魯科版-有機化學(xué)基礎(chǔ)-第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物-第3節(jié)醛和酮糖類（區(qū)一等獎）

《糖類》學(xué)案一、糖類的分類及性質(zhì)1．糖類是指分子中有兩個或兩個以上羥基的以及水解后能生成的有機化合物。根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少可將糖分為、和。其關(guān)系可表示為：單糖二糖多糖縮聚2．化學(xué)性質(zhì)（完成下列表格）（1）單糖：名稱葡萄糖果糖分子式關(guān)系互為體結(jié)構(gòu)簡式物理性質(zhì)色體，有味，溶于水。色體，是天然物質(zhì)中最的物質(zhì)，溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)含基，具有還原性?？砂l(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可和反應(yīng)，化學(xué)方程式為不含，無還原性不可發(fā)生反應(yīng)也不可和濁液反應(yīng)。用途可用于糖果制造業(yè)，制業(yè)及醫(yī)藥工業(yè)制食品（2）二糖：名稱蔗糖麥芽糖分子式關(guān)系互為體結(jié)構(gòu)分子中醛基，非還原性糖分子中醛基，還原性糖物理性質(zhì)色體有味，溶于水。色晶體，溶于水，甜味?；瘜W(xué)性質(zhì)①可發(fā)生水解反應(yīng)：方程式為：②與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng)。①能發(fā)生反應(yīng)，也可與懸濁液反應(yīng)。②可發(fā)生水解反應(yīng)，方程式：（3）多糖：名稱淀粉纖維素通式關(guān)系物理性質(zhì)色氣味味道的粉末固體，不溶于水，部分溶于水。色氣味味道的纖維狀物質(zhì)，溶于水也不溶于一般有機溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)①還原性，發(fā)生銀鏡反應(yīng)②水解反應(yīng)：③遇碘（I2）變色①還原性，發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②水解反應(yīng)：。用途①重要的能源物質(zhì)②可制葡萄糖、酒精，方程式為：①紡織工業(yè)、造紙工業(yè)②制硝酸纖維（即酯）或醋酸纖維（即酯）或粘膠纖維。二、典題解悟1．（2000年，全國）如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C6H14O6）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：HCHO最易，R－CH2OH次之，最難。請寫出A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。A，B，C，D，E，F(xiàn)。解析：此題為有機結(jié)構(gòu)推斷題，主要考查葡萄糖分子中各種官能團的性質(zhì)。淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2(CHOH)4CHO，它既能被氧化成羧酸又能被還原成醇。A氧化得B（C6H12O7），B經(jīng)分子內(nèi)脫水成五元環(huán)酯類化合故B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2(CHOH)4COOH。E為， F為由提供的信息知HCHO最易被氧化，R－CH2OH次之，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC(CHOH)4COOH，進而推出D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2(CHOH)4CH2OH。答案：(CHOH)4CHO (CHOH)4COOH(CHOH)4COOH (CHOH)4CH2OHE， F三、變形題1．下列有機物在酸性催化劑條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種不同的有機物，且這兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等，該有機物是（）A．蔗糖 B．麥芽糖 C．丙酸丙酯 D．丙酸乙酯2．通過實驗來驗證纖維素水解后生成葡萄糖，其實驗包括下列一些操作過程，這些操作過程的正確排列順序是（）①取一小團棉花或幾小片濾紙；②小火微熱，使之成亮棕色溶液；③加入90%的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或濾紙搗成糊狀；④稍冷，滴入幾滴CuSO4溶液，并加入過量NaOH溶液使溶液中和至出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀；⑤加熱煮沸。A．①②③④⑤B．①③②④⑤C．①③②⑤④D．①②③⑤④解析：1．需掌握有機部分常見的可水解的物質(zhì)：鹵代烴、酯、蛋白質(zhì)、二糖及多糖等，然后結(jié)合題中的反