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文檔簡介

第十四章

b-二羰基化合物一、b-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特征R－C－CH2－C－RR－C－CH＝C－R||||

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OOOHOCH3－C－CH2－C－OC2H5乙酰乙酸乙酯

……

能和氫氰酸、亞硫酸氫鈉、苯肼、2,4-二硝基苯肼等發(fā)生加成或加成縮合反應(yīng)具有羰基能使溴褪色含有不飽和鍵能和三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)具有烯醇式結(jié)構(gòu)乙酰乙酸乙酯的反應(yīng):

b-二羰基化合物由于具有活潑的亞甲基，常被稱為活潑亞甲基化合物。它們在堿的作用下，容易形成烯醇負離子（碳負離子），作為親核試劑與鹵代烴、酰鹵、羰基發(fā)生親核反應(yīng)，在合成上是重要的增長碳鏈的試劑。乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是其中的典型代表。C2H5O－C－CH2－C－OC2H5CH3－C－CH2－C－OC2H5pka1311乙酰乙酸乙酯碳負離子可以寫出三個共振式以乙酸乙酯為原料合成乙酰乙酸乙酯問題：克萊森（Claisen）酯縮合反應(yīng):2.乙酰乙酸乙酯的酸式分解生成酸

β-羰基酯均能發(fā)生與乙酸乙酰乙酯類似的酮式或酸式分解反應(yīng)。例如：3.乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用取代丙酮二取代丙酮一取代乙酸二取代乙酸(?)(?)例1:以乙酸乙酯為原料合成

4-苯基-2-丁酮CH3COOC2H5RONa(>1mol)C6H5CH2Cl稀OH-H+-CO2(酮式分解)2CH3COOC2H5C2H5ONaC2H5ONaBr(CH2)4Br分子內(nèi)的親核取代稀-OHH+-CO2例3:以乙酸乙酯為原料合成三、丙二酸二乙酯的反應(yīng)與應(yīng)用ClCH2COONaClCH2COOHNCCH2COONaC2H5OOCCH2COOC2H5Na2CO3H2ONaCNC2H5OHH2SO4問題:以乙酸為原料合成丙二酸二乙酯1.丙二酸二乙酯的分解反應(yīng)生成酸二取代乙酸例1:以丙二酸二乙酯為原料合成CH2(COOEt)2EtO-CH3CH2CH2CH2IEtO-CH3CH2I-CO2HO-H+例2:以丙二酸二乙酯為原料合成丙二酸酯合成法適用于三元、四元、五元和六元脂環(huán)烷羧酸的合成。CH3CHO+3CH2O(HOCH2)3C-CHOHO-HO-HBr濃四、麥克爾

(Michael)加成反應(yīng)碳負離子與α,β-不飽和羰基化合物發(fā)生共軛加成反應(yīng)稱為麥克爾加成反應(yīng)。1,4-加成a,b-不飽和羰基的親核加

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