同分異構體書寫和判斷的思維方法

同分異構體書寫和判斷的思維方法1第一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【練習1】分子式為屬于醇的同分異構體有

種；其中能被氧化成醛的結構有

種，寫出結構簡式。842第二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【練習2】分子式為屬于酯的同分異構體有

種；屬于羧酸的同分異構體有

種；943第三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二COO【基團插入法】4第四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二COO【基團插入法】5第五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【練習3】寫出分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構體的結構簡式；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種（2011新課標全國）。2CH2

—OHCH3

—OHCH3

—OHCH3

—OH—O—CH36第六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【歸納一】同分異構體的常見類型

類別異構碳鏈異構位置異構思維順序7第七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【歸納二】同分異構體的書寫規(guī)律：

(1)烴的同分異構體書寫規(guī)律：主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。(2)烴的衍生物：類型一：R—X型，實質(zhì)上就是烴基的異構。類型二：型，通常采用基團插入法考慮。8第八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【真題】

（09江蘇）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。碳、氧原子個數(shù)。9第九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【小結】近年高考題有機物同分異構體的命題特點：①通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)。②有限制條件，信息量較大。③問題一般是推斷符合限制條件的同分異構體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結構簡式。10第十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【歸納三】有限制條件的同分異構體判斷和書寫的基本要素(1)熟悉“等效氫”原則，抓住結構的對稱性。(2)熟悉特征反應，準確判斷官能團或特征結構。11第十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二與Na2CO3反應放出CO2

與FeCl3發(fā)生顯色反應水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應 含有手性碳原子能與NaOH溶液反應常見限制性條件有機物分子中的官能團或結構特征含-COOH含酚-OH含酚酯結構含-CHO含連四個不同原子或原子團的碳原子含酚-OH、-COOH-COO-、-X等12第十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二特殊反應中的定量關系13第十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷①（2010新課標全國改）分子式為C9H12的同分異構體中含有苯環(huán)結構的有

種；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為3:1的是

（結構簡式）814第十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷②有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數(shù)目是

種15第十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【難點突破】當苯環(huán)上有X、Y、Z三個不同取代基時同分異構體的種類。XYXYXY442123412341216第十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷，培養(yǎng)思維的有序性

【思路小結】：先確定取代基類型，固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基，并依次類推。抓住苯環(huán)結構的對稱性，避免重復，也不要漏寫。17第十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二例1變式一：判斷符合下列條件下A的同分異構體（1）是苯的鄰位二取代物（2）結構中含有-COO-原子團（3）能使FeCl3溶液有顯色反應【經(jīng)典范例】18第十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二例1變式二：判斷符合下列條件下A的同分異構體（1）是苯的鄰位二取代物（2）且1mol能與3molNaOH反應【經(jīng)典范例】19第十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【經(jīng)典范例】香蘭素例2變式一：寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構體的結構簡式

①能與碳酸氫鈉溶液反應②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③有5種不同化學環(huán)境的氫原子20第二十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【經(jīng)典范例】例2變式二：與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有

種，其結構簡式分別是：香蘭素221第二十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【經(jīng)典范例】香蘭素例2變式三：與香蘭素互為同分異構體，滿足下列條件的結構有

種①能與碳酸氫鈉溶液反應②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③有6種不同化學環(huán)境的氫原子1022第二十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【小結】有限制條件的同分異構體判斷和書寫的策略：

先弄清限制條件下的官能團類別，再分析可能的位置異構。1.官能團類別互變主要有①羧基、酯基和羥基醛的轉化②芳香醇與酚、醚③醛與酮、烯醇等。2.位置異構主要有苯環(huán)上位置異構；碳鏈異構等。23第二十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二M【練習2】24第二十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【練習4】在的同分異構體中苯環(huán)上的一硝基代物只有一種的有

個，

其中其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為1:1的是

（結構簡式）

25第二十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二同分異構體小結緊扣對稱，思維有序，查漏補缺，靈活多變26第二十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【高考回放】【真題1】（浙江高考）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。_____________________________________。27第二十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二【真題2】（新課標全國）D（）的同分異構體中含有苯環(huán)的還有______種，其中既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是

（寫結構簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是

（寫結構簡式）

4【高考回放】28第二十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二例1：有機化合物A～J之間有如下轉化關系：（1）①～⑨的反應類型分別為

。（2）若B有支鏈，則B的結構簡式為

；若C也有支鏈，則D～J的結構簡式分別為

。反應條件信息分子組成信息碳架結構信息至下一頁29第二十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二酯的水解（取代）醇的消去烷烴的取代鹵代烴的水解（取代）醇→醛（氧化）醛→酸（氧化）酸→酯（酯化或取代）烯的加聚至下一頁（1）①～⑨的反應類型分別為

。（2）若B有支鏈，則B的結構簡式為

；若C也有支鏈，則D～J的結構簡式分別為

。30第三十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二C4H9OHC3H7COOH根據(jù)組成和條件信息正向推理至主頁（1）①～⑨的反應類型分別為

。（2）若B有支鏈，則B的結構簡式為

；若C也有支鏈，則D～J的結構簡式分別為

。31第三十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二例2：有機化合物A～G的轉化關系如下圖所示：試確定B的分子式和A的結構簡式。碳架結構信息分子組成信息反應條件信息特定反應條件信息至下一頁32第三十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二乙醇乙酸C9H10O3

根據(jù)組成和條件信息逆向推理至主頁試確定B的分子式和A的結構簡式。33第三十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二例3：A、B、C、D都是由碳、氫、氧3種元素組成的有機化合物，它們之間的轉化關系如下圖所示（提示：CH3CH＝CHCH2CH3在酸性高錳酸鉀溶液中能被氧化生成CH3COOH和CH3CH2COOH）。已知：A的相對分子質(zhì)量小于90，分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814；B與NaHCO3溶液完全反應時，物質(zhì)的量之比為1：2。試確定A的分子式和結構簡式。新反應信息反應條件信息分子組成信息組成和性質(zhì)定量信息至下一頁34第三十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二16n÷（1－0.814）＜90，n＜1.05；n＝1時，A的相對分子質(zhì)量等于86，分子式為C5H10OC為CH3COOH，A結構中有“CH3CH＝”

B分子中有2個羧基，即為HOOCCH2COOH根據(jù)新信息和定量關系綜合推理A：CH3CH＝CHCH2CH2OH

CH3CH＝CHCH2CHO

CH3CH＝CHCH2COOH提示：CH3CH＝CHCH2CH3在酸性高錳酸鉀溶液中能被氧化生成CH3COOH和CH3CH2COOH相對分子質(zhì)量小于90，分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814B與NaHCO3完全反應時的物質(zhì)的量之比為1：2至主頁35第三十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二總結：做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：（1）文字、框圖及問題信息（2）先看結構簡式，再看化學式（3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：（1）數(shù)字（2）化學鍵（3）衍變關系答題有三要：（1）要找關鍵字詞（2）要找得分點（3）要規(guī)范答題至主頁36第三十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二請你點評:不規(guī)范答題示例(1)D的化學名稱是

.高考評分錯因分析高考標答乙醇1某生答案1酒精0某生答案2無水乙醇0某生答案3C2H5OH0概念不明畫蛇添足答非所問37第三十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解還原氧化還原脫水H2O水解烷烴取代加成有機物間衍變關系至總結38第三十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期二有機物·空間結構

①具有4原子共線的可能含。②具有原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含。④具有原子共面的應含有苯環(huán)。碳碳叁鍵4碳碳雙鍵