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第十八章雜環(huán)化合物習(xí)題解答18.1命名下列化合物：4-甲基-2-乙基噻唑α

-呋喃甲酸N-甲基吡咯4-甲基咪唑α，β-吡啶二甲酸3-乙基喹啉5-異喹啉磺酸β-吲哚乙酸腺嘌呤或6-氨基嘌呤6-羥基嘌呤

在呋喃、吡咯、噻吩中，雜原子分別是O，N和S。電負(fù)性是O（3.5）﹥N（3.0）﹥S（2.5），提供電子對(duì)構(gòu)成具有芳香性的芳環(huán)的能力與此電負(fù)性的關(guān)系相反。因此芳香性噻吩>吡咯>呋喃。另一方面，反映出來(lái)的共軛二烯性：呋喃>吡咯>噻吩。因此呋喃易與順丁烯二酸酐發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，而吡咯、噻吩則需反應(yīng)性更強(qiáng)的親雙烯體，如苯炔、丁炔二酸酯等。18.2為什么呋喃能與順丁烯二酸酐進(jìn)行雙烯合成反應(yīng)，而噻吩及吡咯則不能？使解釋之。18.3為什么呋喃、噻吩及吡咯容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，試解釋之。呋喃、噻吩和吡咯中，具有五原子六個(gè)π電子芳香共扼體系，符合[4n+2]休克爾規(guī)則，都具有芳香性。這些芳環(huán)又是富電子的芳香共軛體系，整個(gè)環(huán)的π電子密度比苯大，因此，它們比苯容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。18.7寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。返回18.8解決下列問(wèn)題。（3）吡啶溶于水，甲苯不溶。

(1)區(qū)別吡啶和喹啉；(2)除去混在苯中的少量噻吩；（1）吡啶溶于水，喹啉在水中的溶解度很小(這是由于多了一個(gè)疏水性苯基的結(jié)果。（2）向混合物中加入濃硫酸，振搖，使生成的2-噻吩磺酸溶于下層的硫酸中得以分離。苯不溶濃硫酸中。(3)除去混在甲苯中的少量吡啶；返回（4）根據(jù)六氫吡啶的堿性比吡啶的堿性強(qiáng)得多，將混合物先溶于乙醚等有機(jī)溶劑，再向溶液中加入適量

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