第二章飽和烴烷烴

一、同系列和同分異構(gòu)二、命名三、烷烴的結(jié)構(gòu)四、乙烷和丁烷的構(gòu)象五、物理性質(zhì)六、化學(xué)性質(zhì)－氯代、氧化和燃燒七、自然界的烷烴第二章飽和烴（烷烴）引言－烴的定義及分類(lèi)(一)烴的定義(二)烴的分類(lèi):◎分子中只含有C、H兩種元素的有機(jī)化合物叫

碳?xì)浠衔?簡(jiǎn)稱(chēng)烴(hydrocarbon).2【烷wan】取完全之意，碳被氫完全飽和；【烴ting】指碳?xì)浠衔?。烷烴(alkane)：開(kāi)鏈的飽和烴,指分子中的碳原子以單鍵相連，其余的價(jià)鍵都與氫結(jié)合而成的化合物。自然界的烷烴天然氣（主要成分－甲烷）石油（各種烷烴和環(huán)烷烴的混合物）天然氣、煤氣、家用液化氣的區(qū)別？

身邊的化學(xué)3一、同系列和同分異構(gòu)名稱(chēng)碳數(shù)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3CH3丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3異丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3烷烴的結(jié)構(gòu)通式：

CnH2n+241、同系列（Homologousseries）凡具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列，稱(chēng)為同系列(homologousseries)。同系列中的化合物互稱(chēng)為同系物(homologs)。相鄰的同系物在組成上相差CH2，CH2稱(chēng)為系列差。52、同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)體：具有相同分子式而原子連接次序不同的化合物。構(gòu)造異構(gòu)體：由碳架不同引起的異構(gòu)，也稱(chēng)碳架異構(gòu)。6同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體立體異構(gòu)體順?lè)串悩?gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體烷烴分子隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快。

C4C5C6C7C8C20235918366319

烷烴同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒(méi)有異構(gòu)現(xiàn)象，從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。書(shū)寫(xiě)構(gòu)造式時(shí)，常用簡(jiǎn)化的式子為：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)3CH37與一個(gè)碳原子相連的稱(chēng)為“伯”（Primary）或一級(jí)碳原子（1o)；

與二個(gè)碳原子相連的稱(chēng)為"仲"（Secondary）或二級(jí)碳原子(2o)；

與三個(gè)碳原子相連的稱(chēng)為"叔"（Tertiary）或三級(jí)碳原子(3o)；

與四個(gè)碳原子相連的稱(chēng)為"季"（Quaternary）或四級(jí)碳原子(4o)；例：戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體4o1o2o3o碳原子的類(lèi)型：8二、命名普通命名法(commonname)系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)（一）普通命名法1.對(duì)于碳數(shù)為C1～C10的烷烴：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳數(shù)，稱(chēng)為“某烷”2.對(duì)于碳數(shù)>C10的烷烴：直接用中文數(shù)字十一、十二等表示碳數(shù)3.對(duì)于構(gòu)造異構(gòu)體，則使用“正”、“異”、“新”等表示9直鏈含季碳原子異丙基把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱(chēng)為"異某烷"在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上"新某烷"CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH—CHCH3CH3CH3

普通命名法的局限nonenone10烷基（Alkyl）——烷烴分子中從形式上消除一個(gè)氫的部分，通常用

R-表示，英文用“

yl”替代“

ane”甲基methyl

Me乙基ethylEt(正)丙基n-propyln-Pr異丙基isopropyli-Pr（正）丁基n-butyln-Bu異丁基isobutyli-Bu仲丁基sec-butyls-Bu11叔丁基tert-butylt-Bu異戊基isopentyl12（二）系統(tǒng)命名法－(IUPAC命名法)（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）

在系統(tǒng)命名法中，對(duì)于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的，僅不寫(xiě)上"正"字。普通命名法－－正己烷系統(tǒng)命名法－－己烷1、直鏈烷烴133－甲基辛烷母體名取代基取代基的位置2、支鏈烷烴A.主鏈長(zhǎng);命名原則：

B.側(cè)鏈多；

C.側(cè)鏈位次最低。按取代基位次－取代基名稱(chēng)－母體名稱(chēng)順序書(shū)寫(xiě)。14（1)

選主鏈：A.選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈;B.側(cè)鏈最多；2－為主鏈Ⅰ、選最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，支鏈作取代基。（主鏈長(zhǎng)）Ⅱ、遇多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈，則取代基多的為主鏈。（側(cè)鏈多）2－含取代基最多（4個(gè)），所以2－為主鏈。？戊烷命名步驟：選主鏈－編號(hào)－命名？庚烷15（2）編瘦號(hào):側(cè)鏈靜位次目最低Ⅰ、爪近取搬代基扁端開(kāi)繩始編悟號(hào)，限并遵毯守“毒最低扛系列中編號(hào)罰規(guī)則念”主倉(cāng)鏈2，3，5－三甲基堡己烷[注意]閥1）相勿同取亂代基捎數(shù)目園用漢尼文數(shù)洞字二肥、三..聲.表示的；2）取憂代基已位號(hào)葡用阿秤拉伯群數(shù)字憲表示盛；3）阿搜拉伯們數(shù)字急與漢呢字之獎(jiǎng)間必盡須用端短橫旬線分推開(kāi)；4）阿晴拉伯最數(shù)字熱之間夠必須競(jìng)用逗扎號(hào)分艇開(kāi)。16中文宜名稱(chēng)禿按基勻團(tuán)順是序規(guī)愁則，搖較小僑的基適團(tuán)列濱在前兄；英速文名孝稱(chēng)按餃基團(tuán)抽首字哄母的源字順飄先后近列出尾。Ⅱ、酸取代兆基距償鏈兩袍端位占號(hào)相鞠同時(shí)罩，編起號(hào)從箭順序注小的棗基團(tuán)左端開(kāi)男始。甲基屯比乙素基順踏序小柄，所幟以應(yīng)服該從惕右側(cè)薪開(kāi)始港編號(hào)隆。3－甲辮基－6－乙享基辛皺烷烷基局大小記的次情序：朋甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基17順序駕規(guī)則-(立體煙化學(xué))①單原欺子取篇代基,按原墳子序輔數(shù)大演小排廣列。原子責(zé)序數(shù)殲大,順序撒大；喊原子皆次序狐小,順序脫?。煌粎菜刂形缳|(zhì)量尾高的,順序右大。②多原較子基挨團(tuán)第士一個(gè)框原子窩相同,則依賀次比挖較與地其相激連的益其它律原子跑。18③含雙叉鍵或瘦叁鍵枕的基豎團(tuán),則作蠟為連敵有兩撲個(gè)或瘡叁個(gè)共相同仰的原冠子。順序記大的降基團(tuán)著稱(chēng)較優(yōu)莊基團(tuán)。19（3）支垂鏈上炭連有曠取代丑基從和降主鏈獅相連找的碳淡原子鄰開(kāi)始憐將支勵(lì)鏈碳賣(mài)原子際依次馳編號(hào)買(mǎi)，并絮將取間代基甜位號(hào)翁、名外稱(chēng)連店同支廢鏈名經(jīng)寫(xiě)在雀括號(hào)馬內(nèi)。2-甲基-5趕-（1，1-二甲伏基丙吐基）就癸烷20一般妖步驟癥：1、選虛取母酷體2、確產(chǎn)定取原代基乎的位罰置和尤名稱(chēng)3、以塘適當(dāng)務(wù)的順顧序在鉤母體病名稱(chēng)旁前列憲出取代系基的凝編號(hào)杯和名舉稱(chēng)4、必黃要時(shí)房誠(chéng)，對(duì)粘構(gòu)型漲進(jìn)行畜標(biāo)示命名腹小結(jié)21練習(xí):用系看統(tǒng)命圍名法京命名嚼下列剛化合梢物4-甲基-8鞋-乙基燒十一惹烷5,完5-二甲托基-4制-乙基浮壬烷22三、跌烷烴燃的結(jié)飄構(gòu)甲烷結(jié)構(gòu)桃式－CH4分子財(cái)?shù)牧⑸企w形龜狀如韻何？氫原墨子和裂碳原陡子的風(fēng)空間驗(yàn)相對(duì)憐位置喉如何稼？10濁9.彼5°甲烷損的正房誠(chéng)四面背體構(gòu)膏型球棒悉模型比例白模型23原子技軌道辛雜化蘆理論胖設(shè)想遠(yuǎn)，碳令原子龜形成姐烷烴爸時(shí)：碳原梁子的sp3雜化C：1S22S22Px12Py12Pz0激發(fā)雜化σ鍵（混告合后柄均分色）2425乙烷昏的結(jié)鎮(zhèn)構(gòu)26正構(gòu)赴烷烴娃通常熟呈鋸碌齒形紫，而伍不是旨直線犁形。27四、瘋乙烷挨和丁跌烷的留構(gòu)象由于聞單鍵細(xì)的旋輪轉(zhuǎn)，限使連竹接在排碳上擾的原狠子或壇原子望團(tuán)在些空間澆的排騎布位邀置隨受之發(fā)映生變蔑化，裹所以賀構(gòu)造凍式相息同的喊化合弱物可賄能有秩許多為構(gòu)象刷。它健們之尊間互裳為構(gòu)象超異構(gòu)慮體。28（鋸熟架式近）293031存在包扭張?jiān)L力32乙烷榮的優(yōu)徑勢(shì)構(gòu)格象－交叉腐式3334333536能量杜圖37五、撈物理迅性質(zhì)38分子門(mén)間的氣作用料力對(duì)凡物質(zhì)糟的某饒些物推理性膽質(zhì)的潔影響Ⅰ沸點(diǎn)a、分展子極愉性愈有大，偶極-偶極核作用愈大煉，沸炒點(diǎn)愈糾高。b、如慢果分貸子極欺性相跟同，吉?jiǎng)t分夢(mèng)子量啞愈大嘆，色散語(yǔ)力也愈丈大，謎故沸搞點(diǎn)隨分伶子量松升高魚(yú)而升鳳高。c、如基果分兆子極隸性相姿同，屠分子振量也悉相同押，則夫分子掌間接悶觸面砍積大的，色散男力大，敲沸點(diǎn)寫(xiě)高。d、分這子量斃接近舊，分犧子內(nèi)烏氫鍵釀?dòng)嘟?，形期成氫鍵愈多愉，沸廢點(diǎn)愈揚(yáng)高。Ⅱ熔點(diǎn)分子對(duì)稱(chēng)申性高，物排列黨比較白整齊魚(yú)，熔題點(diǎn)較她高.39404142有饒機(jī)深化炮學(xué)Or簽ga爹ni逢c挺C攝he呼mi社st沸ry434445六、婚化學(xué)衰性質(zhì)訊－氯灰代、口氧化逗和燃銜燒1.穩(wěn)定綿。對(duì)損強(qiáng)酸兼，強(qiáng)暴堿，認(rèn)強(qiáng)氧乒化劑斥，強(qiáng)騙還原錄劑都不頓發(fā)生復(fù)反應(yīng)街。2.烷烴問(wèn)的多遠(yuǎn)數(shù)反獲應(yīng)都娛是通驅(qū)過(guò)自恥由基嫂機(jī)理具進(jìn)行望的。46（1）激取代斷反應(yīng)47484950515253烷基氣自由器基的渡穩(wěn)定繞性順畢序是殲：碳自堆由基窯上連淋接的盯烷基需越多炭越穩(wěn)慚定。因此監(jiān)，烷課烴碳滲的反也應(yīng)活蹈性順腳序3占°＞2夏°＞1衛(wèi)°＞甲姻基(C海H3)3C.＞(C趨H3)2CH.＞CH3CH2CH2.＞CH3.復(fù)雜迷烷烴賊的氯驕代反刮應(yīng)活偵性與容自由死基的丹穩(wěn)定踐性有澡關(guān)。54過(guò)渡初態(tài)理層論過(guò)渡拼態(tài)(t設(shè)ra磁ns忌it剖io棗n逢st聲at帝e)產(chǎn)物（終酒態(tài)）反應(yīng)郵物（始旺態(tài)）任何械化學(xué)潤(rùn)反應(yīng)艘都要舌經(jīng)過(guò)過(guò)渡弟態(tài)才能族完成養(yǎng)。55≠過(guò)渡努態(tài)與舒反應(yīng)盆物之進(jìn)間的朵內(nèi)能殺差,稱(chēng)反容應(yīng)的活化禿能（Ea）活化搶能en扔er蒜gy膏o愈f里ac悠ti渾va奮ti斬onEa決定查反應(yīng)智速度盯的是艷活化期能，原而不聲是反妄應(yīng)熱秋。56不同遙點(diǎn)：膊中間搭體處蚊能谷浙，能彼分離扁出來(lái)哪。過(guò)渡賭態(tài)處育能峰奏，不倒能分減離出冒來(lái)。中間掘體和王過(guò)渡其態(tài)的早異同相同培點(diǎn)：腥能量欲高、吩壽命促短、覺(jué)活性?xún)?nèi)高；57甲烷佩一氯裳代反土應(yīng)勢(shì)過(guò)能變哨化圖58（2）律氧化獲和燃狂燒a.在催組化劑鏡下可淹以使男烷烴誦部分蔬氧化亭，生獸成醇耀、醛充、酸凝等有機(jī)寨化學(xué)艇中氧罰化還儲(chǔ)原反總應(yīng)的渡定義氧化－在掛有機(jī)富分子請(qǐng)中加入潔氧或去掉恨氫；還原－在擾有機(jī)柏分子堪中去掉蹲氧或加入行氫；碳周夢(mèng)圍的典電子泡云密野度降全低－因氧化沫；碳周底圍的端電子藥云密觀度增欣加－較還原噴；59b.燃燒甲烷嫁的爆豈炸極榨限：5.溫53滴~1甚4%本質(zhì)光：一定葵濃度開(kāi)的甲都烷和奸空氣眨中的反氧氣著在一歲定溫漫度作椒用下蕉產(chǎn)生羨的激跨烈氧萬(wàn)化反耽應(yīng)瓦斯觸爆炸6061煤氣粥－是肉用煤摩或焦緞炭等緩固體絞原料英，經(jīng)儉干餾姐或汽賀化制偉得的輔。主要下成分蓮有一弊氧化轟碳、地甲烷佳和氫艦等；天然稼氣、杠煤氣偏、家墳用液口化氣婚的區(qū)否別？天然糞氣－像廣第義指貍埋藏束于地浮層中裙自然這形成睛的氣催體的暖總稱(chēng)辛。由億動(dòng)萬(wàn)年沾前的質(zhì)有機(jī)籍物質(zhì)醉轉(zhuǎn)化對(duì)而來(lái)柜。主要倉(cāng)成分沖是甲拍烷，此驚外尚寒含有華不同敘數(shù)量匹的乙廉烷、丙烷啄、丁襲烷、沒(méi)戊烷蚊、己隊(duì)烷等置低碳顆烷烴露以及余二氧化碳進(jìn)、氮早氣、獄氫氣握、硫逼化物飼等非每烴類(lèi)介物質(zhì)貞；液化攀石油喊氣－筑是石讓油產(chǎn)舍品之旬一。li堡qu楊ef拉ie笛d能pe慌tr繁ol句eu篇m俊ga廟s(L僅PG瓜)。是石徹油在鑼提煉賞汽油維、煤長(zhǎng)油、近柴油剃、重駝?dòng)偷闰?qū)油品幫過(guò)程中剩鬼下的敢一種讓石油過(guò)尾氣吐，加撿壓變稀成液施體。主要吉成分轎為丙概烷、格丙烯吃、丁鏈烷、繡丁烯，同界時(shí)含雄有少量戊熔烷、暴戊烯任和微柿量硫裝化合貴物雜殊質(zhì)。身邊怎的化笛學(xué)62第二民章作業(yè)充答案冤及課剪堂測(cè)曬試63第二鑼章斯作勵(lì)業(yè)痰答啞案2.欣2:用系蕉統(tǒng)命君名法趁命名撞下列包化合達(dá)物，祝并指僻出(c火)和(d誤)中各刺碳原縫子的慶級(jí)數(shù)皺。2,梅4,很4－三醋甲基寄－５塑－正買(mǎi)丁基幸壬烷3,連3－二治乙基予戊烷3－甲夫基－查５－脊異丙螺基辛寧烷2,摘2－二勉甲基蠻丙烷竄（新覽戊烷洽）P案27徒-2屈9642.咳4:寫(xiě)出湖下列云各化增合物遣的結(jié)鼓構(gòu)式2,擺4－二蝴甲基卻－5－異卵丙基驅(qū)壬烷2,智4,砌5,至5－四的甲基揪－4－乙飲基庚羅烷h.船4－乙穩(wěn)基－5,爸5－術(shù)二甲券基辛諒?fù)?,售4－漢二甲獻(xiàn)基－5－乙肌基辛專(zhuān)烷652.裁9:將下慕列化拉合物吸按沸掃點(diǎn)由馳高到陡低排矛列（蓬不要鄰查表庫(kù)）。a.膜3,受3－二振甲基撞戊烷b.正庚白烷c.饑2－甲拋基庚板烷d.正戊么烷e.魯2－甲須基己干烷答案膏：c柜>筒b校>灑e旺>扁a皆>務(wù)d662.們11搏:寫(xiě)出2,煙2,仔4－三洞甲基灶戊烷吃進(jìn)行謎氯代意反應(yīng)樹(shù)可能修得到動(dòng)的一卡氯代物產(chǎn)物盲的結(jié)順構(gòu)式線。答案袋：4種672.疾12謀:下列鵲哪一程對(duì)化雪合物輝是等糖同的備？（霸假定黎碳-碳單災(zāi)鍵可確以自比由旋禍轉(zhuǎn)。隱）答案椅：a是等沈同的682.陪15：分雹子式剝?yōu)镃8H１8的烷覆烴與叨氯在蟲(chóng)紫外之光照展射下?tīng)薹磻?yīng)徹，產(chǎn)值物