高中化學(xué)-專題3-第2單元-芳香烴同步導(dǎo)學(xué)課件-蘇教版選修5

第一頁，共45頁。第二(dìèr)單元芳香烴第二頁，共45頁。1.苯的結(jié)構(gòu)(jiégòu)苯的結(jié)構(gòu)(jiégòu)與性質(zhì)平面(píngmiàn)正六邊形同一平面

完全相等

碳碳單鍵和碳碳雙鍵

第三頁，共45頁。2．苯的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)火焰(huǒyàn)明亮，帶有濃煙第四頁，共45頁。1.組成和結(jié)構(gòu)(jiégòu)特點苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被______取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個______，側(cè)鏈都是______，通式為CnH2n－6(n≥6)。苯的同系物烷基(wánjī)苯環(huán)(běnhuán)烷基

第五頁，共45頁。2．常見(chánɡjiàn)的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯第六頁，共45頁。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同(bùtónɡ)。(1)氧化反應(yīng)①苯的同系物大多數(shù)能被________________氧化而使其褪色。酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液第七頁，共45頁。②均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為：____________________________________________。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸(xiāosuān)和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為：________________________________________________。第八頁，共45頁。1.芳香烴分子里含有一個或多個______的烴稱芳香烴。由兩個(liǎnɡɡè)或兩個(liǎnɡɡè)以上的苯環(huán)________________________而成的芳香烴稱稠環(huán)芳香烴，如萘結(jié)構(gòu)簡式____________，蒽結(jié)構(gòu)簡式________________。芳香烴的來源(láiyuán)及其應(yīng)用苯環(huán)(běnhuán)共用相鄰的2個碳原子

第九頁，共45頁。2．來源芳香烴最初來源于________中，隨著石油化學(xué)工業(yè)的興起，通過______________得芳香烴。3．應(yīng)用簡單(jiǎndān)的芳香烴是基本的有機化工原料，應(yīng)用最多的是____、______和____________等。煤焦油

催化重整(cuīhuàzhònɡzhěnɡ)和裂化苯

乙苯

對二甲苯

第十頁，共45頁?！旧魉?】如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不是單雙鍵交替？【答案】苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種，這些都說明苯分子中的碳碳間不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。第十一頁，共45頁?！旧魉?】哪些實驗(shíyàn)事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？【答案】(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。第十二頁，共45頁?！旧魉?】我們學(xué)過的有機物中哪些密度比水大？你能總結(jié)一下嗎？【答案】高中階段常見(chánɡjiàn)的密度比水大的有機物有四氯化碳、溴苯、硝基苯、溴乙烷等。第十三頁，共45頁?！旧魉?】苯與H2加成后生成的環(huán)己烷的分子(fēnzǐ)結(jié)構(gòu)還是平面形嗎？【答案】不是。只要有機物分子(fēnzǐ)中的碳原子形成四個共價的單鍵，其分子(fēnzǐ)必定為立體結(jié)構(gòu)，其實環(huán)己烷中的六個碳原子之間都是碳碳單鍵，所以環(huán)己烷的分子(fēnzǐ)結(jié)構(gòu)不是平面形。【慎思5】怎樣鑒別苯和甲苯？【答案】可用酸性KMnO4溶液來進行鑒別，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。第十四頁，共45頁。實驗室中溴苯和硝基苯的制取第十五頁，共45頁。第十六頁，共45頁。(3)注意事項①CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。②AgNO3溶液的作用是檢驗溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。③該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。④溴苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色。⑤應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。⑥試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發(fā)生倒吸。⑦溴苯中因為溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗滌，再用分液的方法(fāngfǎ)除去溴苯中的溴。第十七頁，共45頁。第十八頁，共45頁。第十九頁，共45頁。(3)注意事項①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在50～60℃范圍內(nèi)。③溫度計放置(fàngzhì)的位置：溫度計的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。④長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了NO2而呈褐色。第二十頁，共45頁。第二十一頁，共45頁?！纠?】某化學(xué)課外小組(xiǎozǔ)用下圖裝置制取溴苯。第二十二頁，共45頁。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)(fǎnyìng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)(fǎnyìng)的化學(xué)方程式______________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是____________________________________________________________________________。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)(fǎnyìng)液流入B中，充分振蕩，目的是____________________________________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式_________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________。第二十三頁，共45頁。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀(chéndiàn)，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入______________________________________________，現(xiàn)象是_____________________________________。第二十四頁，共45頁。第二十五頁，共45頁。第二十六頁，共45頁。方法規(guī)律(guīlǜ)只有在掌握好教材實驗原理、操作等有關(guān)知識的基礎(chǔ)上，才可能對其中不足做科學(xué)地改造。本題通過CCl4洗氣瓶，就可以減少污染，避免Br2的干擾，通過NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。第二十七頁，共45頁。第二十八頁，共45頁。第二十九頁，共45頁。第三十頁，共45頁。第三十一頁，共45頁。苯與苯的同系物的異同(yìtóng)第三十二頁，共45頁。第三十三頁，共45頁。特別提醒(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側(cè)鏈，說明苯環(huán)上的烴基比烷烴活潑，這是因為苯環(huán)對烷烴基影響的結(jié)果。(2)可用酸性KMnO4溶液鑒別苯和苯的同系物或烷烴與苯的同系物。(3)苯及其同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)生成鹵代苯時，是在催化劑條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，而飽和(bǎohé)烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時是在光照條件下。如甲苯與溴單質(zhì)反應(yīng)時，如果是在催化劑(FeBr3)條件下，則是苯環(huán)上的氫被溴原子取代，如果是在光照條件下，則是甲基上的氫被取代。第三十四頁，共45頁。【例2】下列說法中，正確的是()。A．芳香烴的分子(fēnzǐ)通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子(fēnzǐ)中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)第三十五頁，共45頁。解析芳香烴是分子中含一個或多個(duōɡè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。答案D第三十六頁，共45頁。第三十七頁，共45頁。第三十八頁，共45頁?！敬鸢浮緾【解析】物質(zhì)的性質(zhì)推測可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)來看，是兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，而這兩個平面有可能重合，故⑥的說法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代(qǔdài)反應(yīng)，故⑤的說法正確；碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能發(fā)生加聚反應(yīng)。故①②的說法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機溶劑，故③的說法不正確而④的說法正確。苯基與烷基相連才是苯的同系物，⑦錯。第三十九頁，共45頁?！菊n題(kètí)探究】實驗探究(tànjiū)七烴分子的空間構(gòu)型第四十頁，共45頁?！咎骄扛乓糠肿拥目臻g構(gòu)型問題包括分子里原子的共線(ɡònɡxiàn)和共面問題。大多數(shù)有機物分子的構(gòu)型很復(fù)雜，但都與下列簡單分子的特征幾何構(gòu)型相聯(lián)系。(1)甲烷型：正四面體形，碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，空間結(jié)構(gòu)都是四面體，5個原子中最多有3個原子處于同一平面上。(2)乙烯型：平面形結(jié)構(gòu)，雙鍵上的碳原子及與之相連的原子共6個原子處于同一平面上。第四十一頁，共45頁。(3)乙炔型：直線形結(jié)構(gòu)，叁鍵上的碳原子及與之相連的原子共4個原子處于同一(tóngyī)直線上。(4)苯型：平面結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的12個原子共平面。判斷原子共線和共面問題首先要注意尋找特征構(gòu)型，然后再利用簡單物質(zhì)