中大有機(jī)課本答案第4章

第四章4-1（1）4-異丙基-3-氯庚 3-chloro-4-（2）2-甲基-1-硝基戊 （3）5-甲基-3-庚 （4）3-氨基-1-丁 N,N,2-（6）4-苯基-2-羥基丁 2-hydroxy-4-phenylbutanoic （8）4-（乙氧甲基）-2-己 （9）3-甲基-2-氧雜環(huán)己 或者按照內(nèi)酯命名為：-甲基--戊內(nèi)酯，-methyl--或者按照芳香雜環(huán)命名為：6-甲基四氫-2H-吡喃-2-酮，6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-（10）5-乙基-2-氧雜環(huán)戊 或者按照內(nèi)酯命名為：-乙基--丁內(nèi)酯，-ethyl--或者按照芳香雜環(huán)命名為：3-乙基二氫呋喃-2(3H)-酮，3-ethyldihydrofuran-2(3H)-one習(xí)題4-2（略）4-4因?yàn)楸椒臃肿娱g存在堆積作用，且分子呈平面，分子間作用面積較大。習(xí)題4-5因?yàn)楸椒臃肿娱g存在氫鍵作用。4-64-8不正確，分子量不是影響沸點(diǎn)的唯一因素，N，N-二甲基乙酰胺的分子量雖然比乙酰胺的4-9（略習(xí)題4-10 酸>酚>效分散酚氧負(fù)離子的負(fù)電荷，羧酸負(fù)離子則通過強(qiáng)的吸電子基團(tuán)羰基與氧負(fù)離子的共軛作用得以穩(wěn)定。題4-11所有的有機(jī)化合物中的―H鍵的活潑性都可以用Brnsted-Lowry酸來描述因?yàn)樗谝欢l件下都有可以脫去質(zhì)子的傾向，并且這種離去傾向可以定量地用pa值表示。

CH3CH2CH2CH2CH3<CH3CH2COCH2CH3<CH3COCH3> >CH3CH2COOH>CH3CH2OH>CH3CH2NO2>CH3CH2CHOHHHHH H4-18

>CH3CHCH2COOH>

CH3CH2CHCOOH>CH3CH2CHCOOH>CH3CH2CHCOOH> CH3CH2CHCOOH>CH3CH2CHCOOH>CH3CH2CHCOOH>CH3CH2CHCOOH 4-19（略性減弱。通過寫出甲氧基處于苯甲酸對(duì)位和間位時(shí)與苯環(huán)共軛的結(jié)構(gòu)（如下圖）：

OC OC OC

C

4-21對(duì)羥基苯甲酸因?yàn)榱u基主要體現(xiàn)給電子共軛效應(yīng)，其酸性弱于苯甲酸，這是合理的。鄰羥 O O

>

pom-。因?yàn)榱u基在對(duì)位時(shí)，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)很弱，以給omp-。因?yàn)槁纫晕娮诱T導(dǎo)效應(yīng)為主，而吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)鄰、間、對(duì)胺的堿性：o-<p-<m-。因?yàn)橄趸且粋€(gè)強(qiáng)吸電子基，且同時(shí)具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共軛效應(yīng)，因此鄰、間、對(duì)胺的堿性均弱于苯胺。當(dāng)硝基處于

>

>

>

N

>

NNOCH3CH2C

O

CH3CH2CH2COOH>CH3CH2CH2CH2OH~ NH2>4-26（略4-27根據(jù)有機(jī)化合物各種H CH=CH CH=CH (CH) R

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性不足以將醇完成轉(zhuǎn)化為醇鈉，故而多使用醇鈉與鹵代烴反應(yīng)醇醚。酸；Lewis理論中的堿稱為L(zhǎng)ewis堿，簡(jiǎn)稱L堿。Lewis堿性的有機(jī)化合物：由于氧、氮原子具有孤對(duì)電子，幾乎所有含氧、含氮化合物都具有Lewis堿性，如醇、醚、酚、胺、醛酮、羧酸及其衍生物。硫醇、硫醚和膦也有孤對(duì)電子可以給出，也具有Lewis堿性。（1）2-呋喃furan-2- （2）3-甲基吡咯3-（3）3-pyridine-3-carboxylicacidnicotinic（3）4-喹啉羧酸quinoline-4-carboxylic （5）1,7-二甲基吲哚1,7-（6）N-(2-氯乙基)N-(2-chloroethyl)piperidine或：1-(2-氯乙基)1-(2-習(xí)題4-31（略）4-34（E）-3,4,6--5-氯-3-辛烯-2- sec-butyl3-N,N,3-戊酰 N,N,3- ethyl 4-35 > >OH OH CH3CH2CH2CH2OH

CH2OHH

O

4-36烯烴的加成反應(yīng)與醛酮的加成反應(yīng)的不同在于前者接受親電試劑的進(jìn)攻，后者接受親核試4-37C=OC=N4-38醛酮的羰基比羧酸酯的羰基更容易接受親核試劑的進(jìn)攻，因?yàn)轸人狨サ聂驶艿酵檠趸?-39質(zhì)子型溶劑有甲醇、乙醇；非質(zhì)子型溶劑有石油醚、苯、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、丙4-40 CH3CH2CH2C H

4-41CH3CH2CH2COOCH3>CH3CH2CH2COOCH3>C6H5CH2C6H5> C6H5CH2NO2 C6H5CH2COCH3H3CCCCH2CH3 （炔烴應(yīng)修改為非末端炔 NH3> CH3COCH2COCH3> >4-42CH3CH2CH2NH-> O- O->

4-43（略4-44 2-pyridinecarboxyli