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66一、考試說(shuō)明:

有機(jī)物同分異構(gòu)體1、了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能推斷并正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式;了解同系物的概念。二、雙基回憶1同位素同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體對(duì)象一樣不同物理性質(zhì)性質(zhì)實(shí)例2、同分異構(gòu)體的種類〔1〕 異構(gòu)〔2〕 異構(gòu)〔3〕 異構(gòu)〔4〕 異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例組成通式可能的類別典型實(shí)例CHn 2n(n≥3)CHn 2n-2(n≥4)CHn 2n+2O(n≥2)CHn 2n-6O(n≥7)CH On 2n(n≥3)CH On 2n 2(n≥2)CHn 2n+1 2NO(n≥2)C(HO)n 2 m三、例題評(píng)析例1 以下物H和D 2〕CH和CH 〔3l和l 〔〕2 2 2 4 3 6CH 和CH 〔5〕紅磷和白磷〔6〕丙烯酸和油酸〔7〕乙醇和乙醚〔8〕異戊烷和3 8 5 12戊烷 (9)CHOH和CHCHOH 〔10〕NHCNO與CO(NH)6 5 6 5 2 4 22〔〔rH)l〕HO 和H)l

O〔12〕2 4 2 2 2 5 2 2屬于同位素的是 ;屬于同系物的是 ;屬于同分異構(gòu)體的是〔用編號(hào)表示〕 。2蘇丹紅一號(hào)〔sudanI〕是一種偶氮染料,不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2—萘酚為主要原料制備的,它們的構(gòu)造簡(jiǎn)式如下所示:⑴蘇丹紅一號(hào)的化學(xué)式〔分子式〕為 。⑵在下面化合物〔A〕~〔D〕中,與2—萘酚互為同分異構(gòu)體的有〔填字母代號(hào)〕 。3〔1〕請(qǐng)說(shuō)出一氯丁烷、丁醇、丁醛、丁酸各有多少種同分異構(gòu)體?〔2〕某飽和一元醇可氧化為分子式為CH O的醛,則該醇有 種構(gòu)造,其構(gòu)造簡(jiǎn)式為5 10?!?〕CHO的醇共有 種,其消去產(chǎn)物的構(gòu)造和種數(shù)如何確定?5 12〕有多種同分異構(gòu)體其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反響。這類同分異構(gòu)體共有 種。某烴的衍生物A,其分子式為CH O試驗(yàn)說(shuō)明:A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C;6 12 2B和鹽酸反響生成有機(jī)物D;C在銅催化和加熱條件下氧化為E,其中D、E都能發(fā)生銀鏡反響。由此推斷A的可能構(gòu)造有………… 〔 〕A.6種 B.4種 C.3種 D.2種例4下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的構(gòu)造簡(jiǎn)式……①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 并m苯⑴寫(xiě)出化合物②—⑤的分子式:①CH ② ③ ④ ⑤6 6⑵這些化合物的分子式通式是C H 〔請(qǐng)以含m的表示式填在橫線上,m=1,2,3,4,5……〕⑶〔3分〕由于取代基的位置不同而產(chǎn)物的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為官能團(tuán)位置異構(gòu),一氯并五苯有 〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體,二氯蒽有 〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體。四、課堂練習(xí)1、主鏈含5個(gè)碳原子,有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有 〔 〕A.2種 B.3種 C.4種 D.5種2、以下各組物質(zhì)互為同系物的是 〔 〕A.通式為CH 式量不等的有機(jī)物 B.通式為CH 式量不等的有機(jī)物n 2n+2 n 2n-2C通式為CH 的式量不等的芳香烴 D.化學(xué)式為CH 的有機(jī)物n 2n-6 n 2n3、分子式為CH 的物質(zhì)A的構(gòu)造式為: 物質(zhì)A苯環(huán)上的二溴代物有9種12 12同分異構(gòu)體,由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 〔 〕A、9種 B、10種 C、11種 D、12種4、以下反響的產(chǎn)物中,有的有同分異構(gòu)體,有的沒(méi)有同分異構(gòu)體,其中肯定不存在同分異構(gòu)體的反響是 〔 〕異戊二烯( )與等物質(zhì)的量的Br2

發(fā)生加成反響2-氯丁烷〔 〕與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCI分子的反響甲苯在肯定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反響NaHCO3

溶液反響5、[PtCl]2-離子具有正八面體的空間構(gòu)造〔如下圖。Pt原子位于正八面6體的中心,Cl-62NH2個(gè)3Cl-離子,則[Pt(NH)Cl]分子的同分異構(gòu)體數(shù)目是 〔 〕32 4A.1 B.2 C.3 D.46、乙烯分子是平面構(gòu)造,因此1,2-二氯乙烯可以形成 和 兩種不同的空間異構(gòu)體以下各物質(zhì)中能形成類似上述兩種空間異構(gòu)體的是 〔 〕1,1 二氯乙烯 B.丙烯 C.2 丁烯 D.1 丁烯7、烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反響,稱為羰基合成,也叫烯烴的醛化反響。由乙烯制丙醛的反響為:CH

=CH

+CO+H

CHO2 2 2 3 2由分子式為CH的烯烴進(jìn)展醛化反響,得到醛的同分異構(gòu)體可能有〔〕4 8種 B.3種 C.4種 D.5種8、1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙環(huán)平面的上下,因此有如個(gè)異構(gòu)體。[是苯基,環(huán)用鍵線表示CH原子都未畫(huà)]據(jù)此,可推斷23,4,5-五氯環(huán)戊烷〔假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上〕的異構(gòu)體數(shù)是 〔 〕A.4 B.5 C.6 D.79、有機(jī)物分子中連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子,分子中含有一個(gè)不對(duì)稱碳原子就會(huì)產(chǎn)生兩種異構(gòu)體,這兩種異構(gòu)體的原子或原子團(tuán)連接挨次完全一樣,就像人的左、右手一樣,不能完全疊合,由于這類異構(gòu)體的光學(xué)性質(zhì)不同,被稱為旋光異構(gòu)體,以下有機(jī)物原來(lái)存在旋光異構(gòu)體,但與H加成后消逝的是〔〕2A.CH=CH—CHOH—CH—CH—CH B.CH=CCl—CH—CH—CH2 2 2 3 2 2 2 3C.CH=CCl—CHCl—CH—CH D.CHOH—CH—CHOH—CH—CHO2 2 3 2 2 210〔1〕醛A 的異構(gòu)體甚多.其中屬于酯類化合物,而且構(gòu)造式中有苯環(huán)構(gòu)造的異構(gòu)體就有6個(gè),它們是:降冰片烯的分子構(gòu)造可表示為: ,降冰片烯的一種同分異構(gòu)體〔含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物〕的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。尿素的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ,請(qǐng)寫(xiě)出兩種含有碳氧雙鍵的尿素的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:① ,② 。寫(xiě)出四氫呋喃〔〕鏈狀醚類的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:11、4-甲基環(huán)己烯可簡(jiǎn)寫(xiě)成 ,現(xiàn)有構(gòu)造為 的有機(jī)物,其化學(xué)式是 ,假設(shè)保持6個(gè)碳原子的環(huán)不變,支鏈種類、位置不變,只是環(huán)中的雙鍵移位,用上述簡(jiǎn)寫(xiě)方法寫(xiě)出該有機(jī)物可能有的同分異構(gòu)體。HO─ ─COOH12、水楊酸的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ,則它的分子式為 ,請(qǐng)答復(fù):水楊酸的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于羧酸類的化合物必定含有 基(填寫(xiě)除了羥基以外的官能團(tuán)名稱)。既含有酚羥基又含有酯基的共有 種,寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式 。符合①含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反響;③在稀NaOH溶液,1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反響;④只能生成兩種一氯代物的同分異構(gòu)體共有種,分別寫(xiě)出它們的構(gòu)造簡(jiǎn)式 。13、2023215日,中國(guó)食療網(wǎng)公布“反式脂肪酸預(yù)警報(bào)告反式脂肪酸,會(huì)導(dǎo)致心腦血管疾病、糖尿病,兒童假設(shè)攝入過(guò)多將會(huì)影響身體發(fā)育。人造奶油、快餐中的炸雞和炸薯?xiàng)l均含有這種物質(zhì)。反式脂肪酸是指至少含一個(gè)反式構(gòu)型雙鍵的脂肪酸。反式構(gòu)型是指碳碳雙鍵上與兩個(gè)碳原子結(jié)合的氫原子分別位于雙鍵的兩側(cè),假設(shè)兩個(gè)氫原子位于雙鍵的同側(cè)則是順式構(gòu)型。某醫(yī)學(xué)雜志上用以下圖表示甲、乙兩種物質(zhì)的構(gòu)造簡(jiǎn)式,這兩個(gè)構(gòu)造簡(jiǎn)式雖不是很符合有機(jī)物構(gòu)造簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)標(biāo)準(zhǔn),但還是能夠清楚地表示甲、乙兩種物質(zhì)的構(gòu)造特征。HOOC CHHCH CH3

HOOC CHHC CH3甲 乙請(qǐng)依據(jù)你所學(xué)過(guò)的化學(xué)學(xué)問(wèn)答復(fù)以下問(wèn)題:寫(xiě)出甲的分子式 ,甲和乙可互稱為 〔填“同系物“同分異構(gòu)體“同位素你認(rèn)為甲乙兩種哪一種是反式脂肪酸 。你認(rèn)為甲、乙兩種物質(zhì)能否在空氣中燃燒? ,假設(shè)你認(rèn)為能夠燃燒,請(qǐng)寫(xiě)出甲在足量氧氣中燃燒的化學(xué)方程式 。順式脂肪酸多為液態(tài),空間呈彎曲狀,反式脂肪酸多為固態(tài),空間呈線型。血液中反式脂肪酸含量過(guò)高簡(jiǎn)潔堵塞血管而導(dǎo)致心腦血管疾病。緣由是 。在油脂催化加氫〔如制備人造奶油、酥油〕過(guò)程中,構(gòu)型會(huì)發(fā)生變化。另外,油脂長(zhǎng)時(shí)間高溫加熱,也會(huì)產(chǎn)生反式脂肪酸。假設(shè)ag甲轉(zhuǎn)化成乙吸取QkJ熱量,寫(xiě)出該熱化學(xué)反響方程式 〔用“甲“乙”表示物質(zhì)的分子式。烯烴也存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,烯烴C4H8同分異構(gòu)體有〔 〕種 B 4種 C 5種 D 6種14、莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲〔Tamiflu〕A的一種異構(gòu)體。A的構(gòu)造簡(jiǎn)式如下:COOHHOOHOHHCCOOHHOOHOH2 222〔提示:環(huán)丁烷HC—CH22

可簡(jiǎn)寫(xiě)成 〕〔1〕A的分子式

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