有機化學(xué)【徐壽昌主編】課后習(xí)題及答案

有機化學(xué)徐壽昌

第二章烷煌

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:

2-CH3cH2cLeHCHcHcH§

1.(CH3)2CHC(CH^)222

CHtH(CH)

C&tHCH3332

2,3,3,4一四甲基戊烷2,4一二甲基一3一乙基己烷

2178

CH.CHCH.CH2cH3

236

4-CH3cMHCH2cHcCH2cH3

3.CH3cH2c(C/%CH2cH32

345cH3

3,3一二甲基戊烷2,6一二甲基一3,6一二乙基辛烷

2,5一二甲基庚烷2一甲基一3一乙基己烷

2,4,4一三甲基戊烷2一甲基一3一乙基庚烷

二、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式:

1.2,2,3,3—四甲基戊烷2,2,3一二甲基庚烷

CH3CH3CH3

CHJ|CCHcH3

32CH3cHeHCH2cH2cH2cH3

一但3欣

|CH3

3、2,2,4一三甲基戊烷4、2,4一二甲基一4一乙基庚烷

CH

CH3CH33

CH3cHe映01cHcH3

CH3JCHCH322

一面嗎

CHCH3

5、2一甲基一3一乙基己烷6、三乙基甲烷

CH3

CH3cHeHCH2cH2cH3CH3cH2cHeH2cH3

ICH2cH3CH2cH3

7、甲基乙基異丙基甲烷8、乙基包鶻產(chǎn)累第3

CH3CHCH（CH3）2

CH2cH§ICH2cHe%

CH3

三、用不同符號表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

1°1°

1°3°夕CH3碼少,0

r赳L的_判_Q41c4出2cH3

fCH2CH3I°CH3I°1°

*

4°i

2.CH3cH颶)CH^C(CH3)2CH(CH3)嗎里

，勺/i。伊4i°秋和井

四、下列各化合物的命名對嗎？如有錯誤的話，指出錯在那里？試正確命名之。

2一乙基丁烷正確：3一甲基戊烷

2,4一2甲基己烷正確：2,4一二甲基己烷

3一甲基十二烷

正確：3一甲基一十一烷

4?-丙基庚烷

正確：4—異丙基辛烷

4一二甲基辛烷

正確：4,4一二甲基辛烷

1,1,1一三甲基一3一甲基戊烷

正確：2,2,4-三甲基己烷

6-

五、不要查表試將下列煌類化合物按沸點降低的次序排列：

①2,3一二甲基戊烷②正庚烷③2一甲基庚烷

④正戊烷⑤2一甲基己烷

解：2一甲基庚烷〉正庚烷〉2一甲基己烷＞2,3一二甲基戊烷〉正戊烷

六、作出下列各化合物位能對旋轉(zhuǎn)角度的曲線,只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn)，并且

用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。

①CH3-CH3

能

出;當(dāng)生

0060°120°

旋轉(zhuǎn)角度

②(CH3)3C-C(CH3)3

四碼

CH3

aCHj

能

對立嗎

■stJIr

里?1

?

0°60°120°

旋轉(zhuǎn)角度

③，CH3cH2-CH;

HCH3CH3

\IH1F

H^CH

能峰能谷

七、用Newmann投影式寫出1,2一二溟乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出

該構(gòu)象的名稱。Br

對位交叉式構(gòu)象全重疊式構(gòu)象

最穩(wěn)定最不穩(wěn)定

八、下面各對化合物那一對是等同的?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)?

ClCH3

碼

3-

不等同，構(gòu)造異構(gòu)

目錄

\①CH3-CH3...........

②(CH;))3C-C(CH3)3.....

③，CH3cH2-CH3........

①計算各步AH值：........

②為什么這個反應(yīng)歷程

比2.7節(jié)所述歷程可能

性?。?..............

九、某烷煌相對分子質(zhì)量為72,氯化時①只得一種一氯化產(chǎn)物，②得三種-氯

化產(chǎn)物，③得四種一氯化產(chǎn)物，④只得兩種二氯衍生物，分別這些烷燒的構(gòu)造式。

解：設(shè)有n個碳原子：12n+2n+2=72,n=5

電

CH3_ICCH3

①只有一種氯化產(chǎn)物地

CH3cHcHcHcH3

②得三種一氯化產(chǎn)物222

CH

③得四種一氯化產(chǎn)物3

CH3ICHCH2cH3

CH

④只得兩種二氯化產(chǎn)物3

CH^CCH3

可

十、那一種或那兒種相對分子量為86的燒烽有：

①兩個一浪代產(chǎn)物②三個一浪代產(chǎn)物

③四個一溟代產(chǎn)物④五個一溟代產(chǎn)物

解：分子量為86的烷燒分子式為CH”

CH3CH3

①兩個-凝代產(chǎn)物CH3_lCH_lCILCH3

CH3

②三個一澳代產(chǎn)物CH「C_CH2cH3

帆

③四個一溪代產(chǎn)物

CH3

CHc電EHCHcH3

④五個一澳代產(chǎn)物32

CH3

CH3ICHCH2cH2cH3

H、略

十二、反應(yīng)CH3cH3+C12光或熱CH3cH￡1的歷程與甲烷氯化相似,

①寫出鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止各步的反應(yīng)式：

解：鏈引發(fā)：Cl光或熱2CJ?

2------------------------?

鏈增長：CH3cH3+?ClCH￡H??對HC1

CH3cH2?+Cl2CHCH+Cl,

鏈終止：2cl?-----------fil2

CH3cH2?+?ClCH￡H￡1a

2CH3cH2?CH3cH2c網(wǎng)一

②計算鏈增長一步值。

解：CH3cH3+?Cl-----CIW_.?+HC1

+435Jk/mole-431Jk/moleAHF+4C

CH3CH2?+Cl2CH￡H￡1A+?Cl

+243Jk/mole-349Jk/moleAH2=-106AH

△H=AH,+AH2=-104Jk/mole

十三、一個設(shè)想的甲烷氯代反應(yīng)歷程包括下列各步驟：

C12—AHi

Cl?+CH,CH：i?+H?AH2

H?+C12HC1+?C1AH3

①計算各步4H值：

△乩=+243Jk/mole

△H?=435-349=+86Jk/mole

△H3=243-431=-188Jk/mol

②為什么這個反應(yīng)歷程比2.7節(jié)所述歷程可能性?。?/p>

解：因為這個反應(yīng)歷程△比=435-349=+86Jk/mole而2.7節(jié)

CH3cH+?ClCH3CH2?+HC1

+435Jk/mole-431Jk/mole△Hi=+4Jk/mole

易于進行。

十四、試將下列烷基自由基按穩(wěn)定性大小排列成序：

①?CH;i②CH3cHeH2cH3③?CH2cH2cH2cH

④CH3cCH3

CH

解：@>(2)>③旗

第三章烯燒

一、寫出烯煌C6H12的所有同分異構(gòu)體，命名之，并指出那些有順反

異構(gòu)體。

解：CH2=CHCH2cH2cH2cH3CH3cH=CHCH2cH2cH3有順反異構(gòu)

CH3cH2cH=CHCH2cH3有順反異構(gòu)

基一2一戊烯有順反異構(gòu)

4—甲基一1一戊烯

CH

3CH3

CHKCHcHcH3

222CH31c=CHCH2cH3CHjCH2H=CHCH3

電

CH'CHCH2cH『

CH3

CH^HCHCH2cH

sCH3CH=CCH2cH3

.國3

c%

CHCCCHCHjcCH=CH

CH2=CCHCH33=32

CH|CH

CHCH3

33ICH3

二、寫出下列各基團或化合物的結(jié)構(gòu)式：

①①乙烯基②丙烯基③烯丙基

CH2=CH-CH3CH=CH-CH2=CHCH2-

④異丙烯基

⑤4一甲基一順一2一戊烯

⑥(E)-3,4-二甲基一3一庚烯

⑦(Z)-3-甲基-4一異丙基一3一

庚烯

CH3C=CH2

H1H

CH

CH\C=Q3

CH

>\CHCH3

CH3cH2CH3

、C_。

CHf=\CH2cH3

CH3cH2CH(CH3)2

\C=C/

CHf\CH2cH2cH3

三、命名下列化合物，如有順反異構(gòu)現(xiàn)象，寫出順反(或)Z-E名稱:

2一乙基一1一戊烯

11CHQCH2cH

；C=CH.

CH3c壯

(E)-3,4-二甲基一3一庚烯

2-碼碼C為CH3

;\<x>A

VCH.、CH2cH3(E)-2,4.二甲基一3一氯一3一己烯

RC1

,CH3氟一一氯一澳一一碘乙烯

片「斗C=C/A(Z)-1-21

LHLh

3t-、CH2cM3

CH3

反一5一甲基一2一庚烯

(E)-3,4一二甲基一5一乙基一3一庚烯

(E)—3一甲基一4一異丙基一3一庚烯

(E)—3,4一二甲基一3一辛烯

nPrEt

7，A\\C吟/.

?iPr/、Mef

MeEt

I9;

，n

Bt/\Me?

五、2,4一庚二烯有否順反異構(gòu)現(xiàn)象，如有，寫出它們的所有順反異

構(gòu)體，并以順反和Z,E兩種命名法命名之。

解：

順，順一2一4一庚二烯

(Z,Z)~2~4一庚二烯

順，反一2—4一庚二烯

(Z,E)—2—4一庚二烯

反，順一2一4一庚二烯

(E,Z)—2—4一庚二烯

反，反一2一4一庚二烯

(E,E)—2—4一庚二烯

H

CH3

,〔XACH2cH3

；H/\'C=(^/，

1虬\Hj

CH3H

:\c=e^H

vH/.<c=qZ4

上、CH2cH3

六、3一甲基一2—戊烯分別在下列條件下發(fā)生反應(yīng)，寫出各反應(yīng)式的

主要產(chǎn)物：

Ch低溫

冷稀KMnO4

H,/Pd-Cs

CH3cH21cHeH2cH3

H0Br(H90+Br9),總

jCH3CHICCH2CH3

CH3IBrDH

CH3cMeHcH3

2CH3

_________________CH3CHICCH2cH3

ACltl

CH3

_____________________CH3cH_CCH2cH3

Mbn

CH.

B,EL/Na0H-H,09,

八22CH3cHTHCH2cH3

AOH-

CHCCHCH

CH3CHO+323

IP

CH3

CH3CHCHCH2cH3

AIBI-

七、乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體分別

為：-------穩(wěn)定性順序及反應(yīng)速度順序是

+CH3

CH3cH2+CH3CHCH3叫《匕

+

+CH3

CH3cH2+<CH,CHCH,<CH,,G2IL

JaJJJJ

中間體分別是:

中間體穩(wěn)定性和反應(yīng)速

度順序為：

CH3

CH3cH2+CH/CHJ

+

CH3

CH3cH<CH3dlCH3<

+

八、試以反應(yīng)歷程解釋下列反應(yīng)結(jié)果:

出

颶收%+%0(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2

IOHOH

解：反應(yīng)歷

程：碼+

(CH3)3CCH=CH2+出CH_CH3+^0

tn3

CH,HCH.

出J

CHCHCH

CH3CH3-33

工一一"丁廟

CH3cH3%。CH3CH3

CH3+

_____CH_t_

CHCCHCHCH_IC_ICHCH3ICHCH

3_3A3—+—，3+0/3

-1GHz—

CH3CH3

CH3_fcICHC%

■-ofr

九、試給出經(jīng)臭氧化，鋅紛水解后生成下列產(chǎn)物的烯煌的結(jié)構(gòu):

烯嫌為：

烯煌為:

烯煌為:

1-CH3cH2cH0HCHO

CH3cH2cH《與

CH

.CHCH2CCH3

233CH3CHO

C&C%C=CHCH3

IIO

CHOCH3

3-CH3cH0,CH±C_CH3'C"

CH3CH=CH-CH2-CHCCH3

llo-、CHO

十、試以反應(yīng)式表示以丙烯為原料?，并選用必要的無機試劑制備下列

化合物:

TLCH=CFL+HBr_______CH3cHe與

①①2-嗅丙烷3e

Rr

ROOR

+HBrCH3cH2cH?Br

②②1一浪丙烷---------------A

出

③③異丙醇HCH=CH

32+乙CHJ.CHCHJ.

OH

④④正丙醇

“NaOH,HO

+B2H9929仆聚AR

==L3CH=CH?

⑤⑤1,2,3-三2含鈾的磷相酸鈕f

氯丙烷

Cl9

3UU

+Cl2"C1CH2cH=C%-CH2cHe%

??聚丙烯隔H3CH=CH2

>ClCllCl

470。C】

+NH-CH2=CHCN__[CH-CH]n

⑦⑦環(huán)氧氯丙烷3七32

,|CN

H0C1

+ClC1CHcH=碼

H3CH=CH2L?------A2-------A

Ca(0H)9e

21C^_CHCH2cl2ciCH^CH電

-OH"07

十一、某烯煌催化加氫得2一甲基丁烷，加氯化氫可得2一甲基一2

一氯丁烷，如果經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得丙酮和乙醛，寫出

給烯煌的結(jié)構(gòu)式以及各步反應(yīng)式：

解:

Cat3

+%CH3cHeHcH3

CHJ_IC=CHCH32

CH

CHJ3

+HC1CH3cHeH2cH3

CH/yc%

tl

0

C%CH3

o

CHjCyC%+3\CHCH3

CH/\o(/

Zn/C及COOH/HQ

CH^C_CH3+CH3cH0

>-id-

十二、某化合物分子式為C8HI6,它可以使濱水褪色，也可以溶于濃硫

酸，經(jīng)臭氧化，鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物丁酮，寫出該烯煌可能

的結(jié)構(gòu)式。

解：該烯燒結(jié)構(gòu)式為：

CH3cH§

CgCHJCMCH2cH3

十三、某化合物經(jīng)催化加氫能吸收一分子氫，與過量的高鎰酸鉀作用

生成丙酸，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。

解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為:

CH3cHeH=CHCH2cH3

十四、某化合物（A）分子式為CioH⑶催化加氫得（B）,（B）的分子式

為C10H20,化合物（A）和過量高鎰酸鉀作用得到下列三個化合物，寫

出（A）的結(jié)構(gòu)式。

CHC碼碼cCH2cH2COHCHCOH

3'"|P-"IP3-lP~

該化合物的結(jié)構(gòu)式可能

是⑴或（2）CH3CH3

CH3CICCH7cH9c=CHC\"

一一CH7-CH3

CH3CH=CCH2cH2cH=icCH3(2)

十五、3一氯一1,2一二浪丙烷是一種殺根瘤線蟲的農(nóng)藥，試問用什

么原料怎樣合成？

500°CBr

Dr

CH3CH=CH2+Cl2C1CH2cH大為2

-------?-------?

CICH^CHC%

IBrIBr

作業(yè)635X:2.3.6.9.10.11.12.15

第四章第四章煥煌、二烯燒

第五章

二、用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

2.2一二甲基一3一己煥

（乙基叔丁基乙煥）

3一澳一1一丙快

1一丁烯一3一快

L己烯一5一煥

2一氯一3一己快

4—乙烯基一4一庚烯一2一快

1-（CH3）3CC=（TH2CH3

2.HC_CC^Br

3.CH2cH_C_CH

4.C%KHCH2cH2c=CH

5.CH3CH_C=CCH2cH3

cF一

CH=CH2

.CH.CCCCHCILCH,

u6J-----Lj

V

三、寫出下列化合物的構(gòu)造式。

4一甲基一1一戊煥四

CH_CCH2CHCH3

3一甲基一3一戊烯一1一快嗎

二異丙基乙快

CH-C---IGCHCHJ,

1,5一己二煥

（CH3）2CHC_CCH（C^）2

異戊二烯

乙基叔丁基乙快CH_C出C%JCH

=

CH3

CH2<CH=CH2

CH3

CH.CH.CCICCH

JL-_3

CH3

四、寫出1一丁煥與下列試劑作用的反應(yīng)式。

KMnO4

CH_CCH2cH3C02+CH3cH2coOH

1.熱高缽酸鉀水溶液△

Pt

+%

c憶CCH2cH3CH3cH2cH2cH3

2.H2/Pt

Br

BrH

3.過量BRCCL低溫20

CH_CCH2cH3c-o

Bp一、CH2cH3

4.硝酸銀氨溶液

+Ag(NH)OHAgC_CCHcH31

CH_CCH2cH3322

5.氯化亞銅氨溶液

CHCCH,CH.+CuClCuJCCH2cH3

6.H2so4Hgsc>4,比。

HgSOJH2sO4

CHCCH2cH3+為04，4-CH3CCH2cH3

=""-ID

五、完成下列反應(yīng)式。

熱高缽酸鉀

H2/pa-BaSO4

喳咻

硝酸銀氨溶液不反應(yīng)

2CHCOOH

A3

Br

B12/CC1

CHCH=CHCHCCHQH

A33

CH3C_CCH3-----------?

KOH

2CHJcCH

-A33

H2SO4,H2O,HgSO4

CHLC_CH2cH3

------------------------?IP-

A

六、以反應(yīng)式表示以丙快為原料，并選用必要的無機試劑，合成

下列化合物。

1.丙酮

2.2一溪乙烷

HgSC"H2sO4

CH3COCH3

Lindlar

Oj=CCH+9碼二W

3“A

3.2,2一二浪丙烷

4.丙醇

5.正己烷

Br

CH_CCH3+2HBrC%_iCCH3

ABr

r,Lindlar..KH,,

CH_CCH3+與_________CH3cH2cH20H

加

C%C=CH+Na?CH3C_CNa

LindlarHBr/ROOR

CH3C_CH+%CH3cH=碼CH3cH2cH

CH3C=CNa+CH3cH2cH?BrCH3C_CCH2cH2cH3

2Hj/Pt

CH3cH2cH2cH2cH2cH3

------------->

七、完成下列反應(yīng)式。

1-CH2=CH-CH=CH2+CH2=CHCHO

co

2-CH2=CHCH=CH2+\0

00

3-CH2=CHCH=CH24CH=CWCN

聚合A

4.CH2=CCH=CH2

A

Cl

八、指出下列化合物可由那些原料通過雙烯合成而得。

CH2=CH=CH2

2CH2=CHCH=CH2

九、以反應(yīng)式表示以乙快為原料，并可選用必要無機試劑合成下列化

合物。

CH3cH2cHeH解

OH

LindlarHBr

CH_CH+CH=CHCH3CH2Br

------------A22

CH.CH.Br

CH_CH+NaCHNaCHCCH2cH3

-----------------------?=

H/Pt

HgSO4,H2SOvH2OCH,CDCH,CH,2CH3cH2cHeH3

jZJ_________________jJ右J

OH

Cl解:

2-CH3cH2JCH3

'icT

解：Cl

CHCH2_CH

CH3CHC_CH+2133

tl

3?CHnCHCHCHBr

J3L9L9L7

CH3CH2CH=CH2+HBr…廣CH3cH2cH2cH?Br

十、以四個碳原子以下燒為原料合成下列化合物。

CHCNa+CHCHCHCHBrCH_CCH2012cH2cH3

3222--

CH_CNaCH=CHCHBrCHCCH,CH=CH,

99-----A=

HgSO4,H2SO4)H2O

---------------------------?

十一、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。

1.乙烷、乙烯、乙快

解:

乙烷乙烯乙快

Br2/CCl4不變褪色褪色

硝酸銀氨溶—

不變

液

2.CH3cH2cH2c三CH和CH3c三CCH3

解：分別加入硝酸銀氨溶液，有快銀沉淀的位1一丁煥。

十二、