2017-2018學年度高二化學《有機化合物的分類》知識點歸納總結例題解析

2017-2018學年度高二化學《有機化合物的分類》知識點歸納總結例題解析2017-2018學年度高二化學《有機化合物的分類》知識點歸納總結例題解析#/6【學習目標】有機化合物的分類1、了解有機化合物的分類方法；2、認識一些重要的官能團，能辨別其名稱和結構?！疽c梳理】要點一、有機化合物的分類按

組

「座兀

素「鏈煌:烷羥、烯煌、煥煌等環(huán)煌「芳香煌

.脂環(huán)燃I煌的衍生物:鹵代燒、醇、酚、醛、醛、酮、皎酸、酯等「鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）按碳的骨架4環(huán)狀化合物，有機化,合物脂環(huán)化合物（如芳香化合物（如I烯煌（［c=c；）塊燒（一CmC-）鹵代始［—X（X表示鹵原子）］醇（一0H）酚（一0H）醒（——C—0—C——）,按官能團不同＜釀II竣酸（一C—0H）

0II，酯（一C一0一R）要點詮釋：。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素，都屬于烴。①烴是只含。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素，都屬于烴。③一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環(huán)己烷（J］）既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合OH物，又屬于烯烴；苯酚（內(nèi)）既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。④一種物質(zhì)具有多種官能團，在按官能團分類時也可以認為屬于不同的類型。如丙烯酸CH2=CH—C—OH）OQ——Q || C——C有兩種官能團：/ '和一C—OH。含有/“ '可認為屬于烯烴，應具有和乙烯類似的化學性質(zhì)；含有一COOH也可認為羧酸，應具有和乙酸類似的化學性質(zhì)。要點二、常見官能團的名稱、結構

1．定義：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫做官能團。如：乙烯的官能團為碳碳雙鍵；乙醇的官能團為羥基（一OH）；乙酸的官能團為羧基（一C—OH），一氯甲烷（CH3Cl）的官能團為氯原子（一Cl）。2．常見官能團中學常見的官能團及其結構等如下表所示：官能團名稱官能團結構式結構簡式電子式化合物所屬類別碳碳雙鍵■c::c*烯烴碳碳三鍵一C三C一一C三C一炔烴鹵原子-X—X.X：鹵代烴羥基—0—H—0H.0：H醇或酚醚鍵-C-~-0--—C-0—C—?C：0：C-醚醛基—0—H—CH0：O：-C：H醛羰基一C一—C0一:o:■C-酮羧基0—C—0—H—C00H：0:::..,C：0；H羧酸酯基0—C—0—R—C00R:0；工:b:r酯氨基H—N—H一NJ-N：H月安要點詮釋：①官能團是中性基團，不帶電荷。②官能團決定有機物的主要化學性質(zhì)，但相同的官能團連接的方式和位置不同，化學性質(zhì)也有所不同。③分子中含有兩種或兩種以上的官能團時，該分子可能具有多方面的性質(zhì)，若多種官能團之間互相影響，又可能表現(xiàn)出特殊性質(zhì)，如羥基與鏈烴相連時形成的是醇，而直接與苯環(huán)相連時形成的是酚。要點三、脂環(huán)化合物與芳香化合物，醇與酚的區(qū)別成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物，如環(huán)己烯（廣］）、環(huán)戊烷（［二）等。1．芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)（如萘環(huán)）的化合物；脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接1．芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)（如萘環(huán)）的化合物；脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接2.醇和酚的官能團均為羥基（一OH）,區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。羥基與苯環(huán)直接相連的有機物屬0H占 八于酚；羥基與鏈烴基、脂環(huán)烷基、苯環(huán)側鏈相連形成的有機物均為醇。如： CH?為酚類，而《》—CH20H為醇類。 = 23．脂環(huán)化合物與芳香化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)；醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直

接相連。要點四、根、基、原子團和官能團的比較四異根基原子團官能團定義帶電的原子或原子團分子中失去中性原子或原子團剩余的部分多原子組成的根或基決定有機物化學特性的原子或原子團電性帶電中性不帶電帶電或中性中性不帶電存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在若是根，可以穩(wěn)定存在；若是基，不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在實例Na+、NH4+、SO42-一CH3、一OHNH4+、一0H一OH、一CHO等聯(lián)系官能團是基團，但基團不一定是官能團，如甲基（一ch3）是基團，但不是官能團。根的基團間可以相互轉化，如OH-失去1個電子可以轉化為一OH（羥基），而一OH得到1個電子可以轉化為OH-要點五、官能團對有機物性質(zhì)的影響有機化學反應主要發(fā)生在官能團上，官能團對有機物的性質(zhì)起決定性作用。學習有機物的性質(zhì)實際上是學習官能團的性質(zhì)，有機物含有什么官能團就應該具備這種官能團的化學性質(zhì)，有機物不含有這種官能團就不具備這種官能團的化學性質(zhì)，這是學習有機化學特別要認識到的一點。具有同種官能團的化合物具有相似的化學性質(zhì)，具有多種官能團的化合物應具有各個官能團的性質(zhì)。例如通過必修2的學習，我們已經(jīng)知道乙醇可以和鈉發(fā)生反應，可以和乙酸發(fā)生酯化反應，發(fā)生反應是由于乙醇分子中含有羥基，所以只要是含有羥基的醇類化合物都具有與乙醇類似的化學性質(zhì)，而不僅僅是乙醇的性質(zhì)；再如我們在必修2中學習了乙烯，通過學習，我們知道乙烯可以發(fā)生加成反應，所以我們可以推測只要含有碳碳雙鍵的有機物都可以發(fā)生加成反應。但要注意，性質(zhì)不是各個官能團性質(zhì)的簡單加和，因為官能團之間會相互影響。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團不同，在酸性上存在差異。醇是非電解質(zhì)，溶液呈中性，不能與NaOH、NaHCO3反應；苯酚呈極弱的酸性，比碳酸的酸性弱，不能使指示劑變色，能與NaOH反應，不能與NaHCO3反應；羧酸呈弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、NaHCO3反應。顯然，受羧基中羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。官能團相同，化合物的類別不一定相同，如乙醇的結構中和苯酚的結構中都有羥基（-OH），但乙醇屬于醇類，苯酚屬于酚類；它們的化學性質(zhì)也不相同。【典型例題】類型一：按碳骨架的不同認識有機物例1在下列化合物中：①ch4②ch2=ch2CH2cH3屬于環(huán)狀化合物的是 ，屬于脂環(huán)化合物的是 ，屬于芳香化合物的是 ，屬于脂肪烴的是【答案】④⑥⑦⑧⑥④⑦⑧①②③⑤⑥【解析】有機化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物（分子中沒有苯環(huán)）和芳香化合物（分子中有苯環(huán)）。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴?！军c評】有機化合物《〃鏈狀化合物〔環(huán)狀化合物【點評】有機化合物《〃鏈狀化合物〔環(huán)狀化合物｛脂環(huán)化合物

芳香化合物舉一反三：【變式1】酚酞是常用的酸堿指示劑，其結構簡式為(1)酚酞的分子式為 。(2)從結構上看，酚酞可以看作 (填序號)。A.烯烴B.芳香化合物C.醇類物質(zhì)D.酚類物質(zhì)E.醚類物質(zhì)F.酯類物質(zhì)【答案】(1)C20Hl4O4 (2)BDF【解析】根據(jù)鏈線式寫分子式時，注意每個拐點是一個碳原子，且每個碳原子都形成四個共價鍵，不足四鍵時以氫原子補齊；在酚酞分子結構中含有苯環(huán)，苯環(huán)上直接連有羥基，另外還有酯基?！军c評】明確有機物的結構特點和正確識別官能團是解決本題的關鍵。類型二：按官能團的不同認識有機物例2分枝酸可用于生化研究。其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是( )COOHCH20COOHOH分枝酸A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【思路點撥】有機化合物的結構特別是官能團與有機物的性質(zhì)密切相關，本題以分枝酸為研究對象，考查了考生運用所學知識分析問題、解決問題的能力，涉及了羧基、羥基和碳碳雙鍵等官能團的判斷以及通過官能團推測有機化合物的性質(zhì)和有機反應類型的判斷，體現(xiàn)了化學學科學以致用的特點。【答案】B【解析】A：根據(jù)分枝酸的結構簡式可知，分枝酸含有羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵4種官能團。B：分枝酸含有羧基、羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應。C：分支酸的六元環(huán)狀結構不是苯環(huán)，羥基為醇羥基，1mol分枝酸最多可以與2molNaOH發(fā)生中和反應。D：分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生了加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應，原理不同。故選B?！究偨Y升華】學習官能團的注意事項：(1)官能團的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯誤有把“/ \”錯寫成“C=C”，“一CHO”錯寫成“CHO一”或“一COH”。(2)苯環(huán)不屬于官能團，但是芳香化合物與鏈狀有機物或脂環(huán)有機物相比，有明顯不同的化學特性，這是由苯環(huán)的特殊結構所決定的。⑶醇類和酚類物質(zhì)的官能團都是羥基(一OH),二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)上的Q-°H是酚類，如 (*',羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類，如\=舉一反三：【變式1】下列8種有機物①①CH2==CH2；② \-OH；③④CH3cH2。；⑤④CH3cH2。；⑤⑧CH3CH2OH。4類【答案】BCC14；⑥CH^CH；⑦CH2—CH2；OHOH根據(jù)官能團的不同，有機物可分為()5類 C.6類D.7類【解析】①為烯烴；②為酚類；③為醇類；④為氯代烴；⑤為氯代烴；⑥為炔烴；⑦為醇類；⑧為醇類?！咀兪?】下列有機物屬于醇的是，屬于酚的是0H0H【變式2】下列有機物屬于醇的是，屬于酚的是0H0H【答案】①③④⑥②⑦⑧【解析】解答本題的關鍵是明確醇與酚的區(qū)別；羥基是否直接與苯環(huán)相連均屬于酚類，凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機物屬于醇類?！敬鸢浮竣佗邰堍蔻冖撷唷窘馕觥拷獯鸨绢}的關鍵是明確醇與酚的區(qū)別；羥基是否直接與苯環(huán)相連均屬于酚類，凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機物屬于醇類?！军c評】醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連?！咀兪?】下列化合物中屬于芳香化合物的是( )。凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機物【答案】C【解析】分子結構中含有苯環(huán)的化合物都屬于芳香化合物，不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物都屬于脂環(huán)化合物?！军c評】芳香化合物一定含有苯環(huán)，不含苯環(huán)的化合物一定不是芳香化合物。類型三：有機物官能團的綜合認識例3下面的原子或原子團不屬于官能團的是( )A-0H- B.一NO2 c—5c- d.-Cl【答案】A【解析】官能團是決定有機物化學性質(zhì)的中性原子或原子團，不帶電荷，而0H-是帶電的原子團，故0H-不是官能團。【點評】離子是帶電的原子或原子團，官能團是決定有機物化學性質(zhì)的中性原子或原子團。能正確識別常見的官能團是解題的關鍵。舉一反三：【變式1】北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S—誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S一誘抗素的分子結構為：請回答以下問題：構為：請回答以下問題：(1)試寫出S—誘抗素的分子結構中含有的官能團的名稱。(2)關于該有機物的說法，正確的是 (填序號)。①該有機物屬于芳香化合物②該有機物屬于脂環(huán)烴③該有機物可以和NaHCO3反應產(chǎn)生CO2氣體④該有機物可以和Na反應的官能團只有一種⑤可以用溴的四氯化碳溶液鑒別S—誘抗素和乙醇⑥該有機物既可以與醇，又可以與酸發(fā)生酯化反應(3)1mol該有機物可以與molH2發(fā)生加成反應，可以與molBr2發(fā)生加成反應?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羰基、醇羥基、羧基(2)③⑤⑥(3)43【解析】(1)從它的結構簡式可知，該有機物的結構中含有3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。(2)因為該有機物中不含有苯環(huán)，所以不是芳香化合物，①不正