣?huì)所做的重要貢獻(xiàn)；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動(dòng)的能力。五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)知識(shí)與技能上重難點(diǎn)有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。過程與方法上重難點(diǎn)初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。六、教學(xué)過程展示：?？舅卣f明:有個(gè)手性碳和個(gè)骨架內(nèi)雙鍵異構(gòu)體數(shù)為個(gè)是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物但也已被合成來強(qiáng)調(diào)對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。

知識(shí)再現(xiàn)：測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程：定性分析定量分析元素組成分子式測定有機(jī)化合物化學(xué)分析官能團(tuán)確定出分子結(jié)構(gòu)光譜分析相對(duì)分子質(zhì)量及碳骨架狀況一、有機(jī)化合物分子式的確定確定有機(jī)化合物的元素組成碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法測定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法①②有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定例題1某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 .所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的倍；又知最簡式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為A 2 、 4有機(jī)化合物分子式的確定例題：寫出下列烴的分子式：相對(duì)分子質(zhì)量為的烴的分子式為相對(duì)分子質(zhì)量為的烴的分子式為

相對(duì)分子質(zhì)量為的烴的分子式為相對(duì)分子質(zhì)量為的烴的分子式為相對(duì)分子質(zhì)量為的烴的分子式為例題3標(biāo)準(zhǔn)狀況下 無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為.若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請(qǐng)寫出他們的分子式例題4 某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生 氫氣。則飽和一元醇的分子式為【方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。方法：①若已知有機(jī)物分子中、等元素的質(zhì)量或已知、等元素的質(zhì)量比或已知、等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為和,.確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：①②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度： 密度③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)在相同狀況下的相對(duì)密度D則=④ ……⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。有機(jī)化合物分子式的確定：①直接法密度^摩爾質(zhì)量^摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量^分子式②最簡式法最簡式為 ，則分子式為n③余數(shù)法：用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除4視商和余數(shù)若余2為烷烴若除盡為烯烴或環(huán)烷烴若差2為炔烴或二烯烴若差為6為苯或其同系物其中商為烴中的碳原子數(shù)。若烴的類別不確定： ，可用相對(duì)分子質(zhì)量除以2看商和余數(shù)。即 …余，分子式為④方程式法：利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。⑤平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。二有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定：測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。閱讀有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。思考討論不飽和度的定義？常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？不飽和度的計(jì)算公式？有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羧基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)?；顒?dòng)探究通過表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基羧基硝基溶液、硫酸、 的甲醇溶液分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色氰基加入強(qiáng)堿水溶液并加熱有氨氣放出近代快速測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有。拓展視野閱讀 光譜分析的作用。案例醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定交流、研討，回答課本問題：確定分子式推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式課堂小結(jié)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有：課堂檢測選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)乙醇與乙醛乙醇和乙酸乙醛和乙酸乙烷和乙炔苯和甲苯乙酸與乙酸乙酯苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液葡萄糖溶液和蔗糖溶液課堂練習(xí).嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含其余為N4知其相對(duì)分子質(zhì)量不超過0試求：嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是個(gè)乙?；〈鷨岱确肿拥膫€(gè)氫原子所得，試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。? ℃某氣態(tài)烴與混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至℃。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng) 溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為。七、教學(xué)后記該課較好的實(shí)現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo)，從生活和生產(chǎn)中的實(shí)例人手，說明在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對(duì)于過程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實(shí)例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學(xué)生清楚的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對(duì)分子量的測定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對(duì)有機(jī)化合物測定過程的理解。是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點(diǎn)題型之一，實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識(shí)。在歸納這部分知識(shí)時(shí)，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點(diǎn)，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用，是一個(gè)亮點(diǎn)。同時(shí)給學(xué)生完成 年寧夏理