高考化學(xué)（真題+模擬新題分類匯編）烴

煌

K1有機(jī)結(jié)構(gòu)認(rèn)識

20.FlB3HlKI

[2013?江蘇卷]磷是地殼中含量較為豐富的非金屬元素，主要以難溶于水的磷酸鹽如

Ca3(P0,)z等形式存在。它的單質(zhì)和化合物在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有著重要的應(yīng)用。

(1)白磷(P,)可由Ca3(P0,)2,焦炭和SiOz在一定條件下反應(yīng)獲得。相關(guān)熱化學(xué)方程式如下:

-1

2Ca3(P04)2(s)+10C(s)=6Ca0(s)+P)(s)+10C0(g)AH尸+3359.26kJ?mol

-1

Ca0(s)+Si02(s)=CaSiO3(s)AH2=-89.61kJ?mol

2Ca3(PO4)z(s)+6SiO2(s)+10C(s)=6CaSiO3(s)+P4(s)+10C0(g)A.

貝ijAH3=kJ,moK'o

(2)白磷中毒后可用CuSOi溶液解毒，解毒原理可用下列化學(xué)方程式表示：

1IP,+60CuS0,+96H20=20CU3P+24H#01+601l2S01

60molCuSOi能氧化白磷的物質(zhì)的量是。

(3)磷的重要化合物NaH2PNa2Hp0,和Na3P0“可通過H3P0,與NaOH溶液反應(yīng)獲得,含磷各

物種的分布分?jǐn)?shù)(平衡時(shí)某物種的濃度占各物種濃度之和的分?jǐn)?shù))與pH的關(guān)系如下圖所示。

1.0

0.5

02468101214

PH

圖0

①為獲得盡可能純的NaH/PO,，pH應(yīng)控制在；pH=8時(shí)，溶液中主要含磷物種濃

度大小關(guān)系為。

②NazHPOn容液顯堿性，若向溶液中加入足量的CaCL溶液，溶液則顯酸性，其原因是

_______________________________________________________________________(用

離子方程式表示).

(4)磷的化合物三氯氧磷(PC10C1C1)與季戊四醇(CHOH2CHOH2CCH2OHCHQH)以物質(zhì)的量之比

2：1反應(yīng)時(shí)，可獲得一種新型阻燃劑中間體X,并釋放出一種酸性氣體。季戊四醇與X的核

磁共振氫譜如下圖所示。

季戊四醉的核磁共振氫譜X的核磁共振氫譜

圖0

①酸性氣體是(填化學(xué)式)。

②X的結(jié)構(gòu)簡式為o

20.［答案］(1)2821.6

(2)3mol

(3)①4?5.5(介于此區(qū)間內(nèi)的任意值或區(qū)間均可)

C(HP0D>C(H2P0.)

z++

(2)3Ca+2HPOr=Ca3(P04)21+2H

⑷①HC1

(2)P0C100CH2CCH2CH20P0C10CH2

［解析］(1)依據(jù)蓋斯定律，將“上式+下式X6”，即得所求反應(yīng)的AH=+3359.26

kJ?mol-I+(-89.61kJ?mol-1)X6=2821.6kJ?mol，(2)P的化合價(jià)有升有降,Cu的化

合價(jià)只降低。P從0價(jià)升到+5價(jià)，1molP,共失去20mol電子，根據(jù)得失電子守恒有:n(P)X20

=n(CuSOi)X1,所以60molCuSO」可以氧化3molP*。(3)①從圖中不難看出,pH在4?5.5

之間時(shí)，H?PO；的含量最高。在pH=8時(shí)，溶液中含有HP01和H?PO,兩種離子，且前者大于后

者。②足量的Ca，+與HPO廠部分電離出的P0『結(jié)合，生成難溶的CaNPOM沉淀，促進(jìn)了HPO廠的

電離，故溶液顯酸性。(4)三氯氧磷與季戊四酚:以2：1反應(yīng)，核磁共振氫譜中的峰由2組變

成1組，顯然應(yīng)為四個(gè)羥基上的H原子被取代了，生成了HC1及P0C100CH2CCH2CH20P0C10CII2O

32.K2L4KIL2LIM3

［2013?福建卷］［化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］已知：R與co蔡HC1iRCHO

為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑：

CH￡H￡H￡HO加群加壓CH2cH2cH￡HQII加靛壓CH2cH2cH￡HzOHLL1鐺防乙魁

AMB

CD

(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填序號)o

a.苯b.BR/CCL

c.乙酸乙酯d.KMnOMH+溶液

(2)M中官能團(tuán)的名稱是,由C-B的反應(yīng)類型為。

⑶由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物ClhCHzCHQlO和

(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。

(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是(任寫一種名稱)。

(5)物質(zhì)B也可由C1OH13C1與NaOH水溶液共熱生成，C.olIuCl的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：

a.分子中含一OCH2cH3

b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

32.［答案］⑴b、d

(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))

⑶CH3cH2cH2cH20H

(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)

⑸CH3cH2cH2cH2cl

(6)nCH=CH20cH2cH3一^^■仰

OCH2cH3cHeHz

［解析］(D由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基，碳碳雙鍵與Bn能發(fā)生加

成反應(yīng)，碳碳雙鍵和一CHO都能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化，故bd項(xiàng)均正確；(2)由M的結(jié)構(gòu)簡

式可知其所含官能團(tuán)是羥基；由反應(yīng)條件判斷D-C是燒基苯變?yōu)閷突郊兹?，D是丙苯，

則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結(jié)構(gòu)筒式的異同，發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基，C-B是得到氫

的過程，因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件F都能

與上加成，若氫氣過量，則A直接轉(zhuǎn)化為M,若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與Hz加成得到

中間生成物CH3cH2cH￡H0,也有可能只有醛基與H2反應(yīng)變?yōu)榱u甲基，得到中間產(chǎn)物

CH￡H￡H2cHzOH；(4)B的官能團(tuán)是羥基，C的官能團(tuán)是醛基，不能選擇酸性高錦酸鉀溶液檢驗(yàn)B

中是否含有C,因?yàn)榱u基和醛基都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫

氧化銅懸濁液)檢驗(yàn)B中是否含有C；(5)G°lkCl屬于鹵代燃，B的分子式為CJW),B比G°H41

多1個(gè)0、1個(gè)H,少1個(gè)C1,由鹵代姓的性質(zhì)可得，GoHgCl與NaOH水溶液共熱得到的有機(jī)

產(chǎn)物為B,由此逆推可得C.oH.jCl的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2cH￡叱1；(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分

子式為GoHrQ,減去一OCH2cH3后得到苯環(huán)上另一個(gè)取代基為一CH=CH2；苯環(huán)上只有兩種氫，

說明兩個(gè)取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式；E的官能團(tuán)是碳碳雙

鍵、觸鍵，由官能團(tuán)的性質(zhì)可知，碳碳雙鍵在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)，由此可以書寫

該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

30.KIL6K2K3L2LIL4L7

［2013?廣東卷］脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

反應(yīng)①：

CH3coeH￡OOCH2cH：，+CHCHCHCH;1OH

I11

-2^^牛CHCI［CHCH3cHeOOCH2cH￡IhCO

(1)化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗mol02。

(2)化合物II可使溶液(限寫一種)褪色；化合物111(分子式為可與NaOII

水溶液共熱生成化合物H,相應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)化合物III與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物W,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四

組峰，峰面積之比為1：1：1：2,IV的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑷由OhCOOCH2cH可合成化合物I?；衔颲是CH3COOCH2CH3的?種無支鏈同分異構(gòu)體，

碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量a反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物VI。V的

結(jié)構(gòu)簡式為，VI的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

30.［答案］(DCMoOa7

(2)酸性KMnO,溶液(或?yàn)I水)

CHCHCHCH3+NaOHCl岑*

CHCHCHCIL+NaClOH

(3)CHCHCHCH，

(4)H0CH2—CH=CH—CH2OH

HCOCHCHCOH

(5)CHCCBr

［解析］(1)反應(yīng)①中化合物I的分子式為CGHHA;根據(jù)炫的含氧衍生物燃燒通式可得：

CM003+702&公6CO2+5H2O,則1mol【完全燃燒最少需要消耗7mol02；(2)反應(yīng)①中化合

物】I的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羥基都能被酸

性高毓酸鉀溶液氧化，則II可以使浪的四氯化碳溶液或溟水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色；II的

結(jié)構(gòu)簡式為GH5cH=CHCHOHah,其分子式為【II屬于鹵代始，與NaOH水溶液共熱生成

II,則III的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5cH=CHCHC1CH3,據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；(3)鹵代煌

與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒，則HI與NaOH乙醇溶液共熱生成

C,;H5CH=C=CHCH3sgC6H5CH=CHCH=CH2,因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之

比為1：1：1：2,則化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為GJkCH=CIICH=CH2；(4)醇中羥甲基(一CH20n或

HOCH—)在Cu催化下與過量0?反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(一CHO或OHC—),則V的碳鏈

兩端各有1個(gè)羥甲基(―CH20H或HOCH.—),CHBCOOCILCHB的分子式為CiIIs02,減去2個(gè)C、6個(gè)

H、2個(gè)。之后可得2個(gè)C、2個(gè)H,即V的碳鏈中間剩余基團(tuán)為一CH=CH—,則V的結(jié)構(gòu)簡式

為II0Cll2CH=CHCI120II,山此可推斷VI的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CnCHO；(5)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物

I、II與生成物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷該反應(yīng)實(shí)質(zhì)是II所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，【所含酯基和

酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無機(jī)產(chǎn)物水，其余部分結(jié)合生成有機(jī)產(chǎn)物，

由此類比可得類似反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

10.KIK3M2

［2013?浙江卷］下列說法正確的是()

A.按系統(tǒng)命名法，化合物人的名稱是2,3,5,5一四甲基一4,4一二乙基己烷

B.等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等

C.苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO,酸性溶液褪色

OHOHOH

D.結(jié)構(gòu)片段為TJXJkJ的高聚物，其單體是甲醛和苯酚

10.D［解析］該化合物人的正確命名為2,2,4,5一四甲基一3,3一二乙基己

烷，A項(xiàng)錯誤；等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒時(shí)消耗的氧氣的量相等，B項(xiàng)錯誤；苯不能

使KMnO,酸性溶液褪色，C項(xiàng)錯誤；高聚物為酚醛樹脂，其單體

為甲醛和苯酚，D項(xiàng)正確。

K2脂肪燃

32.K2L4KIL2LIM3

［2013?福建卷］［化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］已知：R：鐳左RCHO

為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑:

1.LiAlHt,乙醛

271W

..CH2CH2CH：

(1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填序號)。

a.苯b.Bra/CCli

c.乙酸乙酯d.KMnO/H+溶液

(2)M中官能團(tuán)的名稱是——一，由C—B的反應(yīng)類型為_一。

⑶由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物CH；1CH2CH2CHO和

(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。

(4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是________(任寫一種名稱)o

(5)物質(zhì)B也可由C,OH,3C1與NaOH水溶液共熱生成，C,?HI：!C1的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：

a.分子中含一OCH2CH3

b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

32.［答案］(l)b、d

(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))

⑶CH3cH2cH2cH20H

(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)

⑸CH￡H2cH2cH￡1

(6)nCII=CH20cH2cH3一OCHQhCHCH?

n

［解析］(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)是碳碳雙鍵、醛基，碳碳雙鍵與Bn能發(fā)生加

成反應(yīng)，碳碳雙鍵和一CH0都能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，故bd項(xiàng)均正確；(2)由M的結(jié)構(gòu)簡

式可知其所含官能團(tuán)是羥基；由反應(yīng)條件判斷D-C是燒基苯變?yōu)閷郊兹?，D是丙苯，

則C是對丙基苯甲醛；比較C、B結(jié)構(gòu)簡式的異同，發(fā)現(xiàn)只有醛基變?yōu)榱u甲基，C-B是得到氫

的過程，因此該反應(yīng)是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；(3)A所含的碳碳雙鍵、醛基在一定條件下都能

與H,加成，若氫氣過量，則A直接轉(zhuǎn)化為M,若氫氣不足，可能只有碳碳雙鍵與Hz加成得到

中間生成物CH:!CH2CH2CH0,也有可能只有醛基與出反應(yīng)變?yōu)榱u甲基，得到中間產(chǎn)物

CH3cH￡11￡比0出(4)B的官能團(tuán)是羥基，C的官能團(tuán)是醛基，不能選擇酸性高缽酸鉀溶液檢驗(yàn)B

中是否含有C,因?yàn)榱u基和醛基都能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，只能選擇銀氨溶液(或新制氫

氧化銅懸濁液)檢驗(yàn)B中是否含有C；(5)G。乩3cl屬于鹵代燃，B的分子式為CwILiO.B比G此3cl

多1個(gè)0、1個(gè)H,少1個(gè)C1,由鹵代煌的性質(zhì)可得，CM1與NaOH水溶液共熱得到的有機(jī)

產(chǎn)物為B,由此逆推可得C.oH.jCl的結(jié)構(gòu)簡式為CIl：iCH2CH2CH2Cl；(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可得其分

子式為GMzO,減去一OCH2cH3后得到苯環(huán)上另一個(gè)取代基為一CH=CHz；苯環(huán)上只有兩種氫，

說明兩個(gè)取代基位于相對位置，由此可得C的同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡式；E的官能團(tuán)是碳碳雙

鍵、酸鍵，由官能團(tuán)的性質(zhì)可知，碳碳雙鍵在??定條件卜可以發(fā)生加聚反應(yīng)，由此可以書寫

該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

30.KIL6K2K3L2LIL4L7

［2013?廣東卷］脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

反應(yīng)①：

CH3coeH2COOCH2cH3+CHCHCHCH；,OH

IH

-定多＞件

CHCHCHCH3cHeOOCH2cH3cH3co

(1)化合物I的分子式為.1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗molO2。

(2)化合物II可使溶液(限寫一種)褪色；化合物川(分子式為G°H“C1)可與NaOH

水溶液共熱生成化合物H,相應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)化合物III與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物W,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四

組峰，峰面積之比為1：1：1：2,IV的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由C&COOCH2cH可合成化合物I?；衔颲是CH3COOCH2CH3的?種無支鏈同分異構(gòu)體，

碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物VI。V的

結(jié)構(gòu)簡式為，VI的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)一定條件下，CH01I與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

30.［答案］(1)C6HIOO37

(2)酸性KMnO,溶液(或溟水)

CHCHCHCH3+NaOHCl

CHCHCHCHs+NaClOH

(3)CHCHCHCH2

(4)H0CH2—CH=CH—CH2OH

HCOCHCHCOH

(5)CHCCBr

［解析］(1)反應(yīng)①中化合物I的分子式為CcHuA；根據(jù)炫的含氧衍生物燃燒通式可得：

占燃

CMoO3+7O23^6CO2+5H2O,則1molI完全燃燒最少需要消耗7molO2；(2)反應(yīng)①中化合

物n的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羥基都能被酸

性高鎰酸鉀溶液氧化，則H可以使浸的四氯化碳溶液或混水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色；11的

結(jié)構(gòu)簡式為aH5CH=CHCH0HCH3,其分子式為QRO,III屬于鹵代煌,與NaOH水溶液共熱生成

II,則in的結(jié)構(gòu)簡式為晨H￡H=CHCHC1CH3,據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；⑶鹵代煌

與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒，則HI與NaOH乙醇溶液共熱生成

CMCH=C=CHCH3或CMCH=CHCH=CH2,因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之

比為1：1：1：2,則化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為GH5cH=CHCH=CH2；(4)醇中羥甲基(一CIWH或

HOOL—)在Cu催化F與過量Oz反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基(一CHO或OHC—),則V的碳鏈

兩端各有1個(gè)羥甲基(―CH20II或HOCH，—),CIliCOOCIkCHa的分子式為圖地，減去2個(gè)C、6個(gè)

H、2個(gè)0之后可得2個(gè)C、2個(gè)H,即V的碳鏈中間剩余基團(tuán)為一CH=CH-,則V的結(jié)構(gòu)簡式

為lI0CH2CH=CHCll20ri,山此可推斷VI的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CnaiO；(5)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物

I、n與生成物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷該反應(yīng)實(shí)質(zhì)是II所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，I所含酯基和

酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無機(jī)產(chǎn)物水，其余部分結(jié)合生成有機(jī)產(chǎn)物，

由此類比可得類似反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

10.K2L2L6

［2013?四川卷］有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CCH；tH2CCHOHCOOo

G的合成路線如下：

CH3CCH3CH2B-^*CH3CHCH3CHO

pHOLIA

3cHQHE-^F-----LOG

其中A?F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知：

—CHO+CHCHOCHOHCCHO

請回答下列問題：

(DG的分子式是；G中官能團(tuán)的名稱是。

⑵第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

⑶B的名稱(系統(tǒng)命名)是

(4)第②?⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填步驟編號)。

⑸第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

(6)寫出同忖滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①只含有一種官能團(tuán)：②鏈狀結(jié)構(gòu)且無一0-0—：③核磁共振氫譜只有2種峰。

10.［答案］⑴①CM。。，

②羥基、酯基

(2)CH￡CH3=CH2+HBr—?CH.CCH；tHCH2Br

(3)2一甲基一1一丙爵

⑷②⑤

(5)CHCHOCH3CH3+OHCCOOC2H5—?

CCH3CH0CH3CHC00C2H50H

(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3

CH3CH2OOCCOOCH2CH3

CH300cCH2CH2COOCH3

［解析］(1)由G的結(jié)構(gòu)簡式可直接寫出G的分子式；G中含有的官能團(tuán)為羥基(一0H)、酯

基(—C00—)o

⑵結(jié)合反應(yīng)③得到2一甲基丙醛可知反應(yīng)①發(fā)生加成反應(yīng)，且加成產(chǎn)物為CHCH3aheILBr。

(3)B為澳代姓在NaOH溶液中水解生成(CFOEHCHQH,按照系統(tǒng)命名法，由羥基碳原子一

端編號，故其名稱為2-甲基一1一丙醇。

(4)通過反應(yīng)流程可知反應(yīng)①是烯煌與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是鹵代燃發(fā)生水解反應(yīng)

(也屬于取代反應(yīng))生成醇，反應(yīng)③為醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)④醛與醛的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤

為物質(zhì)D(含有酯基)發(fā)生酯的水解反應(yīng)(也是取代反應(yīng))，反應(yīng)⑥是醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

(5)結(jié)合反應(yīng)⑤可得到乙醇和有機(jī)物G中含有的碳原子數(shù)可推知物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH2OOCCHO,利用題中醛醛反應(yīng)信息易寫出反應(yīng)的方程式。

(6)由D的結(jié)構(gòu)簡式利用反應(yīng)⑤知E的結(jié)構(gòu)簡式為CCH3cH2HCCHC00H0H,分子式為CeHwO),

E的同分異構(gòu)體中10個(gè)氫原子只有2種吸收峰，那么必含有一Ob一、一CL,且要連接在對稱

位置上，只含有一種官能團(tuán)且有4個(gè)氧原子，即是酯基，再結(jié)合不含一0一0一鍵可寫出：

CHsOOCCHi—CH2COOCH；t,CH:1C00CH2—CH2OOCCH3.CH;tCH2OOC—COOCH2CH3O

8.K2L204

［2013?新課標(biāo)全國卷I］香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料-，其結(jié)構(gòu)簡式如圖0o下列

有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()

A^OH

X

圖。

A.香葉醇的分子式為GMQ

B.不能使溪的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)

8.A［解析］直接數(shù)出C、。原子數(shù)，由不飽和度計(jì)算出分子式，A項(xiàng)正確；化合物中有

碳碳雙鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)使澳的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)錯誤；碳碳雙鍵也能使酸性高

鎰酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)錯誤；化合物中有羥基及甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。

K3苯芳香燃

30.KIL6K2K3L2LIL4L7

［2013?廣東卷］脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：

反應(yīng)①：

CH3coeHzCOOCH2cH3+CHCHCHCH30H

III

―這到牛CHCHCHCH3cHeOOCH2cH3cH￡0

(D化合物I的分子式為，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗mol02。

(2)化合物I［可使溶液(限寫一種)褪色；化合物山(分子式為CoHuCl)可與NaOH

水溶液共熱生成化合物H,相應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)化合物III與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物IV,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四

組峰，峰面積之比為1：1：1：2,IV的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑷由CH￡OOCH￡lh可合成化合物I。化合物V是CIhCOOCHQh的一種無支鏈同分異構(gòu)體，

碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量a反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物VI。V的

結(jié)構(gòu)簡式為________，VI的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)一定條件下，CHOH與BrCCH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

________O

30.［答案］(DGHKA7

(2)酸性KMnOi溶液(或?yàn)I水)

H，0

CHCHCHCH3+NaOHCl-g-*

CHCHCHCH3+NaC10H

(3)CHCHCHCH，

(4)H0CH2—CH=CH—CH20H

IIC0CHCHC0I1

(5)CHCCBr

［解析］(1)反應(yīng)①中化合物1的分子式為C6H,OO3；根據(jù)炫的含氧衍生物燃燒通式可得：

占嫉

&乩0()3+702上馬6co2+51似)，則1molI完全燃燒最少需要消耗7mol02；(2)反應(yīng)①中化合

物H的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基，碳碳雙鍵能與溟發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、羥基都能被酸

性高錦酸鉀溶液氧化，則n可以使浪的四氯化碳溶液或?yàn)I水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色；n的

結(jié)構(gòu)簡式為CMCH=CHCHOHCH；,,其分子式為GM2O,HI屬于鹵代燒，與NaOH水溶液共熱生成

II,則III的結(jié)構(gòu)簡式為C6115cH=CHCHCiab,據(jù)此可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式；(3)鹵代姓

與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒，則HI與NaOH乙醇溶液共熱生成

GH5CH=C=CHCH3或C6Il5CII=CHCH=CH2,因產(chǎn)物核磁共振氫譜除苯環(huán)外有四組峰，峰面積之

比為1：1：1：2,則化合物W的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5cH=001=(%；(4)醇中羥甲基(一CH20H或

HOCH2—）在Cu催化下與過量。2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醛基（一CHO或OHC—）,則V的碳鏈

兩端各有1個(gè)羥甲基（一CH20H或HOCH2—）,GLCOOCH2cH3的分子式為CHO”減去2個(gè)C、6個(gè)

H、2個(gè)0之后可得2個(gè)C、2個(gè)H,即V的碳鏈中間剩余基團(tuán)為一CH=CH—,則V的結(jié)構(gòu)簡式

為HOCH2cH=CHCH/）H,由此可推斷VI的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH=CHCHO；（5）比較反應(yīng)①中反應(yīng)物

1、u與生成物的結(jié)構(gòu)筒式，推斷該反應(yīng)實(shí)質(zhì)是n所含醇羥基中氧碳鍵斷裂，I所含酯基和

酮基的鄰碳上的碳?xì)滏I斷裂，羥基與氫結(jié)合生成無機(jī)產(chǎn)物水，其余部分結(jié)合生成有機(jī)產(chǎn)物，

由此類比可得類似反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)筒式。

10.KIK3M2

［2013?浙江卷］下列說法正確的是（）

A.按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5—四甲基一4,4一二乙基己烷

B.等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等

C.苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO,酸性溶液褪色

其單體是甲醛和苯酚

4,5—四甲基一3,3一二乙基己

烷，A項(xiàng)錯誤；等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒時(shí)消耗的氧氣的量相等，B項(xiàng)錯誤；苯不能

使KMnO,酸性溶液褪色，C項(xiàng)錯誤；高聚物為酚醛樹脂，其單體

為甲醛和苯酚，D項(xiàng)正確。

8.K3II

［2013?新課標(biāo)全國卷H］下列敘述中，錯誤的是（）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60℃反應(yīng)生成硝基苯

B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷

C.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2一二澳乙烷

D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4一二氯甲苯

8.D［解析］苯與濃硝酸在濃硫酸催化劑條件下加熱發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯，A項(xiàng)正

確；苯乙烯分子全部加氫可得乙基環(huán)己烷，B項(xiàng)正確；乙烯與浸加成得到1,2一二溟乙烷，C

項(xiàng)正確；甲苯在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)而非苯環(huán)上的取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。

K4炫綜合

10.14K4L7

［2013?重慶卷］華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件

下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。

/皿號北黑『04,、需

0()OH0

CH￡oicH"MHL『岬HLHCJ-也一HOJ

CH3coec%催化劑公-丁%福港j

GjL0一M

華法林」

圖o

(DA的名稱為.，A-B的反應(yīng)類型為—。

(2)D-E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為

(3)G-J為取代反應(yīng)，其另?產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是一

+

(4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，Q藕IUCSHGCI)譚XsWCmO”H,FT,T的核磁共

振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡式為，R-S的化學(xué)方程式為

O

(5)圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是一。

(6)已知：L-M的原理為

①CHQH+GHsOCOR他化對‘CeHQCOR+C2H50H和

②RiCOCHa+C2HSOCORJ^^RCOCHEORZ+CZHQH,M的結(jié)構(gòu)簡式為。

10.［答案］(D丙快加成反應(yīng)

(2)C6H3CH0+2CU(OH)2+NaOII-^-C6H5COONa+Cu2OI+3H20

(3)—COOH或竣基

(4)HsCCOOIl

永

H00CCH2Cl+2Na0H-^-

Na00CCH20H+NaCl+H20

(5)苯酚

(6)°

［解析］CH3c三CH與HQ發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COHCH2,CHKOHCHz結(jié)構(gòu)重排生成CH3CCH3O,

CHsCCHsO與苯甲醛發(fā)生醛、酮加成反應(yīng)生成羥醛:CHCH2CCH3OHO,CHCH2CCH3OHO自動脫水生成

烯醛CHCHCCHaOoCH3COCCH3OO與CE0H發(fā)生取代反應(yīng)生成CMQOCCK和CH；,COOH,CeHQOCCH沖

的一OCClh與苯環(huán)鄰位上的一個(gè)H原子發(fā)生自身交換，生成OHCOCL,由L-M的反應(yīng)原理①可

知，OHCOCL與C2H.,OCOC2H5O反應(yīng)生成OCOCzH50coeH”結(jié)合M的分子式GKO：；和OCOC2H5OCOCH:!

反應(yīng)原理②可知發(fā)生自身交換生成M：000o

1.［2013?湖南六校聯(lián)考FF列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是()

A.將浪水加入苯中，溪水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)

B.苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是?種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共Imol,完全燃燒生成3molHQ

D.一定條件下，Ch可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈匕發(fā)生取代反應(yīng)

1.A［解析］苯使濱水褪色是由于浪在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，為萃取過程,

A項(xiàng)錯誤；苯不能使澳水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能與酸性高銃酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，可證明苯

分子中碳碳鍵的特殊性，B項(xiàng)正確；乙烷的分子式為G出、丙烯的分子式為C3H‘，故Imol二者

混合物完全燃燒，可生成3moIH°0,C項(xiàng)正確；光照條件下，Ch能夠與苯環(huán)側(cè)鏈的甲基發(fā)生取

代反應(yīng)。

2.［2013?云南名校一模］下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是

（）

A.甲苯B.硝基苯

C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷

2.D［解析］苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，甲苯中的甲基碳連接在苯環(huán)上，甲苯和硝基苯的碳原子

在同一平面內(nèi)，A、B項(xiàng)錯誤；碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，2-甲基丙烯的碳原子連接在碳碳雙鍵上,

C項(xiàng)錯誤；2-甲基丙烷的分子結(jié)構(gòu)可以看做甲烷分子中3個(gè)氫被3個(gè)碳代替，所有碳原子為三

角錐形，不能在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)正確。

3.［2013?北京石景山區(qū)模擬］下列說法正確的是（）

A.CCH3cH3cH3cHzCCH3cH2的名稱為2,2,4-三甲基-4-戊烯

B.化合物不是苯的同系物

C.分子中所有碳原子一定共平面

D.除甲酸外的竣酸均不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

3.B［解析］該有機(jī)物的正確命名為2,4,4-三甲基-1-戊烯，A項(xiàng)錯誤；苯的同系物是

指分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基（一CJU+i）的有機(jī)物，B項(xiàng)正確；該分子有兩個(gè)平面，由

于連接苯環(huán)的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳原子不一定共面，C項(xiàng)錯誤；煌基含有碳碳雙鍵的

酸酸以及草酸（HOOC—COOH）,也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)錯誤。

4.［2013?蘇州模擬］某芳香煌X（相對分子質(zhì)量為92）是一種

重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路

線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為（GlkNO）。

條件

圖K37-6

已知：NO5豆￡1加式苯胺，易被氧化）

⑴X的結(jié)構(gòu)簡式是，反應(yīng)⑤的類型是

⑵反應(yīng)②③兩步能否互換(填“能”或“不能”)，理由是

⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

(4)H0C00H有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有—

種。

4.(DC%氧化反應(yīng)(2)不能若先還原硝基為氨基，再氧化甲基時(shí)勢必波及氨基，故

一定是先氧化甲基然后還原硝基

-冬?件

(3)/TCOOHNH,三'CHOONHH+(〃-1)比0(4)6

［解析］(1)根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以判斷X中至少有一個(gè)苯環(huán)，92—77=15,恰為甲基，故X

是甲苯。⑤是氧化反應(yīng)。⑵通過對比X和目標(biāo)分子，可推測F為鄰硝基甲苯，反應(yīng)②③有兩

種可能：先氧化甲基再還原硝基，或者先還原硝基再氧化甲基。由提示信息可知，若先還原

硝基為氨基，再氧化時(shí)勢必波及氨基，故一定是先氧化甲基然后還原硝基。故反應(yīng)②③不能

互換。H是高分子化合物，而合成它的單體為氨基酸，故可判斷H由該氨基酸脫水縮聚而成，

則H的結(jié)構(gòu)式為CHOONHH,據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)根據(jù)官能團(tuán)的位置異構(gòu)可得出同分異構(gòu)體數(shù)量為6。

高效能學(xué)習(xí)的十大學(xué)習(xí)方法

方法一：目標(biāo)激勵法

成就天才的必備素質(zhì)就是遠(yuǎn)大志向，明確目標(biāo)，勤奮刻苦，持之以恒，百折不撓。作為一名學(xué)生，要想

在學(xué)習(xí)的道路上一路高歌，戰(zhàn)勝各科學(xué)習(xí)困難，在考試中脫穎而出，就必須樹立遠(yuǎn)大的理想，制定明確的學(xué)

習(xí)目標(biāo)和切實(shí)可行的計(jì)劃，在日常學(xué)習(xí)中勤奮苦學(xué)，孜孜不倦，持之以恒，面對學(xué)習(xí)中上的挫折，百折不撓,

勇往直前，并掌握一套正確的學(xué)習(xí)方法，科學(xué)合理地安排好白己的時(shí)間，只有這樣，才能到達(dá)成功的理想彼

岸。

方法二：統(tǒng)籌計(jì)劃學(xué)習(xí)法

正像建造樓房先要有圖紙，打仗先要有部署一樣，成功有效的學(xué)習(xí)也必須制定好一套切實(shí)可行的計(jì)劃。

所謂統(tǒng)籌計(jì)劃學(xué)習(xí)法，就是學(xué)習(xí)者為達(dá)到一定的學(xué)習(xí)目標(biāo)，根據(jù)主客觀條件而制訂學(xué)習(xí)步驟的一種學(xué)習(xí)方法。

統(tǒng)籌計(jì)劃學(xué)習(xí)法包括四個(gè)方面：一是學(xué)習(xí)目標(biāo)，二是學(xué)習(xí)內(nèi)容，三