2023年執(zhí)業(yè)藥師考試(中藥化學(xué)成分與藥效物質(zhì)基礎(chǔ))部分知識(shí)點(diǎn)整理

2023年執(zhí)業(yè)藥師考試(中藥化學(xué)成分與藥效物質(zhì)根底)局部知識(shí)點(diǎn)

整理

中藥化學(xué)研究什么？

理化性質(zhì)

大綱要求:

小單元細(xì)目要點(diǎn)

1.結(jié)構(gòu)類型與理(1)結(jié)構(gòu)類型

化性質(zhì)⑵理化性質(zhì)

2.提取別離與結(jié)(1)提取別離方法

(一〕中藥化學(xué)成分的構(gòu)鑒定(2)結(jié)構(gòu)鑒定方法

分類與性質(zhì)(1)化學(xué)成分與藥效

3.化學(xué)成分與質(zhì)

物質(zhì)根底

量標(biāo)準(zhǔn)、

(2)化學(xué)成分在質(zhì)量

藥效物質(zhì)根底

控制中的作用

一、中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型

中藥化學(xué)成分源于天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，化合物數(shù)量巨大。考試

主要關(guān)注由二次代謝所產(chǎn)生的各類中藥化學(xué)成分。

生物堿***黃酮類***

有機(jī)酸*帶類**

苯丙素類*三瓶皂普**

香豆素類*備體皂普*

木脂素類*強(qiáng)心昔**

能類**糅質(zhì)*

成分類型定義和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

來(lái)源于生物界（主要是植物界）的一類

生物堿

含氮有機(jī)化合物。

單糖是多羥基醛或酮，是組成糖類及其

糖

衍生物的根本單元。（寡糖、多糖）

昔類又稱配糖體，是糖或糖的衍生物如

昔氨基糖、糖醛酸等與另一非糖物質(zhì)通過(guò)

糖的端基碳原子連接而成的化合物。

具有aB-a'B，不飽和酮的結(jié)構(gòu)的

化合物。

根本母核具有1個(gè)或幾個(gè)C6-C.3單元的化

苯丙素類

合物

香豆素母核為苯駢a-此喃酮。

木脂素由2分子C6-C3結(jié)構(gòu)構(gòu)成。

由2個(gè)苯環(huán)通過(guò)中間3個(gè)碳原子

黃酮

（c6-c3-c6）連接而成,多具有酚羥基。

由甲戊二羥酸衍生而成，根本碳架多具

菇有2個(gè)或2個(gè)以上異戊二烯單位工5單

位）結(jié)構(gòu)特征的不同飽和程度的衍生物。

可隨水蒸氣蒸儲(chǔ)、與水不相混溶的揮發(fā)

揮發(fā)油

性油狀液體，大多具有芳香嗅味。

昔元為具有螺幽烷及其有相似生源的備

皂普

族化合物或三格類化合物。

幽體具有環(huán)戊烷駢多氫菲的幽體母核。

有機(jī)酸含-COOH的一類酸性化合物。

糅質(zhì)復(fù)雜的多元酚類。

根本結(jié)構(gòu)單元

。音豆素

II

112OI1

祜類化合物（香葉ST

（補(bǔ)充知識(shí)點(diǎn)）

C0SNH

《化學(xué)結(jié)構(gòu)襄達(dá)式）

注意：不飽和結(jié)構(gòu)、共朝結(jié)構(gòu)、芳香結(jié)構(gòu)

二、中藥化學(xué)成分的理化性質(zhì)

中藥化學(xué)成分的理化性質(zhì)研究包括：

性狀、揮發(fā)性、旋光性、水中溶解性、有機(jī)溶劑中溶解性、酸性、

堿性、熒光性質(zhì)、發(fā)泡性、溶血性、顯色反響、沉淀反響、水解反響、

酶解反響、氧化復(fù)原反響等。

勉煮法

於演法

溶刑法隆斌興

回謾法

迷靖回庭法

僮雙方管-水蕉，藏91場(chǎng)

超唱界流體享取法

三、中藥化學(xué)常用提取方法笄華斌

L溶劑法

（1）常見(jiàn)溶劑分類

（不分層）

（分層）

（不分層〕〔分層）

⑵常見(jiàn)溶劑極性順序

水〉甲醇〉乙醇〉丙酮〉正丁醇〉乙酸乙酯〉乙醵〉氯仿〉苯

〉四氯化碳＞石油醒

“水醇性大，氯苯醒小"

最正確選擇題

以下溶劑中，極性最大的是

A.石油醒

B.氯仿

C.水

D.乙酸乙酯

E.乙醛

『正確答案』C

能與水分層的溶劑是

A.乙醒

B.丙酮

C.甲醇

D.乙醇

E.丙酮一甲醇(1:1)

『正確答案』A

引申知識(shí)點(diǎn)(1)——“相似相溶”

溶劑被提取成分

甘、生物堿鹽、鞅質(zhì)、氨基酸、蛋白

水

質(zhì)、糖

甲醇、乙醇除蛋白質(zhì)、多糖以外的各類成分

正丁醇昔

乙酸乙酯、乙醛、氯仿、幽類、苗和揮發(fā)油、生物堿、各種昔

苯元

石油叫油脂

配伍選擇題

A.水

B.甲醇

C.乙醇

D.乙酸乙酯

E.石油段

1.對(duì)多糖溶解度最大的溶劑是

『正確答案』A

2.提取別離葉綠素常用的溶劑是

『正確答案』E

引申知識(shí)點(diǎn)（2）——極性相關(guān)概念

偶極矩、極化度、介電常數(shù)

一般介電常數(shù)越小，溶劑極性越小

多項(xiàng)選擇題

與極性有關(guān)的概念有

A.偶極矩

B.比旋光度

C.極化度

D.介電常數(shù)

E.折光率

『正確答案』ACD

（3〕常用溶劑提取法

1）浸漬法

定義：

在常溫或溫?zé)帷?0寸?80。0條件下用適當(dāng)?shù)娜軇┙n藥材以溶

出其中有效成分的方法。

2）滲漉法

定義：

不斷向粉碎的中藥材中添加新鮮浸出溶劑，使其滲過(guò)藥材，從滲

漉筒下端出口流出浸出液的一種方法。

3）煎煮法

定義：

中藥材參加水浸泡后加熱煮沸，將有效成分提取出來(lái)的方法。

4〕回流法

定義：用易揮發(fā)的有機(jī)溶劑加熱回流提取中藥成分的方法。

5）連續(xù)回流法

定義：采用索氏提取器進(jìn)行回流。

回流法與連續(xù)回流法

回流裝震索氏提取器

特點(diǎn)與適用范圍:

①熱提法

戴熏法]②含投發(fā)性成分及加熱品破壞的成分不

回流法L宜使用

連續(xù)回流法J砂含淀給'果膠'粘液質(zhì)等顆較多的

浸淡法中藥不宜使用

*1：④提取效率高于冷提法

滲塞法____…

⑤前里用水雜質(zhì)多；回流消耗溶劑多；

連續(xù)回流管溶劑.但加然時(shí)間長(zhǎng)

煎煮法①冷提法

②適用于對(duì)熱不程定的成分的提取

回流法

③含淀給、果膠、帖液質(zhì)等雜質(zhì)較多

連續(xù)回流法

的中藥提取可選擇浸法法

浸演法.

一④提取效率低于熱提法，因此提取時(shí)

-港渡法一

間長(zhǎng)、消耗溶劑多.

提取方法優(yōu)點(diǎn)缺點(diǎn)

(1)可以明火提

(1)提取溶劑只能用水；

取，適用于提取對(duì)

[2)含揮發(fā)性成分或有效成分

煎煮法熱穩(wěn)定的成分；

遇熱易分解、含淀粉多的中藥的

⑵操作簡(jiǎn)單；

提取不宜用

⑶提取效率高。

(1)用揮發(fā)性提

回流提取取溶劑加熱提取，[1)溶劑消耗量大；

法適用于提取對(duì)熱⑵操作麻煩。

穩(wěn)定的成分；

(2)提取效率高。

提取方法優(yōu)點(diǎn)缺點(diǎn)

(1)用揮發(fā)性提取

溶劑加熱提取，適

用于提取對(duì)熱穩(wěn)定[1)提取液受熱時(shí)間長(zhǎng)；

連續(xù)回流

的成分；〔2)受熱易分解的成分的提取

提取法

⑵提取效率高；不宜用。

(3〕節(jié)省提取溶

劑。

(1)不加熱，適用

于提取對(duì)熱不穩(wěn)定

[1)提取率低；

成分；

⑵提取時(shí)間長(zhǎng);

浸漬法(2〕適用于提取含

[3)以水為提取溶劑時(shí)，提取

大量淀粉、樹(shù)膠、

液容易發(fā)霉。

果膠、黏液質(zhì)的中

藥。

提取方法優(yōu)點(diǎn)缺點(diǎn)

〔1〕不加熱，適用

于提取對(duì)熱不穩(wěn)定

[1)溶劑消耗量大；

滲漉法成分；

⑵費(fèi)時(shí)長(zhǎng)。

(2)提取效率高于

浸漬法。

配伍選擇題

A.浸漬法

B.滲漉法

C.煎煮法

D.回流提取法

E.連續(xù)回流提取法

1.有機(jī)溶劑用量少而提取效率高的是

『正確答案』E

2.提取受熱易破壞的成分最簡(jiǎn)單的方法是

『正確答案』A

3.采用索氏提取器進(jìn)行提取的方法是

『正確答案』E

最正確選擇題

不宜用煎煮法提取中藥化學(xué)成分的是

A.揮發(fā)油

B.皂昔

C.黃酮普

D.多糖

E.意：醍甘

『正確答案』A

2.水蒸氣蒸得法

水蒸氣蒸修法用于提取具有揮發(fā)性的、能隨水蒸氣蒸播而不被破

壞，且難溶或不溶于水的成分。即:

11〕揮發(fā)性;

⑵熱穩(wěn)定性;

⑶水不溶性。

祖度計(jì)水

銀球處于

下入

支管口處

溶液體積不

超過(guò)燒瓶體

投放沸石

或瓷片

適用成分:

揮發(fā)油

揮發(fā)性生物堿（如麻黃堿、偽麻黃堿等）

小分子的苯配和蔡醍

小分子的游離香豆素

（此類化合物的沸點(diǎn)多在ioo℃以上，并在io（rc左右有一定的

蒸汽壓。）

最正確選擇題

小分子游離香豆素的提取別離方法有

A,水蒸氣蒸儲(chǔ)法

B.堿溶酸沉淀法

C.系統(tǒng)溶劑法

D.色譜法

E.分一法

『正確答案』A

3.超臨界流體萃取法（SFE）

超臨界流體〔SF）：指處于臨界溫度［Tc）和臨界壓力〔Pc〕以

上，介于氣體和液體之間的、以流動(dòng)形式存在的物質(zhì)。密度與液體相

近，而黏度與氣體相近，擴(kuò)散能力強(qiáng)。

最常用的超臨界流體是二氧化碳fCOjo

多用于脂溶性成分，揮發(fā)性成分，如揮發(fā)油的提取，尤其適用于

提取不穩(wěn)定、易氧化、受熱易分解的揮發(fā)性成分。

特點(diǎn)：

1〕無(wú)溶劑殘留；

2）平安，環(huán)境污染小；

3〕可在低溫下提取，“熱敏性”成分尤其適用；

4〕萃取介質(zhì)的溶解特性與極性易改變（夾帶劑〕；

5）適于極性較大和分子量較大物質(zhì)的萃??；

6〕萃取介質(zhì)可循環(huán)利用，本錢(qián)低；

7）可與其他色譜技術(shù)聯(lián)用及IR、MS聯(lián)用。

局限性：

1〕對(duì)脂溶性成分溶解能力強(qiáng)，而對(duì)水溶性成分溶解能力弱；

2）設(shè)備造價(jià)高而導(dǎo)致產(chǎn)品本錢(qián)中的設(shè)備折舊賽比例過(guò)大；

3〕更換產(chǎn)品時(shí)清洗設(shè)備較困難。

夾帶劑（了解）

定義：在被萃取溶質(zhì)和超臨界流體組成的二元系統(tǒng)中參加的第三

組分，用以改善原來(lái)溶質(zhì)的溶解度。

作用：①改善或維持選擇性；②提高難揮發(fā)溶質(zhì)的溶解度。

常用夾帶劑：甲醇、乙醇、丙酮等。

最正確選擇題

以下屬于超臨界流體物質(zhì)的是

A.石油醒

B.乙醇

C.液態(tài)二氧化碳

D.氧氣

E.丙酮

『正確答案』C

4.升華法

固體物質(zhì)在受熱時(shí)不經(jīng)過(guò)熔融而直接轉(zhuǎn)化為蒸氣，蒸氣遇冷又凝

結(jié)成固體的現(xiàn)象叫做升華。

適用成分：

游離的釀?lì)惓煞?大黃中的游離;＜能)

小分子的游離香豆素等

屬于生物堿的咖啡因

屬于有機(jī)酸的水楊酸、苯甲酸

屬于單芾的樟腦等。

5.超聲法

采用超聲波輔助溶劑進(jìn)行提取的方法。

由于超聲波可產(chǎn)生高速、強(qiáng)烈的空化效應(yīng)和攪拌作用，能破壞植

物藥材的細(xì)胞，提高提取率。

特點(diǎn)：

(1)不會(huì)改變有效成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)

(2)可縮短提取時(shí)間，提高提取效率

四、不同別離方法的原理

1.根據(jù)物質(zhì)溶解度差異進(jìn)行別離

（1）利用溫度不同引起溶解度的改變進(jìn)行別離一一結(jié)晶與重結(jié)

晶

（2〕利用兩種以上不同溶劑的極性和溶解性差異進(jìn)行別離一一

水提醇沉法（除去多糖、蛋白質(zhì)等水溶性雜質(zhì)）、醇提水沉法（除去

樹(shù)脂、葉綠素等水不溶性雜質(zhì)）、醇/叫法、醇/丙酮法（可使皂首析

出）

（3〕利用酸堿性（不同）進(jìn)行別離一一酸提堿沉法、堿提酸沉

法（生物堿等堿性成分；黃酮、蔥釀?lì)惖人嵝猿煞?；含?nèi)酯或內(nèi)酰胺

結(jié)構(gòu)的成分。）

（4）利用沉淀試劑進(jìn)行別離一一沉淀試劑〔雷氏鐵鹽：季鐵堿;

明膠：糅質(zhì)）

2.根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比（分配系數(shù)）不同進(jìn)行別離

[1）液一液萃取法（pH梯度萃取法）

[2）液一液分配色譜[LC或LLC）

3.根據(jù)物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行別離

4.根據(jù)物質(zhì)的吸附性差異進(jìn)行別離

（1）簡(jiǎn)單吸附（活性碳）

（2）吸附柱色譜（硅膠、氧化鋁、聚酰胺、大孔樹(shù)脂）

5.根據(jù)物質(zhì)分子大小差異進(jìn)行別離

[1)凝膠過(guò)濾色譜

⑵膜別離法

6.根據(jù)物質(zhì)解離程度不同進(jìn)行別離

[1)離子交換色譜

最正確選擇題

兩相溶劑萃取法別離混合物中各組分的原理是

A.各組分的結(jié)構(gòu)類型不同

B.各組分的分配系數(shù)不同

C.各組分的化學(xué)性質(zhì)不同

D.兩相溶劑的極性相差大

E.兩相溶劑的極性相差小

『正確答案』B

根據(jù)分子大小差異進(jìn)行別離時(shí)所使用的方法不包括

A.透析法

B.凝膠過(guò)濾色譜法

C.超濾法

D.超速離心法

E.鹽析法

『正確答案』E

引申知識(shí)點(diǎn)(1)——結(jié)晶與重結(jié)晶

(1)原理：利用溫度不同引起溶解度的改變進(jìn)行別離

(2)常用的重結(jié)晶溶劑：水、冰醋酸、甲醇、乙醇、丙酮、乙

酸、三氯甲烷、苯、四氯化碳、石油醵和二硫化碳等?！矄斡没蚧煊?

［3)溶劑選擇原那么：“相似相溶”

(4)溶劑用量：一般可比需要量

多加20%左右的溶劑。

理想溶劑：

①不與重結(jié)晶物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反響；

②在較高溫度時(shí)能夠溶解大量的待重結(jié)晶物質(zhì)；而在室溫或更低

溫度時(shí)，只能溶解少量的待重結(jié)晶物質(zhì)；

③對(duì)雜質(zhì)的溶解度或者很大或者很??；

④溶劑的沸點(diǎn)較低，容易揮發(fā)，易與結(jié)晶別離除去；

⑤無(wú)毒或毒性很小，便于操作。

引申知識(shí)點(diǎn)［2)——判斷晶體純度的方法

(1)具有一定的晶形和均勻的色澤；

⑵具有一定的熔點(diǎn)和較小的熔距(1-2℃)；

(3)薄層色譜(TLC)或紙色譜(PC〕色譜法顯示單一的斑點(diǎn)；

(4)高效液相色譜［HPLC)或氣相色譜［GC)分析顯示單一的

峰;

[5）其他方法：質(zhì)譜、核磁共振等。

最正確選擇題

判斷單體化合物純度的方法是

A.膜過(guò)濾法

B.比旋光度測(cè)定法

C.高效液相色譜法

D.溶解度測(cè)定法

E.液-液萃取法

f正確答案』C

五、不同色譜別離方法的填料特點(diǎn)與適用范圍

1.不同色譜別離方法的填料特點(diǎn)與適用范圍

填料特點(diǎn)

正相色譜，以紙為載體，以紙上所含水分或其

分配紙色譜

他物質(zhì)為固定相。

已名蜜段

柱色譜正相、反相色譜（RPT8、RP-8、RP-2）

中等極性、酸性

硅膠

吸附適用于中性或酸性成分

色譜極性、堿性

氧化鋁

適用于堿性或中性親脂性成分的別離

非極性

活性碳

適用于親脂性成分，常用于脫色

填料彳奪點(diǎn)

氮鍵吸附

不溶于水、甲醇、乙醇、乙醒、三氯甲烷及

聚酰胺

i對(duì)酮等常用有機(jī)溶劑

吸附

《寸堿較穩(wěn)定，對(duì)酸尤其是無(wú)機(jī)酸穩(wěn)定性較差

也1日

反附與分子篩兩種原理

大孔樹(shù)脂-一般為白色球形顆粒狀，通常分為非極性和

才及性兩類，對(duì)酸、堿均穩(wěn)定。

填料特點(diǎn)

凝膠葡聚糖凝膠

一只適于水中應(yīng)用

過(guò)濾tSephadex）

色譜

羥基葡聚糖指[除具有分子篩特性外，在由極性與非極性

（排

膠（Sephade）【溶劑組成的混合溶劑中常常起到反相色譜

阻色

LH—20）效果

譜）

離子基于混合物中各成分解離度差異進(jìn)行別離

交換離子交換樹(shù)熊，的

色譜球形顆粒，不溶于水，但可在水中膨脹

[1）吸附色譜原理與分類

以靜態(tài)吸附來(lái)說(shuō)，當(dāng)在某中藥提取液中參加吸附劑時(shí)，在吸附劑

外表即發(fā)生溶質(zhì)分子與溶劑分子，以及溶質(zhì)分子相互間對(duì)吸附劑外表

的爭(zhēng)奪。物理吸附過(guò)程一般無(wú)選擇性，但吸附強(qiáng)弱及先后順序都大體

遵循“相似者易于吸附”的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。

吸附劑

M

吸附類型與特點(diǎn):

吸附類型吸附特點(diǎn)舉例

吸附無(wú)選擇性

物理吸附

為可逆吸附以硅膠、氧化鋁、活性炭

（外表吸附，

吸附于解吸附快速為吸附劑的吸附色譜

應(yīng)用最廣）

進(jìn)行

吸附有選擇性堿性氧化鋁吸附酸性物

化學(xué)吸附

吸附牢固，甚至不可質(zhì)；酸性硅膠吸附堿性物

〔應(yīng)用最少）

逆質(zhì)

半化學(xué)吸附

介于物理吸附與化

〔有一定應(yīng)聚酰胺色譜

學(xué)吸附間，吸附較弱

用）

（2）聚酰胺吸附色譜

對(duì)堿較穩(wěn)定，對(duì)酸尤其是無(wú)機(jī)酸穩(wěn)定性較差。特別適合于別離酚

類、醍類和黃酮類化合物（糅質(zhì)例外〕

固定相移動(dòng)相

引申知識(shí)點(diǎn)〔1〕一一聚酰胺吸附規(guī)律

①形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目越多，吸附能力越強(qiáng)；

②易形成分子內(nèi)氫鍵者，其在聚酰胺上的吸附即相應(yīng)減弱；

③分子中芳香化程度越高者，吸附性越強(qiáng)；

④洗脫溶劑的影響。

⑶大孔吸附樹(shù)脂

性質(zhì)：一般為白色球形顆粒狀，通常分為非極性和極性兩類，對(duì)

酸、堿均穩(wěn)定。

吸附原理：

①選擇性吸附〔由于范德華引力或產(chǎn)生氫鍵的結(jié)果）

②分子篩性能（由其本身的多孔性網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)決定）

影響因素：

比外表積、外表電性、

引申知識(shí)點(diǎn)（2）——大孔樹(shù)脂洗脫劑選擇的一般方法。

洗脫劑洗脫物質(zhì)

兼單糖、鞍質(zhì)、低聚糖、多糖等極性物質(zhì)

70%乙醇皂甘、黃酮（少量）、酚性成分等

3%?5%堿溶液黃酮、有機(jī)酸、酚性成分和氨基酸等

10%酸溶液生物堿、氨基酸等

丙酮中性親脂性成分

最正確選擇題

大孔吸附樹(shù)脂吸附的物質(zhì)用水充分洗脫后，再用丙酮洗脫，被丙

酮洗下的物質(zhì)是

A.單糖

B.糅質(zhì)

C.多糖

D.中性親脂性成分

E.氨基酸

『正確答案』D

（4）凝膠過(guò)濾色譜（分子篩過(guò)濾、排阻色譜〕

別離原理：分子篩作用，根據(jù)凝膠的孔徑和被別離化合物分子的

大小而到達(dá)別離的目的。

[5）離子交換色譜

性質(zhì)：球形顆粒，不溶于水，但可在水中膨脹。

離子交換基團(tuán)

①陽(yáng)離子交換的脂?強(qiáng)酸性

和弱酸性(-€00-//*)

②陰離子交換的脂：強(qiáng)熊性卜門(mén)弋R

和弱暄性(-NH2.NH.-N}

//

配伍選擇題

A.聚酰胺

B.離子交換樹(shù)脂

C.硅膠

D.大孔吸附樹(shù)脂

E.膜

1.具有氫鍵吸附性能的吸附劑是

『正確答案』A

2.在酸性條件下不穩(wěn)定的吸附劑是

『正確答案』A

3.對(duì)酸、堿均穩(wěn)定的極性吸附劑是

『正確答案』D

4.同時(shí)具有吸附性能和分子篩性能的吸附劑是

『正確答案』D

A.陽(yáng)離子交換樹(shù)脂

B.透析膜

C.活性炭

D.硅膠

E.氧化鋁

1.在水中可膨脹的是

『正確答案』A

2.常用于吸附水溶液中非極性色素的是

『正確答案』C

3.不適合別離酸性物質(zhì)的是

『正確答案』E

結(jié)構(gòu)研究的程序

分子式測(cè)定方法:

(1)元素定量分析配合分子量測(cè)定。

⑵同位素豐度比法。

(3)高分辨質(zhì)譜(HR—MS)法。

計(jì)算不飽和度方法：

(1)官能團(tuán)定性及定量分析。

⑵光譜方法：UV、IR、MS、％-NMR,13c-NMR

七、常用波譜方法及應(yīng)用

光譜

縮寫(xiě)作用

方法

可用于確定分子量及求算分子式和提供其

質(zhì)譜MS

他結(jié)構(gòu)碎片信息

紅外

IR提供官能團(tuán)信息

光譜