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第四節(jié)
有機合成第二課時有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系:兩碳有機物為例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH
]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa例1:選擇適宜的合成路線
3、官能團的保護例1:以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為:BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問:A、B兩步能否顛倒?設(shè)計B、D兩步的目的是什么?例2以CH3CH2Cl為原料合成
其它無機原料自選,寫出合成路線。COCCH2=CH2OO=O例3:已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式練習(xí)1:已知寫出下圖中A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3C6H8O4練習(xí)2:已知:
以丙烯、異戊二烯為原料合成
例7:由異丁烯、甲醇等合成有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個有機反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機原料(無機試劑及催化劑可任選),經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式解:,3、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型:①
;②
;③
;④
。4、R—CNRCOOH,R—Cl+CN-R—CN+Cl-(R為烴基)。是重要的化工原料,它在一定條件下可發(fā)生以下變化:H2O(H+)(1)寫出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式:A
,B
,D
。(2)寫出下列化學(xué)方程式:③
;④
。(3)若E為環(huán)狀化合物,則其結(jié)構(gòu)簡式
。[例1]乳酸是人體生理活動中的一種代謝產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)如右圖所示,以下是采用化學(xué)方法對乳酸進行加工處理的過程:請?zhí)顚懸韵驴瞻?1.寫出A的結(jié)構(gòu)簡式_________,②的反應(yīng)類型是__________。2.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:由C合成高分子化合物:_______________________________.
由乳酸生成D(C6H8O4)___________________________________[例2]已知乙醇和濃硫酸混合在140℃的條件下可發(fā)生如下反應(yīng):某有機化合物D的結(jié)構(gòu)為,是一種常見的有機溶劑,它可以通過下列三步反應(yīng)制得:(1)根據(jù)以上信息推斷:A
,B
,C
。(填結(jié)構(gòu)簡式)(2)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式:第一步
,屬于
反應(yīng)。第二步
,屬于
反應(yīng)。第三步
,屬于
反應(yīng)。[例3]已知傳溴乙際烷跟欄氰化栗鈉反獅應(yīng)后安再水漢解可連以得悟到丙逝酸:產(chǎn)物班分子按比原邪化合拼物分趕子多渾了一帖個碳絡(luò)原子腥,增槽長了冊碳鏈店。請陪根據(jù)姐以下喘框圖慣回答激問題列。(1攜)反應(yīng)襲①②經(jīng)③中榜屬于標取代技反應(yīng)途的是__晉__揮__剃__貌__亂__單__(填敗反應(yīng)青代號財)。(2警)寫出切結(jié)構(gòu)瞇簡式遠:E_燭__憑__黃__結(jié)__菜_,F(xiàn)_婆__金__歌__閑__。[例4]有以泡下一么系列謹反應(yīng)養(yǎng),終票產(chǎn)物震為草脖酸。已知B的相格對分賢子質(zhì)閃量比A的大79。則①拿寫出趙結(jié)構(gòu)倆簡式鼻:C_伯__臘__肺_掩_碎__紗__,F(xiàn)_塘__衫__拘__簡__鵲__另__現(xiàn)_。②斃寫出E→腰F的化出學(xué)方只程式味:。例5、乙迅酸苯宿甲酯怎對花鋸香和建果香豆的香鉗味具稠有提霉升作濟用,焰常用
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