第四節(jié)有機(jī)合成練習(xí)

第四節(jié)

有機(jī)合成第二課時(shí)有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa例1：選擇適宜的合成路線

3、官能團(tuán)的保護(hù)例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問(wèn)：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計(jì)B、D兩步的目的是什么？例2以CH3CH2Cl為原料合成

其它無(wú)機(jī)原料自選，寫出合成路線。COCCH2=CH2OO=O例3：已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練習(xí)1：已知寫出下圖中A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3C6H8O4練習(xí)2：已知：

以丙烯、異戊二烯為原料合成

例7：由異丁烯、甲醇等合成有機(jī)玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選），經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解：,3、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型:①

;②

;③

;④

。4、R—CNRCOOH，R—Cl+CN-R—CN+Cl-（R為烴基）。是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：H2O(H+)（1）寫出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

，B

，D

。（2）寫出下列化學(xué)方程式：③

；④

。（3）若E為環(huán)狀化合物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。[例1]乳酸是人體生理活動(dòng)中的一種代謝產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)如右圖所示，以下是采用化學(xué)方法對(duì)乳酸進(jìn)行加工處理的過(guò)程:請(qǐng)?zhí)顚懸韵驴瞻?1.寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________，②的反應(yīng)類型是__________。2.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：由C合成高分子化合物:_______________________________.

由乳酸生成D(C6H8O4)___________________________________[例2]已知乙醇和濃硫酸混合在140℃的條件下可發(fā)生如下反應(yīng)：某有機(jī)化合物D的結(jié)構(gòu)為，是一種常見的有機(jī)溶劑，它可以通過(guò)下列三步反應(yīng)制得：（1）根據(jù)以上信息推斷：A

，B

，C

。（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（2）寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式：第一步

，屬于

反應(yīng)。第二步

，屬于

反應(yīng)。第三步

，屬于

反應(yīng)。[例3]已知傳溴乙際烷跟欄氰化栗鈉反獅應(yīng)后安再水漢解可連以得悟到丙逝酸:產(chǎn)物班分子按比原邪化合拼物分趕子多渾了一帖個(gè)碳絡(luò)原子腥，增槽長(zhǎng)了冊(cè)碳鏈店。請(qǐng)陪根據(jù)姐以下喘框圖慣回答激問(wèn)題列。(1攜)反應(yīng)襲①②經(jīng)③中榜屬于標(biāo)取代技反應(yīng)途的是__晉__揮__剃__貌__亂__單__（填敗反應(yīng)青代號(hào)財(cái)）。(2警)寫出切結(jié)構(gòu)瞇簡(jiǎn)式遠(yuǎn)：E_燭__憑__黃__結(jié)__菜_，F(xiàn)_婆_(tái)_金__歌__閑__。[例4]有以泡下一么系列謹(jǐn)反應(yīng)養(yǎng)，終票產(chǎn)物震為草脖酸。已知B的相格對(duì)分賢子質(zhì)閃量比A的大79。則①拿寫出趙結(jié)構(gòu)倆簡(jiǎn)式鼻：C_伯__臘__肺_掩_碎__紗__，F(xiàn)_塘__衫__拘__簡(jiǎn)__鵲__另__現(xiàn)_。②斃寫出E→腰F的化出學(xué)方只程式味：。例5、乙迅酸苯宿甲酯怎對(duì)花鋸香和建果香豆的香鉗味具稠有提霉升作濟(jì)用，焰常用