維生素與微量元素

維生素與微量元素第1頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二一、維生素的概念和類別1、維生素（vitamin）維生素：參與生物生長(zhǎng)發(fā)育與代謝所必需的一類微量小分子有機(jī)化合物。機(jī)體維持正常功能(調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝)所必需，但自身不能合成或合成量很少，必需由食物供給的一組低分子量有機(jī)物質(zhì)。輔酶第2頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二一、維生素的概念和類別2、維生素類別脂溶性維生素維生素A維生素D維生素E維生素K水溶性維生素維生素B維生素C溶解度第3頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二一、維生素的概念和類別3、缺乏病發(fā)生原因攝入量不足（食物維生素不足或食物烹調(diào)方法不當(dāng)和貯存時(shí)間長(zhǎng)，維生素破壞與丟失）吸收障礙（長(zhǎng)期慢性腹瀉、消化道梗阻、瘺管、膽道疾病等消化系統(tǒng)疾病造成的）需要量增加（兒童、孕婦、乳母及重體重勞動(dòng)者及長(zhǎng)期高熱和慢性消耗性疾病患者，其需要量高于正常人，但未予足夠的補(bǔ)充）長(zhǎng)期服用抗菌藥物（抑制了腸道細(xì)菌的生長(zhǎng)，造成腸道細(xì)菌合成的某些維生素K、B6、葉酸、B1、B2、PP、生物素，泛酸的缺乏。

特殊原因（胃炎可導(dǎo)致維生素B12的缺乏，造成巨幼紅細(xì)胞性貧血，原因是萎縮性胃炎導(dǎo)致內(nèi)因子分子不足，VB12吸收障礙）第4頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素脂溶性維生素：維生素A、D、E、K共同特點(diǎn)：

☆

均為非極性疏水的異戊二烯衍生物

☆不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑☆在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收☆吸收的脂溶性維生素在血液與脂蛋白及某些特殊結(jié)合蛋白特異結(jié)合而運(yùn)輸?shù)?頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）化學(xué)本質(zhì)

含β白芷酮環(huán)的多聚異戊二烯復(fù)合物類型

A1（視黃醇）、A2（脫氫視黃醇）CH3CH3H3CCH3CH3OHCH3CH3H3CCH3CH3OHA1A2第6頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）活性形式

視黃醇、視黃醛（特別是11-順視黃醛）、視黃酸維生素A原

β-胡蘿卜素β-胡蘿卜素維生素A1（視黃醇）全反式視黃醛11-順視黃醛性質(zhì)

紫外吸收（325nm），易被氧化，對(duì)光、熱不穩(wěn)定第7頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）需要量

正常人每日VA為0.8~1.6mg（相當(dāng)于4.8~9.6mg的β-胡蘿卜素）過量

維生素A可在肝內(nèi)積存，故長(zhǎng)期大量服用維生素A會(huì)引起中毒。缺乏病

夜盲癥、干眼病、皮膚干燥、毛囊丘疹等第8頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二視紫紅質(zhì)（11-順視黃醛+視蛋白）全反式維生素ANADH脫氫酶（1）全反式視黃醛弱光11-順式維生素ANADH脫氫酶（1）11-順式視黃醛視蛋白視黃醛異構(gòu)酶（2）暗處第9頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）來源消化吸收

維生素A酯/胡蘿卜素→維生素A→維生素A酯→以脂蛋白形式儲(chǔ)存于儲(chǔ)脂細(xì)胞。

維生素A酯多存在于動(dòng)物的肝、蛋黃、魚肝油、奶汁；植物中不存在維生素A，但綠葉蔬菜、胡蘿卜、玉米等存在多種胡蘿卜素第10頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）維生素A的代謝轉(zhuǎn)變

維生素A在血漿中的運(yùn)輸：與視黃醇結(jié)合蛋白結(jié)合1分子β胡蘿卜素可生成2分子維生素A第11頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）維生素A的作用β胡羅卜素可作為抗氧化劑捕捉自由基

與癌癥發(fā)生呈負(fù)相關(guān)

維生素A磷酸酯參與糖蛋白合成11順視黃醛構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)的感光物質(zhì)

視黃醇和視黃酸具有類固醇激素樣作用，影響細(xì)胞分化，促進(jìn)機(jī)體生長(zhǎng)和發(fā)育

增強(qiáng)機(jī)體抵抗力作用

與上皮細(xì)胞的正常分化直接相關(guān)第12頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素2、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）化學(xué)本質(zhì)類型D2（麥角鈣化醇，動(dòng)物），D3（膽鈣化醇，植物和酵母）

類固醇激素維生素D3原：7-脫氫膽固醇維生素D2原：麥角固醇維生素D3在肝內(nèi)的儲(chǔ)存及血液中運(yùn)輸?shù)男问剑?5-(OH)-D3第13頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素2、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）

活性維生素D3形式：1,25-(OH)2-D3

活性維生素D3生成的關(guān)鍵酶：1-α羥化酶

維生素D3在血中的運(yùn)輸：與維生素D結(jié)合蛋白結(jié)合活性維生素D3生化作用

升高血鈣、升高血磷，促進(jìn)骨骼生成和鈣化

佝僂癥（兒童）、軟骨癥（成人）缺乏癥維生素D的代謝轉(zhuǎn)變第14頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素2、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）

正常人每日VD為10~20μg需要量

長(zhǎng)期服用VD超過需要量的10~100倍，可引起中毒（嘔吐、腹瀉、頭痛等），嚴(yán)重時(shí)可形成腎結(jié)石。過多癥第15頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素3、維生素E（抗不育維生素或生育酚

）化學(xué)本質(zhì)

苯駢二呋喃衍生物主要類型（天然8種）

生育酚（T，4種）、生育三酚（TT，4種）

α（活性最高、分布最廣）βγδ性質(zhì)

對(duì)氧敏感，易被氧化，對(duì)酸、堿和熱穩(wěn)定，可被紫外線破壞，259nm有吸收帶第16頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素3、維生素E（抗不育維生素或生育酚

）生理功能

與生殖功能有關(guān)

促進(jìn)血紅素合成缺乏癥：少見

動(dòng)物缺乏時(shí)可引起生殖器官受損而不育，人類尚未發(fā)現(xiàn)相關(guān)不育癥；貧血或神經(jīng)障礙

最重要的天然抗氧化劑，避免脂質(zhì)過氧化物產(chǎn)生來源（飲食）

植物油（麥胚油、大豆油、玉米油、葵花籽油）、豆類、蔬菜第17頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素4、維生素K（凝血維生素

）化學(xué)本質(zhì)2-甲基-1，4-萘醌的衍生物主要類型（4種）

天然：K1（綠色植物、動(dòng)物肝臟），K2（人腸道細(xì)菌代謝產(chǎn)物）人工合成：K3和K4生理功能

促進(jìn)肝合成凝血酶原及凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ第18頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二二、脂溶性維生素4、維生素K（凝血維生素

）缺乏癥

凝固因子合成障礙，凝血時(shí)間長(zhǎng)、易出血，一般不缺乏。偶見于新生兒及膽管阻塞患者。第19頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素水溶性維生素：維生素B（B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸和B12）、硫辛酸、維生素C共同特點(diǎn)：

☆

易溶于水，故易隨尿液排出。

☆體內(nèi)不易儲(chǔ)存，需經(jīng)常從食物中攝取。第20頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素1、維生素B1和羧化輔酶

化學(xué)本質(zhì)：嘧啶環(huán)（2-甲基-4氨基嘧啶環(huán)，含氨基）＋噻唑環(huán)（4-甲基-5-β-羥基噻唑，含硫）

活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）

維生素B1化學(xué)本質(zhì)嘧啶衍生物NNNSOH+H3CNH2124CH2噻唑衍生物124

別稱：硫胺素、噻嘧胺、抗腳氣病維生素第21頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素1、維生素B1和羧化輔酶TPP（焦磷酸硫胺素或羧化輔酶）焦磷酸硫胺素（TPP）ATPAMP維生素B1硫胺素NNNSOH+H3CNH2124CH2OOPOHOOPOHOHNNNSO+H3CNH2124CH2硫胺素激酶Mg2+第22頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素1、維生素B1和羧化輔酶生理功能

促進(jìn)年幼動(dòng)物的發(fā)育（較VA顯著）：可促進(jìn)食欲，增加食物的攝取。

保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的作用：可抑制膽堿酯酶活性，使神經(jīng)傳導(dǎo)所需的乙酰膽堿不被破壞，保護(hù)神經(jīng)的正常傳導(dǎo)功能。

第23頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素維生素B1來源維生素B1缺乏癥：腳氣病和末梢神經(jīng)炎

（神經(jīng)炎癥），食欲不振、消化不良。需要量：正常成人每日需要1.0～1.5mg。1、維生素B1和羧化輔酶

酵母中最多

食物含量不高：五谷含量最高，瘦肉、核果、蛋類較多，蔬菜中白菜及芹菜含量較多。第24頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素2、維生素B2和黃素輔酶維生素B2（核黃素）NNOH3CCH26105H3C78NCOCNHCHCHCHCH2OHOHOHOH91231′2′3′4′5′D-核糖醇基異咯嗪基第25頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)2、維生素B2和黃素輔酶

化學(xué)本質(zhì)：核醇＋6,7-二甲基異咯嗪

活性形式：黃素單核苷酸（FMN）和黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）主要生理功能FMN和FAD是許多氧化還原酶的輔酶，是氫的傳遞體

性質(zhì)

酸中穩(wěn)定，堿中易被人熱和光破壞，水中黃綠色熒光。第26頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二POOO-NNNNNH2HHHOHHOHCH2AMPOPOO-NOH3C610578COCNH9123異咯嗪NH3CNCH2CHCHCHCH2OHOHOHO核糖醇核黃素FMNFAD第27頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素來源

維生素B2分布很廣，在酵母、肝、腎、蛋、奶及大豆中含量豐富，易于吸收（人體不能合成，某些微生物能合成）。需要量

正常成人每日需要1～2mg。缺乏癥

口角炎、唇炎、舌炎、陰囊皮炎、眼瞼炎、角膜血管增生等。2、維生素B2和黃素輔酶第28頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素3、泛酸和輔酶A泛酸（遍多酸）CH2CHCHCNHOHCH3COCH2HOCH3OCH2OHα，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸β-丙氨酸第29頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)主要生理功能

化學(xué)本質(zhì)：β-丙氨酸＋α，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸

活性形式：?；d體蛋白（ACP）和輔酶A

ACP和輔酶A是?；D(zhuǎn)移酶的輔酶，參與?；\(yùn)轉(zhuǎn)3、泛酸和輔酶A性質(zhì)

淡黃色油狀物，在酸中易分解第30頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二輔酶A（CoA）是含泛酸的復(fù)合核苷酸CoA結(jié)構(gòu)式OOO-OHHOHHHCH2PO-O-OPOP-OOCH2CHCHCNHOHCH3COCH2CH3OCH2NHOCH2CH2SHNNNNNH2腺嘌呤核糖-3-磷酸焦磷酸泛酸β-巰基乙胺第31頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素來源

泛酸在食物中普遍存在，尤其動(dòng)物組織、谷物及豆類等食物含量豐富，腸細(xì)菌和植物能合成，哺乳類不能。

缺乏癥

在二戰(zhàn)時(shí)的遠(yuǎn)東戰(zhàn)俘中曾有“腳灼熱綜合癥”，為泛酸缺乏所致，目前少見。3、泛酸和輔酶A需要量

正常成人每日需要3～5mg。第32頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素4、維生素PP（抗癩皮病維生素）和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ尼克酸NCOOH類型：尼克酸（煙酸，吡啶-3-羧酸）和尼克酰胺（煙酰胺）尼克酰胺（主要）NCONH2第33頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)4、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ

化學(xué)本質(zhì)：吡啶衍生物

活性形式：尼克酰胺二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP+

）

肝內(nèi)可將少量色氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素pp性質(zhì)

穩(wěn)定，在260nm有吸收

與HBr生成黃綠色化合物（定量）。第34頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二輔酶Ⅰ（NAD+，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸）輔酶Ⅱ（NADP+，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）R：—H（NAD）R：—PO32-（NADP）AMPOHHOHHORHCH2NNNNNH2PO-OPOO-OOOOHHOHHOHHCH2NCONH2尼克酰胺尼克酰胺核苷酸第35頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素4、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ主要生理功能NAD+和NADP+是多種不需氧脫氫酶的輔酶

，是氫的傳遞體

尼克酸可抑制脂肪動(dòng)員，降低VLDL合成。來源

以酵母、花生、谷類、豆類、肉類和動(dòng)物肝中最豐富；肝中少量色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素pp第36頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素4、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ缺乏癥

尼克酸缺乏病稱為糙皮病（對(duì)稱性皮炎），主要表現(xiàn)為皮炎、腹瀉及癡呆等。與抗結(jié)核藥物異煙肼結(jié)構(gòu)相似。需要量

正常成人每日需要10～20mg。過量癥

損害肝臟，血管擴(kuò)張、痤瘡、胃腸不適。第37頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素維生素B6（抗皮炎維生素、吡哆素）5、維生素B6和磷酸吡哆醛吡哆醇NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醛NCH2OHCHOHOH3C吡哆胺NCH2OHCH2NH2HOH3C[O]-NH2第38頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)5、維生素B6和磷酸吡哆醛

化學(xué)本質(zhì)：吡啶衍生物

活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺(轉(zhuǎn)氨)

主要類型：吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺

性質(zhì)

對(duì)酸穩(wěn)定，堿中易被破壞。

與FeCl3呈紅色

對(duì)光敏感第39頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素5、維生素B6和磷酸吡哆醛主要生理功能δ-氨基-γ-酮戊酸（ALA）合成酶的輔酶，參與血紅素的合成

糖原磷酸化酶的重要組分

轉(zhuǎn)氨酶和脫羧酶輔酶，參與傳遞氨基和脫羧基

磷酸吡哆醛第40頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺5、維生素B6和磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛NCHOHOH3CCH2OP磷酸吡哆胺NCH2NH2HOH3CCH2OP-NH2第41頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素5、維生素B6和磷酸吡哆醛來源

存在于種子、谷類、肝、肉類及綠葉蔬菜中。動(dòng)物組織中多以吡哆醛和吡哆胺形式存在，植物組織中多以吡哆醛形式存在。某些植物和微生物能合成。缺乏癥（很少）

皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機(jī)構(gòu)的損害，抑郁、精神紊亂、血色素降低、白細(xì)胞類型異常等。需要量正常成人每日需要2~3mg。第42頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶SCOOHHNNHO戊酸尿素噻吩駢環(huán)第43頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)

化學(xué)本質(zhì)：噻吩與尿素相結(jié)合的駢環(huán)＋戊酸

活性形式：生物素

主要類型：α生物素（蛋黃）和β生物素（肝）主要生理功能

生物素是體內(nèi)多種羧化酶的輔酶，參與羧化反應(yīng)6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶性質(zhì)

無色針狀晶體，對(duì)熱、酸和堿穩(wěn)定，易被氧化劑破壞

第44頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶ATPADP生物素-酶+H2CO3CO2-生物素-酶+PiCO2-生物素-酶+丙酮酸草酰乙酸+生物素-酶第45頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素缺乏癥

生物素來源廣泛，人體腸道細(xì)菌也能合成，很少出現(xiàn)缺乏癥。生物素缺乏時(shí)可出現(xiàn)疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、皮炎及脫屑性紅皮病。需要量

尚不了解，但每天攝取150~300μg不會(huì)缺乏。6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶第46頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素7、葉酸和葉酸輔酶葉酸L-谷氨酸對(duì)氨基苯甲?；?-氨基-4-羥基-6-甲基-蝶啶H2NNNOHNNCH2NHCNHCHCO-OOCH2CH2COO-對(duì)氨基苯甲酰谷氨酸蝶酸基第47頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)

化學(xué)本質(zhì)：蝶呤啶＋對(duì)氨基苯甲酸＋L-谷氨酸

活性形式：5,6,7,8-四氫葉酸（THF）主要生理功能

四氫葉酸是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，作為一碳單位的載體

7、葉酸和葉酸輔酶性質(zhì)

淡黃色晶體，在水溶液中易被光破壞第48頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素來源

葉酸廣泛存在于肉類、鮮果及蔬菜中，人類腸道細(xì)菌也能合成葉酸。缺乏癥

葉酸缺乏時(shí)，DNA合成受到抑制，可造成巨紅細(xì)胞性貧血。需要量

正常成人每日需要0.4mg

。7、葉酸和葉酸輔酶第49頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+二氫葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+四氫葉酸5，6，7，8-四氫葉酸H2NNNOHHNNHCH2NHCNHCHCO-OOCH2CH2COO-1358910第50頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二

氨基蝶呤、氨甲基蝶呤等與葉酸結(jié)構(gòu)相似，能抑制有葉酸衍生物參加的反應(yīng)。R=H氨蝶呤R=CH3

氨甲蝶呤（MTX）CCNCNCNH2NNC——CH2—N—H2NCHR——C—N—CHOHCOOHCH2CH2COOH第51頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素維生素B12（抗惡性貧血維生素，氰鈷胺素，鈷為素、鈷胺素）8、維生素B12和B12輔酶鈷5,6-二甲基苯并咪唑3′-磷酸核糖氨基丙醇類似卟啉環(huán)第52頁，共60頁，2023年，2月20日，星期二三、水溶性維生素化學(xué)本質(zhì)8、維生素B12和B12輔酶

化學(xué)本質(zhì)：咕啉衍生物（是目前所知唯一含有金屬元素的維生素）

活性形式：5′-脫氧腺苷鈷胺素（主要），甲基鈷胺素，羥鈷胺素性質(zhì)

紅色晶體

在中性溶劑中耐熱被日光和氧化劑破壞在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿下易分解第53頁