2023年高考復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綜合題的解法策略（學(xué)案）

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綜合題的解法策略(學(xué)案)

一、考點(diǎn)取向

1.1“有機(jī)實(shí)驗(yàn)”在高考中頻頻出現(xiàn)，主要涉及到有機(jī)物的制備、有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)探究等。常?？疾檎魞?chǔ)和分液操作、反應(yīng)條件的控制、產(chǎn)率的計(jì)算等問(wèn)題。

L2重要知識(shí)點(diǎn)：

甲烷的取代曾溫；乙烯和烯克的制備與性質(zhì)；乙煥的制備和凈化除雜；溪苯的制備；鹵

代燃的取代；醇類(lèi)的取代，消去和酯化反應(yīng)；酚類(lèi)和醛類(lèi)的制備與性質(zhì)等。

1.3熟悉制備流程：

原子利用率反應(yīng)條件依據(jù)產(chǎn)品和雜質(zhì)的性

操作簡(jiǎn)單

高、污染小控制方便質(zhì)差異選擇合適方法

(1)注意題目給予的物理性質(zhì)，相對(duì)分子質(zhì)量等信息。

(2)確定主反應(yīng)和可能發(fā)生的副反應(yīng)，猜想可能有的雜質(zhì)

(3)根據(jù)物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)控制溫度和反應(yīng)條件，選擇合適的儀器；

(4)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的性質(zhì)，選擇合適的分離方法和操作儀器。

(5)用守恒法計(jì)算產(chǎn)物的量，進(jìn)而計(jì)算產(chǎn)率。

二、歷年重要的儀器、條件控制和基本操作考點(diǎn)

2.1熟悉重要的儀器裝置，儀器的名稱(chēng)、選擇和作用，操作的目的和作用；

(1)恒壓滴液漏斗，平衡壓強(qiáng)，液

體溶液滴下。

(2)分液漏斗，用于萃取、分液或

滴加液體。

(3)直形冷凝管用于蒸儲(chǔ)。

(4)“球形冷凝管”：由于氣體與

冷凝管接觸充分，具有較好的冷凝效

果，但必須“豎直放置”，有機(jī)物易

滴液漏斗分液漏斗直形冷凝管球形冷凝管揮發(fā)，因此在反應(yīng)中通常要采用冷

凝回流裝置，以“減少有機(jī)物反應(yīng)物

的揮發(fā)，提高原料的利用率和產(chǎn)物

的產(chǎn)率。”

(5)三頸燒瓶常常是：一個(gè)插溫度

計(jì)，一個(gè)用球形冷凝管冷凝回流，一

個(gè)插滴液漏斗。燒瓶選用：液體占容

積的1/3-2/3.

有的三頸瓶沒(méi)有球形冷凝管的冷

凝回流作用，改用攪拌器或攪拌磁

子，防止暴沸

(6)蒸儲(chǔ)裝置

（6）裝置的儀器及名稱(chēng)如圖所示。

溫度計(jì)的液泡要與蒸儲(chǔ)燒瓶支管口下緣

齊平。

冷凝管需要用“直形冷凝管”

加沸石“防止暴沸”，

冷卻水"下進(jìn)上出”

先通冷凝水，后加熱。

必要時(shí)接收器的錐瓶要冰水冷卻，減少

產(chǎn)物的揮發(fā)。

（7）凱氏定氮法：陌生的裝置需要“聯(lián)想”（2017全國(guó)I,26）

d:聯(lián)想液

a聯(lián)想長(zhǎng)頸漏e:聯(lián)想暖c至心，聯(lián)

溪：

斗：平衡壓瓶，具有保想噴泉實(shí)

水封，防

強(qiáng)，避免壓強(qiáng)溫或加熱氣驗(yàn)，壓強(qiáng)減

止氣體揮

過(guò)大體的作用小水倒吸

發(fā)逸出

【經(jīng)典再現(xiàn)】26.（2017課標(biāo)全國(guó)1,26）上表左圖，回答下列問(wèn)題:

（Da的作用是.（避免b中壓強(qiáng)過(guò)大）

（2）清洗儀器:g中加蒸鐲水;打開(kāi)k1,關(guān)閉k2、k3,加熱b,蒸氣充滿管路;停止加熱，關(guān)閉

ki,g中蒸儲(chǔ)水倒吸進(jìn)入c,原因是;打開(kāi)k2放掉水。重復(fù)操作2~3

次。（C中溫度下降，管路中形成負(fù)壓）

（3）儀器清洗后,g中加入硼酸（H3BO3）和指示劑。核鹽試樣由d注入e,隨后注入氫氧化鈉溶

液,用蒸儲(chǔ)水沖洗d,關(guān)閉k3,d中保留少量水。打開(kāi)E,加熱b,使水蒸氣進(jìn)入e。

①d中保留少量水的目的是.（液封，防止氨氣逸出）

②e采用中空雙層玻璃瓶的作用是。（保溫使氨完全蒸

出）

。溫度計(jì)用于控制反應(yīng)溫度，

攪拌器用于均勻受熱，防止暴沸

Cz溫度計(jì)用于控制儲(chǔ)分的溫度

（9）索氏提取器

經(jīng)典回顧：（2019全國(guó)II卷28）.（15分）咖啡因是一種生物堿（易溶于水及乙醇，

熔點(diǎn)234.5C,1（）（）。以上開(kāi)始升華），有興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用。茶葉中含咖啡因約

1%~5%、單寧酸（扁約為KT1,易溶于水及乙醇）約3%~10%,還含有色素、纖維素

等。實(shí)驗(yàn)室從茶葉中提取咖啡因的流程如下圖所示。

索氏提取裝置如圖所示。實(shí)驗(yàn)時(shí)燒瓶中溶劑受熱蒸發(fā)，蒸汽沿蒸汽導(dǎo)管2上升至球形

冷凝管，冷凝后滴入濾紙?zhí)淄?中，與茶葉末接觸，進(jìn)行萃取。萃取液液面達(dá)到虹吸管3

頂端時(shí)，經(jīng)虹吸管3返回?zé)?，從而?shí)現(xiàn)對(duì)茶葉末的連續(xù)萃取?；卮鹣铝袉?wèn)題：

（1）實(shí)驗(yàn)時(shí)需將茶葉研細(xì)，放入濾紙?zhí)淄?中，研細(xì)的目的是索氏提取器

,圓底燒瓶中加入95%乙醇為溶劑，加熱前還要加幾粒

（2）提取過(guò)程不可選用明火直接加熱，原因是,與常

規(guī)的萃取相比，采用索氏提取器的優(yōu)點(diǎn)是2—

（3）提取液需經(jīng)“蒸儲(chǔ)濃縮”除去大部分溶劑，與水相比，乙醇作為萃

取劑的優(yōu)點(diǎn)是?！罢舭l(fā)濃縮”需選用的儀器除了圓底燒瓶、蒸

儲(chǔ)頭、溫度計(jì)、接收管之外，還有（填標(biāo)號(hào)）。

A.直形冷凝管B.球形冷凝管C.接收瓶D.燒

杯

（4）濃縮液加生石灰的作用是中和和吸收

1.濾紙?zhí)淄?/p>

2.蒸汽導(dǎo)管

（5）可采用如圖所示的簡(jiǎn)易裝置分離提純咖啡因。將3.虹吸管

粉狀物放入蒸發(fā)皿中并小火加熱，咖啡因在扎有小孔的濾

紙上凝結(jié)，該分離提純方法的名稱(chēng)是。

三、知識(shí)梳理和經(jīng)典再現(xiàn)

3.1甲烷的取代反應(yīng)：

取一個(gè)100mL的大量筒，用排飽和食鹽水的方法先后收集20mLeFL和80mLeIz,放

在光亮的地方（注意：不要放在陽(yáng)光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)

象。

反應(yīng)原理：注意事項(xiàng)：

（1）收集CH?,CI2各20、

CFL+CLdOLCl+HCl,(__

80mL;倒立在水槽中，陽(yáng)光

CHsCl+CI2-獨(dú)更

CH：和（3非直射；（2）收集氯氣用排

飽和食鹽水法，以減少氯氣的

CH2cL+HCL

溶解；（3）反應(yīng)現(xiàn)象：①黃

CH2cL+CICHC13

2--Z-Z-Z-Z-：-窕和口鹽水

+HC1---------------i綠色變淺；②液面上升；③量

光照筒內(nèi)有白霧；④筒壁有油狀液

CHC13+CI2-----*CCL+HC1

體；⑤飽和食鹽水有白色結(jié)

晶。

【經(jīng)典再現(xiàn)】（2018新課標(biāo)II,9）實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反

應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。

光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是（D）

裝置主產(chǎn)物和副產(chǎn)物的判斷注意事項(xiàng)

乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯，常見(jiàn)副產(chǎn)物是分子間

脫水生成酸類(lèi)物質(zhì)（還可能SOz,COz）。

g_匚釀?dòng)?jì)

除一酸（1）溫度計(jì)在液面下

CH3cH20Hl?orrCH=CHT+HO

222（2）乙醇濃硫酸1:3

除硫酸（3）溫度定在170C。

2cH3cH20H140X2,CH3cH20cH2cH3+H20

（4）常見(jiàn)副產(chǎn)物：乙醛，

臉A&沸a白石情\謹(jǐn)SSOz,CO2Ho

一△

C+2HzSC>4（濃）——CO2T+2SO2T+2H2。

【經(jīng)典再現(xiàn)】1.（2019天津理綜，9）環(huán)己醇制備環(huán)己烯，副產(chǎn)物為：環(huán)己酸

+H2O

2.（2017江蘇，21B）用正丙醇制備1-漠丙烷，副產(chǎn)物有2-濱丙烷和西燧、正丙酸

主反應(yīng)：CHsCH2CH20H+HBr圣斐-CH3cH2cH於+此。（取代反應(yīng)）

副反應(yīng)：CH3cH2cH20H濃野fCHXHzt+H20（分子內(nèi)脫水）

副反應(yīng)：CH3cH2cH2OH+HOCH2cH2cH3濃野》（BCH2cH20cH￡時(shí)壓+壓0（分子間脫水）

【經(jīng)典試題】（2022?天津,9,18分,難度★★★）環(huán)己烯是重要的化工原料。其實(shí)驗(yàn)室制備

流程如下:

①燒瓶A中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為,濃硫酸也可作該反應(yīng)的催化劑,選

擇FeCL-6H20而不用濃硫酸的原因?yàn)椋ㄌ钚蛱?hào)）。

a.濃硫酸易使原料炭化并產(chǎn)生S02

b.FeC13?6HzO污染小、可循環(huán)使用，符合綠色化學(xué)理念

c.同等條件下,用FeCl3-6H20比濃硫酸的平衡轉(zhuǎn)化率高

②儀器B的作用為。

（3）操作2用到的玻璃儀器是o

（4）將操作3（蒸館）的步驟補(bǔ)齊:安裝蒸儲(chǔ)裝置,加入待蒸儲(chǔ)的物質(zhì)和沸

石,,棄去前儲(chǔ)分,收集83℃的餌分。

II.環(huán)己烯含量的測(cè)定

在一定條件下，向ag環(huán)己烯樣品中加入定量制得的bmolBr2）與環(huán)己烯充分反應(yīng)后,剩余

的Bn與足量KI作用生成12）用cmol?I?的Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定,終點(diǎn)時(shí)消耗Na2s2O3標(biāo)

準(zhǔn)溶液PmL（以上數(shù)據(jù)均已扣除干擾因素）。測(cè)定過(guò)程中，發(fā)生的反應(yīng)如下：

①（）③（）檢

Br?+0f2Br2+2Kr==I2+2KBrIz+2Na2s23=2NaI+Na2s

（5）滴定所用指示劑為,樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（用字母表示）.

（6）下列情況會(huì)導(dǎo)致測(cè)定結(jié)果偏低的是（填序號(hào)）。

a.樣品中含有苯酚雜質(zhì)b.在測(cè)定過(guò)程中部分環(huán)己烯揮發(fā)c.Na2s2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液部分被氧

化

（5）由Na2sQ溶液滴定"常用淀粉溶液作指示劑,滴入最后一滴Na&03溶液,溶液由藍(lán)

色到無(wú)色，且在30s內(nèi)不恢復(fù)藍(lán)色證明到達(dá)滴定終點(diǎn)。

3.3乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)

某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。

⑴實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式

在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇催化反應(yīng)

是反應(yīng)。

⑵甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是;乙的作用

是o

⑶反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)它們是.

集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是O

⑷若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含

有.要除去該物質(zhì)，可現(xiàn)在混合液中加入（填寫(xiě)字母）。

a.氯化鈉溶液b.苯c.碳酸氫鈉溶液d.四氯化碳

然后，再通過(guò)（填試驗(yàn)操作名稱(chēng)）即可除去。

補(bǔ)充：醇類(lèi)被強(qiáng)氧化劑氧化

2Cu+O2=^=2CUOCH3CH2OH+CUO---*CH3CHO+H2O+Cu

「乙醇

府⑴現(xiàn)象:溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。

K2Cr,O7

（襁出

（2）注意事項(xiàng)：乙醇被KzCnOv酸性溶液氧化，其氧化過(guò)程分兩步，第一步氧化成乙醛，第二

步乙醛繼續(xù)被氧化成乙酸。引申：乙醇可以使酸性KMnO?溶液褪色。

3.3醇類(lèi)和較酸發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物的分離

飽和濃硫酸一

]Na2cp3溶液原理：CH3COOH+CH3cH20H△

冰醋酸+乙醇

+濃硫CH3coOCH2cH3+H2O

聲

①加試劑順序：乙醇一濃硫酸一乙酸；②濃硫酸作用：

|催化劑、吸水劑；③飽和碳酸鈉作用：吸收揮發(fā)出來(lái)的

h4b

乙醇；除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度。

L--------------④不能用NaOH溶液，因乙酸乙酯會(huì)完全水解而導(dǎo)致

實(shí)驗(yàn)失敗。⑤導(dǎo)管末端不要插入液面以防止倒吸。⑥小

心加熱防止反應(yīng)物揮發(fā)。⑦提高產(chǎn)率的措施：濃硫酸吸

水；加熱將酯蒸出；適當(dāng)增加乙醇的量；增加冷凝回流

裝置。

【經(jīng)典再現(xiàn)】2014新課標(biāo)I,26題，制備乙酸異戊酯；

4.(2022課標(biāo)全國(guó)I,26)(13分)乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。

實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下：

人OH+、臂+H2O

實(shí)驗(yàn)步驟：

在A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片。開(kāi)始

緩慢加熱A,回流50mine反應(yīng)液冷至室溫后倒入分液漏斗中，分別用少量

水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌;分出的產(chǎn)物加入少量無(wú)水MgSO』固體，靜

置片刻，過(guò)濾除去MgSOa固體,進(jìn)行蒸儲(chǔ)純化，收集140-143℃饋分，得乙酸異

戊酯3.9g.

相對(duì)分密度

沸點(diǎn)/℃水中溶解性

子質(zhì)量(Rcm-3)

異戊醇880.8123131微溶

乙酸601.0492118溶

乙酸異戊酯1300.8670142難溶

回答下列問(wèn)題：

(1)儀器B的名稱(chēng)是o

(2)在洗滌操作中，第一次水洗的主要目的是,第二次水洗的主要目的

是?

⑶在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后(填標(biāo)號(hào))。

a.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的上口倒出

b.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗的下口放出

c.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出

d.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出

(4)本實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量乙酸的目的

是o

(5)實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水MgSO4的目的

是O

(6)在蒸饋操作中，儀器選擇及安裝都正確的是(填標(biāo)號(hào))。

(7)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是(填標(biāo)號(hào))。

a.30%b.40%c.60%d.90%

(8)在進(jìn)行蒸儲(chǔ)操作時(shí)，若從130C便開(kāi)始收集微分，會(huì)使實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率偏(填“高”或

“低”),其原因是

5.(12分)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來(lái)制備.

完成下列填空：

(1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，通常加入過(guò)量的乙醇，原因是增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成酯的方向

移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率.加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實(shí)際用量多于此量，原因是

濃HEO,能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，提高酯的產(chǎn)率；濃硫酸用量又

不能過(guò)多，原因是濃H￡0,具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)

率.

(2)飽和Na203溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯在水中的溶解.

(3)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后

分液.

(4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有原料損失較大、易發(fā)生副反應(yīng).由b

裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)

是乙酸，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是蒸儲(chǔ).

3.4溪苯的制備和凈化(2022課標(biāo)28)

［實(shí)驗(yàn)原理］：(1)2Fe+3Br2=2FeBr3(FeBn是催化劑)

-Br

(2)O+Br2?L>0+HBrT

［實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象］:有白霧產(chǎn)生；這是取代反應(yīng)生成的HBro裝置中充滿紅棕色氣體，是反應(yīng)

放熱，促使溪蒸汽揮發(fā)。為除去HBr中的Br?蒸汽，可以用苯或CCI”吸收，液體逐漸變淺紅

色。尾氣中的HBr或Brz蒸汽可以用Na￡O3溶液吸收。若要證明反應(yīng)為取代反應(yīng)，則必須

用苯或CCI4吸收浸蒸汽，因BQ可以與水反應(yīng)生成HBr,干擾HBr的檢驗(yàn)。將Na2c。3溶液

換成AgNOs溶液，有淺黃色沉淀生成：Br+Ag+=AgBrl

［實(shí)驗(yàn)裝置］:

(1)有缺陷，液漠揮(2)克服了(1)的缺

發(fā)出漠蒸汽，與水反點(diǎn)，用CCI吸收了Brz,

(3)除去漠蒸汽、驗(yàn)證了HBr、驗(yàn)證了取代

應(yīng)生成HBr,HBrO,無(wú)僅剩余HBr,可以證明

反應(yīng)生成HBr、吸收了尾氣中的HBr

法證明取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成了

了HBrHBr

［溪苯的凈化］:

①水洗②堿洗③水洗、分液④加CaCL干燥⑤蒸儲(chǔ)

除去FeCh,HBr,部

除去Br除去NaBr.NaBrO除去水分除去苯

分Brz2

【經(jīng)典再現(xiàn)1】(2019新課標(biāo)I,9)實(shí)驗(yàn)室制備溟苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)

驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是(D)

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開(kāi)K

B.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收澳化氫N(xiāo)a2c溶液

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到漠苯

【經(jīng)典再現(xiàn)2］（2012新課標(biāo)1.28）溟苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溟苯的裝置示意

圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：按下列合成步驟回答問(wèn)題:

苯溟漠苯

密度/g?cm-30.883.101.50

沸點(diǎn)/°C8059156

水中溶解度微溶微溶微溶

（1）在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入

4.0mL液態(tài)漠。向a中滴入幾滴漠，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪恕獨(dú)怏w。繼續(xù)滴加至

液澳滴完。裝置d的作用是一；

（2）液浸滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：

①向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；

②濾液依次用10mL水、8mLi0%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是

③分出的粗溪苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是

（3）經(jīng)以上分離操作后，粗漠苯中還含有的主要雜質(zhì)為要進(jìn)一步提純，下列操作中

必須的是一（填入正確選項(xiàng)前的字母）；

A.重結(jié)晶B.過(guò)濾C.蒸儲(chǔ)D.萃取

（4）在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是—（填入正確選項(xiàng)前的字母）。

A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL

【答案】：⑴HBr;吸收HBr和Brz（2）②除去HBr和未反應(yīng)的Br?;③干燥⑶

苯；C（4）B

四、有機(jī)化學(xué)中的細(xì)節(jié)操作

1.有機(jī)化學(xué)中的分步加入試劑：一般是反應(yīng)放熱，加入速度過(guò)快，則溫度升高，反應(yīng)速

率過(guò)快。

【經(jīng)典再現(xiàn)】：2.（2022年江蘇卷）羥基乙酸鈉易溶于熱水，微溶于冷

水，不溶于醇、酸等有機(jī)溶劑。制備少量羥基乙酸鈉的反應(yīng)為

C1CH2COOH+2NaOHfHOCH2COONa+NaCl+H2O<0

步驟1：如圖所示裝置的反應(yīng)瓶中，加入40g氯乙酸、50mL水，攪

拌。逐步加入40%NaOH溶液，在951C繼續(xù)攪拌反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)過(guò)

程中控制pH約為9。

（1）步驟1中，逐步加入NaOH溶液的目的是。

【答案】（1）防止升溫太快、控制反應(yīng)體系pH

其它瑣碎之事點(diǎn)

1.加熱方式

①水浴（tvlOOC。）、油?。╰>100C°）等

②溫度計(jì)的位置：在溶液中或水浴中；溫度計(jì)液泡在支管口附近。

③儲(chǔ)分溫度的選擇（2014新課標(biāo)1,26題）

④防止暴沸：加沸石或碎瓷片；攪拌磁子；“忘記加沸石”的補(bǔ)救方法：冷卻后補(bǔ)加。

（2013新課標(biāo)I,26）

2.冷凝方式及其目的：

①冷水浴、冰水浴

②冷卻水的作用：使XX冷凝，減少XXX的揮發(fā);冷卻，促進(jìn)XXX晶體的析出；

3.過(guò)濾和的方法和要領(lǐng)

①趁熱過(guò)濾：提純苯甲酸（+沙子）固體，熱水溶解，趁熱過(guò)濾，重結(jié)晶。

【經(jīng)典再現(xiàn)】（2014全國(guó)大綱卷，29）苯乙酸熔點(diǎn)76.5℃,常溫為固體，故選擇結(jié)晶、

“過(guò)濾法”（燒杯、漏斗、玻璃棒）分離。提純苯乙酸的方法是“重結(jié)晶

【經(jīng)典再現(xiàn)】（2014大綱卷，29,）加冷水的目的是：促進(jìn)苯乙酸的析出

4.有機(jī)反應(yīng)常用干燥劑:硫酸鎂，氯化鈣。

5.化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的乙醇

①增大有機(jī)物的溶解度，便于充分反應(yīng)。

【經(jīng)典再現(xiàn)】（2022大綱卷，29）將苯乙酸加入到乙醇與水的混合溶劑中，充分溶解

后，加入Cu（OH）2攪拌30min,過(guò)濾，濾液靜置一段時(shí)間，析出苯乙酸銅晶體，混合溶劑中乙醇

的作用是。（增大苯乙酸的溶解度，便于充分反應(yīng)）

②某些可溶于水的晶體，用乙醇洗滌，洗去表面的雜質(zhì)，乙醇易揮發(fā)，容易干燥。

6.有機(jī)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率計(jì)算：

實(shí)際產(chǎn)量

①計(jì)算公式：產(chǎn)率=理論產(chǎn)量X100%

7.濃硫酸在有機(jī)反應(yīng)中的作用：

（1）催化劑，加快化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行；

（2）吸水劑，能減少生成的水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

注意：

a：濃硫酸有脫水性，容易使有機(jī)物碳化；碳化后生成的碳，又與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)：

△

C+2H2s0式濃）=C021+2S021+2H20,所以，在產(chǎn)物氣體中，常含有ca,SO?等氣

體雜質(zhì)。

b：濃硫酸配制稀硫酸：先加入水，后加入濃硫酸

8.甲酸和乙二酸的分解

HCOOH一翌鯉■—-?COf+H20H2C2O4一差鯉一-?COt+C021+H20

（2015新課標(biāo)1-26題：乙二酸的分解）

經(jīng)典再現(xiàn)

（2022天津理綜，9）醇脫水是合成烯危的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)

裝置如下：

OH

0)+H2()

可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下:

相對(duì)分子質(zhì)量密度(g?cm—3)沸點(diǎn)/℃溶解性

環(huán)己醇1000.9618161微溶于水

環(huán)己烯820.810283難溶于水

合成反應(yīng)：

在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃硫酸。b中通

入冷卻水后，開(kāi)始緩慢加熱a,控制儲(chǔ)出物的溫度不超過(guò)90℃。

分離提純：

反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯

化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過(guò)蒸儲(chǔ)得到純凈環(huán)己烯10g。

回答下列問(wèn)題：

(1)裝置b的名稱(chēng)是o

(2)加入碎瓷片的作用是；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應(yīng)該采

取的正確操作是(填正確答案標(biāo)號(hào))。

A.立即補(bǔ)加B.冷卻后補(bǔ)加C.不需補(bǔ)加D.重新配料

(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)分液漏斗在使用前須清洗干凈并；在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從

分液漏斗的(填”上口倒出”或“下口放出”)?

(5)分離提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是.

(6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸儲(chǔ)過(guò)程中，不可能用到的儀器有(填正確答案標(biāo)號(hào))。

A.圓底燒瓶B.溫度計(jì)C.吸濾瓶D.球形冷凝管E.接收器

(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是(填正確答案標(biāo)號(hào))。

A.41%B.50%C.61%D.70%

【審題流程】有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)一般包括制備過(guò)程和提純過(guò)程。本題給出了詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)

過(guò)程，可對(duì)題干信息解讀如下:

制備過(guò)程提純過(guò)程

①醇脫水是合成烯燒的常用方法f制備原

理；①粗產(chǎn)物用5%碳酸鈉溶液洗滌f除

②20g環(huán)己醇f反應(yīng)物用量，用于計(jì)算；去少量的酸；

③碎瓷片一防止暴沸；②粗產(chǎn)物用水洗一使粗產(chǎn)物中的無(wú)機(jī)

④冷卻攪拌下，加入濃硫酸f濃硫酸溶解放物進(jìn)入水層；

熱；③分離一得到較純的環(huán)己烯；

⑤通入冷卻水，產(chǎn)物冷卻一產(chǎn)物呈液態(tài)，利④加入無(wú)水氯化鈣f干燥產(chǎn)品(環(huán)己

于分離；烯)；

⑥緩慢加熱一反應(yīng)開(kāi)始；⑤蒸儲(chǔ)f得到純凈的環(huán)己烯(除去環(huán)己

⑦儲(chǔ)出物的溫度不超過(guò)90產(chǎn)物環(huán)己烯的醇)；

沸點(diǎn)為83'C,環(huán)己醇的沸點(diǎn)為161℃,可分⑥10g環(huán)己烯f產(chǎn)物量，用于計(jì)算。

離出環(huán)己烯

2.(2022?全國(guó)卷HI,27)乙酰水楊酸(阿司匹林)是目前常用藥物之一。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)水楊酸

進(jìn)行乙?；苽浒⑺酒チ值囊环N方法如下：

+CH3aX)H

水楊酸醋酸酊乙酰水楊酸

一水楊酸醋酸酎乙酰水楊酸

熔點(diǎn)/,C157?159-72^----74135?138

相對(duì)密度/(g?cmF)1.441.101.35

相對(duì)分子質(zhì)量138102180

實(shí)驗(yàn)過(guò)程：在100mL錐形瓶中加入水楊酸6.9g及醋酸酊10mL,充分搖動(dòng)使固體完

全溶解。緩慢滴加0.5mL濃硫酸后加熱，維持瓶?jī)?nèi)溫度在70°C左右，充分反應(yīng)。稍冷后進(jìn)

行如下操作。

①在不斷攪拌下將反應(yīng)后的混合物倒入100mL冷水中，析出固體，過(guò)濾。

②所得結(jié)晶粗品加入50mL飽和碳酸氫鈉溶液，溶解、過(guò)濾。

③濾液用濃鹽酸酸化后冷卻、過(guò)濾得固體。

④固體經(jīng)純化得白色的乙酰水楊酸晶體5.4go

回答下列問(wèn)題：

(1)該合成反應(yīng)中應(yīng)采用加熱。(填標(biāo)號(hào))

A.熱水浴B.酒精燈

C.煤氣燈D.電爐

(2)下列玻璃儀器中，①中需使用的有(填標(biāo)號(hào))，不需使用的有

____________(填名稱(chēng))。

ABCD

(3)①中需使用冷水，目的是。

(4)②中飽和碳酸氫鈉的作用是,

以便過(guò)濾除去難溶雜質(zhì)。

(5)④采用的純化方法為.

(6)本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是%o

3.(2022?湖南預(yù)測(cè),26)(15分)正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正

丁醛。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

將6.0gNazCmCh放入100mL燒杯中，加

30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，

將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加

入4.0g正丁醇和幾粒沸石,加熱。當(dāng)有蒸

汽出現(xiàn)時(shí)，開(kāi)始滴加B中溶液。滴加過(guò)程

中保持反應(yīng)溫度為90-95'C,在E中收集

90℃以下的儲(chǔ)分。

發(fā)生的反應(yīng)如下：將館出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)

NazCrzO?

層干燥后蒸儲(chǔ)，收集75-77℃福分，產(chǎn)量

CH3cH2cH2cH20HH2sCH3CH2CH2CHO

2.0go

反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:

沸點(diǎn)”密度/(gym。)水中溶解性

正丁醇117.20.8109微溶

正丁醛75.70.8017微溶

回答下列問(wèn)題：

⑴實(shí)驗(yàn)中，能否將NazCrzO7溶液加到濃硫酸中，說(shuō)明理由

(2)加入沸石的作用是。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,應(yīng)采取的正確方法是

(3)上述裝置圖中,B儀器的名稱(chēng)是,D儀器的名稱(chēng)是.

(4)分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是(填正確答案標(biāo)號(hào))。

a.潤(rùn)濕b.干燥

c.檢漏d.標(biāo)定

(5)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí)，水在層(填“上”或"下”)。

(6)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90-95℃,其原因是

(7)本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為%。

四、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)思維建模：

固體:重結(jié)晶_4液體:分液，干燥，蒸饋

r產(chǎn)品純

確定常溫狀態(tài)?［有機(jī)物烙點(diǎn)］不〔相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算產(chǎn)物產(chǎn)率

------!------

狀態(tài)/儲(chǔ)出溫度.,、tn宜!q金,」4_

選擇加熱方法—［有機(jī)物沸點(diǎn)?得獸言卷P巨畫(huà)亞?洗版分離方法

乘mL得質(zhì)量?■［有機(jī)物密度］同［某溫度易升華］■?升華分離/控制溫度

［各物贏質(zhì)量］

用以判斷物質(zhì)的不足/過(guò)量，及計(jì)算轉(zhuǎn)化率/產(chǎn)率

五、高三化學(xué)有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)策