有機化學(xué)第十五章羧酸衍生物

有機化學(xué)第十五章羧酸衍生物第1頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

15.1Structure&Nomenclature15.2PhysicalProperties&SpectrumData15.3ChemicalReactions15.4Fats,WasandSyntheticdetergent(learnbyyourself)15.5Preparation15.6DerivativesofcarbonicAcid15.7DerivativesofOrtho-Acid15.8peroxyacid15.9Isonitrile15.10SourcesandUsagesofimportantCarboxylicAcidDerivativesContent第2頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

15.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與命名15.2羧酸衍生物物理性質(zhì)和波譜學(xué)性質(zhì)15.3化學(xué)性質(zhì)15.4油脂、蠟和合成洗滌劑15.5羧酸衍生物的制備15.6碳酸衍生物15.7原酸衍生物15.8過酸和二?；^酸15.9異腈15.10重要的羧酸衍生物及羧酸衍生物的來源與用途Content第3頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五CarboxylicAcidDerivatives羧酸衍生物羧酸衍生物在結(jié)構(gòu)上的共同特點是都含有酰基。-CN可以被水解成羧酸,所以將腈也歸入羧酸衍生物。第4頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.1Structure&Nomenclature

15.1.1Structure15.1.2Nomenclature第5頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.1.1Structure結(jié)構(gòu)?；c其所連的基團都能形成p-π共軛體系。C-L具有部分雙鍵性質(zhì)，雙鍵的程度取決于C的穩(wěn)定性，C的穩(wěn)定性隨L的變化而不同。第6頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Acylhalide:L=Cl電負性大Anhydride:Ester:L=O電負性略小Amide:L=N電負性更小第7頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.1.2NomenclatureAcylHalideandAmideAnhydrideandNitrileEster

第8頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AcylHalideandAmide酰鹵與酰胺

中文命名根據(jù)分子中酰基所含的碳原子數(shù)命名為“某酰鹵”或“某酰胺”。第9頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五環(huán)狀酰胺：內(nèi)酰胺己內(nèi)酰胺5-甲基己內(nèi)酰胺注意：編號沿用羧酸的編號第10頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第11頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第12頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AnhydrideandNitrile酸酐與腈中文命名根據(jù)水解所得的酸命名為“某酸酐”或“某腈”。COCOOH3CH3CCOCOOPhPhCH3CNPhCN乙(酸)酐苯甲(酸)酐乙腈苯甲腈注意計入氰基上的碳原子！第13頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五若-CN作為取代基，則稱為“氰基”。間氰基苯甲酸3-氰基丁磺酸第14頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第15頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五中文命名根據(jù)水解所得的酸、醇，命名為“某酸某酯”。Ester酯

乙酸乙酯丙二酸二乙酯乙二醇二乙酸酯丙三醇三硝酸酯丁內(nèi)酯4-甲基丁內(nèi)酯1234第16頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第17頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.2PhysicalPropertiesandSpectrumData

15.2.1PhysicalProperties15.2.2SpectrumData第18頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五BoilingPoints熔點Even3amideshavestrongattractions.15.2.1PhysicalProperties物理性質(zhì)第19頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五MeltingPoints熔點Amideshaveveryhighmeltingpoints.MeltingpointsincreasewithincreasingnumberofN-Hbonds.m.p.-61Cm.p.28Cm.p.79C胺的熔點很高,且隨著N-H鍵的增多而上升.第20頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

AcylHalide

Tobeirritatinganddecomposeinwaterstrongly.

具有刺激性，遇水劇烈分解。Anhydride

Todecomposeinwater.

遇水分解。Nitrile

Highlypolarized——Highdipolemomentandhighboilingpoint.高度極化，高的偶極矩與沸點其它性質(zhì)：第21頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

Esters

酯

Esterstendtohavesweetsmells.酯一般有芬芳的氣息。EsterFormulaFlavour/fragranceMethylbutyrateCH3CH2CH2COOCH3AppleEthylbutyrateCH3CH2CH2COOCH2CH3PineapplePropylacetateCH3COOCH2CH2CH3PearPentylacetateCH3COOCH2CH2CH2CH2CH3BananaPentylbutyrateCH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3ApricotOctylacetateCH3COOCH2(CH2)6CH3OrangeMethylbenzoateC6H5COOCH3RipekiwiEthylformateHCOOCH2CH3RumMethylsalicylateHOC6H4COOCH3WintergreenBenzylacetateCH3COOCH2C6H5jasmine第22頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Amides

胺M.W.57387M.P./0C8228-20B.P./0C221204165CH3CNH2OCH3CNHCH3OCH3CN(CH3)2OManyamidescanformintermolecularhydrogenbond.許多胺類化合物可以形成分子間氫鍵。第23頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.2.2SpectrumData(Learnonyourown)

IRSpectroscopy1HNMRSpectroscopy13CNMRSpectroscopy第24頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

IRSpectroscopy紅外光譜

=>第25頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五1HNMRSpectroscopy1HNMR譜第26頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五13CNMRSpectroscopy13CNMR譜

第27頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3ChemicalReactions15.3.1HydrolysisofDerivativesofCarboxylAcid15.3.2AlcoholysisofDerivativesofCarboxylAcid15.3.3AmmonolysisofDerivativesofCarboxylAcid15.3.4AcidolysisofDerivativesofCarboxylAcid15.3.5ReactionswithOrganometallicCompounds15.3.6ReductionofCarboxylAcidDerivatives15.3.7OtherReactions第28頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.1羧酸衍生物的水解15.3.2羧酸衍生物的醇解15.3.3羧酸衍生物的氨解15.3.4羧酸衍生物的酸解15.3.5與金屬有機化合物的反應(yīng)15.3.6與羧酸衍生物的反應(yīng)15.3.7其它反應(yīng)第29頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五水解、氨解、醇解和酸解反應(yīng)總論：Nu-=

-OH,H2O水解反應(yīng)Nu-=HOR’醇解反應(yīng)Nu-=NH3

氨解反應(yīng)Nu-=R’COOH酸解反應(yīng)含義第30頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Acylhalide:L=Cl電負性大Anhydride:Ester:L=O電負性略小Amide:L=N電負性更小反應(yīng)性10111071.0<10-2第31頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五哪個是更好的離去基團？一般反應(yīng)過程第32頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

Reactivitydecreasesasleavinggroupbecomesmorebasic.

隨著離去基團堿性增大，離去能力降低，反應(yīng)活性降低。第33頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五氨解反應(yīng)：L=

XL=OCOR’L=OR’’L=NH2離去能力均強于NH2平衡混合物第34頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五醇解反應(yīng)：L=

XL=OCOR’L=OR’’L=NH2離去能力均強于OR’平衡混合物離去能力弱于OR’第35頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五水解反應(yīng)：L=

XL=OCOR’L=OR’’L=NH2離去能力均強于OH離去能力弱于OH離去能力類似于OH第36頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.1HydrolysisofDerivativesofCarboxylAcid

羧酸衍生物的水解Allcarboxylicacidderivativescanbehydrolysedtotheparentacidandanotherproductwithwater.ReactionConditions

ReactionNoCat.HeatingH+orOH-StrongH+orstrongOH-所以羧酸衍生物都可以水解成相應(yīng)的羧酸和另外一種產(chǎn)物。第37頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五RatesofHydrolysis(forthesameRgroup)RCOCl>RCOOCOR>RCOOR’>RCONH2>RCONR2RelativeRate

10111071.0<10-2L=X,OCOR’,OR’,NH2第38頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AcylHalides酰鹵Hydrolysisofacylhalideswithlowmolecularweightoccursquickly,eveninmoistairwithnoacidorbasecatalyst.Reagentsmustbeprotectedfrommoisture.Rateofthereactionslowsdownwiththeincreaseofmolecularweightofacylhalides.第39頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Mechanism:Nucleophilicacylsubstitution

機理：?；挠H核取代第40頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Anhydrides酸酐Reactsfasterthanestersbutmoreslowlythanhalides.Hydrolysisoccursinneutral,acidicandalkalinesolutions.Underroomtemperaturehydrolysisrateisslow.第41頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Esters酯

ReverseofFischeresterification.Reachesequilibrium.Reactsmoreslowlythanacylhalidesandanhydrides.Generallyneedscatalysis:H+,OH-

“皂化”第42頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五HydrolysisMechanisms(InAlkalineSolution)ofEster

酯的水解機理（堿性溶液中）QUESTIONSTOBEANSWERED:Cleaveatacyl-oxygenbondoratoxygen-alkylbond.“酰－氧”？“烷－氧”？Singlemolecularmechanismordoublemolecularmechanism?單分子？雙分子？SN2mechanismoraddition-eliminationmechanism?SN2？加成－消去？第43頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Evidence1:Evidence2:Evidence3:18O-labelingexperiments18O同位素標(biāo)記第44頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五PossibleMechanism可能機理ProtonExchange質(zhì)子交換第45頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ANSWERSTOTHOSEQUESTIONS:Cleaveatacyl-oxygenbond.Bimolecularmechanism.Addition-eliminationmechanism.BAc2堿催化酰氧鍵斷裂雙分子歷程第46頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五HydrolysisMechanisms(InAcidicSolution)

ofEster:酯的水解機理（酸性溶液中）Threepossiblemechanismsareinvolvedinacid-inducedesterhydrolysis.AAl1AAc2AAc1酸催化酯的水解有三種可能的機理：第47頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AAc2（酸催化的雙分子酰氧斷裂）

——適用于一般的一元羧酸與伯醇或仲醇形成的酯第48頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

AAc1（酸催化的單分子酰氧斷裂）

——適用于羰基附近有空阻因素的情況第49頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AAl1（酸催化的單分子烷氧斷裂）

——適用于三級醇形成的酯。第50頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Amides酰胺

Reactsmoreslowlythanacylhalides,anhydridesandesters.Strongacidorstrongbaseisrequired.Prolongedheatingisrequired.第51頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Nitriles腈Heatingwithaqueousacidorbasewillhydrolyzeanitriletoanacid.Undermildconditions,nitrileshydrolyzetoanamide.

第52頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.2AlcoholysisofDerivativesofCarboxylAcid

羧酸衍生物的醇解AlcoholysisofAcylHalideAlcoholysisofAnhydrideAlcoholysisofEsterAlcoholysisofAmideAlcoholysisofNitrile第53頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Reaction反應(yīng)第54頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AlcoholysisofAcylHalide酰鹵的醇解Application:Toprepareesters.Pyridine第55頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AlcoholysisofAnhydride酸酐的醇解分步!兩類不同的反應(yīng)

第56頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.AlcoholysisofEster酯的醇解Cat.:HClH2SO4TosHetcNote:Reversiblereactions

酯交換反應(yīng)第57頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五1.合成難以合成或者不能直接酯化合成的酯。酯交換的結(jié)果產(chǎn)物不變2.二酯化合物的選擇性水解Applications應(yīng)用:第58頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五3.工業(yè)用途先酯交換，再聚合。eg:

滌綸的合成第59頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.AlcoholysisofAmide酰胺的醇解

Catalyzedbyacidiccatalysts.Heatingtohightemperatureisrequired..AlcoholysisofNitrile腈的醇解

Acidiccondition.(eg,HCl,H2SO4)無合成應(yīng)用價值亞胺酯鹽酸鹽（無水時可分離得到）有水時可直接得到酯第60頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AmmonolysisofAcylHalideAmmonolysisofAnhydrideAmmonolysisofEsterAmmonolysisofAmideAmmonolysisofNitrile15.3.3AmmonolysisofDerivativesofCarboxylAcid

羧酸衍生物的氨解第61頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

Reaction反應(yīng)?；瘎┑?2頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AmmonolysisofAcylHalide酰鹵的氨解Eg.第63頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.AmmonolysisofAnhydride酸酐的氨解Eg.

第64頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.AmmonolysisofEster酯的氨解Eg.

肼、羥氨亦可反應(yīng)第65頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第66頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

Astrongbaseisnotusuallyaleavinggroupunlessit’sinanexothermicstep（放熱過程）.第67頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AmmonolysisofAmide酰胺的氨解N-acylimidazoleisalwaysusedasacylationreagent.N－酰基咪唑為優(yōu)良的?；瘎５?8頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.AmmonolysisofNitrile腈的胺解高壓釜中咪鹽第69頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.4AcidolysisofDerivativesofCarboxylAcid

羧酸衍生物的酸解AcidolysisofAcylHalideAcidolysisofAnhydrideAcidolysisofEsterAcidolysisofAmide第70頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Reactions反應(yīng)?；D(zhuǎn)移反應(yīng)一般均需采取一定的手段使平衡右移第71頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AcidolysisofAcylHalide酰鹵的酸解得到平衡混和物，生成新的酸及酰鹵AcidolysisofAnhydride酐的酸解

制備混酐AcidolysisofEster酯的酸解得到平衡混和物，生成新的酸及酯AcidolysisofAmide酰胺的酸解得到平衡混和物，生成新的酸及酰胺第72頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第73頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ReactivityForacarboxylicacidderivativetoundergoanucleophilicacylsubstitutionreaction,theincomingnucleophilemustnotbeamuchweakerbasethanthegroupthatistobereplaced.Acarboxylicacidderivativecanbeconvertedintoalessreactivecarboxylicacidderivative,butnotintoonethatismorereactive.Onlyestersandamidesarecommonlyfoundinnature.Acidhalidesandacidanhydridesundergonucleophilicattackbywatersuchthattheycannotexistinlivingorganisms.第74頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.5ReactionswithOrganometallicCompounds

與金屬有機化合物的反應(yīng)

ReactionswithGrignardReagentsandLithiumAlkyl

與格氏試劑和烷基鋰的反應(yīng)ReactionswithLithiumDialkylcuprate

與二烷基銅鋰的反應(yīng)第75頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ReactionswithGrignardReagentsandLithiumAlkyl與格氏試劑、烷基鋰反應(yīng)AcylHalides酰鹵Step1Step2Step1EqualmolarR’MgXAnhydrousFeCl3LowtemperatureStep2ForRandR’withlargespacehindrance,reactionmaystopatstep1.第76頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Anhydrides酸酐Esters酯

ForRandR’withlargespacehindrance,reactionmaystophere.合成上用處不大第77頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Amides酰胺

NOHisallowedinNatom合成上用處不大Nitriles腈亞胺第78頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第79頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五R’CuLiCl.ReactionswithLithiumDialkylcuprate只與活潑的酰鹵反應(yīng)，生成酮，產(chǎn)率很高

第80頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.6ReductionofCarboxylAcidDerivatives

羧酸衍生物的還原

ReductionofAcylHalideReductionofAnhydrideReductionofEsterReductionofAmideReductionofNitrile第81頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ReductionofAcylHalide酰鹵的還原

LiAlH4AlLi(t-BuO)3HRosenmundReductionAcylHalideCanbereducedtoalcoholsoraldehydes.第82頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ReductionofAnhydride

酸酐的還原二元酸的環(huán)酐可還原成內(nèi)酯第83頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.ReductionofEster酯的還原Mechanism機理第84頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Bouveault-BlancReaction玻沃－布蘭反應(yīng)可用于大量制備第85頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.ReductionofAmide酰胺的還原1mol0.25mol過量過量N,N-二烴基取代酰胺與還原劑反應(yīng)可得醛第86頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ReductionofNitrile腈的還原

第87頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ShortReview：ReactionsofAcylHalides

第88頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ShortReview：ReactionsofAnhydride

第89頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五ShortReview：ReactionsofEster

第90頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

withGrignardRMgXHydrolysis

H2OAlcoholysis

ROHAminolysis

RNH2ReductionbyLiAlH4AcidHalide

R1COClR1RRCOH

3oalcoholR1COOHR1COORR1COONHRR1CH2OHAnhydride

R1COOCOR1R1RRCOH

3oalcoholR1COOHR1COORR1COONHRR1CH2OHEster

R1COOR2R1RRCOH

3oalcoholR1COOH--R1COONHRR1CH2OHAmide

R1CONH2--R1COOH----R1CH2NH2Nitrile

R1CNR1CORR1COOH----R1CH2NH2CarboxylicacidR1COOHRH------R1CH2OH第91頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.3.7OtherReactions羧酸衍生物的其它反應(yīng)HalogenationofAcylHalideonα-H

酰鹵的α-H鹵化OtherReactionsofEster酯的其它反應(yīng)OtherReactionsofAcylAmide酰胺的其它反應(yīng)HydrolysisofNitrile腈的水解第92頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五AcylHalideUndergoesHalogenationsonα-Heasierthancarboxylacids.α-H鹵化比羧酸容易的多。

HalogenationofAcylHalideonα-H

酰鹵的α-H鹵化

第93頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五.OtherReactionsofEster酯的其它反應(yīng)1.ClaisenCondensationClaisen酯縮合反應(yīng)CH3COC2H5OCH3COC2H5O+C2H5ONaCH3CCH2COC2H5OO第94頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第95頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五pKa=11pKa=17Irreversible

第96頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五CrossClasiencondensation交叉Clasien酯縮合解決方法之一：無-H的酯四個可能產(chǎn)物第97頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Carbonylgroupconjugateswiththearomaticring,makingthissubstratelessactive.Oftenstrongerbaseisrequired(e.g.NaH).羰基與苯環(huán)共軛，不太活潑，縮合時需要較強的堿。第98頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Inductioneffectactivatesoneofthecarbonylgroups,andthisreactionisrelativelyeasier.δ+誘導(dǎo)效應(yīng)使得羰基活潑，容易反應(yīng)。第99頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五第100頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Whichoneiseasiertoloseitsα-H

?解決方法之二：酯與酮的縮合酮的α-H

酸性更強第101頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五DieckmannReaction狄克曼反應(yīng)：分子內(nèi)酯縮合，生成環(huán)酯－－合成五、六元環(huán)的方法…………第102頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五2.AcyloinCondensation酮醇縮合ReactionMechanismBimolecularreduction雙分子還原-羥基酮第103頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Applications應(yīng)用SynthesisofcatenaneSynthesisofMicro-reactor

索烴第104頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Synthesisofcatenane索烴的合成Productofarandomcross成環(huán)反應(yīng)的策略！第105頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五p-π

conjugationp-π共軛Higheracidity強酸性.OtherReactionsofAcylAmide酰胺的其它反應(yīng)Loweralkalescency弱堿性第106頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Acidity酸性Alkalescency微堿性ShowsnoacidityReactwithNaOEtReactwithNaOHorKOH1.AcidicandAlkalineProperties酸堿性

第107頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五2.Dehydration脫水第108頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五

3.Hoffmanndegradationofamides霍夫曼降級反應(yīng)Oftenusedwhensynthesizingaprimaryaminewhichcontain1carbonlessthanthereactant.用于制備少一個碳的一級胺第109頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五HydrolysisofNitrile腈的水解Nu：接受親核試劑的進攻StrongElectrophilicreagents接受強親電試劑進攻第110頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五+Acid+Base酸性條件下堿性條件下第111頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五RitterReaction里特反應(yīng)用途：特殊胺的制備強酸性溶液中，由叔醇生成的碳正離子類似于質(zhì)子，可進攻氰基氮原子。第112頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.4Fats、WaxandSyntheticDetergents

油脂、蠟和合成洗滌劑

（Learnonyourown）第113頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.4.1油脂（一）分類（二）化學(xué)性質(zhì)15.4.2肥皂與合成洗滌劑（一）結(jié)構(gòu)特點（二）洗滌原理15.4.3磷脂與生物膜15.4.4蠟油脂油脂皂化油的干性碘值酸敗肥皂合成洗滌劑磷脂蠟第114頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.5Preparation

羧酸衍生物的制備

（Learnonyourown）第115頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.6DerivativesofCarbonicAcid

碳酸衍生物15.6.1AcylHalideofCarbonicAcids15.6.2AmideofCarbonateAcid15.6.3EsterofCarbonateAcid第116頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五CarbonicAcidH2CO3Stable穩(wěn)定Unstable不穩(wěn)定羥基甲酸共用一個羰基的二元酸第117頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.6.1AcylHalideofCarbonicAcids碳酸的酰氯CarbonicAcidMonochloride單酰氯Unstable不穩(wěn)定CarbonicAcidDichloride二酰氯Phosgene光氣6/15/2004FujianInstituteofResearchontheStructureofMatterPhosgeneleakingcaused1deathand260injury.

氯代甲酸窒息性，劇毒，引起肺水腫第118頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Preparation制備Lab：CCl4與80％發(fā)煙H2SO4（發(fā)煙H2SO4中含80％游離的SO3）Industrial工業(yè)方法Phosgenegenerator第119頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五性質(zhì)：類似于羧酸的酰氯，可水解、氨解及醇解氯代甲酸酯碳酸二酯尿素異氰酸第120頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Usage用途Itoftenworksasanactivereagent,orstartingmaterialinorganicsynthesis.是一種活潑試劑，也是有機合成中的起始原料。第121頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.6.2AmideofCarbonateAcid碳酸的酰胺CarbonateAcidMonoamides單酰胺“滅菌靈”氨基甲酸Unstable氨基甲酸鹽氨基甲酸酰氯氨基甲酸酯第122頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Preparation制備CarbonateAcidDiamides

二酰胺（尿素）Carbamide(urea),isoneofthefinalproductsofproteinmetabolizm.About30gofCarbamideperdayisdischargedfromahealthyadult.

W?hl’sReactionIndustrial工業(yè)上第123頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五Properties性質(zhì)Inmicroorganism土壤中Inorganism生物體系中InLab實驗室1.Hydrolysis水解第124頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五2.Nitrogenreleasingreaction放氮反應(yīng)

ThisreactionisoftenusedtomeasurethecarbamidecontentinureabymeasuringthevolumeofN2produced.測氮氣的體積可知尿液中尿素的含量。

Thisreactionisoftenusedtodestroyoxidesofnitrousacid,andnitrogenoxides.用于破壞亞硝酸及氮的氧化物。第125頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五3.BiuretReaction雙縮脲反應(yīng)堿CuSO4溶液紫紅色溶液凡化合物中含不止一個酰胺片段NHCO

，均發(fā)生此反應(yīng)。這個反應(yīng)因此也用來進行多肽的鑒別。Ala-His-Ser雙縮脲第126頁，共142頁，2023年，2月20日，星期五15.6.3EsterofCarbonateAcid碳酸的酯