第二章有機(jī)化合物的命名

第1頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三第二章有機(jī)化合物的表示方法分類及命名第2頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三學(xué)習(xí)要求：掌握有機(jī)化合物的構(gòu)造和構(gòu)型的幾種表示方法，熟練掌握Fischer式、Newman式、鋸架式和楔形式之間的互換。掌握烷烴，烯烴，炔烴，脂環(huán)烴，芳烴，鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的系統(tǒng)命名和普通命名法。掌握“Z，E”、“R，S”、“順，反”立體構(gòu)型的命名，了解“D，L”的命名了解雜環(huán)化合物、糖類及蛋白質(zhì)的命名主要參考書：基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（上冊）邢其毅等高等教育出版社2005.6第3頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)：烷烴的構(gòu)造異構(gòu)是由于碳干構(gòu)造的不同而產(chǎn)生的官能團(tuán)位置異構(gòu)：如丁醇、2－丁醇官能團(tuán)異構(gòu)：如乙醇、二甲醚（又含互變異構(gòu)：酮式、烯醇式）構(gòu)象異構(gòu)：單鍵旋轉(zhuǎn)或環(huán)翻轉(zhuǎn)而造成原子在空間的不同排列方式構(gòu)型異構(gòu)：構(gòu)型也是指一定構(gòu)造的分子中原子在空間的不同排列，但不同構(gòu)型間轉(zhuǎn)化要經(jīng)過斷鍵和再成鍵過程順反異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象組成有機(jī)化合物的元素種類雖然不多，但數(shù)目卻非常多，因而在有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象相當(dāng)普遍第4頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三表達(dá)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的兩種方式：構(gòu)造式、構(gòu)型式僅用分子式不能完全準(zhǔn)確地表達(dá)一個(gè)有機(jī)分子！有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式應(yīng)表達(dá)出分子的以下特征：（1）分子中各原子的排列次序；（2）分子中各原子間相互結(jié)合的方式；（3）分子中各原子在空間的排布。第5頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三只表示分子中各原子的排列次序及結(jié)合方式的式子叫做構(gòu)造式，是兩維平面的一種表示方式。構(gòu)造式的常見寫法：二、構(gòu)造式1、點(diǎn)電子式2、價(jià)線式3、簡化式4、縮寫式5、鍵線式用兩個(gè)圓點(diǎn)表示形成共價(jià)健的兩個(gè)電子，放到成鍵兩原子之間。各原子的成鍵關(guān)系、價(jià)電子數(shù)清楚。用一短線表示一個(gè)共價(jià)鍵，放在成鍵兩原子間在價(jià)線式的基礎(chǔ)上，將碳?xì)溥@間的短線省去，氫的數(shù)目用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并將其寫在氫元素符號的右下角在簡化式的基礎(chǔ)上，將結(jié)構(gòu)式中的短線都省去，氫的數(shù)目用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并將其寫在氫元素符號的右下角只表示出碳鏈或碳環(huán)（統(tǒng)稱碳架或分子骨架）和除碳、氫原子以外的原子或基團(tuán)與碳原子連接關(guān)系，在鏈或環(huán)的端點(diǎn)、折角處表示一個(gè)碳原子第6頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三化合物點(diǎn)電子式價(jià)線式簡化式縮寫式鍵線式丙烷丙烯丙炔苯第7頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三三、構(gòu)型式在具有確定構(gòu)造的分子中，能表示出各原子在空間的排布方式的式子叫做分子的構(gòu)型式。是立體的三維表示法。構(gòu)型式的常用表示方法：1、分子模型為了形象地表明分子中各原子在空間的排布，往往借助分子模型表示。最常用的分子模型有兩種圓球代表不同的原子木棍代表原子間的鍵根據(jù)實(shí)際測得的原子半徑和鍵長按比例制成的模型球棒模型比例模型第8頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三2.在紙平面上表示分子立體構(gòu)型的式子有四種：COOHHHOCH3連在豎鍵上的原子或基團(tuán)在紙平面之后，連在橫鍵上的原子或基團(tuán)在紙平面之前。橫鍵和豎鍵的交叉點(diǎn)表示碳原子。Fischer不能隨意書寫：1、投影式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。2、投影式可以在紙上旋轉(zhuǎn)180o，不會(huì)改變基團(tuán)的前后關(guān)系。3、投影式不能在紙面上轉(zhuǎn)動(dòng)90o。4、投影式中保持一個(gè)基團(tuán)位置固定，而把另外三個(gè)基團(tuán)順時(shí)針或反時(shí)針調(diào)換位置，不改變原構(gòu)型。

Fischer投影式的寫法

第9頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三用圓心表示前面的碳原子，用圓表示后面的碳原子，分別從圓心和圓上引出三條互為120°的射線作為價(jià)鍵，用以連接碳原子上的三個(gè)原子或基團(tuán)。從Newman投影式可以清楚地看出相互鄰近的，非直接鍵合的原子或基團(tuán)的空間關(guān)系.Newman投影式的寫法第10頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三1234鋸架式的寫法1234HHHHHH鋸架式是沿C-C鍵軸斜45°方向從前一個(gè)碳向后一個(gè)碳看，每個(gè)碳原子上的其它三個(gè)鍵來角均為120°第11頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三楔形式的寫法與楔形鍵相連的原子或基團(tuán)在紙平面之前；與虛線鍵相連的原子或基團(tuán)在紙平面之后；與實(shí)線鍵相連的原子或基團(tuán)在紙平面之上1234取1-2-3-4四個(gè)原子為平面投影，眼睛垂直于2-3碳碳鍵方向看。第12頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)家的分類方法是根據(jù)碳干的不同把它們分成三類：1、開鏈化合物：2、碳環(huán)化合物脂環(huán)化合物：芳香環(huán)化合物：雜環(huán)化合物：第二節(jié)有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)一、按碳架分類第13頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團(tuán)，官能團(tuán)對化合物的性質(zhì)起著決定性作用，含有相同官能團(tuán)的化合物有相似的性質(zhì)。第14頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三第15頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三同系物同系列中的化合物互稱為同系物系列差：CH2同系列凡具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列一類同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似，物理性質(zhì)隨著碳原子的增加而作有規(guī)則的遞變；相對分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越大;同系物的物理性質(zhì)不同,但化學(xué)性質(zhì)相似

三、同系列和同系物例：烷烴的通式:具有同一化學(xué)通式的有機(jī)化合物不一定是同系物！！第16頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三第三節(jié)有機(jī)化合物的命名命名是有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容，由結(jié)構(gòu)能正確命名化合物是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本要求，也是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。學(xué)好有機(jī)化學(xué)的命名方法，先是掌握有機(jī)化合物的命名原則和基本方法，對命名有概貌了解，在后面的學(xué)習(xí)過程中鞏固、完善。有機(jī)化合物的命名方法主要根據(jù)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry簡稱IUPAC）公布的《有機(jī)化學(xué)命名法》、《有機(jī)化合物IUPAC命名指南》，以及中國化學(xué)會(huì)依據(jù)《有機(jī)化學(xué)命名法》的原則，結(jié)合我國文字特點(diǎn)推薦的《有機(jī)化學(xué)命名原則》。第17頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三(1)一價(jià)基：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩下的部分為一價(jià)基，簡稱為基，1、基一、基本概念例如：烯丙基巰基甲基（正）丙基苯基芐基乙?；被杏兄ф溁驈?fù)基，常須用編號表示支鏈或復(fù)基中基的位置，編號從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子開始，為1，其余順序編號。2-甲基丁基2-丙烯基2-環(huán)己烯基例如：第18頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱第19頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三(2)亞基：一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。亞甲基亞異丙基苯亞甲基（亞芐基）亞氨基1,2-亞乙基1,6-亞己基鄰亞苯基1,3-亞乙氧基例如：(3)次基：一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。次甲基次乙基次氨基苯次甲基2-苯基次乙基例如：第20頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三（4）自由基：一個(gè)化合物消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基，稱為自由基（也稱游離基）?！盎迸c“自由基”在寫法上有區(qū)別!烯丙基自由基苯甲酸根自由基甲基自由基苯基自由基三苯甲基自由基例如：第21頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三2.表示鏈異構(gòu)的形容詞正——直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴未端碳上氫所得的烴的衍生物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。

CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3

正丁烷正丁醇正戊醛正丁基例如異——直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)，命名稱為異。

例如：(CH3)2CH-CH2CH3

異戊烷(CH3)2C=CH2異丁烯(CH3)2CHCH2OH異丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH異己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO異己醛(CH3)2CH-CH2CH2-異戊基(CH3)2CHCN

異丁腈第22頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三(CH3)3CCH2OH新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷(CH3)4C新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新—專指具有叔丁基(CH3)3C-結(jié)構(gòu)的五、六個(gè)碳原子的鏈烴或其衍生物。例如：伯、仲、叔、季——表示碳鏈異構(gòu)，或碳原子被基取代程度的形容詞。例如：

分子中連有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基的碳原子，分別稱為伯、仲、叔和季碳原子，也可以分別稱作一級、二級、三級和四級碳原子，常用1°、2°、3°和4°標(biāo)識。

伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱做伯氫、仲氫、叔氫原子。第23頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）季銨鹽（溴化四丙基銨）

伯、仲、叔碳上連有—OH的化合物分別稱為伯醇、仲醇、叔醇，也稱一級醇、二級醇、三級醇。例如：伯、仲、叔碳上連有—X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分別稱為伯、仲、叔鹵代烷，也分別稱為一級、二級、三級鹵代烷。伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞，一般是用來表示胺類化合物總稱時(shí)使用。第24頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三二、命名法概述1.普通命名法對于那些結(jié)構(gòu)簡單的化合物，常用普通命名方法（也稱習(xí)慣命名法）命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子數(shù)目，用表示鏈異構(gòu)的形容詞表示鏈的結(jié)構(gòu)，加上化合物的類名。例如：CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCN正丁烷異丁烯異戊二烯叔丁基氯新戊基溴仲丁醇異戊醇正丁醛異丁醛異丁腈第25頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三例如：CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮異丁酸異丙酯乙酰苯胺官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí)，兩邊組分的名稱加上類名。

2.衍生物命名法在一些簡單烴類化合物的名稱中，還可以看到把化合物看成是類中最簡單成員的衍生物的衍生物命名法。例如：二甲基二乙基甲烷乙基乙炔三甲基乙烯乙烯基乙炔第26頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三3.俗名蟻酸

（來自螞蟻體內(nèi)）冰醋酸

（16℃結(jié)晶像冰）甘油（味甘甜、油狀物）硬脂酸（來自脂肪，常溫下是固體）CH3(CH2)16COOH為了方便，不少有機(jī)化合物的名稱還保留著俗名．大多數(shù)俗名是在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期，根據(jù)化合物的來源、存在或性質(zhì)而得名。例如：第27頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三4.系統(tǒng)命名法

根據(jù)IUPAC制定的命名原則，中國化學(xué)會(huì)根據(jù)我國文字特點(diǎn)，于1960年制定了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，1980年修訂增補(bǔ)為《有機(jī)化學(xué)命名原則》。這里主要介紹我國的系統(tǒng)命名法。第28頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三三、系統(tǒng)命名法1、有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式

（構(gòu)型）-取代基-母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號+個(gè)數(shù)+名稱官能團(tuán)位置+名稱（有多個(gè)取代基時(shí)，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前；英文按英文字母順序排列）（沒有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號）例如：第29頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三2、順序規(guī)則有機(jī)化合物中的各種基團(tuán)可以按一定的規(guī)則來排列先后次序,主要內(nèi)容如下：⑴

單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的順序在前，原子序數(shù)小的順序在后，有機(jī)化合物中常見的元素順序如下：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H，在同位素中質(zhì)量高的順序在前。⑵

如果兩個(gè)多原子基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與它相連的其它原子，比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，仍相同，再順序比較居中的、最小的。如?CH2Cl與?CHF2，第一個(gè)均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子，在?CH2Cl中為?C(Cl,H,H)，在?CHF2中為?C(F,F,H)，Cl比F在前，故?CH2Cl在前。如果有些基團(tuán)仍相同，則沿取代鏈逐次相比。第30頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三⑶含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子，例如下列基團(tuán)排列順序?yàn)椋孩?/p>

若參與比較順序的原子的鍵不到4個(gè)，則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三個(gè)基團(tuán)，則它的第四個(gè)基團(tuán)為一個(gè)原子序數(shù)為0的假想原子，四個(gè)基團(tuán)的排序?yàn)椋篊H3CH2?＞CH3?＞H?＞假想原子。等等。第31頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三3、有機(jī)化合物構(gòu)型的確定◆

R，S構(gòu)型的確定

人的左、右手互為鏡影但不能重疊，手的這種性質(zhì)稱為手性（chirality）

當(dāng)碳原子與四個(gè)不同的基團(tuán)相連時(shí)，產(chǎn)生兩種不同的立體結(jié)構(gòu)，這兩種不同的立體結(jié)構(gòu)互為鏡影但不能重疊，即具有手性，其中一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為R構(gòu)型，而另一種立體結(jié)構(gòu)的手性碳為S構(gòu)型，與四個(gè)不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子（chralcarbonatom）。R，S構(gòu)型的確定方法：

將與手性碳原子相連的四個(gè)基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的，手性碳為R構(gòu)型（拉丁文rectus的字首）；旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的，手性碳為S構(gòu)型（拉丁文sinister的字首）。第32頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三假設(shè)手性碳所連的四個(gè)官能團(tuán)為a,b,c,d,且按照順序規(guī)則，其大小順序?yàn)椋篴>b>c>d第33頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三例：指出下列構(gòu)型為R型還是S型？解：R型S型R型S型◆

Z，E構(gòu)型的確定

在含碳碳雙鍵的化合物中，如果兩個(gè)雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連，這時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)立體異構(gòu)體，可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個(gè)立體異構(gòu)體。即按順序規(guī)則，兩個(gè)雙鍵碳原子上的兩個(gè)順序在前的原子（或基團(tuán)）同在雙鍵一側(cè)的為Z構(gòu)型（Zconfiguration）（德文，Zusammen，在一起的意思），在兩側(cè)的為E構(gòu)型（Econfiguration）（德文，Entgegen，相反的意思）。第34頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆

順，反構(gòu)型的確定

①在采用Z、E標(biāo)示雙鍵構(gòu)型以前，曾采用順、反來標(biāo)示雙鍵的構(gòu)型，規(guī)定連在兩個(gè)雙鍵碳原子上的相同基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)稱為順，處在雙鍵異側(cè)稱為反。（注意：Z、E和順反不存在必然的聯(lián)系。）例：第35頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三②在環(huán)狀化合物中，由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或多個(gè)基團(tuán)時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)或多個(gè)立體異構(gòu)體。一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型（cisconfiguration）。另一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)取代基在環(huán)的異側(cè)，稱為反式構(gòu)型（transconfiguration）。例如：例：◆

D，L構(gòu)型的確定

D，L構(gòu)型表示的是相對構(gòu)型（R，S是絕對構(gòu)型），是人為規(guī)定的相對于標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)而言的。例在糖類化合物中，把構(gòu)型與右旋甘油醛相聯(lián)系的物質(zhì)都用D表示，而與左旋甘油醛相聯(lián)系的物質(zhì)用L表示。D，L構(gòu)型常用于氨基酸或糖的構(gòu)型。第36頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三4、開鏈化合物的命名命名原則和命名步驟：◆首先要確定主鏈?！糁麈湸_定后，要根據(jù)最低系列原則（lowestseriesprinciple）對主鏈進(jìn)行編號?！糇詈?，根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名?！羧缬辛Ⅲw異構(gòu)現(xiàn)象，確定化合物構(gòu)型。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號碼盡可能小，若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高低為止。第37頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三主鏈的確定A.烷烴的命名首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時(shí)，則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈，多的優(yōu)先。若仍無法分出那條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則：側(cè)鏈位次小的優(yōu)先；各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先；側(cè)分支少的優(yōu)先。命名烷烴時(shí)，確定主鏈的原則是：取代基的確定①②根據(jù)最低系列原則（lowestseriesprinciple）對主鏈進(jìn)行編號，以確定取代基的位置。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號碼盡可能小，若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高低為止。第38頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三③根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名，如含有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，按照順序規(guī)則，小的在前。此外如苯基，醛基，氰基常見烷基的排列順序：第39頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三例題：（1）（2）（3）（4）（5）第40頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷2,5?二甲基?4?（2?甲丙基）庚烷或2,5?二甲基?4?異丁基庚烷側(cè)鏈中支鏈的命名編號從與主鏈相連的那個(gè)碳開始為12，3，5?三甲基己烷3，5，9?三甲基?11?乙基?7?（2,4?二甲基己基）十三烷4?丙基?5?(1?異丙基丁基)十一烷解答：（1)（2)（3)（4)（5)第41頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三B.單官能團(tuán)開鏈化合物的命名只含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物稱為單官能團(tuán)化合物。在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中，除烷烴外，需要掌握命名的單官能團(tuán)開鏈化合物的主要有以下幾種：第42頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆當(dāng)官能團(tuán)是鹵素、硝基、亞硝基、烷氧基（醚）、氨基時(shí)，將官能團(tuán)作為取代基，以相應(yīng)的烷烴為母體。按烷烴的命名原則來命名。單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名有二種情況：①以含有這些官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，官能團(tuán)與其他側(cè)鏈為取代基。碳原子的編號一般從離取代基較近的一端開始②③如含有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，命名時(shí)按照順序規(guī)則，小的在前。例：硝基甲烷4-甲基-2-氨基戊烷第43頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三注意點(diǎn)：⑴

醚的命名除上述把烴氧基作為取代基以烴的衍生物方式來命名外，用得比較廣泛的是習(xí)慣命名法。即：先寫出與氧相連的兩個(gè)烴基的名稱，再加上“醚”字。對混合醚的命名，較小的烴基放在前面，芳基放在烷基前面。甲基叔丁基醚苯基異丙基醚（二）乙醚⑵簡單的胺的命名，也可以先寫出連于氮原子上烴基的名稱，再以胺字作詞尾N-甲基-N-乙基苯胺N，N-二甲基苯胺第44頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆將含官能團(tuán)的最長鏈作為母體化合物的主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某A（A=烯、炔、醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等）。①將含官能團(tuán)的最長鏈作為母體化合物的主鏈從靠近官能團(tuán)的一端開始，依次給主鏈碳原子編號。②③在寫出全名時(shí)，把官能團(tuán)所在的碳原子的號數(shù)寫在某之前，并在某A與數(shù)字之間畫一短線，支鏈的位置和名稱寫在某A的前面，并分別用短線隔開。命名支鏈時(shí)按照順序規(guī)則，小的在前例：第45頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三將羧酸名稱的詞尾作相應(yīng)的變化即可得到羧酸衍生物的名稱?；撬嵫苌锏拿』酋Ｂ缺交酋０?-萘磺酸甲酯第46頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三C.多官能團(tuán)開鏈化合物的命名◆含多個(gè)相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名分子中含有兩個(gè)或多個(gè)相同官能團(tuán)時(shí)，命名應(yīng)選官能團(tuán)最多的長鏈為主鏈，然后根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為某n烯（或某n炔、某n醇、某n醛、某n酮、某n酸等），n是主鏈上官能團(tuán)的數(shù)目，用中文數(shù)字表達(dá)。第47頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名命名時(shí)，根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱，其它官能團(tuán)作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型。然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。當(dāng)分子中含有多種官能團(tuán)時(shí):要確定一個(gè)主官能團(tuán)，確定主官能團(tuán)的方法是查看本章PPT18頁，表中排在前面的官能團(tuán)總是主官能團(tuán)。選含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。主鏈編號的原則是要讓主官能團(tuán)的位次盡可能小?！簟簟簟羧舴肿又型瑫r(shí)含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號，如果位號有選擇時(shí)，使雙鍵位號比叁鍵小，書寫時(shí)先烯后炔：例：第48頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三(S)?3?甲基?6?甲氧基?3?己醇(S)?3?甲?；?5?羥基戊酸3?氧代戊醛5、碳環(huán)化合物的命名A.脂環(huán)化合物的命名脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象比鏈狀化合物復(fù)雜，往往順反異構(gòu)和對映異構(gòu)同時(shí)存在。對于具有手性的環(huán)狀化合物不能僅用“順”或“反”標(biāo)記，而應(yīng)該采用R，S標(biāo)記。第49頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆單脂環(huán)烴的命名

只有一個(gè)環(huán)的環(huán)烷烴稱為單環(huán)烷烴（?。┊?dāng)環(huán)上的取代基比較簡單時(shí)，通常將環(huán)作為母體來命名（ⅱ）環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí)，應(yīng)將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名環(huán)上沒有取代基的脂環(huán)烴命名時(shí)只須在相應(yīng)的烴前加環(huán)①環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況②1,3-環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯第50頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，要對母體環(huán)進(jìn)行編號，編號仍遵守最低系列原則。1,3?二甲基?5?乙基環(huán)己烷當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí)，如分子只有順反異構(gòu)則構(gòu)型用順反表示，如果分子不僅僅存在順反異構(gòu)同時(shí)存在對映異構(gòu)時(shí)，構(gòu)型用R，S表示。（ⅲ）（ⅳ）第51頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆橋環(huán)烴的命名

橋環(huán)烷烴是指共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為橋頭碳，兩個(gè)橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個(gè)鍵，稱為橋。從一個(gè)橋頭碳原子開始，沿著大環(huán)編到另一個(gè)橋頭碳原子，再從這個(gè)橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號，如果有官能團(tuán)或取代基給與盡可能小的位號。(a)環(huán)的編號(b)注明環(huán)數(shù)命名時(shí)將取代基連位號寫在前面，然后注明環(huán)數(shù)，橋上碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號中，中間用圓點(diǎn)隔開，最后寫出官能團(tuán)的位次號及名稱。(c)寫出命名將橋環(huán)烴變?yōu)殒溞位衔飼r(shí)，要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)，斷三次的稱三環(huán)等等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點(diǎn)隔開，例二環(huán)[3.2.1]等.例：橋環(huán)烴的命名要點(diǎn)：第52頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三◆螺環(huán)烴的命名

兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子例：螺環(huán)烴的命名要點(diǎn)：環(huán)的編號從與螺原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)，如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí)，先寫小環(huán)碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)碳原子數(shù)目，放在方括號中。命名時(shí)將取代基連位號寫在前面，然后寫詞頭“螺”，再在方括弧內(nèi)從小到大寫出除螺原子外的環(huán)碳原子數(shù)，中間用圓點(diǎn)隔開，最后寫出官能團(tuán)的位次號及名稱?！铩铩锏?3頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三B.芳香環(huán)化合物的命名◆含苯基的單環(huán)芳烴的命名

例：一元取代苯的命名a)當(dāng)苯環(huán)上連的是簡單烷基（R-），-NO2，-X等基團(tuán)時(shí)，則以苯環(huán)為母體，叫做某基苯。例如：b)當(dāng)苯環(huán)上連有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R較復(fù)雜時(shí)，則把苯環(huán)作為取代基。例如：第54頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，命名時(shí)用鄰或o（ortho）表示兩個(gè)取代基處于鄰位，用間或m（meta）表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于間位，用對或p（para）表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于對角位置，鄰、間、對也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例：二元取代苯的命名第55頁，共62頁，2023年，2月20日，星期三例如：若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基，常用“連”（英文簡寫“vic”vicinal）為詞頭，表示