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文檔簡介

第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案:離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點高低溶解度溶于強極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低第二章飽和脂肪烴2.2用系統(tǒng)命名法(如果可能的話,同時用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的級數(shù)。HHHHa.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCCCCHC(CH3)2CH2CH(CH3)2。。H。HHH241HCCH。HH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3H3CCHCH3e.f.(CH3)4Cd.h.g.CHCHCH3CH3CHCH2CH3C2H5CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案:a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentaned.3-甲基-5-異丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctanee.2-甲基丙烷(異丁烷)2-methylpropane(iso-butane)f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane(neopentane)g.3-甲基戊烷3-methylpentaneh.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane2.8下列各組化合物,哪個沸點較高?說明原因。a.庚烷與己烷b.壬烷與3-甲基辛烷答案:a.庚烷,分子量較大;b.壬烷,支鏈造成分子間結(jié)合力下降2.9將下列化合物按沸點由高到低排列(不要查表)。a.3,3-二甲基戊烷e.2-甲基己烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷答案:c>b>e>a>d2.15下列離游基按穩(wěn)定性由大到小排列:a.CHCHCHCHCHb.CHCHCHCHCHCHCHCCH323CHc.3223322223答案:穩(wěn)定性c>a>b第三章不飽和脂肪烴3.1用系統(tǒng)命名法命名下列化合物a.c.(CH3CH2)2C=CH2b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3答案:a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb.2-丙基-1-己烯2-propyl-1-h(huán)exenec.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-h(huán)eptened.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-h(huán)exene3.3寫出分子式為CH0的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式,如有順反異構(gòu),寫出它們的構(gòu)型51式,并用系統(tǒng)命名法命名。3.8下列烯烴哪個有順、反異構(gòu)?寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型,并命名。CH3CH3CH2C=CCH2CH3a.b.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2Ic.C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5答案:c,d,e,f有順反異構(gòu)HH3CHCH(CH3)2c.CH2ICH2IH3CC2H5Hd.CCCCCCCCCH(CH3)2HHHHHC2H5(E)-4-甲基-2-戊烯(E)-1-碘-2-戊烯(Z)4--甲基--2戊烯(Z)-1-碘-2-戊烯HHe.HHH3CHf.C2H5CCHCCCCCCCH2CH2HCH3CCH3CHHH(Z)-1,3-戊二烯(E)-1,3-戊二烯(2Z,4Z)--庚二烯2,4H3CHHHHH3CHHHCCHHCH5CCHCCH2CCCCCCH3CC2H5C2H5H(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯(2Z,4E)-2,4-庚二烯3.11完成下列反應(yīng)式,寫出產(chǎn)物或所需試劑.H2SO4HBrCH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3a.b.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHc.d.CH3CH2CH-CH3OHO3Zn,H2Oe.f.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案:HSO4CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CHCH3OSO2OHa.b.2HBr(CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3CH3CH2CH2CH2OHc.d.CH3CH2CH=CH22).H2O2,OH-H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHCH3CH2CH=CH21).O32).Zn,H2Oe.f.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHCH3COCH3+CH3CH2CHOCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH3.16分子式為CH的化合物A,與4個碳原子的羧酸。A的可能結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式加簡要說明表示推斷過程。1分子氫作用得到CH的化合物。A在酸性溶液510512中與高錳酸鉀作用得到一個含有A經(jīng)臭氧化并還原水解,得到兩種不同的醛。推測答案:or3.20用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔b.1-己炔2-己炔2-甲基戊烷答案:灰白色1-庚炔a.正庚烷Ag(NH)+褪色1,4-庚二烯1,4-庚二烯1-庚炔32Br/CCl正庚烷24無反應(yīng)無反應(yīng)1,4-庚二烯正庚烷灰白色1-己炔2-甲基戊烷b.2-己炔Ag(NH3)2+褪色2-己炔Br/CCl2-甲基戊烷24無反應(yīng)1-己炔無反應(yīng)2-己炔2-甲基戊烷第四章環(huán)烴4.3命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:CH3Cla.b.c.H3Cd.CH(CH3)2H3CCH(CH3)2ClH3CSO3HClg.2,3-二甲基--苯基--戊烯11f.4-硝基-2-氯甲苯e.h.順-1,3-二甲基環(huán)戊烷2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯i答案:a.1,1-二氯環(huán)庚烷1,1-dichlorocycloheptaneb.2,6-二甲基萘2,6-dimethylnaphthalenec.1-甲基-4-異丙基-1,4-環(huán)己二烯1-isopropyl―4-methyl-1,4-cyclohexadiened.對異丙基甲苯p-isopropyltoluenee.2-氯苯磺酸2-chlorobenzenesulfonicacidCH3Clf.2-chloro-4-nitrotolueneg.h.NO2CH3CH3cis-1,3-dimethylcyclopentane2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentenei.4CH32CH2CCH53614.4指出下列結(jié)構(gòu)式中由1至7號碳原子的雜化狀態(tài)7答案:sp3雜化:2,4其他為sp2雜化4.7完成下列反應(yīng)CH3a.HBr高溫b.+Cl2c.+Cl2CH2CH3d.e.FeBr3+Br2CH(CH3)2高溫+Cl2CH3O3f.Zn-powder,H2OCH3H2SO4H2O,g.AlCl3h.i.+CH2Cl2CH3+HNO3H+j.+KMnO4CH=CH2k.Cl2+答案:CH3CH3a.HBrBr高溫b.c.+Cl2ClCl++Cl2ClClClBrCH2CH3C2H5d.e.FeBr3+Br2BrC2H5+ClCH(CH3)2高溫C(CH3)2+Cl2CH3OO3f.CHOZn-powder,H2OCH3CH3H2SO4H2O,g.OHCH2AlCl3h.i.+CH2Cl2CH3CH3CH3NO2+HNO3+NO2H+j.+KMnO4COOHCH2ClCH=CH2CHk.Cl2+Cl4.11用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:a.1,3-環(huán)己二烯,苯和1-己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案a.A1,3-環(huán)己二烯灰白色CAg(NH3)2+B苯無反應(yīng)B無反應(yīng)ABr2/CCl4BC1-己炔褪色A無反應(yīng)A環(huán)丙烷b.AKMnO4B褪色B丙烯第五章旋光異構(gòu)5.4下列化合物中,哪個有旋光異構(gòu)?標(biāo)出手性碳,寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影R,S標(biāo)記法命名,并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。式,用a.2-溴代-1-丁醇b.α,β-二溴代丁二酸c.α,β-二溴代丁酸d.2-甲基-2-丁烯酸答案:CH2OHHCH2OHBrCH2CH2CH2CH3a.b.BrHOHBrCH2CH3CH2CH3(R)(S)COOHCOOHCOOHHHOOCCHCHCOOHHBrBrHBrHBrHBrHBrBrBrCOOHCOOH(2S,3S)COOH(meso-)(2R,3R)COOHCOOHHCOOHBrCOOHHH3CCHCHCOOHc.d.HBrBrBrBrHBrBrBrHHBrHHBrCH3(2S,3R)COOH(2R,3S)COOH(2S,3S)CH3(2R,3R)CH3C=CHCOOHCH3(無)第六章鹵代烴6.1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a.2-甲基-3-溴丁烷b.2,2-二甲基-1-碘丙烷c.溴代環(huán)己烷g.CHCl3d.對乙氯苯e.2-氯-1,4-戊二烯f.(CH3)2CHIh.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHClk.CH3CH=CHCl答案BrCH3BrCla.CH3CH--CHCH3b.c.H3CCCH3CH2Id.e.ClClCH3f.2-碘丙烷2-iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2-二氯乙烷1,2-dichloroethanei.3-氯-1-丙烯3-chloro-1-propenej.1-氯-1-丙烯1-chloro-1-propenek.1-氯-1-丙烯1-chloro-1-propene6.4寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物,或必要溶劑或試劑答案:6.5下列各對化合物按照S2歷程進(jìn)行反應(yīng),哪一個反應(yīng)速率較快?說明原因。Na.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH2CH2Ib.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHClc.C6H5Br及C6H5CH2Br答案:a.CH3CH2CH2CH2I快,半徑大b.CH3CH2CH2CH2Cl快,c.C6H5CH2Br快,CHCH+穩(wěn)定無p-π共軛6526.6將下列化合物按SN1歷程反應(yīng)的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案:b>c>a6.13分子式為C3H7Br的A,與KOH-乙醇溶液共熱得B,分子式為C3H6,如使B與HBr作用,則得到A的異構(gòu)體C,推斷A和C的結(jié)構(gòu),用反應(yīng)式表明推斷過程。答案:ABrCH2CH2CH38.1命名下列化合物B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3第八章醇酚醚H3CHCH2CH2OHb.CH3CHCH2OHBrc.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3a.C=COHOHHCH3OCH3d.C6H5CHCH2CHCH3e.CH3OCH2CH2OCH3OHg.f.OHCH3OHOHHCCH3i.j.h.OHCH3NO2答案:a.(3Z)-3-戊烯醇(3Z)-3-penten-1-olb.2-溴丙醇2-bromopropanolc.2,5-庚二醇2,5-h(huán)eptanediold.4-苯基-2-戊醇4-phenyl-2-pentanol(1R,2R)-2-methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚g.(S)-環(huán)氧丙烷(S)-1,2-epoxypropaneh.e.(1R,2R)-2-甲基環(huán)己醇ethanediol-1,2-dimethylether間甲基苯酚m-methylphenoli.1-苯基乙醇1-phenylethanolj.4-硝基-1-萘酚4-nitro-1-naphthol8.6用簡便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物a.HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OHCH2OHOHb.CH3c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2Br,CH3CH2OH答案:a.Ag(NH)+b.FeCl3c.濃H2SO4和K2Cr2O7d.濃H2SO4后者成烯烴CHO的A,能與金屬鈉作用放出氫氣,A與濃HSO共熱生成B。用冷C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B328.11分子式為51224的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物與HBr作用得到D(CH11Br),將D與稀堿共熱又得到A。推測A的結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式5表明推斷過程。答案:H3CH3CH3CH3CH3CA.OHH3CD.B.C.CCH2CH3C=CHCH3C--CHCH3OHC--CH2CH3BrH3COHH3C第九章醛、酮、醌9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式c.d.a.e.b.(CH3)2CHCOCH3(CH3)2CHCHOH3CCH2CHOCHOCHOh.β-溴化丙醛f.g.(CH3)2CHCOCH(CH3)2(CH3)2C=CHCHOOH3Ci.1,3—環(huán)已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛Om.苯乙酮o.p.CH2=CHCHOC答案:a.異丁醛2-甲基丙醛2-methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.對甲基苯甲醛p-methylbenzaldehyded.3-甲基-2-丁酮3-methyl-2-butanonee.2,4-二甲基-3-戊酮2,4-dimethyl-3-pentanoneg.3-甲基-2-f.間甲氧基苯甲醛m-methoxybenzaldehyde丁烯醛3-methyl-2-butenalh.BrCH2CH2CHOOj.k.i.CCl3CH2COCH2CH3l.(CH3)2CCHOCH3CH2COCH2CHOOCCH3Opropenal丙烯醛m.n.o.CH=CHCHOp.diphenylKetone二苯甲酮9.3寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物H2N-OHa.b.CH3COCH2CH3+Cl3CCHOH3C+H2OH+CHO+KMnO4c.稀NaOHC6H5MgBrd.e.f.CH3CH2CHOC6H5COCH3H++H2OO+H2NNHC6H5g.h.濃NaOH(CH3)3CCHO無水HClO+(CH3)2C(CH2OH)2H+O+K2Cr2O7i.j.KMnO4CHOO室溫Cl2,H2OOH-k.l.CCH3OH+CCH3+Cl2+HClm.n.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3+HBro.CH2=CHCHO+HCN稀NaOHp.C6H5CHO+3CHCOCH3答案:OHNa.CH3COCH2CH3+H2N-OHCH3CCH2CH3OHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCl3CCHOHH++KMnO4HOOCCOOHCHOOH稀NaOHd.CH3CH2CHOCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3CH3C6H5COHH+e.f.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrH2OC6H5C6H5O+H2NNHC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO濃NaOH(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOOHO無水HCl+(CH3)2C(CH2OH)2OH+O+K2CrO7HOOC(CH2)3COOHi.j.2KMnO4CHOOCOOH室溫Cl2,H2Ok.l.CCH3OCOOH+CHCl3OH-OH+CCH3+Cl2CCH2ClClCl+OH+HClCH3-CHCH2CH2COCH3m.n.CH2=CHCH2CH2COCH3CH3BrCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHO+HBrOH+HCNNCCH2CH2CHO+CH2=CHCHo.p.OCNNaOH稀C6H5CHO+CH3COCH3C6H5CHCH2C-CH3OH9.4用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案:沉淀a.A丙醛ATollen有沉淀A試劑BB丙酮2,4-二硝基苯肼無沉淀B丙醇無沉淀CCDCI2/NaOHD無沉淀異丙醇黃色沉淀D沉淀Ab.A戊醛2-戊酮TollenCHI3B試劑BCI2/NaOHB無沉淀C環(huán)戊酮無沉淀C9.5寫出由相應(yīng)的羰基化合物及格氏試劑合成ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr9.6分別由苯及甲苯合成2-苯基乙醇2-丁醇的兩條路線.答案:答案:CH3CH2ClMgBrMgCH2MgClCl21)HCHO2)H+CH2CH2OHEtO光照2BrOBr2FeMgH+EtOH2O29.10分子式為CHO的A,氧化后得B(CH10O),B能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng),并在5125與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C(C5H10),C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu),并寫出推斷過程的反應(yīng)式。答案:H3CH3COH3CH3CH3CA.CHCHOHCH3B.C.CHCCH3CCHCH3H3C第十章羧酸及其衍生物10.1用系統(tǒng)命名法命名(如有俗名請注出)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式COOHa.b.f.c.d.(CH3)2CHCOOHOHCH3CH=CHCOOHCH3CHCH2COOHBre.CH3CH2CH2COClg.h.(CH3CH2CH2CO)2OCH3CH2COOC2H5CH3CH2CH2OCOCH3CONH2i.j.k.鄰苯二甲酸二甲酯l.HOOCC=CCOOHHH甲酸異丙酯苯甲?;鵷.m.N-甲基丙酰胺n---r.略s.乙?;鸢福篴.2-甲基丙酸2-Methylpropanoicacidb.鄰羥基苯甲o(hù)-Hydroxybenzoicacidc.2-丁烯酸2-Butenoicacidd3-溴丁酸3-Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐(異丁酸Isobutanoicacid)酸(水楊酸)Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetatei.苯甲酰胺Benzamidej.順丁烯二酸MaleicacidCOOCH3k.s.l.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3COOCH3OOCt.H3CC10.2將下列化合物按酸性增強的順序排列:a.CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2Hd.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.BrCCO2Hh.H2O3答案:酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物Na2Cr2O7--H2SO4a.H3CCOCl(CH3)2CHOH+b.c.LiAlH4HOCH2CH2COOHNaOHH+d.e.NCCH2CH2CN+CH2COOHH2OBa(OH)2CH2COOH無水AlCl3f.CH3COCl+CH3OHg.(CH3CO)2O+NaOC2H5CH3CH2CH2OHCH3CH2COOC2H5h.i.H+CH3COOC2H5+j.CH3CH(COOH)2k.HClCOOH+l.2COOH+HOCH2CH2OHH+m.LiAlH4COOHn.o.HCOOH+OHH+CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5NaOC2H5CONH2p.q.NOH-CH2(COOC2H5)2+H2NCONH2答案:COOHNa2CrO7--H2SO42COOHa.+COOHCOOHH3CCOClH3CCOOCH(CH3)2(CH3)2CHOH+b.c.LiAlH4HOCH2CH2CH2OHHOCH2CH2COOHNaOH-OOCCH2CH2COO-H+H2Od.e.NCCH2CH2CN+CH2COOHHOOCCH2CH2COOHOBa(OH)2CH2COOHCH3CH3COCH3無水AlCl3f.CH3COCl++CH3OHCOCH3g.h.(CH3CO)2O+OCOCH3NaOC2H5CH3CH2COOC2H5CH3CH2COCHCOOC2H5CH3CH3COOCH2CH2CH3H+i.j.CH3COOC2H5++C2H5OHCH3CH2CH2OHCH3CH(COOH)2CH3CH2COOH+CO2COOHClk.HClCOOH+l.2COOH+HOCH2CH2OHCOOCH2CH2OOCH+m.LiAlH4COOHCH2OHn.o.HCOOH+OHHCOOH+OCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5NaOC2H5COOC2H5CONH2COO-+p.q.NH3OH-NNOCH2(COOC2H5)2+H2NCONH2HNNHOO10.4用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:COOHOCH3COOCH3COOHCOOHCHCOOHb.與a.與2CH2COOHOHOHCOOHOHCH=CH2c.(CH3)2CHCH=CHCOOH與d.與與COOHCH3COCH3OH答案:a.KmnOb.FeClc.BrorKmnOd.①FeCl②2,4-二硝基43243苯肼或I/NaOH210.6怎樣將己醇、己酸和對甲苯酚的混合物分離得到各種純的組分?答案:HClB水相已酸已酸鈉己醇A水溶液NaHCO3水相HCl酚C已酸B酚鈉NaOH已醇有機(jī)相對甲苯酚C對甲苯酚有機(jī)相已醇A10.8化合物A,分子式為CHO,加熱后得到分子式為CHO的B,將A與過量甲醇及464443少量硫酸一起加熱得分子式為CHO的C。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH作用6后得分子式為CHO的D。寫出A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化1044的反應(yīng)式。4102答案:OOD.CH2CH2OHCH2CH2OHCH2COOHCH2COOHC.H2CH2CCOCH3A.B.OCOCH3OO10.1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名。CH3CCH2CH2COOHn.OCH3CHCH2COOHClm.答案:m.3--氯丁酸(3--Chlorobutanoicacid)n.4--氧代戊酸(4—oxopentanoicacid)10.2用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。OHCH3CHCOOHOHa.CH3CH2CH2COCH2COOCH3COOHb.CH3CH2CH2COCH3答案:CH3COCH2COCH3a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3OH(A)溶解,有氣體BA顯色Na2CO3(B)(C)FeCl3無變化ABCCOOHCH3CHCOOHOH不顯色10.3寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:1)稀OH-2)H+,H2Oa.CH3COCHCOOC2H5CH3濃NaOHCH3COCHCO2CH3CH2CO2CH3b.c.CH3CH2CHCOOHOHCOOCH3COCH3d.稀H+OCH2CH2CH3COOHe.CH3HOOCCH2COCCOOHCH3f.NaOH--H2Og.CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHOHh.i.ONaOH--H2OOCH3CH3CH3CH2CCOOHOHH2SO4稀j.H2SO4稀k.CH3CH2COCO2Hl.CH3CHCOCO2HCH3COOHCOOHCOOHm.1)NaOH,2)HCl,n.o,OOPCH3CH2COOH+Cl2答案:1)稀OH-2)H+,H2Oa

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