有機(jī)化學(xué)第8章課后習(xí)題資料

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立體化學(xué)

一、以下化合物有多少中立體異構(gòu)體？

1.ClCl三種CHCHCHCHCHCH3CH33HClHClClHHClClHHClCH3CHCH333.CH3OH兩種CHCHCHCH33CHCH3HOHHOHCH(CH)2CH(CH)234.CHCHCHCHCHCH323ClClClCH3CH3CH3ClHHClClHHClHHClClHHClHHClHClClCHCHCH2CH3CH2CH323

ClOH四種2.CHCHCHCH33CH3CH3CHCH33ClHHClClHHClOHHHOHHOHOHHCHCH3CHCH3

八種

CH3CH3CHCHCH333ClClHHClHClClHClHClClHClHHClHClHHClClHHClCHCH23CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH323

CH3Cl沒有6.CH3CH(OH)CH(OH)COOH四種5.CH3CHCHClCH3CH3CH3HCH37.β－溴丙醛，沒有HOHOHHOHHOHHHOHOHHHOHOHBrCH2CH2CHCOOHCOOHCOOHCOOHO8．3，4－庚二烯，兩種CH3CH2HHCH2CH3（對映體）C=C=CC=C=CHCHCHCHCHH23329．1，3－二甲基環(huán)戊烷，三種CHCH3CHHCH33H3

HHHCHHCH33二、寫出以下化合物全部立體異構(gòu)。指出其中那些是對映體，那些是

非對映體。

解：顏色相同的是對映體，不一樣樣的為非對映體。

1.CHCH=CHCHCH四種立體異構(gòu)，兩對對映體33OHCHOHOHCH3CHC=CC=CCH33HHHHHHHOHOHHCHC=CCHC=C3CHHHCHH3H

有三種立體異構(gòu)，其中兩種為

對映異構(gòu)體

CH32.CH3

CH3CH3CHHHCH33

HHHCH3CH3H

3.Cl對這個(gè)題的答案有爭議，大部分認(rèn)為沒有立體異構(gòu)，但是若是考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式，應(yīng)該有兩對對Cl映體。

三、以下化合物那些是手性的？

解：表示有表示沒有手性

CHCHCH3ClCH3Cl332.3.1.

CH3CHCHCH333

ClCHOHCHHCH5.34.3C=CHHCHH3

四、以下各組化合物那些是相同的，那些是對映體，那些是非對映體？

CH3CH3SR1.CH3CH3HBrBrHHBrBrH對映體HCHHCHHCHHCH3333HHHH

2.CH3BrOHOHHBrBrHHCH3HBrCHRCHBr2R3Br2CHOHHOCH相同化合物3HH

3.CH3CH3

非對映體，順反異構(gòu)

CH3CH3

C2H5C2H5BrHBrHRRHBrBrHRSCH3CH3

非對映體

5.Cl

Cl

ClR對映體

S

Cl

6.CH3SBrRHCCH和（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物，為內(nèi)消旋體。BrCH3

五．膽甾醇的結(jié)構(gòu)式以下：

用*表示手性碳，解如右：

*******HOHO

六、寫出以下化合物的菲舍爾投影式，并對每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)

以（R）或（S）。

1.C2H5BrCH

Cl

2.H

ClCF

H

F

Br

BrC2H5

Cl

(S)

3.C2H5BrHCCCH3DCH3BrC(CH3)2

HC2H5

D

(S)

.CHClH3ClCH3HRR

ClH

Br

(S)

4.CH3NH2C

H

CH3

C6H5NH2

H(R)

CH3R

ClH

HCl

CH3R

H6.HOHHOHH3OHCHO1CHOOH4CHOH2CH2OH

HOCHCHOH1CHO2HCHOHHOH2OHHOCHOHH3OHCHOHCHO42CHOH2C-3(R)-2(S)C

七、用適合的立體式表示以下化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中那些是內(nèi)消

旋體？解：全部使用菲舍爾投影式，依照R,S構(gòu)型之間可是相差任意兩個(gè)基團(tuán)或原子地址不一樣樣，

只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子互換一次地址，就能夠互變一次構(gòu)型，解題時(shí)，任意寫出分子的菲舍爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，若是不對，就互換兩個(gè)原子或基團(tuán)地址一次。

1．（R）-2-戊醇2，（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

OHBrCH32RCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHHCHBrClBr3R3HBrHOH4SClHCHc2h537

3,(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH24,(2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷OHCH2OHHOHHOCHCH2NH22HOHHCH2OH

5,(S)-2－溴代乙苯6，（R）-甲基仲丁基醚

BrOCH3C6H5CH3CH3C2H5HH

八、寫出3－甲基戊烷進(jìn)行氯化反響時(shí)可能生成一氯代物的菲舍爾投影式，指出

其中那些是對映體，那些是非對映體？解：3－甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種結(jié)構(gòu)異構(gòu)體，以下：

CHCHCH3CHCl3ClCHCHCHCHCHCH3CHCHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3CHCHCHCHCH22233223(1)ClCl(2)CHCHCHCHCH2CH2ClCH2CH2Cl3CHHHCHClHHClClHHCl3CHHHCH3HCH3CH3H3CHC2H5C2H5CHC2H5C2H52525其中（1）存在一對對應(yīng)體，（2）存在兩對對映體，總計(jì)有六種異構(gòu)體。其中用同一種顏色

表示的為對映體，不一樣樣顏色之間為非對映體（指化合物（2））。

九、某醇C5H10O(A)擁有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒有旋光性，試寫出（A）,(B)的結(jié)構(gòu)式。

解：結(jié)構(gòu)式以下：

A:CHCHCHCH=CHB:CH3CH2CHCH2CH3322OHOH

十、開鏈化合物(A)和（B）的分子式都是C7H14，它們擁有旋光性，且旋光方向相同，分別催化加氫都獲取（C）,（C）也有旋光性，是推斷（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。解：（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)以下：

HHA:CH3CH2CCH2CH=CH2orCH=CHCCHCHCH2223CHCHCHCHCHCHCH=CHCHor3B:CH=CHCHCHCH32323CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3

十一、某旋光性化合物（A），和溴化氫作用，獲取兩種分子式為C7H12Br2的異

構(gòu)體（B）、(C)。（B）有旋光性，而（C）無旋光性。（B）和一分子叔丁醇鉀作

用獲?。ˋ）。（C）和一分子叔丁醇鉀作用，則獲取的是沒有旋