題象山三中袁娟利

象山三中袁娟利說題—新高考之32題32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。一、題目來源和基本背景(1)下列說法不正確的是________

A.有機物A的分子式是C18H17NO3B.有機物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD改編自2016學(xué)年度第一學(xué)期寧波市高三期末“十校聯(lián)考”化學(xué)試卷（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請設(shè)計合成路線___________。

（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3二、涉及知識點和命題意圖基礎(chǔ)知識的考查能力的考查心理素質(zhì)的考查化學(xué)核心素養(yǎng)的體現(xiàn)32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。(1)下列說法不正確的是________

A.有機物A的分子式是C18H17NO3B.有機物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD二、涉及知識點和命題意圖常見原子C、N、O、H和Cl的成鍵特點常見官能團及其化學(xué)性質(zhì)從失氫得氧的角度判斷氧化反應(yīng)守恒的化學(xué)思想對信息的解讀及其應(yīng)用能力結(jié)構(gòu)簡式的書寫（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①結(jié)構(gòu)中含有-NO2

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請設(shè)計合成路線___________。

（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3同分異構(gòu)體的書寫有機合成流程圖的書寫分析問題和解決問題的能力課本知識的遷移能力順推、逆推相結(jié)合的化學(xué)思想化學(xué)方程式的書寫思維的嚴密性和有序性32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。(1)下列說法不正確的是________

A.有機物A的分子式是C18H17NO3B.有機物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD三、評分標準、學(xué)生答題情況以及解題思路D（2分，平均分：1.92分）

（2分）平均分：

1.19分ClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋※32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。三、評分標準、學(xué)生答題情況以及解題思路C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD水解反應(yīng)（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3(2分,沒配平扣1分,條件沒寫扣1分。平均分0.89分)K2CO3＋2CH3OHCH3OHO＋CH3COOCH332.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。三、評分標準、學(xué)生答題情況以及解題思路C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(2分。平均分：1.53分)HCOO32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。三、評分標準、學(xué)生答題情況以及解題思路C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHODCH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請設(shè)計合成路線___________。

（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：(2分,連續(xù)兩步正確給一分，其他情況酌情給分。平均分：1.12)CH3－C－O－CH2－C－ClOO32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。(1)下列說法不正確的是________

A.有機物A的分子式是C18H17NO3B.有機物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD四、變式和延伸

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。ClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋（2）已知B轉(zhuǎn)化為C時，通過控制條件，使B未完全醇解，則B的結(jié)構(gòu)簡式

。（5）已知：采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請設(shè)計合成路線___________。（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①屬于芳香族化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH3CH2OH

①

RCHOH+HCN

②

R＇COOHPCl3R＇COCl則B生成C的化學(xué)方程式為

_________________。（3）已知：酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3（2015年江蘇省17題）為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見左圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下（見右圖）：17．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________；由C→D的反應(yīng)類型是：_______。（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

Ⅰ．分子含有2個苯環(huán)Ⅱ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，請寫出以（4）已知：四、變式和延伸32．【加試題】(10分)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：請回答：A→B的反應(yīng)類型是________。(2)

下列說法不正確的是________。A．化合物A的官能團是硝基 B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C．化合物E能發(fā)生加成反應(yīng) D．哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)

寫出B＋C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式________。(4)

設(shè)計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)________。(5)

寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2CH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+哌替啶NaCNH2OH+RXRCNRCOOHNaNH2RX+H–C–CNR–C–CN已知：（2017年4月浙江省選考）四、變式和延伸五、反思與總結(jié)（一）夯實基礎(chǔ)，規(guī)范書寫；（二）對于課本中的反應(yīng)機理，不僅要知其然，更要知其所以然；（三）對于信息中的反應(yīng)機理，一般只需知其然，無需知其所以然；（四）跳出題海，學(xué)會反思，做到舉一反三。敬請指正！謝謝大家！象山三中袁娟利敬請指正！謝謝大家?。?）已知：采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請設(shè)計合成路線

（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。

寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①結(jié)構(gòu)中含有-NO2

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：根據(jù)信息，書寫化學(xué)方程式同分異構(gòu)體的書寫合成路線的設(shè)計CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3H3CCOHNO2CH3H3CCOHNO2CH3CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3O

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：(1)下列說法不正確的是______A.有機物A的分子式是C18H17NO3B.有機物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3O交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X32.【加試題】（10分）紫杉醇（paclitaxel）是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線如下（圖示中結(jié)構(gòu)-C6H5為苯基）：評分標準D

（2分）（2分）

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（2分）D（2分）（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①結(jié)構(gòu)中含有-NO2

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1CH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請設(shè)計合成路線___________。

（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：H3CCOHNO2CH3CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3(2分,沒配平扣1分,條件沒寫扣1分)K2CO3＋2CH3OHCH3OHO＋CH3COOCH3(2分,沒配平扣1分,條件沒寫扣1分)H3CCOHNO2CH3CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3(2分,酌情給分)

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：(1)下列說法不正確的是______A.有機物A的分子式是C18H17NO3B.有機物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物一、題目來源C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3O交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X32.【加試題】（10分）紫杉醇（paclitaxel）是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線如下（圖示中結(jié)構(gòu)-C6H5為苯基）：C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3OClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3OC6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3OCH3－C－O－CH2－C－ClOOClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3延伸1：不改變本質(zhì)結(jié)構(gòu)的延伸(1)下列說法不正確的是____A___

A.有機物A的分子式是C18H18NO3B.有機物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團

C.有機物D能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且B、C和D能得到同一種水解產(chǎn)物(1)下列說法不正確的是____C______

A.有機物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團

B.有機物D能發(fā)生的有機