苯的同系物【高效備課精析+知識(shí)精講提升】 高二化學(xué) 課件人教版2019選擇性必修3

2.3.2苯的同系物第二章烴苯稠環(huán)芳香烴芳香烴

苯的同系物常見(jiàn)的芳香烴1.定義：苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱(chēng)為苯的同系物一.苯的同系物通式：CnH2n－6（n≥6）芳香烴苯的同系物芳香化合物苯含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)①有且只有一個(gè)苯環(huán)②側(cè)鏈為烷烴基含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是①

② ③

④⑤

⑥A.③④ B.②⑤C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥√常見(jiàn)的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱(chēng)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對(duì)二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3①苯的同系物一般是具有類(lèi)似苯的氣味的無(wú)色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身作有機(jī)溶劑②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低

③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低2.苯的同系物的物理性質(zhì)

間二甲苯>

>

鄰二甲苯

對(duì)二甲苯

144℃139℃138℃沸點(diǎn)：同分異構(gòu)體：對(duì)稱(chēng)性越好，熔沸點(diǎn)越低！CH3CH3CH3CH3CH3CH3（1）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入少量溴水，靜置。（2）將上述試管用力振蕩，靜置。苯苯甲苯苯甲苯實(shí)驗(yàn)證明苯和甲苯均可將溴水中的溴萃取出來(lái)，溴與苯和甲苯未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。二.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（3）向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀，

靜置。（4）將上述試管用力振蕩，靜置。實(shí)驗(yàn)證明甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生了氧化反應(yīng)。苯甲苯苯甲苯1.氧化反應(yīng)(1)燃燒：原因：苯環(huán)影響甲基(側(cè)鏈)，使甲基(側(cè)鏈)變得活潑，能被強(qiáng)氧化劑氧化。CH3COOHKMnO4（H+）KMnO4（H+）

不反應(yīng)(2)酸性高錳酸鉀溶液：不同，試從結(jié)構(gòu)角度分析原因。CH4(H—CH3)KMnO4（H+）苯環(huán)取代甲烷上一個(gè)H

不反應(yīng)（2）使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。結(jié)論：苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。練習(xí)下列哪些苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？√√××

H|—C—H|H

H||—C—C—

||

H

C|—C—C|C√×√⑴鹵代反應(yīng)甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同，取代位置不同以甲苯為例+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氫被取代苯環(huán)上的氫被取代+Cl2FeCl3+HCl2.取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)以甲苯為例2,4,6-三硝基甲苯（TNT）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主?！狢H3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國(guó)防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2NCH3濃HNO3、濃H2SO430℃濃HNO3、濃H2SO4110℃O2N?CH3?NO2NO2CH3?NO2CH3NO258%38%+溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主。結(jié)論:側(cè)鏈（烴基）影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H(尤其是鄰、對(duì)位)更活躍，易于取代（2）硝化反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類(lèi)似苯與氫氣的加成反應(yīng)：—CH3＋3H2Pt△—CH33.加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)①可燃性①純鹵素②使酸性KMnO4溶液褪色②硝酸①H2X2、HX、H2O苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒(méi)有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)CH2，互為同系物無(wú)色液體，比水輕，不溶于水不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（萃取）不反應(yīng)（萃?。┎环磻?yīng)被氧化，溶液褪色稠環(huán)芳香烴——萘、蒽稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無(wú)色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點(diǎn)80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲(chóng)?，F(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴。蒽分子