高三化學(xué)復(fù)習(xí)烴的衍生物

學(xué)科：化學(xué)教學(xué)內(nèi)容：高三化學(xué)復(fù)習(xí)烴的衍生物一、學(xué)問構(gòu)造脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CHCHOH3 2CH CHOH6 5 2CH OH6 5官能團(tuán)構(gòu)造特點(diǎn)-OH-OH與鏈烴基相連-OH-OH與芳烴側(cè)鏈相連-OH-OH與苯環(huán)直接相連主要化性〔1〕與鈉反響〔2〕取代反響〔3〕脫水反響〔4〕氧化反響〔5〕酯化反響特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味〔生成醛或銅〕苯、甲苯、苯酚的分子構(gòu)造及典型性質(zhì)比較

〔1〕弱酸性〔2〕取代反響〔3〕顯色反響FeCl3溶液顯紫色類別 苯 甲苯 苯酚構(gòu)造簡式氧化反響 不被KMnO4氧化

溶液可被KMnO4

溶液氧化 常溫下在空氣中被氧化呈紅色溴溴狀態(tài) 液溴 液溴 溴水代條件 催化劑 催化劑 無催化劑反產(chǎn)物應(yīng)

CH Br6 5

鄰、間、對三種溴苯 三溴苯酚結(jié)論 苯酚與溴的取代反響比苯、甲苯易進(jìn)展緣由 酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑、易被取代醛、羰酸、酯〔油脂〕的綜合比較通醛羰酸酯油脂式R—CHOR—COOHR—COOR＇化學(xué)性質(zhì)①加氫②銀鏡反響③催化氧化成酸①酸性②酯化反響③脫羰反響酸性條件水解堿性條件水解氫化〔硬化、復(fù)原〕代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯烴的羥基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì) 構(gòu)造簡式 羥基中酸性 與鈉反與NaOH 與NaCO 的2 3氫原子 應(yīng) 的反響 反響活潑性乙醇 CHCH3

OH 增 中性 能 不能 不能2苯酚 C乙酸 6

HOH5

HCO弱2 3

能 能 能CHCOOH3 強(qiáng)

HCO2 3

能 能 能烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì) 構(gòu)造簡式 羰基穩(wěn)定與H2性

加成其它性質(zhì)乙醛

CHO3

不穩(wěn)定 簡潔 醛基中C-H鍵易被氧〔成酸〕乙酸 乙酸乙酯CH

COOH 穩(wěn)定 不易3COOCHCH 穩(wěn)定 不易3 2 3

羧基中C-O鍵易斷裂〔酯化〕酯鏈中C-O鍵易斷裂〔水解〕酯化反響與中和反響的比較酯化反響 中和反響反響的過程 酸脫-OH醇去-H結(jié)合生成水酸中H與堿中OH結(jié)合生成水反響的實質(zhì)分子間反響離子反響反響的速率緩慢快速反響的程序可逆反響可進(jìn)展徹底的反響是否需要催化劑需濃硫酸催化不需要催化劑二、學(xué)問點(diǎn)、力量點(diǎn)提示〔一〕依據(jù)構(gòu)造把握和運(yùn)用各類有機(jī)化合物的分子組成通式。學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵是生疏有機(jī)化合物的構(gòu)造表象和問題。在把握和運(yùn)用各類有機(jī)物的分子組成通式時，也是如此。分子中碳原子個數(shù)為n的鏈狀烷烴的構(gòu)造和其中碳、氫原子個數(shù)可表示如下：由此確定烷烴的分子組成通式為CnH2n2。而且當(dāng)分子中碳原子個數(shù)為n個，其中氫原子個數(shù)的最大數(shù)為2n+2，是氫原子個數(shù)上限值。除了鏈狀烷烴之外的各類有機(jī)物分子組比大于

2n2n

時，此分子組成確定不正確。以鏈狀烷烴分子構(gòu)造和分子組成通式〔CH 〕為根底進(jìn)展分析和比較：在構(gòu)造中，n 2n2假設(shè)增加一個雙鍵，就要少2個氫原子；假設(shè)增加一個C≡C叁鍵，要少4個氫原子，在構(gòu)造中消滅一個環(huán)狀構(gòu)造，也要少2個氫原子。所以，烯烴和環(huán)烷烴的分子組成通式為CH ，n 2n炔烴和二烯烴的分子組成通式為CH 。苯和苯的同系物構(gòu)造中有苯環(huán)構(gòu)造，苯的構(gòu)造n 2n2用凱庫勒式表示為， 可看成是具有3個C=C雙鍵和1個環(huán)狀構(gòu)造分子中碳原子個數(shù)為n時，氫原子個數(shù)應(yīng)是在2n+2的根底上減去2×4，得到苯和苯的同系物分子組成通式為CH (n6，其他各類烴的分子組成通式，也可用同樣的方法進(jìn)展確定。n 2n6為CHXm，假設(shè)其中的烴基不是烷烴基時，氫原子個數(shù)在此根底上，按前面所述依據(jù)n 2n2mn1C=O2個氫原子，單純氧原子的個數(shù)多少，并不影響氫原子的個數(shù)，比方，111。因此，在醇的CHO，多元醇就是CHOm，苯酚及其同系n 2n2 n 2n2物、芳香醇是CHO，醛、酮的分子構(gòu)造中存在C=O鍵，分子組成通式為CHO，n 2n6 n 2n羰酸或酯就是CHO。假設(shè)醛、酮、羰酸和酯的分子構(gòu)造中烴基也消滅碳碳不飽和鍵和環(huán)n 2n 2式為CHO，符合通式CHOCHO，與CHO相比3 6 n 2n 3 4 3 62個氫原子，可知CHO為丙烯醛，假設(shè)將構(gòu)造中的C=O鍵換成C=C雙鍵時，分子式3 4為CHO的有機(jī)物還可以是丙烯醇，從而可進(jìn)一步確定：具有一樣碳原子個數(shù)的醛、酮和3 6烯醇互為同分異構(gòu)體。從上面的表達(dá)和分析過程中，生疏到有機(jī)物的分子組成通式的把握不應(yīng)靠單純的記憶C6H5；烷基設(shè)為CmH2m1，兩者結(jié)合后化學(xué)式為Cm6H2m6，即Cm6H2m6)6m+6=nCnH2n6，這一推導(dǎo)過程明顯過于呆滯，不利于對各類有機(jī)物分子組成通式的把握，也不便于應(yīng)用?！捕惩ㄟ^分析、比較、綜合、歸納把握同分異構(gòu)現(xiàn)象及其有關(guān)的學(xué)問內(nèi)容。點(diǎn)：一是同分異構(gòu)體間的共性，即“分子式一樣”或是“分子組成一樣體間的差異，即“構(gòu)造不同”且兩個要點(diǎn)必需同時具備。現(xiàn)將一些存在“一樣”和“相異”的概念比較如下：一樣點(diǎn)不同點(diǎn)同分異構(gòu)體分子式構(gòu)造同系物性質(zhì)相像1個或n個CH基2同位素質(zhì)子數(shù)中子數(shù)同素異形體同種元素不同單質(zhì)將同分異構(gòu)體和同系物兩概念相比較時，同分異構(gòu)體概念中強(qiáng)調(diào)“分子式一樣CH2質(zhì)中，也不行能存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3類。碳鏈異構(gòu)〔或稱碳骨架異構(gòu)：如乙苯和二甲苯，丁酸和異丁酸。一樣官能團(tuán)的位置異構(gòu)：如1-丁烯和2-丁烯。官能團(tuán)的種類異構(gòu)：如丙醛和丙酮，乙醇和甲醚。官能團(tuán)的異構(gòu)列表如下：官能團(tuán)異構(gòu)類型官能團(tuán)異構(gòu)類型烯烴—環(huán)烷烴炔烴—二烯烴醇類—醚類酚類—芳香醇—芳香醚醛類—酮類—烯醇類—環(huán)氧烷—環(huán)烷醇羰酸—酯類—羥基醛硝基化合物—氨基酸分子組成通式CHnCH2nCHn 2n2CHn 2n2OOOnCH O2n6n 2nCH nCHn2n2NO2n12〔三〕重視各類物質(zhì)性質(zhì)的比較和分析，培育綜合歸納的力量異同。這本身也中對各種有機(jī)物性質(zhì)的分析和歸納，見前面學(xué)問構(gòu)造內(nèi)容?！菜摹扯可栌袡C(jī)物之間的相互反響。下：在烷烴和芳香烴與鹵素〔X 〕的一鹵取代反響中，被取代的H原子和鹵素單質(zhì)2及生成的鹵代烴物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。在不飽和烴與氫氣或鹵素的加成反響中，C＝C雙鍵與氫氣或鹵素單質(zhì)的量之比1∶1，假設(shè)是C≡C1∶2Na及生成氫氣物質(zhì)的舉之比為2∶2∶1。假設(shè)醇羥基換成酚羥基或羰基，與金屬鈉反響時，也有同樣的量關(guān)系。當(dāng)醇被氧化成醛或酮時，反響中被氧化的醇羥基和消耗的O與生成C＝O雙鍵、2HO2∶1，2∶2；假設(shè)將氧化劑OCuO1∶1∶1∶1。2 2在銀鏡反響中，醛基和消耗的[Ag(NH)]與生成的羥基、析出Ag物質(zhì)的量之321∶2：1∶2。在醛和制的Cu(OH) 濁液反響時，醛基、Cu(OH) 和生成的羰基、CuO物質(zhì)的2 2 21∶2：2∶1。在有機(jī)物〔CxHyOz〕完全燃燒的反響中，有機(jī)物和消耗的氧氣、與生成的CO、2HO物質(zhì)的量之比為：21xyzx:y。4 2 2〔五〕正確利用信息遷移題，培育分析問題，解決問題的力量。有關(guān)信息，結(jié)合教材中所學(xué)學(xué)問而構(gòu)成的一類題型。在解題過程中，可體會到一些科學(xué)、文化素養(yǎng)，同時到達(dá)培育自學(xué)力量、信息承受和處理力量、問題的分析和解決力量。在解析信息遷移題時，首先是全面地、認(rèn)真地分析題中賜予的信息內(nèi)容、要點(diǎn)和規(guī)律，然后遷移到教材中有關(guān)的學(xué)問內(nèi)容上，解決題中要求的問題。【同步達(dá)綱練習(xí)】〔一〕選擇題現(xiàn)有一系列稠環(huán)芳香烴，按如下特點(diǎn)排列：A．CH B．C Hn 2n6 4n6 2n6C．C H D．C H2n4 6n6 6n4 2n6分別燃燒以下各組物質(zhì)中的兩種化合物，所得COHO的物質(zhì)的量之比一樣的2 2有〔 〕A．乙烯、丁二烯B．乙醇、乙醚C．苯和苯酚D．醋酸、葡萄糖以下有機(jī)物各1mol，完全燃燒需氧氣最多的是〔 〕A．CH B．CHO3 6 3 8C．CHO D．CHO3 6 2 4 8 2對于構(gòu)造簡式為：的維生素A，有如下各種說法，①維生素A是一種醇，②1摩維生素A5H2加成，③維生素A的分子AA的分子式為C20H30O，⑥維生素A有異戊二烯的構(gòu)造單元。上述各說法中正確的選項是A．①③④⑤B．②④⑤⑥C．①②③④D．①②⑤⑥在灼熱銅絲網(wǎng)的作用下，1-丙醇跟空氣中氧氣反響生成一種化合物。與該化合物互為同分異構(gòu)體的有〔〕4種有機(jī)物：其中一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目一樣的是〔〕①和②B．②和③C．①和③D．②和④白黎蘆醇 廣泛存在于食物〔例如桑椹、花生、尤其是葡萄酒〕1mol該化合物起反響的BrH2 2

的最大用量分別為〔〕A．1mol，1molB．3.5mol，7molC．3.5mol，6molD．6mol，7mol鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其構(gòu)造簡式為化學(xué)式為CHONa的鹽，A可以是以下中的〔 〕7 5 3NaCl

，當(dāng)與物質(zhì)A的溶液反響生成NaSO2 4NaOHNaHCO3依據(jù)檸醛的構(gòu)造簡式為 推斷如下各有關(guān)說法中不正確的選項是〔 〕KMnO酸性溶液褪色。4它可以使溴水褪色C．它可以與銀氨溶液發(fā)生銀境反響D．它的催化加氫反響產(chǎn)物的分子式為C H O10 20以下各物質(zhì)，只用一種試劑就可鑒別的是〔 〕CH、CH=CH、CH≡CH、CH CHCHCH4 2 2 2 2CHOH、HCOOH、CHCHO、CHCOOH3 3 3HCOOCH 、CHCHO、CHOH、CHOH3 3 6 5 2 5假設(shè)12HCl加成，而加成產(chǎn)物又可以和6摩Cl完全取代，則該烴2是〔 〕A．2-甲基丙烯B．乙炔C．1，3-丁二烯D．丙炔環(huán)狀化合物 是一種重要的有機(jī)試劑，它可由有機(jī)化工原料R和其它無機(jī)原料發(fā)生加成、水解、氧化、酯化反響制得，R是〔 〕A．1-丁烯B．乙塊C．1，3-丁二烯D．乙烯13．1995年3月20日在日本東京地鐵發(fā)生了震驚世界的“沙要毒氣攻擊大事11人死亡，5500多人中毒，恐懼分子使用的“沙林”是劇毒的神經(jīng)毒劑，它的化學(xué)“各稱”為甲氟磷酸異丙酯甲氟磷酸的構(gòu)造是 “沙林的構(gòu)造簡式就〔 〕〔二〕非選擇題美籍埃及人澤維爾用激光閃耀照相機(jī)拍攝到化學(xué)反響中化學(xué)鍵斷裂和形成的過程，因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎。激光有很多用途，例如波長為10.3微米的紅外激B(CH)分子中的一個B—C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反響：339.6微米的紅外激光卻能切斷兩個B—C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反響。試寫出二元取代的化學(xué)方程式： ?，F(xiàn)用5.6gB(CH)9.72gHBr正好完全反響，則生成物中除了甲烷外，其33他兩種產(chǎn)物的物質(zhì)之比為多少？A、B都是芳香族化合物，1molA1molB1mol醋酸。A、B的相200，完全燃燒都只生成COHO。且B分子中碳和氫元素總2 265.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色?！?〕A、B的相對分子質(zhì)量之差為 ?！?〕1個B分子中應(yīng)當(dāng)有 個氧原子?！?〕A的分子式是 。〔4〕B可能的三種構(gòu)造簡式是 。有機(jī)物EF可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑。它們的分子量相等，可用以下方法合成請寫出：有機(jī)物的名稱A 、B 化學(xué)方程式：A+D→E B+G→F X反響的類型及條件：類型 條件 E和F的相互關(guān)系屬 〔多項選擇扣分〕同系物②同分異構(gòu)體③同一種物質(zhì)④同一類物質(zhì)動失水，生成碳氧雙鍵的構(gòu)造：9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系?；衔铫偈?，它跟氯氣發(fā)生反響的條件是 。化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的構(gòu)造簡式是 ，名稱是 ?；衔铫崾侵匾亩ㄏ銊懔瞎I(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它。此反響的化學(xué)方程式是 。參考答案【同步達(dá)綱練習(xí)】〔一〕選擇題1．D 2．BC 3．D 4．D 5．AB 6．B 7．D