高中化學新教材復習智能考點四十：油脂

第四章有機化學智能考點四十油脂Ⅰ．課標要求1．了解油脂的組成、結構、重要的性質和用途。2．了解油脂在生命活動中的作用。3．初步了解肥皂和合成洗滌劑的有關知識。Ⅱ．考綱要求1．了解油脂的組成和主要性質及重要應用。Ⅲ．教材精講油脂的組成和結構：油脂是高級脂肪酸與甘油（丙三醇）所生成的酯，即油脂屬于酯類，它們的結構簡式為：其中R1、R2、R3分別代表飽和烴基和不飽和烴基，它們可以相同，也可以不同。當R1、R2、R3相同為單甘油酯，R1、R2、R3不同為混甘油酯，天然油脂大多數(shù)為混甘油酯。說明：（1）油脂是脂肪和油的統(tǒng)稱。在室溫，植物油脂通常呈液態(tài)，叫做油。動物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。（2）單甘油酯和混甘油酯都是純凈物。（3）天然油脂（如：豆油、豬油、牛油）是由不同的甘油脂與其他雜質組成的，屬于混合物。2．油脂的物理性質：(1)油脂的密度比水小，為0.9g/cm3～0.95g/cm3。不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多種有機溶劑，根據(jù)這一性質可用有機溶劑來提取植物種子里的油和汽油洗滌衣服上的油脂。它是一種良好的溶劑，黏度大，有滑膩感。(2)飽和的硬脂酸或軟脂酸生成的甘油酯熔點較高，呈固態(tài)，即動物油脂通常呈固態(tài)；而由不飽和的油酸生成的甘油酯熔點較低，呈液態(tài)，即植物油通常呈液態(tài)。不飽和烴基越多或烴基的不飽和程度越大（C=C越多），熔點越低。3．油脂的化學性質：（1）油脂的氫化該反應稱為油脂的氫化，也稱為油脂的硬化，這樣制得的油脂稱為人造脂肪，通常又稱硬化油。油脂的氫化具有重要的意義。工業(yè)上常利用油脂的氫化反應把多種植物油轉化為硬化油。硬化油的性質穩(wěn)定，不易變質，便于運輸、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等原料。（2）油脂的水解酸性水解的目的：制取高級脂肪酸和甘油。油脂在堿性條件下的水解又稱為皂化反應，其目的是制取肥皂和甘油（由于平衡的移動，堿性水解比酸性水解更徹底）。4．油脂在人體內的變化：（1）在人體中，油脂主要在小腸中被消化吸收，消化過程實際上是在酶的催化作用下，高級脂肪酸甘油酯發(fā)生水解，生成高級脂肪酸和甘油。（2）高級脂肪酸和甘油在氧化酶的作用下，發(fā)生氧化反應生成二氧化碳和水，同時釋放出熱量。（3）脂肪是提供能量的重要物質，1g脂肪在體內氧化放出的熱量，遠高于糖類和蛋白質。Ⅳ．典型例題例1．（廣東高考）下列敘述中正確的是：A．牛油是純凈物，它不屬于高分子B．牛油是高級脂肪酸的高級醇酯C．牛油可以在堿性條件下加熱水解 D．工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油【解析】牛油屬于油脂，油脂是高級脂肪酸甘油酯，不是高級醇酯，油脂都不是高分子，A、B項都錯。油脂是酯，在堿性條件下都能水解，這種水解稱為皂化反應，是工業(yè)上制取肥皂的方法。因此C選項是正確的。液態(tài)油催化加氫可制得硬化油，但是牛油是動物固態(tài)脂，因此不存在催化加氫的問題，D選項錯誤?！军c評】本道題是對油脂的組成、結構與性質的綜合考查，并能理解油脂與高分子化合物的區(qū)別所在。例2．某天然油脂10g，需1.8g，NaOH才能完全皂化，又知該油脂1kg進行催化加氫，消耗氫氣12g才能完全硬化。試推斷1mol該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)為()【解析】從油脂與NaOH反應的化學方程式可知，油脂與NaOH反應按物質的量比為1：3進行，所以，油脂的物質量為，油脂的平均摩爾質量為，因而油脂與氫氣反應物質的量之比n(油脂)：n(H2)=，即1mol油脂可與4molH2加成，所以含碳碳雙鍵4mol。選C。RR1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2【點評】本題要求了解油脂的分子結構()特點和油脂的化學性質以及烯烴的加成反應的規(guī)律等，培養(yǎng)尋找隱蔽信息的自學能力和運用數(shù)學方法解決化學問題的能力。例3．怎樣用實驗證明某種油是油脂還是礦物油。【解析】油脂是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，而礦物油是多種烴的混合物。油脂在堿性或酸性條件下都可以水解，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鹽和甘油；而礦物油不會發(fā)生水解，與酸、堿均不發(fā)生反應。由此可知，抓住性質的不同就可以鑒別。答案取兩支試管分別加入樣品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(紅色)，振蕩并微熱片刻，可以觀察到一支試管紅色褪去，另一支試管不褪色，則褪色的是油脂，不褪色的是礦物油?！军c評】本題是實驗鑒別題，考查了概念的辨析能力和實驗能力。解答時首先應搞清楚兩種物質的種類和性質的區(qū)別，然后依據(jù)性質的不同，選擇適當?shù)脑噭┖头椒ㄟM行鑒別。值得注意的是，本題不能用溴水或酸性KMnO4溶液來鑒別，因為礦物油中可能含有不飽和烴，而油脂中也含有不飽和烴基。RCOORCOOCH2|RCOOCH|RCOOCH2例4．油脂A的通式為（烴基R中不含有三鍵）。mol的A與溶有96g液溴的四氯化碳恰好完全反應，的A完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質的量之和為，求油脂A的結構簡式，寫出油脂A氫化的化學方程式?！窘馕觥繌挠椭珹與溴發(fā)生加成反應的物質的量之比，可求出油脂分子中碳碳雙鍵的個數(shù)。然后從與A具有相同碳原子的高級飽和脂肪酸甘油酯應具有的化學式通式，推知油脂A的化學式通式。最后從燃燒后生成的CO2和H2O的總物質的量可求出油脂A的化學式和結構簡式。答案設與油脂A中的羧酸具有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2nO2，則形成的甘油酯分子式為C3n+3H6n+2O6。與反應消耗Br2的物質的量為：，即1molA與6molBr2恰好完全反應，故油脂A是不飽和高級脂肪酸的某油酯，每個烴基R中應含有兩個碳碳雙鍵，A的分子式應為C3n+3H6n+2-12O6，即為C3n+3H6n-10O6。每摩爾A完全燃燒可生成CO2為(3n+3)mol，生成H2O為(3n-5)mol，故有×(3n+3)＋×(3n-5)=,n=17，所以油脂A的結構簡式為氫化反應的化學方程式為：CC17H31COOCH2|C17H31COOCH|C17H31COOCH2【點評】本題解答過程中的思維障礙是不會從與A具有相同碳原子數(shù)的高級飽和脂肪酸甘油酯的通式來推出A的化學式，從而使解題無從著手。解決的方法是熟悉油脂的組成和結構特點，分析對比油和脂肪在組成和結構上的相同和不同及相互間的聯(lián)系，掌握它們發(fā)生變化的規(guī)律。Ⅴ．跟蹤訓練一、選擇題（下列各題均只有一個合理答案，請將合理答案的序號填在第Ⅱ卷題首的答案欄內，填在其他地方無效）l.下列關于油脂的敘述中，不正確的是()A.油脂屬于酯類B.油脂沒有固定的熔沸點C.油脂是高級脂肪酸的甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色2．下列說法中，正確的是()A.液態(tài)的植物油經(jīng)過催化加氫可以生成硬化油B.天然油脂大多是由單甘油酯分子組成C.油脂在酸性條件下水解，可提高肥皂的產量D.脂肪分子里烴基的相對含量大，熔點就高3.某種高級飽和脂肪酸的甘油酯22.25g，皂化時需3.00gNaOH，則這種脂肪酸中的碳原子數(shù)接近的數(shù)值是().16C4．飽和高級脂肪酸的分子通式可以用CnH2n+1COOH表示。營養(yǎng)學研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和高級脂肪酸密切相關。深海魚油中提取的DHA就是一種不飽和程度很高的高級脂肪酸。它的分子中含有六個碳碳雙鍵，學名為二十六碳六烯酸，則其分子式應是() 5．油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質和用途與其含有的不飽和雙鍵（）有關的是A．適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B．利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產甘油和肥皂C．植物油通過氫化可以制造植物奶油（人造奶油）D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質二、選擇題（下列各題均1～2個合理答案，請將合理答案的序號填在第Ⅱ卷題首的答案欄內，填在其他地方無效）6．膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是()A．C6H13COOH B．C6H5COOHC．C7H35COOHD．C6H5CH2COOH7．要證明硬脂酸具有酸性，可采用的正確實驗是（）A．使硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊試液，溶液變紅B．把純堿加入硬脂酸并微熱，發(fā)生泡沫C．把硬脂酸加熱熔化，加入金屬鈉，產生氣泡D．向滴有酚酞的NaOH（aq）里加入硬脂酸，微熱，紅色變淺甚至消失8．下列清洗儀器的四種方法正確的是（）①用稀HNO3清洗做過銀鏡反應的試管②用熱的濃鹽酸清洗做過高錳酸鉀制O2的試管③用NaOH（aq）清洗盛過苯酚鈉溶液的試管④用熱的NaOH（aq）清洗盛過植物油的試管A．①②B．①②③C．②③④D．①②③④9.下列各組中，所含物質不是同系物的是（）A．硬脂酸甘油脂與三乙酸甘油脂B．油酸和丙烯酸C．甘油和二十八碳烯酸D．丙烯酸和軟脂酸10．把油轉化為脂肪的過程叫油脂的硬化，其目的是（）A．脂肪比油穩(wěn)定，不易變質、易貯運B．脂肪比油更受人們歡迎C．轉變成制肥皂、脂肪酸、人造奶油的原料D．生活中脂肪的消耗量大11．關于油脂的說法不正確的是（）A．油脂水解后的產物經(jīng)氧化后為人體提供能量B．油脂能溶解維生素A、D、E、KC．油脂能儲備能量D．多吃動物脂肪比多吃植物油好12．有證明硬脂酸具有酸性，可采用的正確實驗操作及能夠觀察的現(xiàn)象正確的是（）A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊試液變紅B．把純堿加入硬脂酸并微熱，產生泡沫C．把硬脂酸加熱熔化后，加入金屬鈉產生氣泡D．在稀NaOH溶液中加入酚酞，再加入硬脂酸并微熱，紅色變淺甚至消失三、13．(2022年高考理綜Ⅱ)科學家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。請回答下列問題：（1）已知M的分子量為227，由C、H、O、N周四種元素組成，C、H、N的質量分數(shù)依次為%、%和%。則M的分子式是_____________________。D是雙原子分子，分子量為30，則D的分子式為________________。（2）油脂A經(jīng)下列途徑可得到M。AA脂肪酸BM①②濃硫酸圖中②的提示：濃硫酸C2H5OH＋HO－NO2C2H5O－NO2＋H2硝酸硝酸乙酯反應①的化學方程式是_________________________________________________________________________。反應②的化學方程式是_________________________________________________________________________。（3）C是B和乙酸在一定條件下反應生成的化合物，分子量為134，寫出C所有可能的結構簡式_____________________________________________________________________。（4）若將B與足量的金屬鈉反應，則需消耗_________g金屬鈉。四、14．（2022年廣東高考）(1)下列結構圖中，代表原子序數(shù)從1到10的元素的原子實（原子實是原子除去最外層電子后剩余的部分），小黑點代表未用于形成共價鍵的最外層電子，短線代表價鍵，示例：F2根據(jù)各圖表示的結構特點，寫出該分子的化學式：A：__________B：___________C：___________D：_____________(2)在分子的結構式中，由一個原子提供成鍵電子對而形成的共價鍵用→表示，例如：硫酸，，硝基甲烷寫出三硝酸甘油酯的結構式：_________________________。五、15．某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1摩爾該油脂水解可得1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質量為280，原子個數(shù)比為C：H：O=9：16：1。（1）寫出B的分子式：（2）寫出C的結構簡式：；C的名稱是。（3）寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構體的結構簡式：六、16．參考下列(a)～(c)項回答問題：(a)皂化值是使1g油脂皂化所需要的KOH的毫克數(shù)。(b)碘值是使100g油脂加成碘的克數(shù)。(c)各種油脂的皂化值、碘值列表如下：(1)單純由(C17H33COO)3C3H5(2)在橫線上填入適當?shù)脑~句：亞麻仁油比花生油所含的________多，黃油比牛油的_____________小。硬化大豆油的碘值小的原因是_____________。(3)為使碘值為180的魚油100g硬化所需要的H2的體積為多少升(標準狀況下)?(4)結構簡式為CnH2n+1COOC2H5的酯，若皂化值為430，求n為多少?智能考點四十“油脂”參考答案一、1．D(點撥：油脂是混合物，沒有固定的熔沸點，油脂中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴水褪色。)2．A(點撥：皂化反應是油脂在堿性條件下水解；脂肪的沸點高與含飽和烴基較多有關。)3．D(點撥：可算出n＝17，但要注意加上羧基上的C原子)4．B(點撥：由“學名為二十六碳六烯酸”中的“二十六碳”可推其分子中應含有26個C原子，排除A、C——它們的分子中都有27個C原子。C25H39COOH的烴基(－C25H39)的不飽和度為：Ω==6C25H45COOH的烴基(－C25H45)的不飽和度為：Ω==3C25H39COOH分子中有6個烯鍵，即6個碳碳雙鍵，B對，D錯。）5．C6．B(點撥：膽固醇酯是酯類物質，它是由膽固醇與酸發(fā)生酯化反應而生成的。從題目所給的分子式來看，應該是一元醇和一元羧酸生成的酯。即C25H45O+酸→C32H49O2+H2O,依據(jù)質量守恒定律，羧酸分子的組成應為N(C):32-25＝7，N(H)：49+2-45＝6，N(O)：2+1-l＝2，所以該酸的分子式為C7H6O2。本題是根據(jù)所發(fā)生反應的特點，運用質量守恒定律來確定未知物的分子式?？疾閷瘜W反應的理解和應變能力)7．D(點撥：C17H35COOH溶于汽油仍以分子形式存在，并未發(fā)生電離，故不能使紫色石蕊試液變紅色．A不正確。B中產生的泡沫是肥皂泡，并非CO2氣體，即下列反應不能發(fā)生：2C17H35COOH＋Na2CO32C17H35COONa＋H2O＋CO2↑,不能說明C17H35COOH有酸性。B不正確。C只能證明C17H35COOH中有—OH，不能說明C17H35COOH有酸性。C不正確．D中紅色消失，說明C17H35COOH與強堿NaOH發(fā)生了中和反應，能中和堿即證明了C17H35COOH有酸性。)8．D(點撥：做過銀鏡反應的試管，內壁有銀附著，不易洗掉，加入稀HNO3，發(fā)生下列反應：3Ag＋4HNO3（?。?AgNO3＋NO↑＋2H2O，Ag被HNO3溶解進入溶液，較易洗掉．用KMnO4制O2的試管內壁，鑲入了少量K2MnO4和MnO2，不易洗掉，加入濃鹽酸發(fā)生如下反應：K2MnO4＋8HCl（濃）2KCl＋MnCl2＋2Cl2↑＋4H2O,MnO2+4HCH(濃)MnCl2+Cl2↑+2H2O生成了易溶于水的KCl和MnCl2，洗滌即可除去．盛過苯酚鈉溶液的試管，內壁上附著一定量的苯酚：苯酚在水中溶解度小，用水不易洗掉，但加入NaOH（aq），發(fā)生如下反應：生成苯酚鈉，易溶于水，很易除掉．盛過植物油的試管，內壁上附著油滴，用水不易洗掉，但加入熱的NaOH溶液，發(fā)生下列反應：生成的鈉鹽和甘油都易溶于水，所以很易用水除去．通過以上分析，可以看出，題目所列四種洗滌試管的方法都是正確的)9．CD(點撥：C選項中，甘油為醇，而后者為羧酸；D選項中，丙烯酸為不飽和酸，軟脂酸為飽和酸)10．AC(點撥：油轉化為脂肪的目的是提高其穩(wěn)定性，不易變質，便于運輸、可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等原料)11．D(點撥：多吃動物脂肪，體內多余的脂肪水解成的高級飽和脂肪酸會使人體發(fā)胖，進而引發(fā)高血壓、高血脂、心腦血管疾病和糖尿病)12．D(點撥：硬脂酸溶于汽油后并不電離；硬脂酸的酸性比碳酸弱，與碳酸鈉不反應；與金屬鈉反應產生氣泡的也可能是醇或酚)三、13．（1）C3H5O9N3，NO（2）反應①的化學方程式是反應②的化學方程式是（3）（4）四、14．(1)A：NH3B：HCNC：CO(NH2)2D：BF3(2)略五