有機(jī)推斷與合成教案1人教課標(biāo)版

有機(jī)推測與合成教學(xué)設(shè)計(jì)1人授課標(biāo)版有機(jī)推測與合成教學(xué)設(shè)計(jì)1人授課標(biāo)版PAGEPAGE11有機(jī)推測與合成教學(xué)設(shè)計(jì)1人授課標(biāo)版PAGE

精銳教育學(xué)科教師指導(dǎo)授課設(shè)計(jì)

學(xué)員編號：

年級：高三

課時(shí)數(shù)：

3

學(xué)員姓名：

指導(dǎo)科目：化學(xué)

學(xué)科教師：

授課種類

C

C

T

星級

★★★

★★★

★★★★

授課日期實(shí)時(shí)段

授課內(nèi)容

＜建知議用能時(shí)梳理10分鐘?。?/p>

一、有機(jī)化學(xué)反響種類

1、取代反響

指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反響。

常有的取代反響：

⑴烴（主若是烷烴和芳香烴）的鹵代反響；⑵芳香烴的硝化反響；⑶醇與氫鹵酸的反響、醇的羥基氫原子被置換

的反響；⑷酯類（包括油脂）的水解反響；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反響。

2、加成反響

指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反響。

常有的加成反響：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反響（也叫加氫反響、氫化或復(fù)原反響）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反響；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反響。

3、聚合反響

指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反響。參加聚合反響的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常有的聚合反響：加聚反響：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反響。較常有的加聚反響：催化劑①單烯烴的加聚反響nCH2=CH2CH2—CH2n在方程式中，—CH2—CH2—叫作鏈節(jié)，CH2—CH2n中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體，CH2—CH2n叫作加聚物（或高聚物）CH3CH3催化劑CH2—C=CH—CH2n22nCH=C—CH=CH

②二烯烴的加聚反響

4、氧化和復(fù)原反響

氧化反響：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反響均為氧化反響。常有的氧化反響：①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反響。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、(擁有α—H)、—OH、R—CHO—R

能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

②醇的催化氧化（脫氫）反響2RCH2OH+O

Cu或

△

Ag

2RCHO+2H

2O

Cu或

Ag

2R—CH—R′+O2OH

△

2R—C—R′+2H2O

O

催化劑2RCHO+O22RCOOH醛的氧化反響

③醛的銀鏡反響、費(fèi)林反響（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的構(gòu)造，都能夠發(fā)生此類反響）

復(fù)原反響：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反響均為復(fù)原反響。

精講精練＜建議用時(shí)15分鐘！＞

CH2CHCH例1、已知CHCH。現(xiàn)有某化合物W的分子構(gòu)造可表示為：。CH可簡寫為21）W的分子式為；

2）W的一氯代物有種。

3）以下有關(guān)W的說法不正確的選項(xiàng)是（填編號）；

a.能發(fā)生復(fù)原反響b．能發(fā)生氧化反響c．能發(fā)生加聚反響

d．等質(zhì)量的W與苯分別圓滿焚燒所耗資的氧胸懷，前者大

4）寫出W的芳香族同分異構(gòu)體（能發(fā)生聚合反響）的構(gòu)造簡式，該聚合反響的化學(xué)方程式為。

5）W屬于（填編號）。

a．芳香烴b．環(huán)烴c．不飽和烴d．炔烴答案：（1）CH（2）2（3）d88CH2CH22CHCH[CHCH]n必然條件n（4），（5）b、c

練1：德國化學(xué)家列培是乙炔高壓化學(xué)的開拓者，他發(fā)現(xiàn)了一系列乙炔的高壓反響

工業(yè)作出了巨大的貢獻(xiàn)。部擺列培反響以下(條件從略)：

A、HC≡CH+ROH→CH2=CHORB、HC≡CH+HCHO→HC≡CCH2OH

C、R2NCH2OH+HC≡CH→R2NCH2C≡CH+H2OD、R2NH+HC≡CH→R2NCH=CH2

(被稱為列培反響

)，為有機(jī)合成

以上反響中屬于加成反響的有(填序號)

2）

該高聚物用途十分廣泛，波及到化妝品乳化劑、染料的分別劑，酒類的澄清劑等。試達(dá)成以下問題：

①構(gòu)造簡式：EF

②反響種類：Ⅲ

答案：

(1)A、B、D

(2)①EF

②加聚反響

例2：依照以下有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系框圖，回答以下問題：

（已知：B的分子構(gòu)造中帶有支鏈，可由C經(jīng)過兩步氧化反響獲?。?/p>

1）D的名稱為（用系統(tǒng)命名法命名）________________________________；

2）F中含有的官能團(tuán)的名稱為________________，________________；

3）③和⑧的反響種類分別是________________，________________；

4）寫出與H擁有同樣官能團(tuán)的H所有同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：_______________________；

5）B與C可經(jīng)過酯化反響生成A，反響方程式為：__________________________________；

6）分別寫出反響⑦和⑨的化學(xué)方程式：

________________________________________________________________；

⑨________________________________________________________________。

答案：（1）2-甲基丙烯；（2）羥基、碳碳雙鍵；

3）消去反響、酯化（取代）反響；

4）CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH；

（5）；

（6）反響⑦：

反響⑨：

練2：以某石油裂解產(chǎn)品為初步原料進(jìn)行有機(jī)合成，合成路線以以以下列圖：

已知：F的分子式為C4H6O2，G的分子式為(C4H6O2)n，H的分子式為(C2H4O)n。

又知：①2CH2=CH2+2CH3CH2COOH+O2

2C5H8

O2(

丙酸乙烯酯

)+2H2O。

HgSO4H②乙炔水化：HCCH+HOCH2COHCH3CHO2H2SO4請回答以下問題：（1）指出以下物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱：D__________，E___________。2）寫出C的構(gòu)造簡式：____________________，寫出H的名稱_______________。

3）寫出有關(guān)反響的反響種類：①__________、③__________、⑥__________

4）寫出有關(guān)反響的化學(xué)方程式：

A→B：______________________________________________________________

F→G：________________________________________________________________

答案：（1）醛基，羧基；（2）CH2=CH-OH，聚乙烯醇；（3）加成，消去，取代（或水解）；

（4）A→B：

CH2ClCH2Cl＋H2O

NaOH

CH2ClCH2-OH＋HCl

△

F→G：nCH3COOCH=CH2，

限時(shí)小測＜建議用時(shí)10分鐘?。?/p>

1、已知：RCNH2O/H+RCOOH丙烯是重要的化工原料，必然條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)變：

HBrKCNCH3－CH－CH3H2O，H＋CH3－CH＝CH2B①ACN③②Br2④催化劑

C2H5OH，濃硫酸＋BrH2O，HKCNCH3－C－CH3EDC⑦⑥⑤COOH

回答以下問題：

A的構(gòu)造簡式為____________________。⑵反響④的種類為：_________________反響；⑶D與足量乙醇反響生成E的化學(xué)方程式為

_______________________________。

Br

CH3CCOOH與足量NaOH溶液反響的化學(xué)方程式為

CH3

___________________。

⑸B的同分異構(gòu)體有多種。寫出其中既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生酯化反響且構(gòu)造中只

有一個(gè)甲基的所有可能的物質(zhì)的構(gòu)造簡式________

___________。2．工程塑料ABS是由丙烯腈(CH2＝CH—CN)、1，3－丁二烯和苯乙烯共聚而成。工業(yè)上合成ABS的過程以下：H2OHCNRX加成AX+2Y加成HOH2C反響(I)C4H10O2反響(II)CCCH2OHBCl2除去反響(III)C8H10光照QS加聚A+B+SABS1）R的化學(xué)式是___________；Y的構(gòu)造簡式是______________________。（2）T

是芳香烴

C8H10

的一種相鄰的同系物，其苯環(huán)上的一氯代物只有一種，寫出

T的構(gòu)造簡式和名稱

_______________________________________________。

3）有關(guān)X和S的說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是__________________。a．X和S都是不飽和烴

b．X不能夠發(fā)生加聚反響，而S能發(fā)生加聚反響c．等質(zhì)量的X和S含有同樣的原子數(shù)

d．等質(zhì)量的X和S分別圓滿焚燒時(shí)耗資氧氣的量不同樣樣

4）在必然條件下，B和S還能夠發(fā)生加聚反響，生成一種重要的橡膠——丁苯橡膠，

寫出其化學(xué)方程式：_________________________________________________________。

3、M5纖維是美國開發(fā)的一種超高性能纖維，下面是M5纖維的合成路線（有些反響未注明條件）：

CH3COOHCl2Cu,O2C銀鏡反響B(tài)r2NaOH溶液AB酸化DE必然條件CH3COOH酸化OHHNH2FOO[CCNNH]nGNOHNH2(M5)

請回答：

（1）寫出合成M5的單體F的構(gòu)造簡式：____________________________。

2）反響種類：A→B________________________，B→C___________________________。（3）某些芳香族有機(jī)物是C的同分異構(gòu)體，則這些芳香族有機(jī)物（不包括C）構(gòu)造中可能有序號）。

________________（填

a．兩個(gè)羥基

b．一個(gè)醛基

c

．兩個(gè)醛基

d

．一個(gè)羧基

（4）寫出化學(xué)方程式：B→C______________________________________________________，

D→E______________________________________________________。（5）若是要一個(gè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明

A分子中含有氯原子，按實(shí)驗(yàn)操作次序，需要的試劑依次是

_______________、

_______________、________________。

4．乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同樣樣的反響條

件下能夠轉(zhuǎn)變成以下化合物。

達(dá)成以下各題：

（1）現(xiàn)有以下幾種構(gòu)造的分子式均知足C6H6：

ABCD，

其中只有A是平面構(gòu)型，其他均為立體構(gòu)型。對于A、B、C、D，以下說法正確的選項(xiàng)是

a．C的二氯代物只有

2種

b

．C是立方烷

的同系物

c．B屬于二烯烴

d

．A、B、C、D常溫下均為氣體

（2）聚乙炔是新式導(dǎo)電分子，寫出聚乙炔的構(gòu)造簡式

_____

，對于聚乙炔的說法正確的選項(xiàng)是

a．聚乙炔塑料簡單因老化而失去活性

b．1摩爾聚乙炔能與1摩爾Br2發(fā)生加成反響

c．能使酸性KMnO4溶液褪色

d．等質(zhì)量的聚乙炔與乙炔圓滿焚燒時(shí)的耗氧量不同樣樣

3）丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，以乙炔為原料合成丙烯酰胺的反響以下（反響均在必然條件下進(jìn)行）：

乙炔CH2CHCN丙烯酰胺

ⅠⅡ

①反響Ⅰ和反響Ⅱ都吻合綠色化學(xué)原理，是原子利用率

反響中同樣吻合綠色化學(xué)原理的是

a．取代反響b．消去反響c．縮聚反響

100%的反響，反響Ⅰ所需另一反響物的分子式為，以下d．加聚反響

②聚丙烯酰胺是一種合成有機(jī)高分子絮凝劑，寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學(xué)方程式

________________________________________________________

5．A是生產(chǎn)某新式工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2，其分子構(gòu)造模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。（I）依照分子構(gòu)造模型寫出A的構(gòu)造簡式___________CCH3CH2出發(fā)來合成A，其合成路線以下：（II）擬從芳香烴已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。F:C9H10ONaOH⑦C溴水H2OCH3DE:C9H12O2CH2①②③O2/CuG:C9H10O2A⑥⑤H:C9H10O3④B

1）寫出反響種類①________⑦

2）寫出反響條件⑤

3）構(gòu)造簡式D__________H___________

4）已知烯醇式不牢固，會(huì)轉(zhuǎn)變成醛：R—CH=CH—OH→R—CH2—CHO。反響⑦生成的有機(jī)物有兩種可能，它們的構(gòu)造簡式分別為、，要把它們差異開來，可使用的試劑是

5）A在必然條件下能生成一種高分子化合物，寫出該反響的化學(xué)方程式：

__________________________________________________________

答案：1、⑴CH3CHBrCH3；(2)取代反響COOHH+COOC2H5⑶CH325CH3CCH2CCH3＋2CHOH3＋2HOCOOHCOOC2H5BrOH⑷CH3CCOOH＋2NaOHCH3CCOONa＋H2O＋NaBrCH3CH3⑸CH3CH(OH)CHCHOCHCHCH(OH)CHOHOCHCH(CH)CHO23223

2、答案：（1）CaC2HCHO

H3CCH3

（2）1,3,5－三甲苯

CH3

3）bd

4）略

3、答案：（1）

nH2CCHCHCH2+nCHCH2[]CH2CHnH2CCHCHCH2OHOO

HOCCOH

OH

2）取代反響氧化反響

3）abc

4）

HOH2CCH2OH+O2CuOHCCHO+2H2O

Br

ONa

HOOC

COOH+

6NaOH

NaOOC

COONa+

2NaBr+

4H2O

Br

ONa

5）NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液

答案

CHCH

（1）a（2）nac

（3）①HCNd

必然條件nCH2CHCONH2CH2CHnCONH2②

O

CCOCH3

5、答案：（I）CH2II）（1）加成消去