藥物合成教案

課程名稱藥物合成反響課程名稱藥物合成反響-Ⅱ授課專業(yè)課程編號(hào)基地班班級(jí)2023級(jí)〔；根底或?qū)I(yè)根底課〔；專業(yè)課〔〕課程類型〔；任選課〔√〕授課方式課〔〕考核方式考試〔；考察〔〕課程教學(xué)總學(xué)時(shí)數(shù)51學(xué)分?jǐn)?shù)3學(xué)時(shí)安排課堂講授51 學(xué)時(shí)； 實(shí)踐課學(xué)時(shí)化學(xué)工業(yè)教材名稱(其次版)作者聞韌出版社及出版時(shí)間出版社2023指定參考書指定參考書作者出版社及出版時(shí)間藥物合成反響原理編有機(jī)合成反響〔上、王葆仁編下冊(cè)〕現(xiàn)代合成反響 ]HerbertO.House授課教師范舉正〔第1-4章〕嚴(yán)忠勤〔第5-8章〕職稱講師單位院授課時(shí)間2023年秋季注：表中〔〕選項(xiàng)請(qǐng)打“√”周次第周次第1周，第1 次課2023年8月29 日備 注章節(jié)名稱授課方式緒論，鹵代烴理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教時(shí)學(xué)數(shù)3一、藥物合成反響課程的目的教 三、藥物合成反響課程的學(xué)習(xí)方法學(xué)目 四、藥物合成反響授課的要求和安排課堂的及要求 鹵化反響的定義、反響機(jī)理及其在藥物合成中的重要性。教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配1、什么是藥物合成反響:定義和主要爭(zhēng)論內(nèi)容 1.5自然藥物〔中草藥等〕 發(fā)酵〔細(xì)菌，青霉素〕合成藥物，基因藥物等全合成 根本骨〔雜環(huán)…〕――構(gòu)建半合成

藥物 官能團(tuán)…引入、轉(zhuǎn)化、消退…舉例說明藥物合成的主要目的、方法。2、課程內(nèi)容介紹，學(xué)習(xí)重點(diǎn)，學(xué)習(xí)方法提示0.5介紹本課程各章節(jié)的主要內(nèi)容、學(xué)習(xí)重點(diǎn)和學(xué)習(xí)方法建議。3、鹵化反響Halogenatio：主要內(nèi)容和教學(xué)重點(diǎn)14、SECTION1不飽和烴的鹵加成反響教藥物合成反響爭(zhēng)論化學(xué)藥物及其中間體的有機(jī)合成反響和合成設(shè)計(jì)備 注教藥物合成反響爭(zhēng)論化學(xué)藥物及其中間體的有機(jī)合成反響和合成設(shè)計(jì)備 注學(xué) 原理的學(xué)科。重點(diǎn) 有機(jī)合成反響——根本骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入等與 合成設(shè)計(jì)原理——合成路線的設(shè)計(jì)、選擇難點(diǎn) 根本鹵代手段加成，反響機(jī)理，位置和立體掌握，反響及試劑特點(diǎn)不飽和烴和鹵素的加成反響：親電加成 過渡態(tài)立體掌握影響因素：鹵素，電子效應(yīng)，空間效應(yīng)1啟 2、你知道的抗生素？半合成。發(fā) 3、依據(jù)已把握有機(jī)化學(xué)學(xué)問，請(qǐng)學(xué)生畫出親電加成反響過渡態(tài)。提問外 主要術(shù)語。語要求PPT教學(xué)手段參 考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 2 頁【藥學(xué)】周次 第2周，第2次課 2023年9 月5日 備 注章節(jié) 鹵化反響名稱授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)教學(xué)目 二、把握不飽和烴鹵加成反響的立體化學(xué)及常用的鹵化劑。的及 鹵取代反響機(jī)理、反響條件和產(chǎn)物要求教 學(xué)主 要 內(nèi) 容不飽和烴鹵加成反響影響因素：鹵素，電子效應(yīng)，空間效應(yīng)。鹵素的影響：舉例說明。電子效應(yīng)影響：舉例說明。不飽和羧酸的鹵內(nèi)酯化反響(halolactonization)：不飽和羧說明。3、不飽和烴和次鹵酸〔酯、N－鹵代酰胺的反響5、不飽和烴的硼氫化－鹵解反響SECTION2烴類的鹵取代反響

時(shí)間分配1.21.8第 3 頁鹵素影響：氯和溴。 備 注消退和重排反響發(fā)生的一般條件。重排擴(kuò)環(huán)：舉例說明。教 酸的鹵內(nèi)酯化反響：反響條件；學(xué) 立體化學(xué)：堿性條件下對(duì)向加成。重點(diǎn) 、N－鹵代酰胺的反響：反響特點(diǎn)、與 影響因素和主要試劑。反響的立體化學(xué)。難 Dalton反響試劑和立體化學(xué)反響產(chǎn)物不飽和烴的硼氫化點(diǎn) －鹵解反響：機(jī)理，立體和區(qū)域選擇，馬氏規(guī)章？主要試劑。烴類的鹵取代反響：自由基歷程，主要鹵化基和反響條件。鹵代困難。4啟 5、解釋舉例中次鹵酸加成的立體化學(xué)選擇性。發(fā)提問外 主要術(shù)語。語要求PPT教學(xué)手段參 考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 4 頁【藥學(xué)】周次 第3周，第3 次課 2023年9月12 日 備 章節(jié)鹵化反響名稱CHAPTERII烴化反響(HydrocarbylationReaction,Alkylation)授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)及立體化學(xué)。把握醇、酚、醚及羧酸的鹵置換反響中常用的鹵化劑、教學(xué) 反響條件及應(yīng)用特點(diǎn)。目 官能團(tuán)化合物的鹵置換反響。的及 了解烴化反響的定義類型及其在藥物合成中的重要性。要 氮烴化的一般方法；把握鹵烷類烴化劑、磺酸求酯和芳磺酸酯烴化劑、季銨化合物、重氮烷類和復(fù)原烴化試劑在藥物合成中的應(yīng)用特點(diǎn)。教 學(xué)主 要 內(nèi) 容SECTION3羰基化合物的鹵取代反響。SECTION4醇、酚和醚的鹵置換反響。烴化反響：?含義、一般分類、應(yīng)用意義?根本反響機(jī)理?常用烴化劑氧原子上的烴化反響酚的氧烴化氮原子上的烴化反響

時(shí)間分配1.51.5第 5 頁羰基化合物的鹵取代反響 備 注?位置：alfa-氫。位置選擇性？?機(jī)理：親電取代！酸、堿催化影響不同！動(dòng)力學(xué)掌握和熱力學(xué)掌握產(chǎn)物？教 醇、酚和醚的鹵置換反響學(xué) ?機(jī)理：親核取代！SN1,SN2,構(gòu)形的保持和反轉(zhuǎn)重點(diǎn) SOX2、鹵化磷、有機(jī)磷鹵化物等，反響特點(diǎn)〔活性、構(gòu)與 形變化趨勢(shì)等〕難 烴化反響含義，氧、氮和碳烴化反響底物、烴化劑和一般反點(diǎn) 應(yīng)機(jī)理。條件和產(chǎn)物。〔與醇比較Gabriel伯胺合成法，Delepine反響合成伯胺。啟 6、爭(zhēng)論SN1,SN2反響機(jī)理的主要特點(diǎn)和影響因素。發(fā) 2、寫出Leuckart反響機(jī)理。提問外 主要術(shù)語。語要求PPT教學(xué)手段參 考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 6 頁【藥學(xué)】周次 第4周，第4次課 2023年9月19日 備 注章節(jié) 烴化反應(yīng)名稱授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)教學(xué)目 碳原子上烴化反響的機(jī)理、影響因素常用試劑及其的及 在藥物合成中的應(yīng)用要求教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配仲胺的制備。 0. 5芳香胺和雜環(huán)胺的N－烴化反響：N-烷基化和N,N-雙N-芳烴化——Ullmann反響。碳原子上的烴化反響：Friedel-Crafts烴化反響；羰基2.5alfaC-烴化。第 7 頁仲胺的制備：削減副產(chǎn)物的方法——伯胺的酰化。 備 注Ullmann反響。N-烴化反響：反響活性，選擇性與反響條件。碳原子上的烴化反響：教 Friedel-Crafts烴化反響：烴化劑、催化劑、影響因素。烴化劑結(jié)學(xué)重 構(gòu)與活性，芳香族化合物的構(gòu)造，催化劑種類〔路易斯酸，酸，點(diǎn) 烴基異構(gòu)化碳正離子的重排及相關(guān)影響因素?zé)N基的定位及其影響因素。與 羰基化合物alfa位C-烴化：難點(diǎn) 活潑亞甲基化合物的構(gòu)造特點(diǎn)反響活性與構(gòu)造的關(guān)系反響機(jī)烴基引入挨次和反響活性8啟 9、堿性條件下活潑亞甲基化合物的烴化可能的副反響。發(fā)提問外 主要術(shù)語。語要求PPT教學(xué)手段參 考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 8 頁【藥學(xué)】周次 第5 周，第5次課 2023年9月26日 備 注章節(jié) 烴化反響名稱 酰化反響授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)把握烯胺的C-化反響及其應(yīng)用。教 反響在藥物合成中的應(yīng)用特點(diǎn)。學(xué)目 一、把握氧原子、氮原子?；错懼谐Ｓ悯；瘎╊愋?、反響的 及要 二、把握醇、酚羥基及氨基保護(hù)中常用的保護(hù)基以及在藥物求 合成中保護(hù)基對(duì)選擇性反響的重要性。教 學(xué)主 要 內(nèi) 容——生成烯胺：烯胺alfa-C親核性的活化作用，應(yīng)用舉例。相轉(zhuǎn)移催化烴化：?相轉(zhuǎn)移催化劑應(yīng)用原理?烴化反響使用相轉(zhuǎn)移催化劑的緣由?使用效果?常用相轉(zhuǎn)移催化劑：季銨鹽、季鏻鹽和冠醚CHAPTERIII?；错慉cylationReaction介紹本章重點(diǎn)內(nèi)容。?；错懛诸?。

時(shí)間分配21第 9 頁烯胺對(duì)羰基化合物alfa-C親核性的活化作用。 備 相轉(zhuǎn)移催化劑應(yīng)用原理教學(xué) 烴化反響使用相轉(zhuǎn)移催化劑的緣由，常用相轉(zhuǎn)移催化劑重點(diǎn) 本章重點(diǎn)內(nèi)容：與 ?直接?；褐苯佑H電、親核?；??；钚怎?、活性酸酐、活性酰難 胺……?間接?；乎；葍r(jià)體?酰化反響機(jī)理點(diǎn) ?影響因素：?；瘎┗钚?，被酰化物活性……?醇的O-?；?，C-酰化?；错懛诸悺３Ｒ婖；葍r(jià)體。啟發(fā)提問外 主要術(shù)語。語要求PPT教學(xué)手段參 考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 10 頁【藥學(xué)】周次 第7 周，第6次課 2023年10月10日 備 注章節(jié) ?；错懨Q授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)把握醇的O-酰化反響：機(jī)理、主要影響因素和常用方法。教學(xué)目的及要求教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配醇的O-?；错?3不同酰化基的?；错懨撍畡┑膽?yīng)用第 11 頁酰基親電力量強(qiáng)弱 備 注烷氧基親核力量強(qiáng)弱RR強(qiáng)脫水劑的應(yīng)用羧酸衍生物?；α亢捅货；镉H核力量教 Vesley法：使用強(qiáng)酸型離子交換樹脂＋硫酸鈣進(jìn)展催化，具快學(xué) 速完成反響和產(chǎn)物收率較高的特點(diǎn)。點(diǎn)重 轉(zhuǎn)移平衡：常用脫水劑，使用強(qiáng)脫水劑的一般前提。與 偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)法。點(diǎn)難 對(duì)伯、仲醇選擇性?；?，手性醇構(gòu)形反轉(zhuǎn)。點(diǎn) 活性酯、酸酐、酰胺為?；瘎?應(yīng)用性強(qiáng)?反響條件相對(duì)溫順?簡(jiǎn)單化合物的制備常見構(gòu)造舉例，應(yīng)用舉例。啟發(fā)提問外 主要術(shù)語。語要求教 PPT學(xué)手段參 考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。12頁【藥學(xué)】周次 第8周，第7次課 2023年10月17日 備 注章節(jié) ?；错懨Q授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)教學(xué)目的 子上?；错懙脑?、方法和反響特點(diǎn)。及要求教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配碳原子上酰化反響： 3C-?；疌-酰化反響類型及應(yīng)用舉例。第 13 頁Friedel-Crafts酰化反響機(jī)理催化劑?；瘎┍货；飿?gòu)造、 備 主要影響因素..….HCNHCl反響生成相應(yīng)的芳醛，反響機(jī)理。教 反響：酚等在NaOH或KOH存在下與過量氯仿學(xué) 反響生成芳醛。Beta-環(huán)糊精：對(duì)位產(chǎn)物，反響機(jī)理介紹。：重 烯烴的C-?；N與酰氯在AlCl3等路易斯酸催化下進(jìn)展類點(diǎn)：與 似Friedel-Crafts的反響完成C-酰化，產(chǎn)物符合馬氏規(guī)章。酸酐難 和羧酸在肯定催化劑作用下也可發(fā)生同樣反響。點(diǎn) 羰基化合物alfaC-?；痑lfaC-烴化反響。?依據(jù)酰化劑的不同承受脫水劑、堿催化等。?分子間反響和分子內(nèi)反響。Alfa–亞甲基的活化——C-?；瘑l(fā)提問外 主要術(shù)語。語要求PPT教學(xué)手段參考首頁參考資料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。14頁【藥學(xué)】周次 第9周，第8課 2023年10月24日 備 注章節(jié) 第四章 縮合反響名稱 第一節(jié)α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反響授課理論課〔√；實(shí)踐課〔；實(shí)習(xí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)一、了解縮合反響的定義、反響機(jī)制及副反響，及其應(yīng)用；教 二、把握Aldol縮合的定義、機(jī)理、反響條件影響因素及立體化學(xué)，學(xué) 以及其在藥物合成中的應(yīng)用；目 三、生疏Tollens反響、Claisen-schimidt反響、Prins反響、Grignard的 反響、Blanc反響機(jī)制和反響特點(diǎn),并把握其在藥物合成中的應(yīng)用;及 四把握Reformatsky反響中作用物的構(gòu)造特點(diǎn),試劑類型,反響條件并要 對(duì)這類反響的共同性、差異性進(jìn)展比較，并把握這些反響在藥物合成求 中的應(yīng)用特點(diǎn)；五、了解安眠香縮合反響的特點(diǎn)及應(yīng)用。概述：

教 學(xué)主 要 內(nèi) 容

時(shí)間分配45’縮合反響的定義縮合反響的機(jī)理縮合反響的類型羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反響一、α-羥烷基化反響AldolR.不飽和烴的α-羥烷基化反響〔Prins反響〕α-羥烷基化反響〔安眠香縮合〕α-羥烷基化反響(1)Reformatsky反響(2)Grignard反響鹵烷基化反響B(tài)lancR.

45’45’第1頁備 教 一、縮合反響的定義學(xué) 二、Aldol縮合的定義、機(jī)理、反響條件影響因素及立體化學(xué)，以及其在重 藥物合成中的應(yīng)用；點(diǎn) 三Tollens反響Claisen-schimidt反響Prins反響Grignard反響B(tài)lanc與 反響機(jī)制和反響特點(diǎn),及其在藥物合成中的應(yīng)用難 四、Reformatsky反響機(jī)制和反響特點(diǎn),及其在藥物合成中的應(yīng)用。點(diǎn)啟發(fā)提問外語 反響試劑的英文名稱及縮寫，人名反響要求教學(xué) 手段參 1、有機(jī)化學(xué)〔上冊(cè)〕R.T.莫里森考 2、根底有機(jī)化學(xué) 邢其毅資 O.House著料 4、藥物合成反響原理李正化主編2頁【醫(yī) 科】周次 第10周，第9課 2023年10月31日 備 注章節(jié) 第四章 名稱授課理論〔√實(shí)踐〔實(shí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù).Mannich反響反響中作用物的構(gòu)造特點(diǎn)、試劑類型、反響條件并對(duì)這類教 反響的共同性、差異性進(jìn)展比較。把握這些反響在藥物合成中應(yīng)用特點(diǎn)。學(xué) 二、生疏Pietet-Spengler反響和Strecker反響機(jī)理、反響特點(diǎn)，并把握其在藥物目 合成中的應(yīng)用。的 三、生疏芳烴的β-羥烷基化反響、活性亞甲基化合物的β-羥烷基化、有機(jī)金屬及 物的β-羥烷基化反響和有機(jī)金屬化合物的β-羰烷基化反響機(jī)理反響特點(diǎn)，要 并把握其在藥物合成中的應(yīng)用。求 四、生疏Michael反響的反響機(jī)理、反響特點(diǎn)，并把握其在藥物合成中的應(yīng)用。五、把握Wittig反響的定義、反響條件影響因素及立體化學(xué)，以及其在藥物合成中的應(yīng)用，了解其反響機(jī)理。教 學(xué)主 要 內(nèi) 容三、α-氨烷基化反響1.Mannich反響2.Pietet-Spengler反響3.Strecker反響其次節(jié)、β-羥烷基、β-羰烷基化反響一、β-羥烷基化反響芳烴的β-羥烷基化活性亞甲基化合物的β-羥烷基化有機(jī)金屬化合物的β-羥烷基化二、β-羰烷基化反響Michael反響有機(jī)金屬化合物的β-羰烷基化反響第三節(jié)、亞甲基化反響一、羰基烯化反響〔WittigR.〕

時(shí)間分配3學(xué)時(shí)第 頁一、Mannich反響的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用； 備 注二、Michael反響的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用；三、Wittig反響的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)啟發(fā)提問外 反響試劑的英文名稱及縮寫，人名反響語要求教 學(xué)手段參 藥物合成反響原理李正化主編考 有機(jī)合成反響〔上、下冊(cè)〕王葆仁編資 O.House著料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 頁【醫(yī) 科】周次 第11周，第10次課 2023年11月7日 備 注章節(jié) 第四章 名稱授課理論〔√實(shí)踐〔實(shí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)一、把握Knoevenagel反響〔包括改進(jìn)方法、StobbeR.、PerkinR.教中作用物的構(gòu)造特點(diǎn)、試劑類型、反響條件以及其在藥物合成中的應(yīng)學(xué)用。目αβ-環(huán)氧烷基化的反響反響的反響機(jī)理、反響特點(diǎn)，并把握其在藥物合成中的及應(yīng)用。要三、了解Diels-Alder反響的反響機(jī)理，生疏該反響的反響特求點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用。教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配二、羰基α位亞甲基化1．活性亞甲基化合物的亞甲基化〔KnoevenagelR.〕2．StobbeR.PerkinR.4．Erlenmeyer-Pl?chlR.三、有機(jī)金屬化合物的亞甲基化第四節(jié)α，β-環(huán)氧烷基化反響〔Darzens縮合〕第五節(jié)環(huán)加成反響一、Diels-Alder反響 3學(xué)時(shí)第 頁一、Knoevenagel反響〔包括改進(jìn)方法〕的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng) 備 注用；二、StobbeR.的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用；教 三、PerkinR.的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用；學(xué)四、Darzens縮合的特點(diǎn)及其在藥物合成中的應(yīng)用。重點(diǎn)與難點(diǎn)啟發(fā)提問外 反響試劑的英文名稱及縮寫，人名反響語要求教 學(xué)學(xué)手段參 藥物合成反響原理李正化主編考 有機(jī)合成反響〔上、下冊(cè)〕王葆仁編資 O.House著料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 頁【醫(yī) 科】周次 第12 周，第11次課 2023年11月14日 備 注章節(jié) 第六章 名稱授課理論〔√實(shí)踐〔實(shí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)一、了解有機(jī)化學(xué)中氧化反響的概念及氧化反響的類型。教學(xué) 二、把握烷烴類被氧化的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及氧目 件。的及 三、把握芐位烴基、羰基α位活性烴基、羰基α位活性烴基要 特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及氧化反響條件求四、把握烯鍵環(huán)氧化的特點(diǎn)及常用氧化劑。

教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配概述一烷烴的氧化反響 1.脂肪族飽和烴的氧化2.環(huán)烷烴的氧化二、芐位烴基的氧化 1.氧化成醇和酯2.形成醛3.形成酮、羧酸三、羰基α位活性烴基的氧化 1.形成α-羥酮2.形成l,2-二羰基化合物四、烯丙位烴基的氧化 1.用二氧化硒氧化2.Collins試劑3.用過(氧)酸酯氧化第四節(jié)、含烯鍵化合物的氧化反響一、烯鍵環(huán)氧化 1.αβ-不飽和羰基化合物的環(huán)氧化2.不與羰基共軛的烯鍵的環(huán)氧化

3學(xué)時(shí)第 頁備 注αα位活性烴基被氧化的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及氧化反響條件；教 二、烯鍵環(huán)氧化的特點(diǎn)及常用氧化劑學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)啟發(fā)提問外 反響試劑的英文名稱及縮寫語要求教 學(xué)手段參 藥物合成反響原理李正化主編考 有機(jī)合成反響〔上、下冊(cè)〕王葆仁編資 O.House著料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 頁【藥學(xué)】周次 第13周，第12次課 2023年11月21日 備 注章節(jié) 第六章 名稱授課理論〔√實(shí)踐〔實(shí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)一、把握含烯鍵化合物被氧化的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)教 物及氧化反響條件；學(xué) 芳烴類被氧化的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及氧目 化反響條件；的 三、把握伯、仲醇被氧化的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及及 條件。要求教 學(xué)主 要 內(nèi) 容第四節(jié)、含烯鍵化合物的氧化反響二、氧化成1,2-二醇 1.順式羥基化2.反式羥基化三、烯鍵的斷裂氧化 1.用高錳酸鹽氧化2.臭氧分解四、WackerReaction第五節(jié)、芳烴類的氧化反響一、芳環(huán)的氧化開裂 1.高錳酸鉀2.四氧化釕和過碘酸鈉3.氯化亞銅和吡啶4.臭氧氧化二、氧化成醌 1.芳烴氧化成醌2.由酚、苯胺和芳醚氧化成醌三、芳環(huán)的酚羥基化其次節(jié)、醇的氧化反響一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 1.用鉻化合物氧化

時(shí)間分配3學(xué)時(shí)第 頁備 注化反響條件；教 二、芳烴類被氧化的特點(diǎn)常用氧化劑氧化產(chǎn)物及氧化反響學(xué) 條件；重 伯仲醇被氧化的特點(diǎn)常用氧化劑氧化產(chǎn)物及氧化反點(diǎn) 應(yīng)條件。與難點(diǎn)啟發(fā)提問外 反響試劑的英文名稱及縮寫語要求教 學(xué)手段參 藥物合成反響原理李正化主編考 有機(jī)合成反響〔上、下冊(cè)〕王葆仁編資 O.House著料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 頁【藥學(xué)】周次 第14周，第13次課 2023年 11月28日 備 注章節(jié) 第六章 名稱授課理論〔√實(shí)踐〔實(shí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)一、把握伯、仲醇被氧化的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及教 氧化反響條件；學(xué) 醇被氧化成羧酸及二元醇的氧化的特點(diǎn)、常用氧化目 劑、氧化產(chǎn)物及氧化反響條件；的 三、把握醛、酮的氧化反響的特點(diǎn)、常用氧化劑、氧化產(chǎn)物及 條件；要求教 學(xué)主 要 內(nèi) 其次節(jié)、醇的氧化反響一、伯、仲醇被氧化成醛、酮 2.用錳化合物氧化3.用碳酸銀氧化4.用二甲基亞砜氧化5.其它方法二、醇被氧化成羧酸 1.六價(jià)鉻化合物2.高錳酸鉀3.硝酸4.鉑催化的空氣氧化三、二元醇的氧化 1.1,2-二醇的氧化第三節(jié)醛、酮的氧化反響一、醛的氧化 1.鉻酸2.高錳酸鉀3.氧化銀4.有機(jī)過氧酸5.Dakin反響6.堿熔融法7.活性二氧化錳二、酮的氧化三、α-羥酮的氧化

時(shí)間分配3學(xué)時(shí)第 頁備 注條件；教 二、醛酮的氧化反響的特點(diǎn)常用氧化劑氧化產(chǎn)物及氧化學(xué) 。重點(diǎn)與難點(diǎn)啟發(fā)提問外 反響試劑的英文名稱及縮寫語要求教 學(xué)手段參 藥物合成反響原理李正化主編考 有機(jī)合成反響〔上、下冊(cè)〕王葆仁編資 O.House著料注：教案按授課次數(shù)填寫，每次授課均應(yīng)填寫一份。重復(fù)班授課可不另填寫教案。第 頁【藥學(xué)】周次 第15 周，第14次課 2023年12月5日 備 注章節(jié) 第七章 名稱授課理論〔√實(shí)踐〔實(shí)〔〕教 學(xué) 3方式 時(shí) 數(shù)一、了解復(fù)原反響的定義、反響類型及其在藥物合成中的重教 要性；學(xué) 常用氫化催化劑的種類及其應(yīng)用特點(diǎn)，以及影響催目 化氫化反響的因素；的 三、把握炔、烯、芳烴被復(fù)原的特點(diǎn)、常用復(fù)原劑、復(fù)原產(chǎn)及 物和復(fù)原反響條件。要 羰基〔醛酮〕被復(fù)原成烴的特點(diǎn)、常用復(fù)原劑、還求 原產(chǎn)物和復(fù)原反響條件。教 學(xué)主 要 內(nèi) 容 時(shí)間分配概述復(fù)原反響的定義第一節(jié) 的機(jī)理復(fù)原反響的類型一、炔、烯的復(fù)原多相催化氫化均相催化氫化硼氫化反響1.催化氫化法2.化學(xué)復(fù)原法〔醛酮〕的復(fù)原反響一、復(fù)原成烴的反響1.Clemmensen反響

3學(xué)時(shí)第 頁一、氫化催化劑的種類以及其運(yùn)用特點(diǎn)和影響因